第五章合成高分子单元练习
学校:___________姓名:___________班级:___________考号:___________
一、单选题
1.下列关于有机高分子化合物的说法中,不正确的是
A.有机高分子化合物的相对分子质量很大
B.有机高分子化合物与生成它的小分子有机化合物在物理和化学性质上都有较大的差异
C.塑料等高分子材料的使用极大地提高了人们的生活质量,废弃塑料制品可随意丢弃
D.有机高分子化合物被称为聚合物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的
2.可降解聚合物Q可由有机物P和反应制备,转化关系如下:
已知:①;
②的结构式为。
依据上述信息,可知下列说法中不正确的是
A.P分子中的所有碳原子可能在同一平面内
B.Q中的官能团为
C.由P制备Q的反应为加聚反应且原子利用率为100%
D.P、Q在一定条件下均能水解且所得产物相同
3.下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是
① 加聚反应
②缩聚反应
③加聚反应
④ 缩聚反应
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
4.尿素()和甲醛在一定条件下发生类似苯酚和甲醛的反应得到线型脲醛树脂,再通过交联形成网状结构,网状结构片段如下图所示(图中表示链延长)。下列说法不正确的是
A.形成线型结构的过程发生了缩聚反应
B.网状脲醛树脂在自然界中不可能发生降解
C.线型脲醛树脂的结构简式可能是:
D.线型脲醛树脂能通过甲醛交联形成网状结构
5.甲基丙烯酸甲酯()在一定条件下发生聚合反应得到线型聚合物a,再通过和交联剂b作用形成网状结构聚合物,其结构片段如下图所示。
已知:
下列说法不正确的是
A.形成线型聚合物a的过程发生了加聚反应
B.线型聚合物a能通过和乙二醇交联形成网状结构
C.在一定条件下网状结构聚合物水解,可实现交联剂b的回收再利用
D.交联过程中有水生成
6.角膜接触镜俗称隐形眼镜,其性能要有良好的透气性和亲水性,目前大量使用的软性隐形眼镜常用材料是
A.聚乙烯
B.聚氯乙烯
C.
D.
7.下列表示正确的是
A.聚乙炔的链节:—CH—CH—
B.乙烷的球棍模型:
C.O的电子式:
D.丙烯的结构式:CH2=CH—CH3
8.已知葡萄糖、淀粉和纤维素的结构如图,下列说法不正确的是
A.1mol该葡萄糖最多可以和5mol乙酸酐反应生成五乙酸葡萄糖酯
B.上图葡萄糖结构中含有羟基、醚键,不含醛基,该葡萄糖不能发生银镜反应
C.葡萄糖1位碳和4位碳的羟基分别与另一葡萄糖4位碳和1位碳的羟基发生缩聚反应可形成淀粉
D.纤维素可制备硝化纤维,硝化纤维化学式为
9.可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
已知:R1COOH+R2COOH +H2O
下列有关L的说法不正确的是
A.制备L的单体分子中都有两个羧基
B.制备L的反应是缩聚反应
C.L中的官能团是酯基和醚键
D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
10.酚醛树脂是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。如图是实验室用苯酚与甲醛溶液制取酚醛树脂的装置图(该实验所用催化剂为浓盐酸)。下列说法错误的是
A.装置中长玻璃导管的作用是冷凝回流和导气
B.试管中发生的反应是
C.该反应制得的酚醛树脂为网状结构
D.实验完毕后,若试管用水不易洗涤,可以加入少量乙醇浸泡几分钟,然后再洗涤
11.PET(,)可用来生产合成纤维成塑料。测定某PET样品的端基中羧基的物质的量,并计算其平均聚合度x:以酚酞作指示剂,用醇溶液滴定端基中的羧基至终点(现象与水溶液相同),消耗NaOH醇溶液。下列说法错误的是
A.PET塑料是一种可降解的高分子材料
B.达到滴定终点时,溶液变为浅红色,且半分钟内不褪色
C.合成PET的一种单体与乙醇互为同系物
D.PET的平均聚合度(忽略端基的摩尔质量)
12.以纤维素为原料合成PEF树脂的路线如图。下列有关说法错误的是
纤维素葡萄糖果糖
A.纤维素是天然高分子材料
B.葡萄糖和果糖互为同分异构体
C.可用酸性溶液直接将5-HMF氧化为FDCA
D.PEF可由FDCA和乙二醇发生缩聚反应制得
13.可降解聚合物Q可由有机物P和反应制备,转化关系如下:
