第三章第四节羧酸羧酸衍生物同步练习 （含解析）2022——2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 第三章第四节羧酸羧酸衍生物同步练习 （含解析）2022——2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-06-26 11:31:57 | ||
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文档简介
第三章第四节羧酸羧酸衍生物同步练习
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物，其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是
A．该有机化合物分子中所有原子可能共平面
B．该有机化合物能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应等
C．该有机化合物能与FeCl3溶液发生显色反应
D．1 mol该有机化合物最多可与4 mol NaOH反应
2．在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是
A． B． C． D．
3．化合物X()是一种医药中间体。下列有关化合物X的说法正确的是
A．该物质分子式为C10H9O4
B．在酸性条件下能发生水解反应
C．分子中所有原子处于同一平面
D．1 mol化合物X不能与NaOH反应
4．下列有关乙酸的分子结构的说法，不正确的是
A．乙酸分子中有两个碳原子
B．乙酸分子是由一个乙基和一个羧基构成
C．乙酸分子的官能团是羧基
D．乙酸分子中含有一个羟基
5．下列物质属于同一类有机物的是
① ② ③ ④C2H5OH
A．①和② B．③和④ C．①和③ D．②和④
6．七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
7．已知柳胺酚的结构简式如下图所示，下列说法错误的是
A．1 mol柳胺酚与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH
B．它可以发生硝化反应
C．它可以发生水解反应
D．它可以与溴发生取代反应
8．可利用酰胺型铱金属配合物通过硝基芳烃还原串联N－苄基化反应制备。反应机理如图(其中Ph－代表苯基，[Ir]代表)下列说法不正确的是
A．反应I过程中有水生成
B．反应IV涉及加成反应和消去反应
C．该过程反应原料为硝基苯和苯甲醇
D．用CH3CH2CH2OH替代上述过程中的同类物质参与反应，可以合成
9．柠檬酸是一种重要的有机酸，在工业，食品业，化妆业等具有极多的用途。下列关于柠檬酸的说法中错误的是
柠檬酸
A．分子式为 B．能与金属钠发生置换反应
C．所有的碳原子均可在同一平面上 D．能和乙醇发生酯化反应
10．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程：
已知D和F互为同分异构体，则符合上述条件的酯的结构有
A．4种 B．8种 C．12种 D．16种
11．下列物质中不属于羧酸类有机物的是
A． B． C． D．
12．下列有关化合物X(结构如图)的叙述正确的是
A．X分子式为
B．X最多可与7mol发生加成反应
C．X在酸性条件下水解的产物均可与溶液反应
D．X可发生消去反应
13．实验证明中药连花清瘟胶囊对治疗新冠肺炎有明显疗效，G是其有效药理成分之一，存在如图转化关系：
下列有关说法正确的是
A．若在反应中，1分子G与1分子完全反应生成1分子I和1分子II，则G的分子式为
B．化合物I分子中碳原子都是饱和碳原子
C．化合物II分子中所有碳原子可能共面
D．化合物G、I、II均能发生氧化反应、取代反应、消去反应
14．亚油酸又称十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达以上，经常食用玉米油，可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是
A．玉米油属于酯类，是天然高分子化合物
B．玉米油没有固定熔、沸点，常温下为固态
C．亚油酸能使湿润的蓝色石蕊试纸变红，也能使溴水褪色
D．玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
二、多选题
15．甲烷直接氧化制甲醇是富有挑战性的课题，研究人员在水溶液中成功将甲烷转化为，再经水解生成，甲烷转化为的反应机理如图所示。下列说法错误的是
A．上述反应的总反应化学方程式为
B．在酸性条件下水解生成的化学方程式为
C．是该反应的中间产物
D．每生成1，消耗标准状况下的体积为22.4L
三、实验题
16．某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验，以验证其含有醛基，并考查其化学性质。首先做了银镜反应实验；
(1)在甲酸进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的_______，因为_______。
(2)甲酸发生银镜反应的化学方程式是_______。
(3)某同学很成功地完成了银镜反应实验，他肯定没有进行的操作是_______(写字母)。
A．用洁净的试管
B．在浓度为2%的溶液中滴入稍过量的浓度为2%的溶液
C．用前几天配制好的银氨溶液
D．在银氨溶液里加入稍过量的甲酸
E.用小火对试管直接加热
F.反应过程中，振荡试管使之充分反应
然后，对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究：
