专题5 药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺 单元检测题 (含答案)2022-2023学年高二下学期化学苏教版(2019)选择性必修3

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名称 专题5 药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺 单元检测题 (含答案)2022-2023学年高二下学期化学苏教版(2019)选择性必修3
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资源类型 教案
版本资源 苏教版(2019)
科目 化学
更新时间 2023-06-25 15:25:38

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专题5《药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺》单元检测题
一、单选题(共13题)
1.胡椒基甲基酮()是一种医药中间体,用于合成抗菌消火药黄连素、心血管药物左旋甲基多巴、抗高血压及抗肿瘤新药等。下列有关胡椒基甲基酮的说法正确的是
A.分子中所有原子在同一平面内 B.苯环上的一氯代物有3种
C.能发生酯化反应、还原反应 D.与互为同系物
2.高分子M广泛用于纺织、涂料等产品,合成路线如下:
已知:
下列说法不正确的是
A.化合物A不存在顺反异构体 B.A是的同系物
C.A→N为聚合反应 D.M、N均可水解得到
3.1993年一位农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后,血液不会凝固。一位化学家由此得到启发,从腐败草料中提取出结构简式为的双香豆素。关于双香豆素的下列推论中错误是
A.有望将它发展制得一种抗凝血药
B.它无嗅并略具芳香味,因而可用来制备致命性出血型的杀鼠药
C.它可由化合物和甲醛(HCHO)通过缩合反应制得
D.它易溶于水、乙醇、乙醚等有机溶剂
4.阿司匹林( )微溶于水,是常用的解热镇痛药,可利用水杨酸( )和醋酸酐制备。所得粗产品中含有水杨酸和水杨酸聚合物,利用如下流程提纯阿司匹林。

已知:①水杨酸聚合物难溶于水,不溶于溶液;②时,阿司匹林沉淀完全。下列说法错误的是
A.试剂a、b分别是溶液、盐酸
B.操作Ⅰ、Ⅱ均为过滤
C.①、②、③均为两相混合体系
D.可用溶液检验产品中是否含有未反应的水杨酸
5.下列说法正确的是
A.中和热测定实验中,盐酸和NaOH溶液迅速混合时混合溶液的温度为初始温度
B.向浓苯酚溶液中加入少量溴水,可以看到白色沉淀
C.环己烷与溴的四氯化碳溶液在光照条件下褪色,说明发生了取代反应
D.1-溴丙烷和浓共热可发生消去反应
6.化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体,其结构简式如下图。下列关于该有机物的说法不正确的是
A.存在顺反异构,分子中无手性碳 B.分子中有3种含氧官能团
C.能与发生取代反应和加成反应 D.1mol该有机物最多消耗2mol NaOH
7.下列操作达不到预期目的的是
①将某卤代烃与氢氧化钠的水溶液共热,向冷却后的反应液中滴加AgNO3溶液,若产生白色沉淀,则证明该卤代烃为氯代烃
②用乙醇和30%的硫酸共热到170℃制取乙烯
③将苯与浓硝酸混合加热至60℃制备硝基苯
④CH3CH2Br在NaOH乙醇溶液中加热,产生的乙烯,可直接通过KmnO4的酸性溶液来检验。
A.①③ B.②③ C.①②④ D.①②③④
8.据研究表示,药物阿比多尔在细胞水平上能一定程度上抑制新冠病毒,该药物的有效成分阿比多尔结构如下,下列关于阿比多尔的说法错误的是
A.1mol该有机物可与1molNa反应
B.该分子含有1个手性碳原子
C.该分子与氢气加成
D.该分子所有原子不可能共平面
9.有两种气态不饱和烃的混合物1体积,完全燃烧可得3.8体积CO2和3.6体积的水蒸气,(气体体积均在相同条件下测定),则这两种烃是
A.C2H4、C4H6 B.C2H2、C4H8 C.C3H4、C4H8 D.C3H4、C3H6
10.下列关于卤代烃的叙述中正确的是
A.通过卤代烃水解反应可制得多种烃的含氧衍生物
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都是难溶于水, 密度比水小的液体