已知:①;②的结构式为。
则下列说法错误的是
A.P中所有碳原子可能在同一平面内 B.Q中含有的官能团为
C.由P制备Q的反应为加聚反应 D.P、Q在一定条件下均能与水反应且所得产物相同
14.现在大量使用的塑料,如聚苯乙烯,因难以分解而造成严重的“白色污染”,为此,铁道部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具,改用一种可降解塑料,其结构简式为,该可降解塑料在乳酸菌作用下迅速分解为无毒物质。则下列有关该可降解塑料的叙述正确的是
A.该可降解塑料是一种纯净物 B.其能发生银镜反应
C.经加聚反应生成 D.其单体是
15.聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与形成聚维酮碘,其结构表示如下:
(图中虚线表示氢键)
下列说法正确的是
A.聚维酮的单体分子式是:
B.聚维酮碘是一种有机高分子物质,难溶于水
C.聚维酮在一定条件下能发生水解反应,生成小分子
D.聚维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成
二、填空题
16.共聚酯(PETG)有着优异的光泽度、透光率和可回收再利用等特点,广泛应用于医疗用品、日常消费品和化妆品包装等行业,PETG的结构简式如下:
PETG的合成和再生路线如下:
试回答下列问题:
(1)化合物IV的分子式为_______。
(2)化合物I的结构简式为____;化合物II的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2且分子结构中含有5个甲基,则化合物Ⅴ的结构简式为____。
(3)合成PETG的反应类型为_______。
(4)化合物III可由乙烯与Br2发生加成反应后得到的产物在一定条件下发生取代反应而获得,请写出发生取代反应的化学方程式:_______。
(5)在一定条件下,CH3OH能与碳酸乙烯酯()发生类似PETG再生的反应,其产物之一为碳酸二甲酯[结构简式为(CH3O)]。写出该反应的化学方程式(不用标反应条件):_______。
17.(1)新型合成材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下:
它是由___(填结构简式,下同)、____和____三种单体通过___(填反应类型)反应制得的。
(2)聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种生物可降解的聚酯,它在塑料薄膜、食品包装和生物材料等方面有着广泛的应用。其结构简式为。聚丁二酸乙二醇酯(PES)是由两种单体通过___(填反应类型)反应制得的。形成该聚合物的两种单体的结构简式是____和___。这两种单体相互之间也可能形成一种八元环状酯,请写出该环状化合物的结构简式:___。
(3)高分子化合物A和B的部分结构如下:
①合成高分子化合物A的单体是____,生成A的反应是_____(填“加聚”或“缩聚”,下同)反应。
②合成高分子化合物B的单体是___,生成B的反应是____反应。
三、有机推断题
18.有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料,其结构简式为。以A、X为原料,按如图所示流程可以合成甲,其中试剂I可由一定条件下炔烃与水反应制得,X的质谱图显示最大的峰值为106。
已知:a.—CH2OH+—CH2OH—CH2OCH2—+H2O;
b. + +H2O;
c.羟基直接连在碳碳双键的碳上时很不稳定的,易发生分子内重排从而转化为稳定结构:。
请回答下列问题。
(1)已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%,碳元素的质量分数为29.81%,其余为氢元素和氯元素,且A的核磁共振氢谱上有三组吸收峰,峰面积之比为2:2:1,则A的结构简式为___。
(2)下列说法错误的是____(填序号)。
A.有机物A能发生水解反应,其水解产物可用作汽车发动机的防冻液
B.有机物X不可能存在能与Na单质发生取代反应的同分异构体
C.有机物G的分子式为C13H14O3,能发生取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、加聚反应
(3)写出B→C的化学方程式:___。
(4)H是E的同分异构体,写出满足下列条件的H的结构简式:___。
