专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺基础巩固(含解析)2022-2023学年下学期高二化学苏教版(2019)选择性必修3

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名称 专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺基础巩固(含解析)2022-2023学年下学期高二化学苏教版(2019)选择性必修3
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资源类型 教案
版本资源 苏教版(2019)
科目 化学
更新时间 2023-06-23 08:05:07

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专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺基础巩固
一、单选题
1.拉西地平是一种治疗高血压药物,其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.该分子中碳原子的杂化方式只有
B.既能与反应,也能与反应
C.既存在顺反异构体又存在对映异构体
D.拉西地平最多消耗
2.有机物Ⅹ的结构简式如图所示,下列有关X的说法不正确的是
A.X分子中所有原子不可能共面 B.最多能与发生加成反应
C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.X在空气中完全燃烧生成水和二氧化碳
3.地西泮是一种抑制中枢神经的药物,其结构如图所示:下列有关该药物的说法中,错误的是
A.地西泮能发生加成、取代、氧化和还原等反应
B.地西泮的一氯取代产物为8种
C.地西泮的化学式为
D.地西泮中无手性碳原子
4.由一种气态烷烃和一种气态单烯烃组成的混合气体,它对H2的相对密度是13.2,将1体积的混合气体和4体积O2在容积固定的密闭容器中完全燃烧并保持原来的温度(120℃),测得密闭容器内压强比反应前增加了4%,那么混合气体的成分及体积比为
A.CH4、C3H6;3:2 B.CH4、C4H8;4:1
C.C2H6、C2H4;2:3 D.CH4、C2H4;2:13
5.有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y、Z。
下列说法不正确的是
A.X的结构简式是
B.Y中含有酯基,Z中不含有酯基
C.Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同
D.Y和Z分别通过化学反应均可形成空间网状结构
6.下列说法正确的是
A.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
B.相同质量的乙烯与乙醇分别在足量的中完全燃烧,消耗的物质的量相同
C.符合分子通式(为正整数)的烃不一定都是烷烃
D.乙烯和苯都能与发生加成反应是因为分子中均含独立的碳碳双键
7.为了获取纯度高的1,2-二氯乙烷,最合理的途径是
A.乙烷和氯气光照取代 B.乙烯和氯气加成
C.乙烯和氯化氢加成 D.乙烷和氯化氢混合
8.有机物P是调节血脂药物的中间体,其结构如图所示。下列有关P的描述正确的是
A.1molP可与5molNaOH反应
B.能发生加成反应、酯化反应和氧化反应
C.1molP与足量Na反应可放出2molH2
D.P不可以与氯气发生取代反应
9.下列实验方案设计、现象和结论都正确的是
实验目的 方案设计 现象和结论
A 检验CH3CH2Br在NaOH溶液中是否发生水解 将CH3CH2Br与NaOH溶液共热,冷却后,取少量溶液,加入AgNO3溶液 若有沉淀产生,则CH3CH2Br发生水解
B 比较Br2和I2的氧化性强弱 将少量溴水加入KI溶液中,再加入CCl4,振荡,静置 若下层液体呈紫红色,则Br2的氧化性强于I2
C 检验Fe(NO3)2晶体是否氧化变质 将Fe(NO3)2样品溶于稀H2SO4后,滴加KSCN溶液 若溶液变红,则Fe(NO3)2晶体已氧化变质
