人教版化学选修五33 羧酸 酯 课件（共50张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教版化学选修五33 羧酸 酯 课件（共50张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2014-10-04 08:29:45 | ||
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文档简介
课件50张PPT。羧酸 酯（2）走进水果店,能闻到水果香味,这种香味物质是什么?酯自然界中的有机酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯中国网11月29日讯 “塑化剂”风波未平，酒鬼酒复牌已连续四跌停，市值蒸发53.17亿元。“酒鬼”酒塑化剂超标2.6倍6塑化剂即增塑剂：能降低高分子材料玻璃化转变温度并提高塑性的助剂。 2011年5月起台湾食品中先后检出DEHP、DINP、DNOP、DBP、DMP、DEP等6种邻苯二甲酸酯类塑化剂成分，药品中检出DIDP。 邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯（DEHP）
邻苯二甲酸二异壬酯（DINP）
邻苯二甲酸二丁酯（DnBP, DBP）
邻苯二甲酸丁苄酯（BBzP, BBP）
邻苯二甲酸二异癸酯（DIDP）
邻苯二甲酸二正辛酯（DOP, DnOP）
邻苯二甲酸二异辛酯（DIOP）
邻苯二甲酸二乙酯（DEP）
邻苯二甲酸二异丁酯（DIBP）
邻苯二甲酸二正已酯（DnHP）邻苯二甲酸酯类塑化剂成分邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯（DEHP）为邻苯二甲酸与2-乙基己醇生成的酯类化合物。它是最重要的邻苯二甲酸酯，也是使用最广和产量最大的塑化剂。 研究认为，普通大众接触DEHP的途径主要是饮食。食物和水可以通过与塑料包装接触而吸收DEHP。2007年6月，欧盟曾在中国出口的油浸式食品中检出过DEHP，其来源是瓶盖中软质垫圈污染了食物。 塑化剂DEHP是一种环境荷尔蒙，对人体毒性虽不明确，但它广泛分布于各种食物内，其毒性远高于三聚氰胺，会造成免疫力及生殖力下降。一、酯的概念：由羧酸或无机含氧酸与醇反应生成的一类有机物.二、酯的通式用RCOOR，表示。饱和一元羧酸酯的分子式：CnH2nO2 (n≥2）最简单的酯是甲酸甲酯： HCOOCH3
三．酯的命名根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”
说出下列化合物的名称：硝酸乙酯（2）CH3CH2O—NO2（1）HCOOCH2CH3甲酸乙酯根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”
根据下列酯的名称写出酯的结构 根据下列酯的名称写出酯的结构 四、酯的同分异构现象 低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香
气味的液体。存在于各种水果和花草中，五、物理性质
密度一般小于水，并难溶于水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。6．酯的化学性质
酯的基本反应—水解
振荡均匀,把三支试管同时放在70℃-80 ℃的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。 蒸馏水5.5 mL1:5的硫酸0.5 mL蒸馏水5.0 mL30%NaOH溶液0.5mL、蒸馏 水5.0mL 各加入６滴乙酸乙酯１２３酯的化学性质--酯的水解试管３中几乎无气味
试管２中稍有气味
试管１中仍有气味【实验现象】试管１中乙酸乙酯没有反应
试管２和３中乙酸乙酯发生了反应。【实验结论】酯在酸性或碱性条件下水解，中性条件下难水解。碱性条件下酯的水解程度更大． 实验时需要注意的问题：
(1)本实验为对比实验，3支试管中反应物的用量、温度、时间都应相同，否则没有可比性．
(2)乙酸乙酯的沸点为77℃，为了便于控制温度以防止乙酸乙酯的挥发，加热时要水浴加热且控制温度在70℃～77℃的范围内，实验所用的无机酸最好是稀硫酸．
【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？1、由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物 中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；
2、使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。
3、使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。思考：酯的水解反应实验中，为提高水解的产率，可采取那些措施？1、加入氢氧化钠做催化剂
2、加热，促进平衡正向移动酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解 依据有机物的结构简式确定1 mol 该有机物消耗NaOH的物质的量时，要特别注意官能团的连接方式，因不同的连接方式可消耗不同量的NaOH，否则容易造成判断错误．
(1)只有1个—OH连在苯环上时，1 mol 该有机物消耗1
mol NaOH，而—OH连在烃基上时不与NaOH发生反
应．有机物与碱溶液反应时消耗氢氧化钠的用量(2)—X连在烃基上时，1 mol 该有机物消耗1 mol NaOH；
而—X连在苯环上时，1 mol 该有机物能消耗2 mol
NaOH.