①1molH能与足量新制Cu(OH)2悬浊液充分反应生成2molCu2O;
②H的核磁共振氢谱上共有四组吸收峰;
③含有苯环。
(5)聚乙酸乙烯酯()是一种新型高分子材料,其性质稳定、无毒、黏结强度高,是一种环保的胶黏剂。设计以A为原料制备聚乙酸乙烯酯的流程:____(无机试剂任选)。
19.功能高分子的合成路线如下:
(1)的分子式是,其结构简式是________。
(2)试剂是________。
(3)反应③的化学方程式为________。
(4)的分子式是,中含有的官能团为________。
(5)反应④的反应类型是_________。
(6)反应⑤的化学方程式为________。
(7)已知:。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)_______。
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
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参考答案:
1.C
【详解】A.有机高分子化合物的相对分子质量很大,一般在一万以上,故A正确;
B.有机高分子化合物由相对分子质量较小的有机化合物发生聚合反应生成,有机高分子化合物与生成它的小分子有机物在结构上差别很大导致物理和化学性质上都有较大差别,故B正确;
C.废弃塑料制品可以导致白色污染,不可随意丢弃,故 C错误;
D.有机高分子化合物大部分是由小分子通过聚合反应得到的,相对分子质量一般在一万以上,简称高分子或聚合物,故D正确;
故选C。
2.D
【详解】A.P分子中苯环侧链上的C之间形成的键为单键,可旋转,分子中的所有碳原子可能在同一平面内,A不符合题意;
B.Q中官能团为(酯基),B不符合题意;
C.由P制备高分子Q时,无其他产物生成,反应为加聚反应且原子利用率为100%,C不符合题意;
D.P在一定条件下与水反应生成,Q在一定条件下水解生成、,所得产物不完全相同,D符合题意;
故选D。
3.B
【详解】①应为,加聚反应;②、③正确;④应为,是加聚反应;故选B。
4.B
【详解】A.该高分子化合物可由尿素和甲醛通过缩聚反应得到,所以得到该物质的反应为缩聚反应,A正确;
B.网状脲醛树脂中含肽键,可以发生水解反应,即该物质在自然界中可以降解,B错误;
C.根据图判断其结构简式可能为:,C正确;
D.由图示结构可知,甲醛可以和线型脲醛树脂中的亚氨基继续加成反应生成网状结构的脲醛树脂,D正确;
答案选B。
5.D
【详解】A.结合网状聚合物的结构片段可知,甲基丙四酸甲酯生成线型聚合物a过程中,碳碳双键发生了加聚反应,A正确;
B.结合已知信息,线型聚合物a中含有酯基,能够和乙二醇交联形成网状结构,B正确;
C.一定条件下网状聚合物水解可以得到交联剂b,实现交联剂b的回收再利用,C正确;
D.根据已知信息可推知,线型聚合物a与交联剂b作用形成网状结构聚合物和醇,没有水生成,D错误;
答案选D。
6.C
【详解】角膜接触镜俗称隐形眼镜,其性能要有良好的透气性和亲水性,则其链节上要有亲水基,聚乙烯、聚氯乙烯、 均不含亲水基, 中含有亲水基,所以为隐形眼镜常用材料;
故答案为C。
7.B
【详解】A.聚乙炔是由n个-CH=CH-组成的聚合物,链节为-CH=CH-,故A错误;
B.乙烷的结构简式为CH3CH3,球棍模型为,故B正确;
C.过氧根离子中含有氧、氧单键,电子式为,故C错误;
D.丙烯的结构简式为CH2=CH—CH3,结构式为,故D错误;
故选B。
8.B
【详解】A.1mol该葡萄糖中含有5mol的羟基,故最多可以和5mol乙酸酐反应生成五乙酸葡萄糖酯,A正确;
B.葡萄糖具有还原性,能发生银镜反应,B错误;
C.葡萄糖1位碳和4位碳的羟基分别与另一葡萄糖4位碳和1位碳的羟基可以发生缩聚反应脱去水分子,并生成高分子化合物淀粉,C正确;
D.纤维素每个链节中含有3个羟基,可以和3个硝酸分子反应生成水并引入3个-NO2,故可制备硝化纤维,硝化纤维化学式为,D正确。
故选B。
9.C
【详解】A.合成聚苯丙生的单体为、 ,每个单体都含有2个羧基,故A正确;
B.根据题示信息,合成聚苯丙生的反应过程中发生了羧基间的脱水反应,除了生成聚苯丙生,还生成了水,属于缩聚反应,故B正确;
C.聚苯丙生中含有的官能团为: 、 ,不含酯基,故C错误;
D.聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响,因此m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率,故D正确;
