专题5第三单元有机合成设计同步练习 （含解析）2022——2023学年下学期高二化学苏教版（2019）选择性必修3

专题5第三单元有机合成设计同步练习
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是
A．乙烯乙二醇：CH2=CH2
B．溴乙烷乙醇：CH3CH2Br CH2=CH2CH3CH2OH
C．1-溴丁烷1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2 CH3CH2CCH
D．乙烯乙炔：CH2=CH2 CHCH
2．聚氨酯水凝胶是一种良好的药物载体，由三种原料在70℃及催化剂条件下合成，其结构片段如下图(图中 表示链延长)。下列说法不正确的是

已知：＋
A．对应的原料单体是乙二醇
B．合成聚氨酯水凝胶的原料之一为：
C．1个对应的原料分子中至少含有4个羟基
D．聚氨酯水凝胶通过水解反应可再次得到合成时所用的三种原料
3．某烃的结构简式如图所示，下列说法中错误的是
A．该烃分子中所有碳原子可能处于同一平面
B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色
C．一定条件下，该烃能发生取代、氧化、加成、还原反应
D．该烃苯环上的一氯代物共有5种
4．化合物是一种重要的有机高分子材料。下列关于M的说法正确的是
A．含有两种官能团 B．与互为同系物
C．充分水解可得到两种有机小分子单体 D．最多能与反应
5．黄酮类化合物具有广泛的药理作用，如抗氧化、降血压、抗肿瘤等，2-羟基查尔酮是黄酮类化合物的一种重要中间体，它的一种合成路线如图所示。下列说法正确的是
A．甲能与溶液反应生成 B．反应①为加成反应
C．物质乙所含官能团的名称为酮羰基 D．反应②的原子利用率为100%
6．已知；以丙烯为原料合成2-甲基-1-丙醇的过程如下，丙烯2-甲基-1-丙醇。下列说法错误的是
A．丙烯→I的反应可生成两种产物 B．II的结构简式为
C．试剂a可用作食品添加剂 D．IV能使溴水褪色
7．有机化合物N可用于早期诊断阿兹海默症，其结构简式如下：
下列关于N的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中共线的碳原子最多有4个
C．能与NaOH水溶液反应，1molN最多可消耗1molNaOH
D．能与浓溴水反应，1molN最多可消耗
8．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示，下列叙述正确的是
A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B．在一定条件下，1mol茉莉醛最多可以与发生加成反应
C．茉莉醛的分子式为，一定条件下可以发生氧化反应、还原反应、酯化反应等
D．理论上，1mol茉莉醛能与足量的银氨溶液反应生成2mol单质银
9．布洛芬是常见解热镇痛药，合成该药物的部分线路如图示：
下列说法不正确的是
A．可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II
B．布洛芬的分子式为C13H18O2
C．mol布洛芬最多可与mol H2加成反应
D．布洛芬能发生取代、氧化等反应
10．聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。下列说法不正确的是。
A．Y中含有五元环 B．②是酯化反应
C．该合成路线中甲醇可循环使用 D．PA可发生水解反应重新生成Z
11．如图是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是
A．A的结构简式为
B．环戊二烯与以1∶1的物质的量之比加成可生成
C．反应④的反应试剂和反应条件是浓 加热
D．①②③的反应类型分别为卤代 水解 消去
12．化合物丙属于桥环化合物，是一种医药中间体，可以通过以下反应制得：
下列有关说法不正确的是
A．甲分子中所有原子不可能处于同一平面内
B．乙可与H2发生加成反应
C．丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色，且原理相同
D．等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时，消耗氧气的质量之比为13∶12
13．水杨酸环己酯具有花香气味，可作为香精配方，其合成路线如下：
++H2O
下列说法不正确的是
A．水杨酸的核磁共振氢谱有6组峰
B．水杨酸、水杨酸环己酯都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol水杨酸与浓溴水反应时，最多消耗2 mol Br2