(3) (酯基)氧连在烃基上时，1 mol 该有机物
消耗1 mol NaOH，而酯基氧连在苯环上
时消耗2 mol NaOH.[例] 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质量为
( )
A．5 mol B．4 mol
C．3 mol D．2 molA亮菌甲素根据该结构，请预测其可能具有的化学性质1mol该物质与氢氧化钠充分反应，消耗______molNaOH。3练习: 1.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分 子式为C27H46O 。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2 。合成这种胆固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOH B已知芳香族化合物A的分子式为C7H6O2 又知A在一定条件下能与新制的氢氧化铜悬浊液反应，则符合上述条件的A的同分异构体有 A.3种 B.2种 C.4种 D.5种 D 3．对有机物的叙述不正确的是
A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2
B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全
反应消耗4mol NaOH
C.与稀H2SO4共热生成两种有机物
D.该物质的化学式为C14H10O9C2、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：则A、B、C、D的结构简式分别为：
A： B：
C： D： 4.某种酯的结构可表示为：CmH2m+1 COOCnH2n+1 ，其中m+n=5，该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物，则原来的酯是 A．丙酸乙酯 B．乙酸乙酯 C．丁酸甲酯 D．丙酸丙酯 D5．若分子式为C10H20O2的酯，能够实现下图所示的转化，请回答以下问题：（1）图中的反应条件A是 _____________________
（2）符合上述条件的酯的结构有_____种。请写出这些酯的结构简式：氢氧化钠溶液 加热46．某一有机物A可发生下列变化:已知C为羧酸且C、E不发生银镜反应则A的可能结构有
A.4种 B.3种 C.2种 D.1种
C[提高题]
1．乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为30%，则氢元素的质量分数为
A.40% B.30% C.10% D.20%
2．在碱性条件下，将0.1摩尔CH3COO18C2H5完全水解，所得乙醇分子的氧原子内含有的中子数为
A.2.2摩 B.2.7摩 C.1.0摩 D.2.0摩3．有A、B两种有机物，与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示： D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为C4H8O2的有机物H。写出各物质的名称。
通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构： 4．下面是9个化合物的转变关系： (1)化合物①是 ，它跟氯气发生反应的条件A是( )
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨， ⑨的结构简式是： ，名称是 ；
(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是
。[拓展题]
1．有A、B、C三种有机物，B用氢气还原生成D，A的水解产物之一也是D，另一产物与硝酸、硝酸银混和液反应，生成黄色沉淀。B氧化后生成E，C的水解产物之一也是E，另一种产物是D。E既能与碳酸钠溶液反应，又能与银氨溶液反应。
(1)结构简式: A是 ；B是 ；C是 。
(2)化学方程式:
B→D是 ；
A的水解反应是 ；
C的水解反应是 2．A是烃的含氧衍生物，能发生以下变化：
现知12克B与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24升氢气，试写出各物质的结构简式
3．A是一种苯的邻位二取代物，相对分子质量为180，有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物，B的相对分子质量为60，C能溶解于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液显紫色（已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚>水）。试推断A、B、C的结构简式。4．羧酸A是饱和一元羧酸，酯B是饱和一元羧酸跟饱和一元醇形成的。现有A和B的混合物共1.5mol，质量为90g，其中A与足量的钠反应能产生11.2L（标准状况）的H2。试推断A、B可能是什么物质，写出它们的结构简式。高分子酯—聚酯即通过酯化反应生成的长链高分子化合物。nHOOCCOOH + nHOCH2CH2OH聚乙二酸乙二酯缩聚反应n聚α—羟基丙酸酯要点一 酯水解的规律 ————————————1．断键部位，酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂
的键．例如 中，酯基 中的
C—O键是酯化反应时形成的键，则水解时C—O键断裂，C原子连接水提供的—OH，O原子连接水提供的—H，分别形成羧基和羟基．与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子．
某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是 ( )
A．乙酸丙酯 B．甲酸乙酯
C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯预测阿司匹林的性质 化学性质 （1）酸的通性；
（2）酯化反应；
（3）水解反应两种常见而特殊的酯甲酸酯：即甲酸形成的酯甲酸酯兼有醛的性质，能发生银镜反应。酚酯：即酚类物质形成的酯酚酯的水解：+ RCOO-+ RCOOH4．酯的用途1）作有机溶剂； 2）食品工业作水果香料。
邻苯二甲酸二异壬酯（DINP）
邻苯二甲酸二丁酯（DnBP, DBP）
邻苯二甲酸丁苄酯（BBzP, BBP）
邻苯二甲酸二异癸酯（DIDP）
邻苯二甲酸二正辛酯（DOP, DnOP）
邻苯二甲酸二异辛酯（DIOP）
邻苯二甲酸二乙酯（DEP）
邻苯二甲酸二异丁酯（DIBP）
邻苯二甲酸二正已酯（DnHP）邻苯二甲酸酯类塑化剂成分邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯（DEHP）为邻苯二甲酸与2-乙基己醇生成的酯类化合物。它是最重要的邻苯二甲酸酯，也是使用最广和产量最大的塑化剂。 研究认为，普通大众接触DEHP的途径主要是饮食。食物和水可以通过与塑料包装接触而吸收DEHP。2007年6月，欧盟曾在中国出口的油浸式食品中检出过DEHP，其来源是瓶盖中软质垫圈污染了食物。 塑化剂DEHP是一种环境荷尔蒙，对人体毒性虽不明确，但它广泛分布于各种食物内，其毒性远高于三聚氰胺，会造成免疫力及生殖力下降。一、酯的概念：由羧酸或无机含氧酸与醇反应生成的一类有机物.二、酯的通式用RCOOR，表示。饱和一元羧酸酯的分子式：CnH2nO2 (n≥2）最简单的酯是甲酸甲酯： HCOOCH3
三．酯的命名根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”
说出下列化合物的名称：硝酸乙酯（2）CH3CH2O—NO2（1）HCOOCH2CH3甲酸乙酯根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”
根据下列酯的名称写出酯的结构 根据下列酯的名称写出酯的结构 四、酯的同分异构现象 低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香
气味的液体。存在于各种水果和花草中，五、物理性质
密度一般小于水，并难溶于水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。6．酯的化学性质
酯的基本反应—水解
振荡均匀,把三支试管同时放在70℃-80 ℃的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。 蒸馏水5.5 mL1:5的硫酸0.5 mL蒸馏水5.0 mL30%NaOH溶液0.5mL、蒸馏 水5.0mL 各加入６滴乙酸乙酯１２３酯的化学性质--酯的水解试管３中几乎无气味
试管２中稍有气味
试管１中仍有气味【实验现象】试管１中乙酸乙酯没有反应
试管２和３中乙酸乙酯发生了反应。【实验结论】酯在酸性或碱性条件下水解，中性条件下难水解。碱性条件下酯的水解程度更大． 实验时需要注意的问题：
(1)本实验为对比实验，3支试管中反应物的用量、温度、时间都应相同，否则没有可比性．
(2)乙酸乙酯的沸点为77℃，为了便于控制温度以防止乙酸乙酯的挥发，加热时要水浴加热且控制温度在70℃～77℃的范围内，实验所用的无机酸最好是稀硫酸．
【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？1、由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物 中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；
2、使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。
3、使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。思考：酯的水解反应实验中，为提高水解的产率，可采取那些措施？1、加入氢氧化钠做催化剂
2、加热，促进平衡正向移动酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解 依据有机物的结构简式确定1 mol 该有机物消耗NaOH的物质的量时，要特别注意官能团的连接方式，因不同的连接方式可消耗不同量的NaOH，否则容易造成判断错误．
(1)只有1个—OH连在苯环上时，1 mol 该有机物消耗1
mol NaOH，而—OH连在烃基上时不与NaOH发生反
应．有机物与碱溶液反应时消耗氢氧化钠的用量(2)—X连在烃基上时，1 mol 该有机物消耗1 mol NaOH；
而—X连在苯环上时，1 mol 该有机物能消耗2 mol
NaOH.