故选C。
10.C
【详解】A.反应在加热的情况下进行,苯酚、甲醛溶液易挥发,所以反应装置中的长玻璃导管除导气外,还对挥发的反应物起冷凝回流作用,故A正确;
B.苯酚羟基邻位上的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚,然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成酚醛树脂。反应的化学方程式可表示为,故B正确;
C.苯酚与甲醛在酸催化下反应生成的酚醛树脂是线型结构,在碱催化下反应生成的酚醛树脂是网状结构,故C错误;
D.该实验所制得的产物是线型酚醛树脂,线型酚醛树脂可溶于乙醇,故D正确;
答案选C。
11.C
【详解】A.PET是由乙二醇、对苯二甲酸发生缩聚反应生成的高分子材料,可发生降解,故A正确;
B.当滴入最后一滴NaOH醇溶液时,溶液变成浅红色,且半分钟内不褪色,则说明达到滴定终点,故B正确;
C.PET的单体为对苯二甲酸和乙二醇,二者与乙醇均不互为同系物,故C错误;
D.的物质的量,达到滴定终点时消耗NaOH的物质的量,又,即,所以PET的平均聚合度,故D正确;
答案选C。
12.C
【详解】A.纤维素是由单糖聚合而成的高分子,在自然界中广泛存在,属于天然高分子材料,故A正确;
B.葡萄糖和果糖的化学式均为,但结构不同,葡萄糖属于多羟基醛,果糖属于多羟基酮,二者互为同分异构体,故B正确;
C.酸性溶液可氧化碳碳双键,中含有碳碳双键,故不能使用酸性溶液直接将氧化为FDCA,故C错误;
D.根据PEF的结构可知,PEF是由FDCA和乙二醇经过缩聚反应制得的,故D正确;
答案选C。
13.D
【详解】A.P中苯环和与其相连的C原子之间形成的键为单键,单键可旋转,当P中另一碳原子在苯环所在的平面上时,所有碳原子在同一平面内,故A正确;
B.Q中含有酯基(),故B正确;
C.由P制备高分子化合物Q时,无其他产物生成,则该反应为加聚反应,故C正确;
D.P在一定条件下与水反应生成,Q在一定条件下水解生成碳酸、,所得产物不相同,故D错误;
答案选D。
14.D
【详解】A.由于有机高分子链中n的值不确定,所以有机高分子都是混合物,故A错误;
B.该可降解塑料的结构中不含,故不能发生银镜反应,故B错误;
C.该可降解塑料是由经过缩聚反应生成的,故C错误;
D.由可知该可讲解塑料的单体为,故D正确;
答案选D。
15.D
【分析】由高聚物结构简式可知的单体为,高聚物可与HI3形成氢键,则也可与水形成氢键,可溶于水,含有肽键,可发生水解,据此分析解答。
【详解】A.聚维酮的单体为,分子式为C6H9NO,故A错误;
B.高聚物可与HI3形成氢键,则也可与水形成氢键,可溶于水,故B错误;
C.聚维酮分子内存在类似于肽键的结构,在氢氧化钠溶液中能发生水解反应,但生成物仍为高分子,故C错误;
D.由2m+n个单体加聚生成,故D正确;
故选D。
16. C10H10O4 CH3C(CH3)2C(CH3)2COOH 缩聚反应 +2NaOH+2NaBr +2CH3OH→+
【详解】(1)由化合物Ⅳ的结构简式可知其分子式为C10H10O4;
(2)PETG是通过缩聚反应形成的,结合PETG的结构组成,化合物Ⅱ、化合物Ⅲ的结构简式可知,化合物Ⅰ为;化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明化合物Ⅴ中含有-COOH,且该分子结构中含有5个甲基,则化合物Ⅴ的结构简式为CH3C(CH3)2C(CH3)2COOH;
(3)根据PETG的结构简式可知,因此该物质由化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ通过缩聚反应制得;
(4)乙烯与Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br发生水解反应生成化合物Ⅲ,水解反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr;
(5)CH3OH能与碳酸乙烯酯()发生类似PETG再生的反应,其产物为碳酸二甲酯与乙二醇,则该反应的化学方程式为+2CH3OH→+。
17. 加聚 缩聚 加聚 缩聚
【详解】(1)由该高分子的结构简式可知,它是由不饱和的单体发生加成聚合反应而形成的产物,将该高分子的链节即重复结构单元断开成三段:、、,可知该高聚物是由、、通过加聚反应制得的,故答案为:;;;加聚;
