化学人教版(2019)选择性必修3 3.4.2羧酸衍生物（共24张ppt）

(共24张PPT)
【小结】羧酸的化学性质
（1）酸性
碳氧键易断裂
﹒取代反应
δ+
δ-
δ+
δ-
氧氢键易断裂
﹒酸性
O
C
O
H
R
O O
CH3—C—O—H+H—O— C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
①使酸碱指示剂变色
②与活泼金属反应
③与碱性氧化物反应
④与碱反应
⑤与弱酸（其对应酸的酸性弱于羧酸）盐反应
（2）酯化反应（取代反应）
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 （与碳酸相比） 与Na反应 与NaOH的 反应 与Na2CO3的 反应 与NaHCO3的
反应
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
【小结】比较醇、酚、羧酸中O-H键的活泼性
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
能
能
不能
不能
不能
不能
能
例题：某有机物A的结构简式为 ，取Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3分别与
等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3四种物质的物质的量之比为
3∶2∶1：2
人教版 选择性必修3
第三章 第四节 第2课时
《羧酸衍生物》
烃的衍生物 代表物 结构简式
卤代烃
醇
酚
醛
酮
羧酸
溴乙烷
乙醇
乙醛
丙酮
结构
性质
烃的衍生物
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COCH3
乙酸
CH3COOH
苯酚
用途
羧酸衍生物 代表物 结构简式
酯
油脂
酰胺
乙酸乙酯
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
乙酰胺
CH3COOCH2CH3
CH3CONH2
羧酸分子中的羧基上的-OH被其他原子或原子团取代后的产物
乙酸分子中的羧基上的-OH被乙氧基 ，取代后生成 ，
乙酸分子中的羧基上的-OH被氨基 ，取代后生成的_________。
例如
—OCH2CH3
乙酸乙酯
—NH2
乙酰胺
羧酸衍生物
定义：
CH3COOCH2CH3
CH3CONH2
CH3COOH
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
生活中常见的酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
O
CH3C—O—(CH2)2CHCH3
O
CH3
羧酸衍生物—酯
1、定义：
2、官能团：
3、命名：
酯是羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物，可简写为_________，其中R和R'可以相同，也可以不同。
—OH
—OR'
RCOOR'
酯基
—COO—
某酸某酯
低级酯是有芳香气味的液体；
密度一般比水小；
难溶于水，易溶于有机溶剂。
物理性质
存在
酯类广泛存在于自然界，存在于各种水果和花草中
作溶剂；
作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料
用途
羧酸衍生物—酯
CH3COOCH2CH3 +H2O
△
CH3COOH + CH3CH2OH
稀硫酸
酯的化学性质 — 水解反应
△
CH3COOCH2CH3 +NaOH
CH3COONa + CH3CH2OH
取代反应
【问题】 乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系
【设计与实验】请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别）
【实验方法】 控制变量法
探究—乙酸乙酯的水解
【设计实验】——溶液酸碱性对酯的水解的影响
实验操作 实验现象 实验结论
稀硫酸 蒸馏水 NaOH溶液
①在3支试管中各加入2mL染色的乙酸乙酯，再分别加入5mL的稀硫酸、蒸馏水、NaOH溶液
②水浴加热，记录酯层消失的时间
水解速率(由快到慢)：
【设计实验】——溶液酸碱性对酯的水解的影响
【设计实验】——溶液酸碱性对酯的水解的影响
实验操作 实验现象 实验结论
稀硫酸 蒸馏水 NaOH溶液
分层，酯层无明显现象
酯层和酯香味消失慢
酯层和酯香味消失快，酚酞褪色
①在3支试管中各加入2mL染色的乙酸乙酯，再分别加入5mL的稀硫酸、蒸馏水、NaOH溶液
②水浴加热，记录酯层消失的时间
水解速率(由快到慢)：
中性溶液
碱性溶液
酸性溶液
碱性溶液>酸性溶液
>中性溶液
1、为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？
无机酸作催化剂，加快反应速率
2、为什么乙酸乙酯在碱性溶液中能够水解完全（请同学们从平衡移动的
角度进行分析）？
无机碱不仅起催化作用，而且能与水解生成的羧酸发生中和反应，
使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。
思考
CH3COOCH2CH3 +H2O
△
CH3COOH + CH3CH2OH
稀硫酸
△
CH3COOCH2CH3 +NaOH
CH3COONa + CH3CH2OH
硬脂酸(C17H35COOH)
软脂酸(C15H31COOH)
油酸(C17H33COOH)
亚油酸(C17H31COOH)
饱和
不饱和
高级脂肪酸
1、定义
是由高级脂肪酸和甘油（丙三醇）反应生成的酯。
动物脂肪（固态）
植物油（液态）
酯基：
化学性质
羧酸衍生物—油脂
水解反应
加成反应
可能含碳碳双键：
2、结构
P77【思考与讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。
浓硫酸
△
C17H35COOH ＋
C17H33COOH＋
浓硫酸
△
3
3
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
＋3H2O
硬脂酸甘油酯
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
＋3H2O
油酸甘油酯
CH2
O
C
O
C17H33
CH
O
C
O
C17H33
CH2
O
C
O
C17H33
羧酸衍生物—油酯
（1）水解反应
油脂是高级脂肪酸甘油酯，在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应。
C17H35COOH ＋
3
硬脂酸
甘油
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
稀硫酸
△
＋3H2O
硬脂酸甘油酯
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
羧酸衍生物—油脂
3、化学性质
C17H35COONa ＋
3
硬脂酸钠
油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油，又称皂化反应。
生成肥皂
甘油
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
＋3NaOH
△
硬脂酸甘油酯
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
羧酸衍生物—油酯
（1）水解反应
油酸甘油酯如何转化为硬脂酸甘油酯？请写出化学方程式。
CH2OOCC17H35
CHOOCC17H35
CH2OOCC17H35
CH2OOCC17H33
CHOOCC17H33
CH2OOCC17H33
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
（2）加成反应 — 油脂的氢化或硬化
液态
固态
不饱和高级脂肪酸甘油酯
饱和高级脂肪酸甘油酯
CH2OOCC17H33
CHOOCC17H33
CH2OOCC17H33
CH2OOCC17H35
CHOOCC17H35
CH2OOCC17H35
(1)主要性质：胺类化合物具有碱性。
苯胺与盐酸反应的化学方程式为 。
(2)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料；例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
定义：烃基取代氨分子中的H原子而形成的化合物叫做胺；
可以看做是烃分子中的H原子被氨基所替代得到的化合物。
结构：一般写作R—NH2
如：甲胺(CH3—NH2) 苯胺( )
胺
1、定义：
R
C
O
NH2
乙酰胺
CH3
C
O
NH2
苯甲酰胺
C
O
NH2
N,N-二甲基甲酰胺
H
C
O
N(CH3)2
酰胺基
羧酸衍生物—酰胺
酰胺是羧酸分子中—OH被氨基所替代得到的化合物
2、结构：
3、常见的物质有：
羧酸衍生物—酰胺
4、化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有NH3逸出。
与盐酸:
与氢氧化钠溶液:
常被用作溶剂和化工原料
5、用途：
羧酸衍生物
酯: 水解反应
酰胺：水解反应
油酯
碱性条件水解
皂化反应
不饱和油脂氢化
＋3H2
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
归纳小结