(3) (酯基)氧连在烃基上时，1 mol 该有机物
消耗1 mol NaOH，而酯基氧连在苯环上
时消耗2 mol NaOH.[例] 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质量为
( )
A．5 mol B．4 mol
C．3 mol D．2 molA亮菌甲素根据该结构，请预测其可能具有的化学性质1mol该物质与氢氧化钠充分反应，消耗______molNaOH。3练习: 1.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分 子式为C27H46O 。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2 。合成这种胆固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOH B已知芳香族化合物A的分子式为C7H6O2 又知A在一定条件下能与新制的氢氧化铜悬浊液反应，则符合上述条件的A的同分异构体有 A.3种 B.2种 C.4种 D.5种 D 3．对有机物的叙述不正确的是
A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2
B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全
反应消耗4mol NaOH
C.与稀H2SO4共热生成两种有机物
D.该物质的化学式为C14H10O9C2、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：则A、B、C、D的结构简式分别为：
A： B：
C： D： 4.某种酯的结构可表示为：CmH2m+1 COOCnH2n+1 ，其中m+n=5，该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物，则原来的酯是 A．丙酸乙酯 B．乙酸乙酯 C．丁酸甲酯 D．丙酸丙酯 D5．若分子式为C10H20O2的酯，能够实现下图所示的转化，请回答以下问题：（1）图中的反应条件A是 _____________________
（2）符合上述条件的酯的结构有_____种。请写出这些酯的结构简式：氢氧化钠溶液 加热46．某一有机物A可发生下列变化:已知C为羧酸且C、E不发生银镜反应则A的可能结构有
A.4种 B.3种 C.2种 D.1种
C[提高题]
1．乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为30%，则氢元素的质量分数为
A.40% B.30% C.10% D.20%
2．在碱性条件下，将0.1摩尔CH3COO18C2H5完全水解，所得乙醇分子的氧原子内含有的中子数为
A.2.2摩 B.2.7摩 C.1.0摩 D.2.0摩3．有A、B两种有机物，与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示： D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为C4H8O2的有机物H。写出各物质的名称。
通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构： 4．下面是9个化合物的转变关系： (1)化合物①是 ，它跟氯气发生反应的条件A是( )
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨， ⑨的结构简式是： ，名称是 ；
(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是
。[拓展题]
1．有A、B、C三种有机物，B用氢气还原生成D，A的水解产物之一也是D，另一产物与硝酸、硝酸银混和液反应，生成黄色沉淀。B氧化后生成E，C的水解产物之一也是E，另一种产物是D。E既能与碳酸钠溶液反应，又能与银氨溶液反应。
(1)结构简式: A是 ；B是 ；C是 。
(2)化学方程式:
B→D是 ；
A的水解反应是 ；
C的水解反应是 2．A是烃的含氧衍生物，能发生以下变化：
现知12克B与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24升氢气，试写出各物质的结构简式
3．A是一种苯的邻位二取代物，相对分子质量为180，有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物，B的相对分子质量为60，C能溶解于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液显紫色（已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚>水）。试推断A、B、C的结构简式。4．羧酸A是饱和一元羧酸，酯B是饱和一元羧酸跟饱和一元醇形成的。现有A和B的混合物共1.5mol，质量为90g，其中A与足量的钠反应能产生11.2L（标准状况）的H2。试推断A、B可能是什么物质，写出它们的结构简式。高分子酯—聚酯即通过酯化反应生成的长链高分子化合物。nHOOCCOOH + nHOCH2CH2OH聚乙二酸乙二酯缩聚反应n聚α—羟基丙酸酯要点一 酯水解的规律 ————————————1．断键部位，酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂
的键．例如 中，酯基 中的
C—O键是酯化反应时形成的键，则水解时C—O键断裂，C原子连接水提供的—OH，O原子连接水提供的—H，分别形成羧基和羟基．与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子．
某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是 ( )
A．乙酸丙酯 B．甲酸乙酯
C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯预测阿司匹林的性质 化学性质 （1）酸的通性；
（2）酯化反应；
（3）水解反应两种常见而特殊的酯甲酸酯：即甲酸形成的酯甲酸酯兼有醛的性质，能发生银镜反应。酚酯：即酚类物质形成的酯酚酯的水解：+ RCOO-+ RCOOH4．酯的用途1）作有机溶剂； 2）食品工业作水果香料。