(共26张PPT)
H C C H
Br
H
H
H
思考:对比溴乙烷的化学性质,预测乙醇可能还有哪些化学性质?
H C C H
O H
H
H
H
消去反应?
【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液,使液体温度迅速升到170℃,将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性髙锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象。
任务三:乙醇的化学性质
— 消去反应
CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
浓硫酸
140 ℃
乙醚
任务三:乙醇的化学性质
【实验3-2】中发生的反应:
① CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
浓硫酸
170 ℃
② CH3CH2OH C
浓硫酸
③ C + 2H2SO4(浓) CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O
④
人教版 选择性必修3
第三章 第二节 第2课时
《酚》
烃的衍生物 代表物 结构简式
卤代烃
醇
酚
醛
酮
羧酸
溴乙烷
乙醇
乙醛
丙酮
结构
性质
烃的衍生物
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COCH3
乙酸
CH3COOH
苯酚
【科学史话】
外科消毒之父- 利斯特
利用苯酚外科消毒
茶叶中含有有益身心健康的茶多酚。常喝茶可以抗氧化,可以解生物碱。
茶和茶多酚
生活中常见的酚
生育酚—维E水解产物
丁香酚
芝麻酚
苯酚是一元酚,是酚类化合物中最简单的,其官能团为羟基(—OH)
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 共面特点
至少有____个原子共面,最多有_____个原子共面
12
13
苯酚的结构
C6H6O
C6H5OH
C
C
C
C
C
C
H
H
O—H
H
H
H
【药品名称】苯酚软膏
【性 状】黄色软膏,有苯酚特臭味
【药物组成】本品每克含主要成分苯酚0.02克,辅料为甘油。
【药理作用】消毒防腐剂,使细菌的蛋白质变性。
【注意事项】
1. 对本品过敏者、婴儿禁用。
2. 用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。
……
【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】
1. 不能与碱性药物并用。
2. 如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师。
【贮 藏 】 密闭,在30℃以下保存
思考:阅读苯酚软膏使用说明书,你能发现苯酚有哪些性质?
颜色 气味 状态 毒性 熔点 溶解性
无色
晶体
特殊气味
43℃
难溶于冷水,易溶于65℃以上热水,易溶于酒精等有机溶剂
有毒
苯酚久置于空气中,被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封
苯酚的物理性质
久置
【预测】苯酚的化学性质
(1) 氧化反应:能燃烧;但不能被强氧化剂氧化
(2) 易取代:卤代;硝化;磺化
(3) 难加成:与H2加成
(1)置换反应:与活泼金属Na,K等
(2)取代反应:酯化;HX;分子间脱水成醚
(3)氧化反应:燃烧;催化氧化;被强氧化剂氧化
(4)消去反应:浓硫酸加热
基团之间会不会相互影响?
OH
实验内容 实验现象
(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管。
(2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管。
(3)再向试管中加入稀盐酸。
实验3-4
①苯酚的酸性
①苯酚的酸性
实验内容 实验现象
(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管。
(2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管。
(3)再向试管中加入稀盐酸。
实验3-4
溶液变浑浊
溶液变澄清
出现浑浊
①苯酚的酸性
—O—H
CH3CH2—OH
苯环对—OH的影响:
苯酚的电离方程式:
①苯酚的酸性
苯环使羟基的H更活泼,易电离出H+,呈酸性
实验内容 实验现象
反应式:
澄清溶液变浑浊
如何证明苯酚的酸性比碳酸的弱?
(1)苯酚钠溶液中不断通入CO2气体
实验内容 实验现象
反应式: 苯酚浊液变澄清,同时溶液红色变浅
+ Na2CO3
—OH
—ONa
+ NaHCO3
如何证明苯酚的酸性比HCO3-强
(2)向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液,再将此溶液加入苯酚浊液中,充分振荡。
实验方案 实验现象 结论
向苯酚溶液中滴入几滴 饱和溴水,观察现象
②苯酚的取代反应
羟基对苯环的影响:
实验方案 实验现象 结论
向苯酚溶液中滴入几滴 饱和溴水,观察现象
有白色沉淀产生
苯酚与溴发生反应
2,4,6-三溴苯酚
②苯酚的取代反应
使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代。
【实验3-6】向苯酚稀溶液中滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察现象。
紫色溶液
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,可用于检验苯酚的存在。
③苯酚的显色反应
大多数酚类物质都可以与FeCl3作用而显色(紫色、蓝色、绿色等),可用于检验酚的存在。
苯酚
(3)置换反应:
(4)弱酸性(石炭酸):
(酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色)
与活泼金属Na,K等
(2)氧化反应:
①燃烧
②被空气中O2氧化成粉红色
③被强氧化剂氧化 - KMnO4(H+);K2Cr2O7(H+)
(5)取代反应:
不论CO2是否过量,只生成NaHCO3
体现了羟基对苯环的影响
体现了苯环对羟基的影响
(1)加成反应:
用途:可用作苯酚的定性和定量测定
(6)显色反应(特征反应):酚羟基遇Fe3+显色
用途:用作酚羟基和Fe3+的检验
羟基活性:酚羟基H>水中H>醇羟基H
苯环与H2加成
酸性:H2CO3>C6H5OH>HCO3-
达标P161 T2
D
达标P161 T6
C
达标P164 T2
C
达标P164 T3
C
达标P165 T8
5
4
达标P165 T9
ABC
3
6
156.8