D．1 mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗3 mol NaOH
14．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关两种化合物的说法错误的是
A．常温下，1mol的丁香酚和香兰素均能与1molBr2发生取代反应
B．两种分子均与Na2CO3溶液反应
C．1mol香兰素最多能与4mol氢气发生加成反应
D．可用高锰酸钾溶液分别检验两种物质中碳碳双键和酚羟基的存在
15．联苯的结构简式为，下列有关说法正确的是
A．联苯分子中含有6个碳碳双键
B．联苯的一氯代物有5种
C．联苯可发生取代反应，但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．联苯和蒽()互为同系物
二、实验题
16．1，6-己二酸是常用的化工原料，在高分子材料、医药、润滑剂的制造等方面都有重要作用。实验室利用图中的装置(夹持装置已省略)，以环己醇硝酸为反应物制备1，6-己二酸。反应原理为：
+2HNO3+2NO2↑+2H2O
+6HNO3HOOC(CH2)4COOH+6NO2↑+3H2O
相关物质的物理性质见下表：
试剂 相对分子质量 密度/(g mL-1) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.962 25.9 161.8 可溶于水、乙醇、乙醚
1，6-己二酸 146 1.360 152 330.5 微溶于冷水，易溶于乙醇
NH4VO3 117 2.326 210(分解) —— 微溶于冷水，易溶于热水
实验步骤如下：
I．向三颈烧瓶中加入0.03gNH4VO3固体和18mL浓HNO3(略过量)，向恒压滴液漏斗中加入6mL环己醇。
Ⅱ．将三颈烧瓶放入水浴中，电磁搅拌并加热至50℃。移去水浴，打开恒压滴液漏斗活塞滴加5~6滴环己醇，观察到三颈烧瓶中产生红棕色气体时，开始慢慢加入余下的环己醇。调节滴加环己醇的速度，使三颈烧瓶内温度维持在50~60℃之间，直至环己醇全部滴加完毕。
Ⅲ．将三颈烧瓶放入80~90℃水浴中加热10min，至几乎无红棕色气体导出为止。然后迅速将三颈烧瓶中混合液倒入100mL烧杯中，冷却至室温后，有白色晶体析出，减压过滤，_______，干燥，得到粗产品。
Ⅳ．1，6-己二酸粗产品的提纯
(1)仪器A的名称为_______，其作用是_______
(2)B中发生反应的离子方程式为_______(其中一种产物为亚硝酸盐)
(3)若步骤Ⅱ中控制水浴温度不当，未滴加环己醇前就会观察到红棕色气体生成，原因为_______。滴加环己醇的过程中，若温度过高，可用冷水浴冷却维持50~60℃，说明该反应的 H_______0(填“＞”或“＜”)。
(4)将步骤Ⅲ补充完整：_______。步骤IV提纯方法的名称为_______。如图为1，6-己二酸在水中的溶解度曲线，80℃时1，6-己二酸水溶液的密度为ρg mL-1；该溶液的物质的量浓度为_______。
(5)最终得到1，6-己二酸产品4.810g，则1，6-己二酸的产率为_______。
A．46.07% B．57. 08% C．63.03% D．74. 61%
17．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：
NaBr＋H2SO4=HBr＋NaHSO4①
R—OH＋HBrR—Br＋H2O②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据见下表：
乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷
密度/g.cm 3 0.7893 1.4604 0.8098 1.2758
沸点/℃ 78.5 38.4 117.2 101.6
请回答下列问题：
（1）溴乙烷和1 溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是________(填字母)。
a．圆底烧瓶 b．量筒 c．锥形瓶 d．布氏漏斗
（2）溴代烃的水溶性________(填“大于”、“等于”或“小于”)相应的醇，其原因是______________________________________________________________。
（3）将1 溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在________(填“上层”“下层”或“不分层”)。
（4）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________(填字母)。