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
11.山梨酸(CH3-CH=CH-CH=CH-COOH)是一种常用的食品防腐剂。下列关于山梨酸性质的叙述中,不正确的是
A.可与钠、碳酸钠溶液反应 B.可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
C.可与新制 Cu(OH)2悬浊液反应 D.可生成高分子化合物
12.阿托品是一种抗胆碱药,其结构简式如图所示。下列有关阿托品的说法正确的是
A.分子中含有3种含氧官能团
B.1mol阿托品与足量NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOH
C.不存在含有2个苯环的同分异构体
D.与H2完全加成后,所得分子中含2个手性碳原子
13.下列说法正确的是
A.苯能与溴发生取代反应,因此不能用苯萃取溴水中的溴
B.1 mol乙烷在光照条件下最多能与3 mol Cl2发生取代反应
C.用酸性KMnO4溶液可以确定CH2=CHCH2CH2OH中含有C=C双键
D.2—溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中反应可以生成2种不同的烯烃
二、非选择题(共10题)
14.某研究小组按下列路线合成药物氯氮平
已知:① ②
设计以CH2=CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)_______。
15.请以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)的方案,并写出有关的化学方程式。______
三、实验题
16.1-溴丁烷是一种有机化合物, 分子式是C4H9Br,为无色透明液体,沸点101.6℃,不溶于水,微溶于四氯化碳,溶于氯仿,混溶于乙醇、乙醚、丙酮,有毒性。可用作烷化剂、溶剂;稀有元素萃取剂和用于有机合成。实验室为了探究1-溴丁烷的化学性质做了如下实验:如图所示,向圆底烧瓶中加入2g NaOH和15mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入几片碎瓷片,用分液漏斗滴加5mL1-溴丁烷(密度为1.276g/mL),微热。将产生的气体通入盛水的洗气瓶后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
(1)请写出圆底烧瓶中发生反应的化学方程式 _______,该反应的类型为 _______反应。
(2)气体在通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的洗气瓶是为了 _______。
(3)气体缓慢通入酸性高锰酸钾溶液后的现象是 _______。本实验中除了用酸性高锰酸钾溶液外,还可以用 _______来检验1-丁烯, 此时,是否还有必要将气体先通过装置B? _______ (填“是”或“否”)。
(4)试写出2-溴丁烷与NaOH的无水乙醇溶液反应的可能产物的结构简式_______。
17.1,2-二溴乙烷在农业、医药上有多种用途,也可用作汽油抗震液中铅的消除剂.用浓硫酸、乙醇和液溴制备1,2-二溴乙烷的原理和装置如下(加热及夹持装置略).
第一步用乙醇制乙烯:(加热时,浓硫酸可使乙醇炭化);
第二步将乙烯通入液溴: (反应放热).
有关数据列表如下:
95%乙醇 1,2-二溴乙烷 液溴
状态 无色液体 无色液体 深红棕色液体
密度/ 0.81 2.2 2.91
沸点/(℃) 78.5 132 58.8
熔点/(℃) 9
回答下列问题:
(1)装置A用于制备乙烯,仪器a的名称为______.
(2)装置B是安全瓶,可监测实验进行时D中是否发生堵塞,若发生堵塞,装置B的玻璃管中可能出现的现象是_______.
(3)装置C中盛装的是溶液,若没有装置C,装置D中还可能发生反应的化学方程式为____;装置C与D之间可增加一个盛装品红溶液的试剂瓶,目的是_________.
(4)装置D中试管和烧杯内水的作用分别是______、_________.
(5)反应结束后,将粗产物依次用10%的氢氧化钠溶液和水洗涤,选用以下实验仪器_____(填编号)进行分离后加入无水氧化钙干燥,静置一段时间后弃去氯化钙,最终经______(填实验操作名称)得到产品.
(6)本次实验中,1,2-二溴乙烷的产率为_______________.