D 比较HNO2和CH3COOH电离出H+的能力 用pH试纸分别测CH3COONa溶液和NaNO2溶液的pH 若CH3COONa溶液的pH比NaNO2溶液的pH大,则HNO2电离出H+的能力比CH3COOH的强
A.A B.B C.C D.D
10.一定条件下,欲实现下列物质转化,所选试剂不正确的是
选项 物质转化 试剂
A
B 新制悬浊液
C 的乙醇溶液
D 溴的四氯化碳溶液
A.A B.B C.C D.D
二、填空题
11.(1) (CH3CH2)2CHCH3的正确命名是______________,该烃是某炔烃经催化加氢后得到,那么炔烃的结构简式是__________ ,正确命名是____________。
(2)苯酚和浓溴水反应:_________,反应类型____________。
(3)(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH发生催化氧化反应:_________。
(4)两种饱和一元脂肪醛的混合物,其平均相对分子质量为51。取4.08 g混合物与足量银氨溶液共热,生成银21.6 g。试通过计算判断这两种醛的物质的量之比为______。
判断正误
12.钠和氢氧化钠都能与乙醇发生反应。(_______)
13.苯的取代反应较加成反应更难发生,苯在光照条件下能发生取代反应。(_______)
14.煤的直接液化是物理变化,煤的间接液化是化学变化。(_______)
15.鉴别苯和甲苯既可用酸性高锰酸钾又可用溴水。(_______)
16.甲苯分子中所有原子可能在同一平面上。(_______)
17.1-丁烯和2-丁烯都有顺反异构。(_______)
18.纯净的乙炔气体具有特殊难闻气味。(_______)
19.丙烯与卤化氢加成产物主要是1-卤丙烷。(_______)
20.乙炔与少量溴单质加成的主要产物1,1,2,2-四溴乙烷。(_______)
21.检验溴乙烷与氢氧化钠的水溶液共热反应之后是否有溴离子生成时,滴加硝酸银之前可以不使溶液酸化。(_______)
22.乙烷、乙烯、乙炔它们及其衍生物一氯乙烷、氯乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯都有很重要的用途。
(1)乙炔通入溴水的现象________;由乙烷制取一氯乙烷的反应条件_________;由乙烯制取乙醇的反应类型__________。
(2)一氯乙烷分子中的官能团为_________,聚氯乙烯的结构简式为__________。
(3)写出由乙醇生成乙烯的化学反应方程式__________。
(4)写出乙酸的一种同分异构体的结构简式_________,检验该同分异构体是否含有醛基操作__________。
(5)乙二醇(HOCH2CH2OH)也是一种很重要的化工原料,请完成由一氯乙烷合成乙二醇的路线图。(合成路线常用的表示方式为:A目标产物)。___________。
23.有机物的应用关乎我们生活的方方面面。根据以下有机物的信息,按要求填空。
(1)用系统命名法命名有机物:_______。该有机物与氢气加成后的产物的核磁共振氢谱有_______组峰,峰面积之比为_______。
(2)水杨酸()是一种柳树皮的提取物,是天然的消炎药。以它为原料可以合成阿司匹林()。水杨酸需密闭保存,其原因是_______;写出阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式_______。
(3)以乳酸()为原料合成一种可生物降解的高分子材料,其结构简式为_______。
(4)写出在氢氧化钠的醇溶液中发生反应的化学方程式_______。
三、计算题
24.由人体尿液分离出来的结晶化合物A,熔点为187~188℃。现对化合物A进行如下实验:
(1)A的蒸气密度为8.0g·L-1(已折合成标准状况)。取17.9gA完全燃烧,将生成的气体先通过浓硫酸,浓硫酸质量增加8.1g,再将剩余气体通过碱石灰,气体质量减轻39.6g;另取17.9gA使其完全分解,可得到1.12L(标准状况)氮气。则A的分子式为___________。