a．减少副产物烯和醚的生成 b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发 d．水是反应的催化剂
（5）欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是________(填字母)。
a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl
（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于___________________，但在制备1 溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是___________________________。
三、有机推断题
18．航天员的航天服采用了很多新型超高性能复合材料。其中聚酰胺纤维M就是一种新型超高性能纤维，它的防热和防火性能十分出色。聚酰胺纤维M的结构简式为
。
下面是聚酰胺纤维M的一种合成路线(部分反应未注明条件)：
AB→CDEFM
(1)写出下列反应的反应类型A→B：_______；G+H→M：_______。
(2)生成B的同时还可能生成B的一种同分异构体，其结构简式为_______。
(3)写出E→F的化学方程式：_______。
(4)聚酯纤维P是一种无毒的玩具内充物，其结构简式为。聚酯纤维P可用A和乙烯为原料合成，请你设计并写出其合成路线_______。
提示：①；
②合成过程中无机试剂任选。
19．烯烃A在一定条件下可以按如图所示框图进行反应。
已知：D是
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是_______。
(2)框图中属于加成反应的是_______(填序号)
(3)框图中反应⑤属于_______(填反应类型)。
(4)C在溶液中水解得到产物的结构简式是_______。
(5)写出D→E的化学方程式_______，写出E→F的化学方程式_______。
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
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参考答案：
1．B
【详解】A．乙烯与Br2发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，然后与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇，两步实现物质转化，合成路线简洁，A不符合题意；
B．溴乙烷是卤代烃，可以与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙醇，一步就可以实现物质的转化，因此上述题干的转化步骤不简洁，B符合题意；
C．1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁烯CH3CH2CH=CH2，CH3CH2CH=CH2与Br2水发生加成反应产生1，2-二溴丁烷 ， 再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁炔，反应步骤简洁，C不符合题意；
D．乙烯与Br2水发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙炔，反应步骤简洁，D不符合题意；
故选B。
2．D
【详解】A．乙二醇分子含有2个羟基，可以发生缩聚反应生产Z，对应的原料单体是乙二醇，A正确；
B．已知：＋ ，则 可以和CH3OH反应生成 ，在生成M的过程中形成M中链节Y，B正确；
C．1个X与4个Y相结合，则X中至少含有4个羟基与 发生取代反应得到M中X、Y相连的部分，C正确；
D．聚氨酯水凝胶通过水解反应，Y链节部分会转化为 ，而不是得到合成时所用的初始原料，D错误；
故选D。
3．D
【详解】A．与苯环直接相连的碳原子处于同一平面，两个苯环间通过碳碳单键相连，可通过旋转碳碳单键把两个苯环旋转到同一平面，乙炔为直线形结构，其两个碳原子与苯环共面，因此所有碳原子可能共面，A正确；
B．该烃中含有碳碳三键，能与Br2加成从而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，B正确；
C．该烃甲基上的氢在光照条件下可被氯原子取代，含有碳碳三键，可发生加成、氧化反应，苯环、碳碳三键可以与氢气发生还原反应，C正确；
D．该烃苯环上有6种不同化学环境的氢原子，故苯环上的一氯代物有6种，D错误；