(4)写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式：_______。
(5)选择甲装置好还是乙装置好？_______(填”甲”或“乙”)，原因是_______。
(6)一同学用装有饱和氢氧化钠溶液的三颈烧瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，原因是_______。
17．实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为___________。
(2)反应中浓硫酸的作用是___________。
(3)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)___________。
A．通过反应除去蒸发出来的乙酸和乙醇
B．吸收乙酸并溶解乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
(4)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有___________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器___________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
四、有机推断题
18．A是相对分子质量为28的烃，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)，合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)写出A的结构式_______。
(2)写出B→C转化的化学方程式：_______。
(3)实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯，他们在试管a中按顺序加入碎瓷片、乙醇、浓硫酸和乙酸，然后加热。
①在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是_______。
②试管b中观察到的现象是_______。 试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式为_______。b使用饱和Na2CO3溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、_______。
(4)工业上用A和CH3COOH在一定条件 下直接反应制得乙酸乙酯。
①反应类型是_______反应 (填“加成或取代”)。
②与实验室制法相比，工业制法的优点是_______。
19．某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应试剂和条件已略去)。
已知：
(a)
(b)
回答下列问题：
(1)烃A的结构简式是_______。
(2)条件X是_______；F→G的反应类型是_______。
(3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是_______(填字母)。
A．水溶性比苯酚好 B．能发生消去反应
C．能发生氧化反应 D．具有两性，能与酸、碱反应生成盐
(4)E与足量溶液反应的化学方程式是_______。
(5)写出所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_______。
a．与E具有相同的官能团；
b．苯环上的一硝基取代物有两种。
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
参考答案：
1．C
【详解】A．由于该有机化合物分子中含有甲基，所以分子中所有原子不可能处于同一平面，A错误；
B．由该有机化合物的结构简式知，分子中含有的羟基为酚羟基，不能发生消去反应，B错误；
C．该物质中含有酚羟基，故能与FeCl3溶液发生显色反应， C正确；
D．该有机化合物中的酯基水解后会生成酚羟基和羧基，故1mol该有机化合物最多可与5mol NaOH反应，D错误；
故答案为C。
2．C
【详解】在浓硫酸存在时加热，可能发生羟基的消去反应生成 或，可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成，故选C。
3．B
【详解】A．由结构简式可知有机物X的分子式为C10H8O4，故A错误；
B．化合物X具有环酯结构，在酸性条件下能发生水解反应，故B正确；
C．化合物X含有饱和烃基，具有甲烷的结构特点，则所有原子不可能在同一个平面上，故C错误；
D．化合物X含有羧基、酯基，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1mol化合物X最多能与3molNaOH反应，故D错误。
故选B。
4．B
【详解】A．乙酸的结构简式为CH3COOH，分子中含有两个碳原子，A正确；
B．乙酸分子是由一个甲基和一个羧基构成，B错误；
C．乙酸分子的官能团是羧基，C正确；
D．羧基中含有羟基的结构，D正确。
故选B。
5．C
【详解】① 属于羧酸，官能团为羧基；
② 属于酯类，官能团为酯基；
③ 属于羧酸，官能团为羧基；
④ C2H5OH属于醇类，官能团为羟基；
则官能团相同的为①和③；
故选C。
6．B
【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；
C．酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；