(2)A和足量6mol·L-1的盐酸混合加热可以完全水解,1mol A水解可生成1mol B和1mol C。已知:A、B、C三种物质的分子中均含有一个羧基;B仅由碳、氢、氧三种元素组成,三种元素原子的物质的量之比为7:6:2,且B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;C的名称为甘氨酸。试写出A的结构简式:___________,B的分子式:___________,C的一种同分异构体的结构简式:___________。
25.标准状况下1.12L的烃A,完全燃烧后,若将产物通入足量的澄清石灰水中,可得到白色沉淀20.0g;若用足量的五氧化二磷吸收,增重3.6g。
(1)烃A的分子式为_______。
(2)A的同分异构体(不含空间异构)有______种,若A的核磁共振氢谱有两个吸收峰且峰面积之比为2∶6,则A的结构简式为______。
(3)0.1molA与一定量的氧气完全反应,将反应后的气体通入足量的碱石灰中,气体体积减少一半,剩余气体通入炽热的氧化铜后可以被100mL 3mol/LNaOH溶液全部吸收,则该溶液的溶质为_______(填化学式)。
26.某含氧有机化合物X,其相对分子质谞为46,其中碳元素的质量分数为52.2%,氢元素的质量分数为13.0%。 X可与金属钠反应放出氢气。请回答下列问题:
(1)X的结构简式为________。
(2)X与酸性K2Cr2O7溶液反应可生成Z,在加热和浓硫酸作用下,X与Z反应可生成一种有香味的物质W,若120 g X和150 g Z反应能生成106 g W,计算该反应的产率__________(产率=实际产量/理论产量×100%,结果保留到小数点后一位)。
四、有机推断题
27.氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质,有抗肿瘤功效。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线:
已知:RCH=CHCOOR′+
回答下列问题:
(1)A的名称是_______,B中含氧官能团的名称是_______。
(2)B生成C的化学方程式为_______。
(3)C与M一定条件下反应生成D,M的结构简式为_______,D生成E的反应类型是_______。
(4)B的同分异构体中,满足以下条件有_______种。
①不含-CH3 ②含2种官能团 ③含苯环,无其他环,且苯环上仅有2个取代基
其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为3:2:2的结构简式为_______。
(5)参照上述合成路线和信息,写出由和为原料合成的合成路线_______ (其他必要的试剂自选)。
28.某化学兴趣小组在实验室进行了一次有趣的反应过程:物质A经一系列的反应又回到了A。请回答下列问题。
(1)下列说法正确的是_______。
A.A存在顺反异构 B.B能够发生加聚反应 C.C是乙酸 D.D的分子式C7H10O3
(2)A的结构简式_____________________________。
(3)上述循环流程中有机物的所有含氧官能团除羧基、酯基外还有____________________。
(4)C参与的这步反应的反应类型_____________________。
(5)E的同分异构体中能发生银镜反应的有______________种。
(6)写出D生成E的化学反应方程式 ________________________________。
(7)参考题中流程写出F到A的流程图(写出F、G、H、A的结构,注明反应条件)_______。
试卷第1页,共3页
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参考答案:
1.C
【详解】A.由分子结构键线式可知,该分子中碳原子周围的价层电子对数分别为:3和4,故碳原子的杂化方式只有,A正确;
B.由分子结构键线式可知,分子中含有亚氨基NH,故其能与反应,同时含有酯基,故其能与反应,B正确;
C.分子中含有两端连有不同原子或原子团的碳碳双键,故存在顺反异构体,但分子中没有手性碳原子,故不存在对映异构体,C错误;
D.已知一分子拉西地平分子中含有三个碳碳双键和一个苯环可与H2,故拉西地平最多消耗,D正确;
故答案为:C。
2.B
【详解】A.分子中含有饱和碳原子,与饱和碳原子相连的四个原子一定不在同一平面上,A项正确;