(2)根据PES的结构简式,可知其是由和通过缩聚反应制得的。这两种单体相互之间可能形成的一种八元环状酯的结构简式为,故答案为:缩聚;;;;
(3)①由高分子化合物A的部分结构可知,该有机物为加聚反应的产物,其单体为。,故答案为:;加聚;
②由高分子化合物B的部分结构可知,B为多肽,该有机物为缩聚反应的产物,其单体为,故答案为:;缩聚。
18. HOCH2CH2Cl B ClCH2CH2OCH2CH2Cl+NaOHClCH2CH2OCH=CH2+NaCl+H2O 、
【分析】G发生加聚反应生成甲,根据甲的结构简式知G为;由A分子中氧元素的质量分数为19.88%,碳元素的质量分数为29.81%,其余为氢元素和氯元素,可知A中碳原子与氧原子的个数比为2:1,再结合A的核磁共振氯谱上有三组吸收峰,峰面积之比为2:2:1、G的结构简式、题给已知信息a以及A到C的转化关系知,A为HOCH2CH2Cl,B为ClCH2CH2OCH2CH2Cl,C为ClCH2CH2OCH=CH2;C、F反应生成KCl和G,则F为;X发生类似题给已知信息b的反应生成D,D中醛基发生氧化反应然后酸化得到E,则E中含有羰基,E和KOH发生中和反应生成F,则E为,D为;试剂X的质谱图显示最大的峰值为106,则X为,I为CH3CHO。
【详解】(1)根据以上分析可知A的结构简式为HOCH2CH2Cl;
(2)A.A的结构简式为HOCH2CH2Cl,A中氯原子能发生水解反应生成根据以上分析可知A的结构简式为HOCH2CH2OH,乙二醇可用作汽车发动机的防冻液,A项正确;
B.X为,该有机物的同分异构体中可能含有醇羟基,醇能和Na的发生取代反应,如,B项错误;
C.有机物G为,分子式为C13H14O3,G中酯基能发生取代反应,苯环和碳碳双键能发生加成反应,碳碳双键能发生氧化反应、还原反应及加聚反应,C项正确;
综上所述答案为B;
(3)B为ClCH2CH2OCH2CH2Cl,C为ClCH2CH2OCH=CH2,B发生消去反应生成C,B→C的化学方程式为ClCH2CH2OCH2CH2Cl+NaOHClCH2CH2OCH=CH2+NaCl+H2O;
(4)E为,H是E的同分异构体,H满足下列条件:①1molH能与足量新制Cu(OH)2悬浊液充分反应生成2molCu2O,说明H中含有2个-CHO;②H的核磁共振氢谱上共有四组吸收峰,说明H含有4种不同化学环境的氢原子;③含有苯环;结合上述分析知,两个醛基位于苯环上的同位且该分子具有对称结构,符合条件的H的结构简式为、;
(5)A是HOCH2CH2Cl,聚乙酸乙烯酯可由乙酸乙烯酯发生聚合反应得到, CH3COOCH2CH2Cl发生消去反应可以得到乙酸乙烯酯,乙酸和HOCH2CH2Cl发生酯化反应可以得到CH3COOCH2CH2Cl;HOCH2CH2Cl发生消去反应得到乙醛,乙醛发生氧化反应可以得到乙酸,则以A为原料制备聚乙酸乙烯酯的合成路线为。
19. 浓硫酸和浓硝酸 ++NaCl 碳碳双键、酯基 加聚反应
【解析】根据A的分子式为,不饱和度为4,结合高分子中含有苯环,可知为甲苯,由的结构简式可知为对硝基苯甲醇,反应②的条件为、光照,发生饱和烃基的取代,再水解得醇,则为对硝基甲苯(),B在光照条件下与氯气发生取代反应生成C,则C为,再结合D的结构简式可推知试剂b为氢氧化钠水溶液,又的分子式为,不饱和度为2,再由高分子可知中含有碳碳双键,推出的结构简式为,E在催化剂加热条件下进行加聚反应后,再在碱性条件下水解再进行酸化得到G和乙醇,再结合P的结构简式可逆推得出G为,据此分析解答。
【详解】根据上述分析可知,
(1)的分子式为,不饱和度为4,结合高分子中含有苯环,可知为甲苯();
(2)由的结构简式可知为对硝基苯甲醇,反应②的条件为、光照,发生饱和烃基的取代,再水解得醇,则为对硝基甲苯(),试剂为浓硝酸浓硫酸的混酸;
(3)为,反应③为原子被取代,产物为,反应的方程式为:++NaCl;
(4)的分子式为,不饱和度为2,再由高分子可知中含有碳碳双键,推出的结构简式为,所含有的官能团为碳碳双键、酯基;
(5)反应⑤为水解反应,反应⑥为酯化反应,所以反应④为加聚反应;
(6)反应⑤中()水解生成()和乙醇,化学方程式为:;
(7)可由与乙醇发生酯化反应生成,中碳原子数为4,可以利用已知信息合成:
,具体合成路线如下:。
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