化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.2苯的同系物（共22张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.2苯的同系物（共22张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 97.9MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-06-22 15:40:08 | ||
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文档简介
(共22张PPT)
人教版 选择性必修3
第二章 第三节 第2课时
《苯的同系物》
烃 代表物 结构简式
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
甲烷
乙烯
乙炔
苯、甲苯
结构
性质
烃
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
任务一：认识苯的同系物
思考：以上有机物哪些属于苯的同系物？
同系物：结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。
同一类物质，官能团种类、数目都相同
苯的同系物
结构特点：
（1）只含一个苯环
（2）苯环的侧链基团均为烷基
通式：
CnH2n-6 (n≥7)
Ω=4
定义：
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
下列有机物属于芳香族化合物的有 ，
属于芳香烃的有 ，
属于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
②③⑧
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的同系物
思考：芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的关系？
练习
任务二：苯的同系物的命名
——以苯作母体，烃基作为取代基，称某苯
1.苯的一元烃基取代物
甲苯 乙苯 异丙苯
2.苯的二元烃基取代物有3种，可用邻、间、对表示； 也可用1，2- ，1，3- 和1，4-表示。
1,2-二甲苯
间二甲苯
1,3-二甲苯
对二甲苯
1,4-二甲苯
邻二甲苯
CH3
邻甲基乙苯
1-甲基-2-乙基苯
对甲基丙苯
1-甲基-4-丙基苯
任务二：苯的同系物的命名
颜色 气味 状态 溶解性 密度
液态
无色
特殊气味
比水小
不溶
色、味、态、毒、熔、溶、密
物理性质 (与苯类似)
任务三：苯的同系物的性质
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
(1) 氧化反应：能燃烧，但不能被强氧化剂氧化
(2) 易取代： 卤代，硝化，磺化
(3) 难加成： 与H2加成
(1)取代反应：卤素单质/光照
(2)氧化反应：能燃烧，但不能被强氧化剂氧化
基团之间会不会相互影响？
【预测】苯的同系物的化学性质
任务三：苯的同系物的性质
【实验2-2】
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
任务三：苯的同系物的化学性质
【实验2-2】
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
1. 苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。
2. 苯和甲苯密度均小于水
苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，但甲苯能反应。
？
任务三：苯的同系物的化学性质
试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因
H
|
H—C—H
|
H
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
不反应
H3C
酸性高锰酸钾溶液
HOOC
【结论】甲基与苯环之间存在相互作用，苯环使甲基活化，因此甲苯易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
思考：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
资料显示：
H3C—C—CH2CH3
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH2-CH2-CH3
H3C—C—CH3
CH3
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
根据以上信息，你能发现什么规律？
苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：
与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。
该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物
|
—C—H
|
COOH
|
酸性高锰酸钾溶液
任务三：苯的同系物的化学性质
（1） 氧化反应
①可燃性
②使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯环可以影响烷基，让其易被氧化，
烷基是否可以影响苯环呢？
任务三：苯的同系物的化学性质
（2）取代反应
a. 硝化反应
温度 生成物
苯
甲苯
50℃- 60℃
30℃
硝基苯
邻、对位硝基甲苯
甲苯的硝化反应比苯更容易进行。
CH3
NO2
CH3
NO2
任务三：苯的同系物的化学性质
甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子活化而易被取代。
a. 硝化反应
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸
CH3
NO2
NO2
O2N
+ 3H2O
2，4，6—三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。
任务三：苯的同系物的化学性质
（2）取代反应
---三硝基取代物的化学方程式
b. 卤代反应
CH3
+ Cl2
光照
FeCl3
CH2Cl
+ HCl
产物以一氯甲苯为主
CH3
Cl
+ HCl
CH3
Cl
+ HCl
或
产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主
任务三：苯的同系物的化学性质
（2）取代反应
苯的同系物
(1)氧化反应：
(2)取代反应：
(3)加成反应：
断C-H键
断大π键
①燃烧
②被强氧化剂氧化