B.分子中的苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,所以最多能与发生加成反应,B项错误;
C.分子中的碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;
D.x由C、H、O三种元素组成,在空气中完全燃烧时生成水和二氧化碳,D项正确;
故选B。
3.C
【详解】A.地西泮中含有苯环可以发生加成和取代反应,地西泮可以燃烧发生氧化反应,地西泮中含有羰基、苯环可以和H2发生还原反应,故A正确;
B.地西泮一共含有8种不同环境的氢原子,地西泮的一氯取代产物为8种,故B正确;
C.由结构式可知,地西泮的化学式为C15H11ClN2O,故C错误;
D.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,地西泮中无手性碳原子,故D正确;
故选C。
4.A
【详解】混合气体相对于H2的密度是13.2,所以混合气体的摩尔质量M=213.2=26.4g/mol,两种气体一个相对分子质量小于26.4,一个大于26.4,所以C不正确。设混合气体的分子式为CxHy,同温同压下,物质的量之比等于体积之比,初始时物质的量分别为amol和4amol,列烃燃烧的三段式如下:
反应前后温度和体积相同,所以压强之比等于物质的量之比,,
,,即,得到y=4.8,即H的平均个数为4.8,D项错误,分别讨论A、两个B选项,若为CH4、C3H6且体积比为3:2,M=,符合题意,A项正确,答案选择A。B选项依次类推,B项,M=,不符合题意。故答案选A。
5.B
【分析】X的结构简式是,通过选择性催化聚合可分别得到聚合物X和Z,X是碳碳双键聚合,Y是酯基开环得到的聚酯。
【详解】A. X含有碳碳双键和酯基,X的结构简式是,故A正确;
B. Y中含有酯基,Z中也含有酯基-COO-R,故B错误;
C. Y和Z都是由聚合而成,Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同,故C正确;
D. Y中含有酯基、Z中含有碳碳双键,分别通过化学反应均可形成空间网状结构,故D正确;
故选B。
6.A
【详解】A.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,苯和硝酸反应生成硝基苯的反应为取代反应,类型相同,A项正确;
B.1mol乙烯和乙醇消耗氧气均为3mol,但是两者摩尔质量不同,故等质量的乙烯与乙醇分别在足量的中完全燃烧,消耗的物质的量不相同,B项错误;
C.符合分子通式(为正整数)的烃为饱和链状烃,一定是烷烃,C项错误;
D.苯都分子中不含独立的碳碳双键,D项错误;
故选A。
7.B
【详解】A.乙烷和氯气在光照条件下取代,会生成氯乙烷等杂质,1,2-二氯乙烷的纯度不高,A错误;
B.乙烯和氯气加成,生成的产物只有1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷的纯度较高,B正确;
C.乙烯和氯化氢加成,生成的产物为氯乙烷,C错误;
D.乙烷和氯化氢混合,无法生成1,2-二氯乙烷,D错误;
故答案选B。
8.B
【详解】A.-COOH能与NaOH溶液反应,则1mol该物质最多可与1molNaOH反应,故A错误;
B.含双键可发生加成反应、氧化反应,-OH、-COOH可发生酯化反应,故B正确;
C.含4个-OH、1个-COOH,则1mol P与足量Na反应可放出2.5mol H2,故C错误;
D.该有机物结构中含有多个C-H键,在一定条件下可以与氯气发生取代反应,故D错误。
故选:B。
9.B
【详解】A.检验方法应为将CH3CH2Br与NaOH溶液共热。冷却后,取出上层水溶液,加入硝酸酸化后再加入AgNO3溶液,观察是否产生淡黄色沉淀,故A错误;
B.碘单质可使淀粉溶液变蓝,碘离子不可,故B正确;
C.硝酸亚铁溶液溶于稀硫酸中,则溶液中相当于存在硝酸,硝酸具有强氧化性,氧化亚铁离子为铁离子,再加入KSCN溶液,则溶液变红色,不能证明原固体是否变质,故C错误;
D.由于没有给出醋酸钠和亚硝酸钠的起始浓度,所以不能根据盐溶液的pH判断醋酸根离子和亚硝酸根的水解强弱,即不能得出两种酸谁强谁弱,故D错误;
