人教版化学选修五34 有机合成 课件（共50张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教版化学选修五34 有机合成 课件（共50张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.9MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2014-10-04 08:35:14 | ||
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文档简介
课件50张PPT。 选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。6现代有机合成之父——伍德沃德1965年诺贝尔化学奖在上帝创造的自然界旁边，有机化学家又创造了一个新的世界。 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；
（2）官能团的转化。一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 基础原料中间体1目标 化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图4、有机合成的设计思路 关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变
有机成环反应规律 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去二、有机合成的常规方法
（一）常见引入官能团的方法（2）醇的消去（3）炔烃与氢气 1：1 加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解三种方法四种方法-C=C-或-C=O的引入1.醇与卤代烃的消去反应2.醇的氧化官能团引入3.乙烯氧化、乙炔水化 -OH的引入 官能团引入2.醛.酮加氢气3.卤代烃水解4.酯的水解1.烯烃加水3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：（2）醇与HX取代 （3）加成反应：①甲烷和氯气
②苯和溴
③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成思考与交流 -X的引入1.烃与X2的取代2.不饱和烃与HX、X2的加成3.醇与HX的取代 官能团引入4、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化
（2）糖类水解
（3）炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化
（2）苯的同系物被强氧化剂氧化
（3）羧酸盐酸化
（4）酯的酸性水解 思考与交流五、有机合成的方法1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2探讨学习1 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：
CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇乙烯科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ?二、有机合成的方法2、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。逆合成分析法例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解试设计方案合成下面的物质提示：占位思想官能团保护 由氯苯合成2,6-二硝基苯胺。思考设计意图由甲苯合成邻氯甲苯3、如果你是一个 有机化工厂总工程师，
在设计一种有机物的合成路线时，
你会关心 哪些问题？原料丰富、易得 、
合成的路线短，
副反应少，
原料的利用率高卡托普利的合成探讨学习5 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：
请计算一下该合成路线的总产率为多少？——多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
= 58.54%总产率计算三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5、尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆对自然的 复制、补充
对自然的 修饰、创造用化学方法人工合成物质复写自然物质叶 绿 素 分 子 的 结 构 式维生素B12的化学结构维生素B12 最后一种被合成的维生素复制-补充自然用化学方法人工合成物质修饰
自然
物质解热镇痛药物——阿司匹林阿司匹林的晶体各种新型的 染料 合成纤维 涂料创造主要有机物之间转化关系图巩固应用1.已知下列两个有机反应
RCl +NaCN →RCN +NaCl
RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl
现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二酯
（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。2、已知： 以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
为原料合成 CH33. 工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：
请回答：①写出A、B的结构简式
②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是 CH3ACl2催化剂 ①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥官能团的保护4.已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式解：,
（2）官能团的转化。一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 基础原料中间体1目标 化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图4、有机合成的设计思路 关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变
有机成环反应规律 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去二、有机合成的常规方法
（一）常见引入官能团的方法（2）醇的消去（3）炔烃与氢气 1：1 加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解三种方法四种方法-C=C-或-C=O的引入1.醇与卤代烃的消去反应2.醇的氧化官能团引入3.乙烯氧化、乙炔水化 -OH的引入 官能团引入2.醛.酮加氢气3.卤代烃水解4.酯的水解1.烯烃加水3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：（2）醇与HX取代 （3）加成反应：①甲烷和氯气
②苯和溴
③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成思考与交流 -X的引入1.烃与X2的取代2.不饱和烃与HX、X2的加成3.醇与HX的取代 官能团引入4、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化
（2）糖类水解
（3）炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化
（2）苯的同系物被强氧化剂氧化
（3）羧酸盐酸化
（4）酯的酸性水解 思考与交流五、有机合成的方法1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2探讨学习1 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：
CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇乙烯科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ?二、有机合成的方法2、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。逆合成分析法例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解试设计方案合成下面的物质提示：占位思想官能团保护 由氯苯合成2,6-二硝基苯胺。思考设计意图由甲苯合成邻氯甲苯3、如果你是一个 有机化工厂总工程师，
在设计一种有机物的合成路线时，
你会关心 哪些问题？原料丰富、易得 、
合成的路线短，
副反应少，
原料的利用率高卡托普利的合成探讨学习5 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：
请计算一下该合成路线的总产率为多少？——多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
= 58.54%总产率计算三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5、尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆对自然的 复制、补充
对自然的 修饰、创造用化学方法人工合成物质复写自然物质叶 绿 素 分 子 的 结 构 式维生素B12的化学结构维生素B12 最后一种被合成的维生素复制-补充自然用化学方法人工合成物质修饰
自然
物质解热镇痛药物——阿司匹林阿司匹林的晶体各种新型的 染料 合成纤维 涂料创造主要有机物之间转化关系图巩固应用1.已知下列两个有机反应
RCl +NaCN →RCN +NaCl
RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl
现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二酯
（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。2、已知： 以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
为原料合成 CH33. 工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：
请回答：①写出A、B的结构简式
②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是 CH3ACl2催化剂 ①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥官能团的保护4.已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式解：,