(共18张PPT)
总结归纳
第一章 第二节 第2课时
《有机物实验式、分子式和分子结构的确定》
分离、提纯
确定实验式
元素分析
确定分子式
确定分子结构
研究有机物结构的一般步骤
蒸馏
萃取(分液)
重结晶
实验式:表示分子内各元素原子最简整数比的化学式
分子式:表示化合物所含元素的原子种类及个数的式子,表示物质的真实组成
质谱
红外光谱
核磁共振氢谱
X射线衍射
一、确定实验式 — 元素分析
1.含义:元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成,以及各元素的质量分数。
2.方法:
李比希元素分析仪示意图
李比希
仅含C、H、O元素的有机化合物
KOH浓溶液吸收
无水CaCl2吸收
燃烧
氧化
生成的CO2
生成的H2O
△m1
△m2
有机物中C、H质量分数,剩余的就是O的质量分数
实
验
式
计算
【例题】某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得该其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%,试求该未知物A的实验式。
(1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
(2) 再求各元素原子的个数比
实验式: C2H6O
C 52.16%
O 34.70%
H 13.14%
N(C):N(H):N(O)=
52.16%
12.01
13.14%
1.008
34.70%
16.00
:
:
=2:6:1
一、确定实验式 — 元素分析
书本P19 T2
3.0g某有机物在足量氧气中完全燃烧,生成4.4g CO2 , 1.8gH2O 。下列说法不正确的是( )
A.该有机化合物中只含有碳元素和氢元素
B.该有机化合物中一定含有氧元素
C.该有机物化合物的分子式可能是C2H4O2
D.该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1:2
迁移应用
A
书本P20 T7
分离、提纯
实验式
确定分子式
相对分子质量
质谱法
分子结构
元素分析
研究有机物结构的一般步骤
二、确定分子式 — 质谱法
少量样品
有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等
计算机分析
得到它们相对质量与电荷数比值 (质荷比)
以质荷比为横坐标,以各类离子相对丰度为纵坐标记录测试结果,得到质谱图
质谱仪用高能电子流等轰击
离子因质量、电荷不同,在电场和磁场中运动行为不同
1.原理:
质谱仪
2. 应用:
已测得某未知物A的实验式为C2H6O,其质谱图如下图所示,
求A的相对分子质量?
未知物A的质谱图
质荷比的最大值=该有机物的相对分子质量
A的相对分子质量:46
二、确定分子式 — 质谱法
质谱图中,
依据质谱图:
未知物A的相对分子质量为46,实验式C2H6O的相对分子质量是46,
二甲醚
乙醇
写出C2H6O可能的结构:
怎样确定有机物A是二甲醚,还是乙醇?
所以未知物A的实验式 和分子式都是C2H6O 。
二、确定分子式 — 质谱法
三、确定分子结构— 红外光谱
(1)原理:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱
图中处于不同的位置。
红外光谱仪
1.红外光谱
(2)用途:确定官能团和化学键的类型
未知物A含有-OH
下图所示是未知物A(化学式为C2H6O)的红外光谱图,推测A的分子结构
该未知物A是含有羟基官能团的化合物,结构简式为:C2H5OH
(3)应用
三、确定分子结构— 红外光谱
(1)原理:处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置
不同,而且吸收峰面积与氢原子个数成正比。
(2)用途:确定氢原子的种类和数目。
核磁共振仪
2.核磁共振氢谱
三、确定分子结构— 核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
(3)应用
未知物A的核磁共振氢谱
三个峰
峰面积之比3:2:1
一个峰
三、确定分子结构— 核磁共振氢谱
吸收峰数目=氢原子种类数
核磁共振
氢谱图
峰面积之比=氢原子数之比
(吸收强度)
X射线是一种波长很短(约10-10m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。目前,X射线衍射技术已成为物质结构测定的一种重要技术。
X射线衍射仪
三、确定分子结构 — X射线衍射
分离、提纯
确定实验式
元素分析
确定分子式
确定分子结构
研究有机物结构的一般步骤
蒸馏
萃取(分液)
重结晶
质谱
红外光谱
核磁共振氢谱
X射线衍射
分析手段 用途
元素分析
质谱
红外光谱
核磁共振氢谱
X射线衍射
化学键和官能团
氢原子的种类和数目
确定实验式
相对分子质量
键长、键角
迁移应用
书本P20 T3、4、6、8、9
20世纪70年代初,我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素。科学家们通过元素分析和质谱法分析,确定了青蒿素的相对分子质量为282,分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析,确定青蒿素分子结构中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基团(—O—O—)。1975年底,中国科学院的科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。
【化学史话】
青蒿素结构的测定
青蒿素结构式