故答案选D。
4．C
【详解】A．该分子中，含有氨基，酰胺基和羧基三种官能团，A错误；
B．为高分子化合物，分子中含多个酰胺基，与不互为同系物，B错误；
C．充分水解可得到苯二胺和乙二酸两种有机小分子单体，C正确；
D．M为高分子化合物，只有苯环能和氢气反应，最多能与反应，D错误；
故选C。
5．B
【详解】A．甲中含有酚羟基和酮羰基，二者都不能与溶液反应生成，故A错误；
B．由甲、乙和丙的结构简式可以推知反应①为加成反应，故B正确；
C．物质乙所含官能团的名称为醛基，故C错误；
D．由丙和丁的结构简式可以推知丙发生消去反应生成丁，同时还有H2O生成，反应②的原子利用率不是100%，故D错误；
故选B。
6．C
【分析】丙烯和HCl发生加成反应生成CH3CH2CH2Cl，CH3CH2CH2Cl在碱性条件下发生水解生成，发生催化氧化反应生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO和HCHO发生已知信息的反应生成HOCH2CH(CH3)CHO，HOCH2CH(CH3)CHO发生消去反应得到CH2=C(CH3)CHO，CH2=C(CH3)CHO再和H2发生加成反应得到2-甲基-1-丙醇，以此解答。
【详解】A．CH3CH=CH2和HCl发生加成反应可以生成两种产物：CH3CHClCH3、CH3CH2CH2Cl，故A正确；
B．由分析可知，CH3CH2CH2Cl在碱性条件下发生水解生成，II的结构简式为，故B正确；
C．由分析可知，a为HCHO，HCHO是一种有毒物质，不可用作食品添加剂，故C错误；
D．由分析可知，IV为CH2=C(CH3)CHO，含有碳碳双键，能使溴水褪色，故D正确；
故选C。
7．B
【详解】A．由分子的结构可知，分子式为C17H17O2Br，A错误；
B．如图所示， 箭头指向的4个C一定共直线，B正确；
C．N中的碳卤键、酚羟基都能与NaOH的水溶液反应，因此1molN最多可消耗2molNaOH，C错误；
D．N与浓溴水反应， ，1、2处可发生取代反应，3处可发生加成反应，因此可消耗3mol溴，D错误；
故选B。
8．D
【详解】A．茉莉醛中含有的官能团为碳碳双键、醛基，苯甲醛中含有的官能团为醛基，二者含有的官能团不完全相同，二者的结构不相似，因此二者不能互为同系物，A错误；
B．茉莉醛中分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个醛基都能与氢气发生加成反应，1mol茉莉醛最多能与3mol+1mol+1mol=5mol的H2发生加成反应，B错误；
C．由结构简式可知茉莉醛的分子式为C14H18O，其分子中含醛基，因此该物质能够发生氧化反应；也可以与氢气发生还原反应；物质分子中无羟基或羧基，因此不能发生酯化反应，C错误；
D．202g茉莉醛的物质的量n==1mol，物质分子中含有1mol醛基，可与银氨溶液反应得到2molAg，D正确；
故合理选项是D。
9．C
【详解】A．II中含有醛基，I中没有醛基，因此可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II，故A正确；
B．根据布洛芬的结构简式得到分子式为C13H18O2，故B正确；
C．布洛芬含有苯环，能与氢气发生加成反应，羧基不能与氢气发生加成反应，因此mol布洛芬最多可与3mol H2加成反应，故C错误；
D．布洛芬含有羧基，能发生置换反应，又叫取代反应，布洛芬能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D正确。
综上所述，答案为C。
10．D
【分析】Z和发生缩聚反应生成PA，结合Z的分子式可以推知Z为，Y和CH3OH发生酯化反应生成Z，则Y为，以此解答。
【详解】A．由分析可知，Y为，含有五元环，故A正确；
B．由分析可知，Y和CH3OH发生酯化反应生成Z，②是酯化反应，故B正确；
C．由Z和PA的结构简式可以推知，Z和发生缩聚反应生成PA的过程中会生成甲醇，可循环使用，故C正确；
D．由Z和PA的结构简式可以推知，PA可发生水解反应得到，不能直接得到Z，故D错误；
故选D。
11．B
【分析】环戊烷与氯气取代生成，发生消去反应生成，与Br2发生加成反应生成，发生消去反应生成。
【详解】A．根据上述分析可知A是环戊烯()，A错误；
B．环戊二烯与以1∶1的物质的量之比加成时，若发生1，4加成反应，可生成，B正确；
C．反应④是(或相似二元卤代烃)变为的反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液，并加热，C错误；
D．根据前面分析可知①是取代反应，②是消去反应，③是加成反应，D错误；
故答案选B。
12．C