18.苯乙酮不仅是重要的化工原料,还是精细品化学、农药、医药、香料的中间体。苯乙酮广泛用于皂用香精和烟草香精中等,其合成路线为:++CH3COOH
已知:苯乙酮:无色晶体,能与氯化铝在无水条件下形成稳定的络合物。
制备过程中还有CH3COOH+AlCl3→CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应。
物质 沸点/℃ 密度(g/cm3)、20℃) 溶解性
苯乙酮 202 1.03 不溶于水,易溶于多数有机溶剂
苯 80 0.88 苯难溶于水
乙酸 118 1.05 能溶于水、乙醇、乙醚、等有机溶剂。
乙酸酐 139.8 1.08 遇水反应,溶于氯仿、乙醚和苯
主要步骤:用如图所示装置进行,迅速称取20.0g无水氯化铝,加入反应瓶中,再加入30mL无水苯,边搅拌边滴加6.5g新蒸出的乙酸酐和10mL无水苯(过量),水浴加热直至气体全部逸出。请回答:
(1)仪器N的名称:_______。
(2)反应过程中,为确保乙酸酐无水,需要加入干燥剂进行加热重新回流,下列选项中不能用做此过程的干燥剂的是_______(填字母选项)。
A.五氧化二磷 B.无水硫酸钠 C.碱石灰
(3)制备过程中,需要慢速滴加,控制反应温度,理由是:_______。
(4)反应中所使用的氯化铝大大过量,原因是:_______。
(5)对粗产品提纯时,从下列选项中选择合适的操作(操作不能重复使用)并排序:_______。
f→(_______)→(_______)→(_______)→(_______)→a
a.蒸馏除去苯后,收集198℃~202℃馏分
b.水层用苯萃取,萃取液并入有机层
c.过滤
d.依次用5%NaOH溶液和水各20mL洗涤
e.加入无水MgSO4固体
f.冰水浴冷却下,边搅拌边滴加浓盐酸与冰水的混合液,直至固体完全溶解后停止搅拌,静置,分液。
(6)经蒸馏后收集到5.6g纯净物,其产率是_______(用百分数表示,保留三位有效数字)。
四、计算题
19.一定质量的甲烷燃烧后得到的产物为CO、CO2和水蒸气,此混合气体质量为49.6g,当其缓慢经过无水CaCl2时,CaCl2增重25.2g,计算:
(1)参加反应的甲烷的物质的量为_______mol
(2)生成的CO的质量为_______g。
20.已知A为烃,B为烃的含氧衍生物,由等物质的量的A和B组成的混合物0.05 mol在0.125 mol的氧气中恰好完全燃烧,生成0.1 mol的CO2和0.1 mol H2O,试通过计算回答下列问题:
(1)从分子式的角度看,等物质的量A和B组成的混合物平均组成可用化学式表示为_________;
(2)另取一定量的A和B完全燃烧,将其以任意物质的量比混合,且物质的量之和一定,则:
①若耗氧量一定,则A和B的分子式分别为:
A_____________________________; B____________________________。
②若生成的CO2和H2O的物质的量一定,则A和B的分子式为:
A_____________________________; B____________________________。
21.0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧,生成的CO2和水各0.6 mol。
(1)则该烃的分子式为 _________ 。若该烃不能使溴水或高锰酸钾溶液褪色,但在一定条件下,可以和溴蒸汽发生取代反应,其一溴取代物只有一种,则此烃属于_______ 烃,结构简式为 ____________,名称是____________。
(2)若该烃能使溴水褪色,且能在催化剂作用下与H2发生加成反应,生成2,2—二甲基丁烷,则此烃属于______烃,结构简式为__________,名称是___________。
22.某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子。
已知:①芳香烃X为甲苯;
②(苯胺,易被氧化)。
(1)A的结构简式是______,C中所含官能团的名称为_________,反应⑤的类型是_______。
(2)反应②③两步能否互换_________,(填“能”或“不能”)理由是_____________。
(3)反应①的化学方程式是_______________________________________________。
(4)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有_______种。
(5)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案。(合成流程图示例如:CH2=CH2CH3=CH2BrCH3CH2OH)_______________。
23.有机物H是合成抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:
完成下列填空:
(1)E中含有的官能团名称为___________。A的分子式为___________。④的反应类型为___________。
(2)反应②的化学方程式为___________。
(3)合成过程中使用TBSCl试剂的目的是___________。
(4)G的同分异构体有多种,写出一种满足下列条件的结构简式。___________
①能使石蕊试液变色;②能发生银镜反应;③分子中含有两个甲基。
(5)设计由乙酸和1,3-丁二烯为原料合成G()的路线_____。 (合成路线常用的表示方式为:甲乙……目标产物)
参考答案:
1.B 2.B 3.D 4.C 5.C 6.D 7.D 8.B 9.C 10.A 11.B 12.C
13.D
14.;CH3CH2Cl,
NH3
15.CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O;CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br+2NaOHHO-CH2-CH2-OH+2NaBr
16.(1) CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O 消去
(2)除去挥发的乙醇
(3) 溶液紫色褪去 溴水 否
(4)CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3
17. 蒸馏烧瓶 玻璃管中的液面上升 验证二氧化硫是否被除尽 液封 降温 ②④ 蒸馏 80%
18.(1)球形干燥管(或干燥管)
(2)C
(3)反应放热,滴加太快,温度过高,反应不易控制,易发生危险
(4)苯乙酮及产物乙酸均会消耗氯化铝,导致催化剂用量过大
(5)bdec
(6)73.2%
19. 0.7 11.2
20. C2H4O C2H2 C2H6O2 C2H4 C2H4O2
21. C6H12 环烷 环己烷 烯 (CH3)3C-CH=CH2 3,3-二甲基-1-丁烯
22. 醛基 氧化反应 不能 因为还原得到的氨基会被氧化 +HNO3 +H2O 6
23. 碳碳双键、羟基 取代反应 2+O22+2H2O 保护基团不被氧化。 或或或或