D．分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误；
故选B。
7．A
【详解】A．柳胺酚分子中含有的酚羟基及酰胺键水解产生的羧基都可以与NaOH发生反应，1个柳胺酚分子会反应消耗3个NaOH，则1 mol mol柳胺酚与足量NaOH溶液反应，最多能消耗3 mol NaOH，A错误；
B．该物质分子中含有苯环，能够与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生硝基化合物，B正确；
C．柳胺酚分子中含有酰胺键，能够发生水解反应产生羧基和氨基，C正确；
D．柳胺酚分子中含有的酚羟基，酚羟基是邻对位取代基，能够与单质Br2在一定条件下发生取代反应，D正确；
故合理选项是A。
8．D
【详解】A． 反应I的反应物中有OH-和含羟基的Ph-CH2OH、结合图中产物的结构示意图可知，该过程中有水生成，A正确；
B． 反应IV中先发生加成反应得到Ph-NH-CH(OH)-Ph、再消去得到产物Ph-N=CH-Ph，则涉及加成反应和消去反应，B正确；
C． 由示意图可知，反应Ⅲ中消耗硝基苯，反应Ⅵ中消耗苯甲醇、且生成了目标产物 ，该过程反应原料为硝基苯和苯甲醇，除了这三个物质，其余含苯环的有机物均为中间产物，C正确；
D． 用CH3CH2CH2OH替代上述过程中的同类物质参与反应，可以合成，D不正确；
答案选D。
9．C
【详解】A．该有机物分子中含有6个C原子、7个O原子，不饱和度为3，则分子式为，A正确；
B．该有机物分子中含有的羧基和醇羟基，都能与金属钠发生置换反应，B正确；
C．依据甲烷的结构分析，与醇羟基相连的碳原子，与周围3个碳原子直接相连，4个碳原子中最多只能有3个碳原子共平面，C错误；
D．该有机物分子中含有3个羧基，都能和乙醇发生酯化反应，D正确；
故选C。
10．C
【分析】D和F互为同分异构体，表明D和F均是有机物。F由C连续氧化得到。有机物中能实现连续氧化的物质应为符合RCH2OH结构的醇。。于是，C为醇，E为醛，F为羧酸。酯类在碱性条件下水解得到醇和羧酸盐，羧酸盐和酸作用生成羧酸。于是B为羧酸盐，D为羧酸。
【详解】D和F互为同分异构体说明D和F含有相同碳原子数。由酯的分子式C10H20O2可知D和F均含有5个碳原子。C为含有5个碳原子，且结构符合RCH2OH的醇。符合条件的醇有，，和4种。含有5个碳的羧酸有，，和4种。因此，酯共有4×4=16种。其中，4种酯（，，和）形成的D和F是结构完全相同的羧酸，不符合D和F互为同分异构体题意。因此，符合题意的酯类有16-4=12种。
综上所述，答案为C。
11．D
【详解】乙二酸、苯甲酸和丙烯酸中均含有羧基，属于羧酸类，苯酚属于酚类，故选D。
12．D
【详解】A．依据化合物X的结构图，可数出C原子数目为21，O原子数目为4，Br原子数目为2，不饱和度为10，则H原子数目为，则X分子式为，A错误；
B．化合物X有两个苯环，一个羰基，一个酯基，最多可与8mol发生加成反应，B错误；
C．X在酸性条件下，酯基发生水解反应，生成羧酸与醇，其中只有生成的羧酸可与溶液反应，C错误；
D．化合物X有一个羟基，且与之相连的C原子的邻位C上有H，可发生醇的消去反应；化合物X有两个Br原子，其中与Br原子相连的烃基C的邻位C上有H，可发生卤代烃的消去反应，D正确；
故合理选项为D。
13．C
【详解】A．化合物Ⅰ的分子式为，化合物Ⅱ的分子式为，根据题意，可知反应可表示为，根据质量守恒定律可知，G的分子式为，A错误；
B．化合物Ⅰ中形成碳氧双键的碳原子不是饱和碳原子，B错误；
C．碳氧双键、碳碳双键、苯环以及它们所连碳原子分别共面，各平面以单键相连，单键可以旋转，所以化合物Ⅱ分子中所有碳原子可能共面，C正确；
D．化合物Ⅱ没有醇羟基，不能发生消去反应，D错误。
答案选C。
14．C
【详解】A．玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，但不属于天然高分子化合物，A错误；
B．亚油酸为不饱和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔沸点越低；因玉米油中的亚油酸含量高，故常温下应为液态，B错误；
C．由亚油酸又称9，12－十八碳二烯酸可知，亚油酸是不饱和脂肪酸，故能使蓝色石蕊试纸变红，也能使溴水褪色，C正确；
D．油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养价值越高，D错误；
故选C。
15．CD
【详解】A．由反应机理可知反应物为、，生成物为、，则总反应的化学方程式为，A正确；
B．中含有酯基，在酸性条件下水解的化学方程式为，B正确；
C．由反应机理可知反应中作催化剂，不是中间产物，C错误；
D．由A项分析可知：每生成1，消耗标准状况下的体积为11.2L，D错误；
故选CD。
16．(1) 溶液 银镜反应必须在碱性条件下进行
(2)
(3)BCDEF
(4)
(5) 乙 甲醇有毒，需密封操作
(6)甲酸甲酯在饱和溶液中发生水解
【分析】实验主要探究甲酸的化学性质，甲酸含有醛基，可以发生银镜反应，由于银镜反应必须在碱性条件下进行，所以在甲酸进行银镜反应前，需要加入一定量的溶液使溶液呈碱性，甲酸也可与甲醇发生酯化反应，但由于甲醇有毒，为防止污染空气，实验需要密封操作，最后甲酸甲酯可用饱和碳酸钠溶液进行收集，据此解答。
（1）
由于银镜反应必须在碱性条件下进行，所以在甲酸进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的溶液使溶液呈碱性；故答案为：溶液；银镜反应必须在碱性条件下进行。
（2）
甲酸发生银镜反应的化学方程式为：；故答案为：。
（3）