故选B。
10.B
【详解】A.乙烯和水发生加成反应可生成乙醇,A正确;
B.乙醛会氧化为乙酸,乙醇氧化为乙醛,B错误;
C.在的乙醇溶液中发生消去生成,C正确;
D.与溴发生加成反应生成,D正确;
答案选B。
11. 3-甲基戊烷 CH≡CCH(CH3)CH2CH3 3-甲基-1-戊炔 +3Br2+3HBr 取代反应 (CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O 1:3或3:1
【分析】(1)烷烃命名时,主链选择很重要,主链碳原子不一定是写在一条直线上的原子团上的碳原子,写在取代基上的碳原子也可能是主链碳原子,于是确定主链上有5个碳原子,第3个碳原子上有一个甲基取代基;该烃是某炔烃经催化加氢后得到,则烷烃分子中相邻碳原子上连接两个或两个以上氢原子的,可将单键转化为三键,从而得到炔烃的结构简式;炔烃命名时,以三键为主,选择包含三键碳原子在内的最长碳链作主链,从靠近三键碳原子的一端开始编号;
(2) 苯酚和浓溴水发生的是邻对位上的取代反应,所以1mol苯酚需消耗3mol Br2;
(3)发生催化氧化时,只有羟基碳原子上连有氢原子的碳原子才能被氧化成羰或醛基;
(4)先假设不含甲醛,根据n=计算出混合醛及生成银的物质的量,注意计算混合醛的物质的量时,需先求出根据求出混合醛的平均相对分子质量,然后才能求得4.08g混合物的物质的量;再根据关系式-CHO-2Ag计算出生成银的物质的量,若计算出生成的银的物质的量与实际相同,说明不含甲醛,若不同,则说明混合物中含有甲醛;通过计算可知,混合物中含有甲醛,然后设出甲醛的物质的量、另一种醛的物质的量,分别根据总物质的量、生成银的物质的量列式计算即可;求得两种醛的物质的量之后,可结合甲醛的摩尔质量和二者的总质量求得另一种醛的摩尔质量,结合醛的通式CnH2nO判断其分子式即可。
【详解】(1)烷烃命名时,主链选择很重要,主链碳原子不一定是写在一条直线上的原子团上的碳原子,写在取代基上的碳原子也可能是主链碳原子。于是确定主链上有5个碳原子,第3个碳原子上有一个甲基取代基,该烷烃的名称为3-甲基戊烷;该烃是某炔烃经催化加氢后得到,则烷烃分子中相邻碳原子上连接两个或两个以上氢原子的,可将单键转化为三键,从而得到炔烃的结构简式CH≡CCH(CH3)CH2CH3;炔烃命名时,以三键为主,选择包含三键碳原子在内的最长碳链作主链,从靠近三键碳原子的一端开始编号,炔烃名称为3-甲基-1-戊炔;
(2) 苯酚和浓溴水发生的是邻对位上的取代反应,所以1mol苯酚需消耗3mol Br2,反应的化学方程式为:+3Br2+3HBr ,发生取代反应;
(3)发生催化氧化时,只有羟基碳原子上连有氢原子的碳原子才能被氧化成羰基或醛基,发生反应的化学方程式为:(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O;
(4)4.08g混合物的物质的量为=0.08mol;21.6g银的物质的量为=0.2mol;由RCHO-2Ag可求得Ag的物质的量为0.16mol,而实际生成Ag的物质的量为0.2mol,这表明混合物中含有甲醛,设甲醛的物质的量为x,另一种醛的物质的量为y,则有:①4x+2y=0.2,②x+y=0.08,解得x=0.02mol,y=0.06mol;则另一种醛的摩尔质量为=58g/mol,由CnH2nO的相对分子质量为58,可求得n=3,故另一种醛是丙醛;甲醛和丙醛,物质的量分别是0.02mol和0.06mol,物质的量之比为1:3,或3:1。
【点睛】含有醛基的有机物都能和银氨溶液发生反应;若含有甲醛,1mol甲醛可以还原出4mol银,其它饱和一元脂肪醛,1mol醛能够还原出2mol Ag,此题进行计算时,按其它饱和一元脂肪醛进行计算,与题给信息矛盾,就要考虑到特殊的甲醛。
12.错误 13.错误 14.错误 15.错误 16.错误 17.错误 18.错误 19.错误 20.错误 21.错误
【解析】12.钠能和乙醇发生反应,把乙醇羟基上的氢原子置换出来生成氢气,而氢氧化钠和乙醇不发生反应,错误;
13.苯的加成反应较取代反应更难发生,苯在卤化铁催化下可以和卤素单质发生取代反应,错误;
14.煤的直接液化是将煤和氢气作用生成液体燃料,是化学变化,煤的间接液化是先将煤转化为一氧化碳和氢气,然后在催化剂的作用下合成甲醇等,也是化学变化,错误;