【详解】A．甲分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子与其相连原子构成四面体结构，所有原子不可能都在同一平面内，A正确；
B．乙分子中含有碳碳双键，可与H2发生加成反应，B正确；
C．丙分子中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，也可以与溴的CCl4溶液中的Br2发生加成反应而使溶液褪色，褪色原理不同，C不正确；
D．甲的分子式是C5H6，1mol甲完全燃烧消耗O2的物质的量为6.5mol，乙的分子式为C5H8O2，1mol乙完全燃烧消耗O2的物质的量为6mol，所以等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时，消耗氧气的质量之比为13∶12，D正确；
故选C。
13．D
【详解】A．水杨酸中含有6种不同类型的氢原子，故其在核磁共振氢谱中应有6组峰，A正确；
B．水杨酸、水杨酸环己酯均含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；
C．溴与水杨酸发生取代时，取代的位置是苯环上酚羟基的邻位和对位，水杨酸的酚羟基邻位与对位能被取代的只有两个位置，所以1mol水杨酸跟足量浓溴水反应时，最多消耗2mol Br2，故C正确；
D．水杨酸中含有1个羧基和一个酚羟基，1 mol水杨酸环己酯水解最多消耗2 mol NaOH，D错误；
故选D。
14．D
【详解】A．苯环上，处于酚羟基的邻对位上的氢易被溴取代，1mol丁香酚和香兰素能发生取代反应需要1mol，A正确；
B．两种分子都含有酚羟基，能与溶液反应（但注意不能生成），正确；
C．1mol香兰素中的苯环与3mol氢气发生加成反应,其中的醛基还要消耗1mol氢气，故最多能与4mol氢气发生加成反应，C正确；
D．香兰素含有羟基和醛基，丁香酚含有羟基和碳碳双键，这些官能团都能使高锰酸钾褪色，D错误；
故选D。
15．C
【详解】A．苯分子不是单双键交替的结构，所以联苯分子中不含有碳碳双键，A错误；
B．联苯中不同化学环境的氢原子有3种，则一氯代物有3种，B错误；
C．联苯由两个苯环相连而成，与苯的性质相似，可发生取代反应，但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；
D．联苯和蒽()的结构不相似，组成上也不是相差若干个CH2，二者不互为同系物，D错误。
故选C。
16． 球形冷凝管 冷凝回流，减少反应物损失，导出气体 2NO2+2OH =++ H2O 浓硝酸在加热时分解生成NO2 ＜ 用冷水洗涤晶体2~3次 重结晶 2.89ρmol L-1 B
【分析】向三颈烧瓶中加入0.03gNH4VO3固体和18mL浓HNO3(略过量)，为了让完全反应，向恒压滴液漏斗中加入6mL环己醇。将三颈烧瓶放入水浴中，电磁搅拌并加热至50℃。移去水浴，打开恒压滴液漏斗活塞滴加5~6滴环己醇，发生反应：+2HNO3+2NO2↑+2H2O，开始慢慢加入余下的环己醇，使三颈烧瓶内温度维持在50~60℃之间，直至环己醇全部滴加完毕，将三颈烧瓶放入80~90℃水浴中加热10min，至几乎无红棕色气体导出为止。然后迅速将三颈烧瓶中混合液倒入100mL烧杯中，冷却至室温后，有白色晶体析出，发生反应+6HNO3HOOC(CH2)4COOH+6NO2↑+3H2O，实验中的尾气为二氧化氮，用氢氧化钠溶液来吸收，用倒扣的漏斗防止倒吸，由此分析。
【详解】(1)根据仪器A的形状可知，仪器A的名称为球形冷凝管，其作用是冷凝回流，减少反应物损失，导出气体；
(2)B中发生反应为二氧化氮和氢氧化钠的反应，生成硝酸钠、亚硝酸钠和水，离子方程式为2NO2+2OH =++ H2O；
(3)若步骤Ⅱ中控制水浴温度不当，未滴加环己醇前就会观察到红棕色气体生成，原因为浓硝酸具有不稳定性，在加热时分解生成NO2、水和氧气；
滴加环己醇的过程中，若温度过高，可用冷水浴冷却维持50~60℃，说明该反应放热， H＜0；
(4)由于1，6-己二酸微溶于冷水，用冷水洗涤晶体2~3次，减少洗涤时的损耗；
将1，6-己二酸粗产品进行提纯提纯，由于1，6-己二酸在冰水中的溶解度小于常温下的水，为了减小损失，步骤IV提纯方法的名称为重结晶；
根据图中1，6-己二酸在水中的溶解度曲线，80℃时1，6-己二酸的溶解度为0.73g，根据质量分数为=42.2%，溶液的密度为ρg mL-1；该溶液的物质的量浓度为=2.89ρmol L-1；