条件：与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH
①硝化反应
②卤代
Cl2, FeCl3催化剂
邻、对位取代
Cl2,光照
难加成，
能氧化,
更易取代
任务四：认识稠环芳香烃
【资料卡片】
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
蒽
人教版 选择性必修3
第二章 第三节 第2课时
《苯的同系物》
烃 代表物 结构简式
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
甲烷
乙烯
乙炔
苯、甲苯
结构
性质
烃
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
任务一：认识苯的同系物
思考：以上有机物哪些属于苯的同系物？
同系物：结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。
同一类物质，官能团种类、数目都相同
苯的同系物
结构特点：
（1）只含一个苯环
（2）苯环的侧链基团均为烷基
通式：
CnH2n-6 (n≥7)
Ω=4
定义：
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
下列有机物属于芳香族化合物的有 ，
属于芳香烃的有 ，
属于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
②③⑧
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的同系物
思考：芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的关系？
练习
任务二：苯的同系物的命名
——以苯作母体，烃基作为取代基，称某苯
1.苯的一元烃基取代物
甲苯 乙苯 异丙苯
2.苯的二元烃基取代物有3种，可用邻、间、对表示； 也可用1，2- ，1，3- 和1，4-表示。
1,2-二甲苯
间二甲苯
1,3-二甲苯
对二甲苯
1,4-二甲苯
邻二甲苯
CH3
邻甲基乙苯
1-甲基-2-乙基苯
对甲基丙苯
1-甲基-4-丙基苯
任务二：苯的同系物的命名
颜色 气味 状态 溶解性 密度
液态
无色
特殊气味
比水小
不溶
色、味、态、毒、熔、溶、密
物理性质 (与苯类似)
任务三：苯的同系物的性质
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
(1) 氧化反应：能燃烧，但不能被强氧化剂氧化
(2) 易取代： 卤代，硝化，磺化
(3) 难加成： 与H2加成
(1)取代反应：卤素单质/光照
(2)氧化反应：能燃烧，但不能被强氧化剂氧化
基团之间会不会相互影响？
【预测】苯的同系物的化学性质
任务三：苯的同系物的性质
【实验2-2】
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
任务三：苯的同系物的化学性质
【实验2-2】
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
1. 苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。
2. 苯和甲苯密度均小于水
苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，但甲苯能反应。
？
任务三：苯的同系物的化学性质
试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因
H
|
H—C—H
|
H
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
不反应
H3C
酸性高锰酸钾溶液
HOOC
【结论】甲基与苯环之间存在相互作用，苯环使甲基活化，因此甲苯易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
思考：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
资料显示：
H3C—C—CH2CH3
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH2-CH2-CH3
H3C—C—CH3
CH3
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
根据以上信息，你能发现什么规律？
苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：
与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。
该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物
|
—C—H
|
COOH
|
酸性高锰酸钾溶液
任务三：苯的同系物的化学性质
（1） 氧化反应
①可燃性
②使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯环可以影响烷基，让其易被氧化，
烷基是否可以影响苯环呢？
任务三：苯的同系物的化学性质
（2）取代反应
a. 硝化反应
温度 生成物
苯
甲苯
50℃- 60℃
30℃
硝基苯
邻、对位硝基甲苯
甲苯的硝化反应比苯更容易进行。
CH3
NO2
CH3
NO2
任务三：苯的同系物的化学性质
甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子活化而易被取代。
a. 硝化反应
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸
CH3
NO2
NO2
O2N
+ 3H2O
2，4，6—三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。
任务三：苯的同系物的化学性质
（2）取代反应
---三硝基取代物的化学方程式
b. 卤代反应
CH3
+ Cl2
光照
FeCl3
CH2Cl
+ HCl
产物以一氯甲苯为主
CH3
Cl
+ HCl
CH3
Cl
+ HCl
或
产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主
任务三：苯的同系物的化学性质
（2）取代反应
苯的同系物
(1)氧化反应：
(2)取代反应：
(3)加成反应：
断C-H键
断大π键
①燃烧
②被强氧化剂氧化
条件：与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH
①硝化反应
②卤代
Cl2, FeCl3催化剂
邻、对位取代
Cl2,光照
难加成，
能氧化,
更易取代
任务四：认识稠环芳香烃
【资料卡片】
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
蒽