15.苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯不能使溴水褪色,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯,但不能用溴水鉴别,错误;
16.甲苯分子中有甲基,甲基碳原子是饱和碳原子,它所连接的四个原子构成了四面体结构,所有原子不可能在同一平面上,错误;
17.1-丁烯的1号碳原子上连有2个H,没有顺反异构,2-丁烯有顺反异构,错误;
18.纯净的乙炔气体没有气味,从电石制取的乙炔因为混有硫化氢、磷化氢等具有特殊难闻气味,错误;
19.丙烯与卤化氢加成时,卤素原子主要加在含氢少的碳原子上,所以产物主要是2-卤丙烷,错误;
20.乙炔与少量溴单质加成的主要产物是1,2-二溴乙烯,和足量的溴单质加成才生成1,1,2,2-四溴乙烷,错误;
21.检验溴乙烷与氢氧化钠的水溶液共热反应之后是否有溴离子生成时,滴加硝酸银之前必须将溶液酸化,否则硝酸银会和可能过量的NaOH反应生成AgOH,AgOH不稳定,分解为棕黑色的氧化银,影响卤化银颜色的观察,错误;
22. 溴水褪色 光照 加成反应 氯原子或-Cl CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O HCOOCH3 取样,加入新制氢氧化铜悬浊液振荡,加热,若产生(砖)红色沉淀就证明含有醛基,若没有红色沉淀则证明没有醛基 CH3CH2ClCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH
【分析】(1)乙炔含不饱和键,可以与溴水发生加成反应;乙烷发生取代反应生成一氯乙烷,乙烯发生加成反应生成乙醇;
(2)一氯乙烷含有的官能团为氯原子,聚乙烯为乙烯的加聚产物;
(3)乙醇与浓硫酸混合加热170℃,发生消去反应产生乙烯和水;
(4)乙酸与甲酸甲酯为同分异构体;可用新制备的氢氧化铜浊液检验醛基;
(5)由一氯乙烷合成乙二醇,可先发生消去反应,产物再与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液中水解可生成乙二醇。
【详解】(1)乙炔分子中含不饱和碳碳三键,可以与溴水发生加成反应而使溴水褪色;乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯乙烷,反应条件为光照;乙烯分子中含不饱和的碳碳双键,可以与H2O发生加成反应生成乙醇;
(2)一氯乙烷化学式是CH3CH2Cl,含有的官能团为氯原子,聚乙烯为乙烯的加聚产物,结构简式为;
(3)乙醇与浓硫酸混合加热170℃,发生消去反应产生乙烯和水,生成乙烯的化学反应方程式为:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O;
(4)同分异构体是分子式相同,结构不同的化合物,乙酸分子式是C2H4O2,乙酸与甲酸甲酯为同分异构体,甲酸甲酯结构简式为HCOOCH3;分子中含有醛基,可用新制备的氢氧化铜浊液检验醛基,方法为:取样,加入新制氢氧化铜悬浊液振荡,加热,若产生(砖)红色沉淀就证明含有醛基,若没有红色沉淀则证明没有醛基;
(5)由一氯乙烷合成乙二醇,一氯乙烷先在NaOH的乙醇溶液中,在加热条件下发生消去反应产生 CH2=CH2,CH2=CH2再与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl,然后CH2Cl-CH2Cl在氢氧化钠溶液中在加热条件下发生水解反应可生成乙二醇,制备流程为CH3CH2ClCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。
【点睛】本题考查了有机物的结构、性质以及有机物的合成,注意把握有机物的官能团的性质,为解答该题的关键,侧重考查学生的基础知识的掌握和应用能力及分析能力。
23.(1) 2,4-二甲基-1-戊烯 3 6﹕1﹕1
(2) 有酚羟基,易被氧气氧化 +3NaOH→+CH3COONa+2H2O
(3)
(4)+2NaOH +NaBr+2H2O