(5)由表中数据可知，6mL环己醇的密度为0.962g mL-1，摩尔质量为100，得到质量为6mL×0.962g mL-1≈5.772g，根据+2HNO3+2NO2↑+2H2O，+6HNO3HOOC(CH2)4COOH+6NO2↑+3H2O，得到~~HOOC(CH2)4COOH，设HOOC(CH2)4COOH的质量的x，，计算得到HOOC(CH2)4COOH的理论质量为8.427g，最终得到1，6-己二酸产品4.810g，则1，6-己二酸的产率为≈57. 08%。
【点睛】80℃时1，6-己二酸的溶解度为0.73g，计算质量分数时=42.2%，为易错点，要仔细观察题中有效信息。
17．(1)d (2)小于　醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键
(3)下层　(4)abc　(5)c
(6)平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)，产物1 溴丁烷的沸点与反应物正丁醇的沸点相差很小，在蒸出产物时反应物也一块被蒸出
【详解】试题分析：(1)布氏漏斗主要用于抽滤操作(即有晶体析出时)，但溴乙烷和1 溴丁烷均不是晶体，则无需使用。
(2)醇比卤代烃更易溶于水，是由于醇中含有氧原子可以与水形成氢键，以增加其在水中的溶解性。
(3)1 溴丁烷的密度大于水，应沉于水底。
(4)根据题目所提供的信息知，浓硫酸可使醇脱水生成烯和醚；可以将Br－氧化成单质Br2；浓硫酸与水溶液接触会放热，而导致HBr的挥发，以上三点促使硫酸应稀释。
(5)除溴，则必须与溴反应，可排除d；a可以反应，但生成新杂质I2；b可以将溴反应掉，但也可使溴乙烷水解；只有c正确，HSO可以将Br2还原进入水溶液，然后再分液处理即可。(6)制溴乙烷时，利用反应②，蒸出反应物，可促使平衡正向移动；但制1 溴丁烷时，由于它与正丁醇的沸点相差很小，在蒸出产物时也蒸出反应物，不妥。
考点：考查卤代烃制备的实验设计、仪器的选择、条件控制以及基本实验操作
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题综合性强，难易适中，侧重对学生基础知识的巩固与训练，旨在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力，同时也注重对学生答题能力的培养和方法指导，有利于培养学生的逻辑思维能力和发散思维能力以及严谨规范的实验设计能力和知识的迁移能力。该类试题是一类综合性较强的试题，它不仅可考查学生对化学知识的理解程度，更重要的是培养学生的综合分析能力和思维方法，提升学生的学科素养。
18．(1) 取代反应 缩聚反应
(2)
(3)+6NaOH+2NaCl+4H2O
(4)
【分析】根据路线D被氧化生成，可以推出A为，与在光照条件下发生取代反应生成B，结构简式为：，在溶液中水解生成C，结构简式为：，在发生氧化生成D，结构简式为：，被氧化生成，与发生取代反应生成E：，在氢氧化钠溶液中发生水解反应和中和反应，最后得到产品M。
【详解】（1）A为，与在光照条件下发生取代反应生成B，结构简式为：；
（2）A→B的转化过程中Cl2有可能与同一个甲基上的氢原子发生二取代，故生成的B的同分异构体的结构简式为；
（3）由M的结构简式可知，E为，由氯代烃在NaOH溶液中发生取代反应和羧酸及酚羟基的性质可写出E→F的化学方程式；
（4）由聚酯纤维P的结构简式可知，它是由乙二醇和对苯二甲酸两种单体发生缩聚反应得到的，结合提示，可利用对二甲苯(原料A)在酸性高锰酸钾溶液条件下氧化生成对苯二甲酸，利用乙烯与卤素单质发生加成反应生成卤代烃，然后水解生成乙二醇，最后由对苯二甲酸与乙二醇缩聚得到聚酯纤维P，合成路线为。
19．(1)
(2)①③④⑥
(3)消去反应
(4)
(5)
【分析】由题给有机物D的结构简式，可推断出A为，B为，C为，E为，F为。
【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式是；
（2）①A与氢气发生加成反应生成B，②B与溴在光照条件下发生取代反应生成C，③A与HBr发生加成反应生成C，④A与溴发生加成反应生成D，⑤D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E，⑥E与足量溴反应生成F，综上，框图中属于加成反应的是①③④⑥；
（3）框图中反应⑤D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E，属于取代反应；
（4）C在溶液中水解得到产物为醇，其结构简式是；
（5）D→E是D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E、溴化钠和水，反应的化学方程式为， E→F是E与足量的溴发生加成反应生成F，反应的化学方程式为。
答案第1页，共2页
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