【解析】(1)主链上有5个碳原子,碳碳双键在第一个碳上,同时在第2个碳和第4个碳有甲基,故其名称为:2,4-二甲基-1-戊烯;该有机物和氢气加成后的产物为:,该结构对称,有3个等效氢,故核磁共振氢谱有3组峰,根据结构可知,其峰面积之比为6﹕1﹕1;
(2)根据水杨酸的结构可知,含有酚羟基,容易被氧化,故原因是:有酚羟基,易被氧气氧化;阿司匹林中含有羧基和酯基,都可以和氢氧化钠反应,方程式为:+3NaOH→+CH3COONa+2H2O;
(3)乳酸结构中含有羟基和羧基,可以发生缩聚反应,生成物的结构简式为:;
(4)中含有溴原子,在氢氧化钠的醇溶液中加热,可以发生消去反应,结构中含有羧基可以和氢氧化钠反应,方程式为:+2NaOH +NaBr+2H2O。
24. C9H9NO3 C7H6O2 CH3CH2NO2(答案合理即可)
【详解】(1) A的摩尔质量M(A)=8.0 g/L×22.4 L/mol=179.2 g/mol,由题给信息可知,17.9g A的物质的量为n(A)=17.9 g÷179.2 g/mol=0.1 mol,完全燃烧17.9 g A生成的气体通过浓硫酸增重8.1 g,即水的质量是8.1 g,其物质的量是n(H2O)=8.1 g÷18 g/mol=0.45 mol;剩余气体通过碱石灰,气体质量减少39.6 g,即CO2的质量为39.6 g,其物质的量为n(CO2)=39.6 g÷44 g/mol=0.9 mol,0.1 mol A完全分解产生标准状况下的N2 1.12 L,则N2的物质的量n(N2)=1.12 L÷22.4 L/mol=0.05 mol,可见0.1 mol A可产生0.45 mol H2O、0.9 mol CO2、0.05 mol N2,则0.1 mol A中含O原子的物质的量为,则1 mol A中含有9 mol C、9 mol H、1 mol N、3 mol O原子,故A的分子式为C9H9NO3;
(2) C9H9NO3+H2OB+C,,且的结构简式为,相对分子质量为75,B的相对分子质量为179+18-75=122,又因B的最简式为C7H6O2,C7H6O2的式量是122,所以B的分子式为C7H6O2,B为,由于B、C是A水解产生,则A结构简式为; C的结构简式为H2N-CH2COOH,C属于氨基酸,根据氨基酸与碳原子数相同的硝基化合物互为同分异构体,则C的同分异构体的结构简式为CH3CH2NO2。
25. C4H8 5 CH2=C(CH3)2 、CH3CH=CHCH3 Na2CO3、NaHCO3
【详解】试题分析:1.12L的烃A的物质的量是0.05mol。若将产物通入足量的澄清石灰水中,可得到白色沉淀20.0g,说明生成二氧化碳0.2mol;若用足量的五氧化二磷吸收,增重3.6g,说明生成说3.6g,水的物质的量是0.2mol。
解析:(1)根据以上分析,
X=4,y=8,烃A的分子式为C4H8;
(2)A的同分异构体(不含空间异构)有
共5种,若A的核磁共振氢谱有两个吸收峰且峰面积之比为2∶6,则A的结构简式为CH2=C(CH3)2 、CH3CH=CHCH3。
(3) ,根据题意,x=4-x,所以x=2,即C4H8燃烧生成等物质的量的CO、CO2,0.1mol C4H8生成0.2molCO,剩余气体通入炽热的氧化铜后生成0.2molCO2;被100mL 3mol/LNaOH溶液全部吸收,生成则该溶液的溶质为Na2CO3、NaHCO3。
点睛:二氧化碳与氢氧化钠反应时,二氧化碳不足生成碳酸钠;二氧化碳过量生成碳酸氢钠。
26. CH3CH2OH 48.2%
【详解】分析:根据题意知氧的质量分数为1-52.2%-13.0%=34.8%,则碳、氢、氧原子的个数分别为:
,,,
则X的分子式为C2H6O,乙醇含官能团羟基,故和钠反应产生氢气,催化氧化生成乙醛。乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化可生成Z,在加热和浓硫酸作用下,X与Z反应可生成一种有香味的物质W,乙酸与乙醇发生酯化反应生成W为乙酸乙酯,据此解答。
详解:(1) 根据题意知氧的质量分数为1-52.2%-13.0%=34.8%,则碳、氢、氧原子的个数分
,,,
则X的分子式为C2H6O,因能与钠反应生成H2,所以X为乙醇,结构简式为:CH3CH2OH,因此,本题正确答案是:CH3CH2OH;
(2)乙醇与K2Cr2O7酸性溶液反应可生成乙酸。在加热和浓硫酸作用下,乙酸与乙醇反应可生成一种有香味的物质乙酸乙酯,该反应的化学方程式为:
46g 60g 88g
由方程式可以知道,乙醇过量,按乙酸计算,150g乙酸理论上产生乙酸乙酯为:×150g=220g,故该反应产率为:×100%=48.2%,答:该反应产率为48.2%。
27.(1) 溴苯 羰基,羧基
(2)+C2H5OH+H2O
(3) 加成反应
(4) 6
(5)方法1:
+→
方法2:
+→
【分析】根据题中已知条件可知酚羟基可以与RCH=CHCOOR′结构中的碳碳双键发生加成反应。根据本题合成路线,A结构为:;B与乙醇发生酯化反应生成C,C中存在结构-CH=CHCOOC2H5,C转化成D过程中碳碳双键变为单键,可知M中存在酚羟基,M与C发生加成反应生成D,M结构应为:;D中存在碳氧双键,E中变为碳氧单键同时形成羟基,-NH2转化为-NH-连接到了之前存在羰基的碳原子上,由此可知-NH2少的H应该转移成为羟基氢,故D转化成E的反应为加成反应;E转化为F的过程中N与C之间形成双键,-H与-OH消失,可知此步发生消去反应。
【详解】(1)A名称为溴苯;B中含氧官能团为:、-COOH,名称是羰基、羧基。
(2)B生成C为酯化反应,故反应方程式为:+C2H5OH+H2O
(3)M的结构简式为:;D生成E的反应类型是加成反应。
(4)观察B结构,B中存在一个溴和三个氧,故B的同分异构体中应有三个相同的含氧官能团,想要满足条件①②,此官能团只能是-CHO,则B的同分异构体中的两种官能团分别是-Br和-CHO。满足全部条件的B的同分异构体有6种:
、、、、、。其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为3:2:2的结构简式为:
(5)参照题干信息,中存在与苯环直接相连的-NH2,存在羰基,故可参照D与E的加成反应,则与反应会生成,再参照E生成F的过程,一定条件下发生消去反应可生成,再与氢气加成即可得到。
合成路线如下,方法1:
+→,也可利用教材中的消去反应原理设计,方法2:
+→
【点睛】分析合成路线时,如遇到产物的结构已知,原料结构未知时,可以采用“切断一种化学键”的分析方法,分析官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据题中信息即可得出相应分子结构。比如本题中已知产物D结构,原料M结构未知,则可以对比C和D,切断D中关键的化学键,再根据题中信息即可得出M结构。
28. AB 羰基(酮基)、羟基 酯化反应(取代反应) 8
【分析】由题意根据已知反推,根据酯的水解和循环流程信息(脱羧基)知D、E,由E制得的A只能一个双键一个双键的形成,先形成羟基,脱水,再根据已知,碳碳双键邻位的碳原子上取代一个氯原子,最后脱去HCl即可,据此分析解答。
【详解】由题意根据已知反推,根据酯的水解和循环流程信息(脱羧基)知D、E,由E制得的A只能一个双键一个双键的形成,先形成羟基,脱水,再根据已知,碳碳双键邻位的碳原子上取代一个氯原子,最后脱去HCl即可。
(1)A.A为,存在顺反异构,选项A正确;B.B为,含有碳碳双键,能够发生加聚反应,选项B正确;C.根据转化关系,与C发生酯化反应生成,故C是乙醇,选项C错误;D.D为,其分子式C7H12O3,选项D错误。答案选AB;(2)A的结构简式为;(3)上述循环流程中有机物的所有含氧官能团除羧基、酯基外还有羰基(酮基)、羟基;(4)C是乙醇,参与的这步反应为酯化反应,反应类型为酯化反应,也属于取代反应;(5)E为,其同分异构体中能发生银镜反应的,结构中除了醛基外为戊基,戊基有8种,则其同分异构体有8种;(6)D生成E为脱羧反应,反应的化学反应方程式为;(7)F氧化得到E,由E制得的A只能一个双键一个双键的形成,先形成羟基,脱水,再根据已知,,碳碳双键邻位的碳原子上取代一个氯原子,最后脱去HCl即可:。
【点睛】本题考查有机合成。易错点为(7)由E制得的A只能一个双键一个双键的形成,先形成羟基,脱水,再根据已知,碳碳双键邻位的碳原子上取代一个氯原子,最后脱去HCl即可。
答案第1页,共2页
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