为观察银镜现象，试管要洁净；银氨溶液需要现用现制，制备方法是向稀溶液中加入稀氨水，生成沉淀，继续加入稀氨水至生成的沉淀恰好完全溶解，即得银氨溶液；银镜反应需在碱性条件下进行，应在新制的银氨溶液中加入少量氢氧化钠；反应需要水浴加热，生成银镜；反应过程中不能振荡；故答案为：BCDEF；
（4）
甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式为：；
（5）
因为甲醇有毒，为防止实验过程中甲醇污染环境，应密封操作；故答案为：乙；甲醇有毒，需密封操作。
（6）
甲酸甲酯在饱和溶液中会发生水解，不能选用装有饱和氢氧化钠溶液的三颈烧瓶接收甲酸甲酯；故答案为：甲酸甲酯在饱和溶液中发生水解。
17．(1)将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)
(2)作催化剂，吸水剂
(3)BC
(4) 分液漏斗 上口倒出
【分析】本实验为通过乙酸和乙醇在浓硫酸做催化剂加热情况下制备乙酸乙酯，最后用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯的过程，据此分析回答问题。
(1)
浓硫酸溶于水时放热，且乙醇溶液和乙酸溶液易挥发，故配制该混合溶液的主要操作步骤为将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)；
(2)
反应中浓硫酸的作用是催化剂，吸水剂；
(3)
饱和碳酸钠溶液中有水可溶解乙醇，显碱性可吸收乙酸，还可降低乙酸乙酯的溶解度，故选BC；
(4)
饱和碳酸钠溶液与乙酸乙酯不互溶，故采用分液的方式分离，需要用到仪器分液漏斗；乙酸乙酯的密度比碳酸钠溶液的密度小，在溶液的上层，故乙酸乙酯应该从仪器上口倒出。
18．(1)CH2＝CH2
(2)
(3) 防倒吸 液体分为两层，上层为透明油状液体，有香味 冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度(利于分层)
(4) 加成反应 原子利用率高
【分析】A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为CH2＝CH2，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH；据此分析解题。
【详解】（1）A为乙烯，结构简式为CH2＝CH2；
故答案为CH2＝CH2；
（2）乙醇和O2在催化剂的条件下生成乙醛，化学方程式为；
故答案为；
（3）①在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是防倒吸；
故答案为防倒吸；
②试管b中观察到的现象是液体分为两层，上层为乙酸乙酯，则上层为透明油状液体，有香味，试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式为；b使用饱和Na2CO3溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度(利于分层)；
故答案为液体分为两层，上层为透明油状液体，有香味；；冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度(利于分层)；
（4）①工业上用A和CH3COOH在一定条件下直接反应制得乙酸乙酯，只有一种生成物，该反应属于加成反应；
故答案为加成反应；
②与实验室制法相比，工业制法的优点是原子利用率高，
故答案为原子利用率高。
【点睛】本题考查物质制备和有机物推断，为高频考点，明确有机物官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键，侧重考查学生推断及实验基本操作能力，注意饱和碳酸钠溶液的作用，题目难度不大。
19．(1)
(2) 氯化铁作催化剂 取代反应
(3)ACD
(4)+3NaOH+CH3COONa+2H2O
(5)、、
【分析】烃A和氯气发生取代反应生成B，B先发生水解反应，然后酸化得到C，由A→B→C反应过程中分子中碳原子个数不变，碳链结构不变可知：A为；根据E的结构简式可知，B为，C为；根据已知信息(a)可知，D为；D被氧化生成E，E先发生水解反应，然后酸化得到F，F为；根据已知信息(b)可知，G为，据此分析解答。
（1）
根据上述分析可知烃A结构简式是；
（2）
烃A结构简式是，A与Cl2在FeCl3催化作用下发生-CH3在苯环上邻位的取代反应产生B：，故反应条件X是FeCl3作催化剂；
F为，F与浓硫酸浓硝酸混合加热，发生-OH在苯环上对位的取代反应产生G为，故F→G的反应类型是取代反应；
（3）
A．该物质分子中含有酚羟基、羧基及氨基，三种基团都属于亲水基，所以高药物的水溶性比苯酚好，A正确；
B．该分子中含有酚羟基，不能发生消去反应，B错误；
C．该分子中含有酚羟基，物质的还原性强，因此能发生氧化反应，C正确；
D．该分子中含有氨基和羧基，具有两性，所以能与酸、碱反应生成盐，D正确；
故合理选项是ACD；
（4）
根据题目可知E是，该物质分子中含有-COOH及酯基，与NaOH水溶液共热，发生反应，-COOH反应变为-COONa；酯基反应产生-ONa、CH3COONa及H2O，该反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+2H2O；
（5）
E是，E分子的同分异构体符合条件：a．与E具有相同的官能团；b．苯环上的一硝基取代物有两种，说明其同分异构体含有-COOH、酯基；其苯环上有两种不同位置的H原子，则符合要求的E的同分异构体结构简式为：E的同分异构体符合下列条件：与E具有相同的官能团，说明含有酯基和羧基；苯环上的一硝基取代物有两种，说明分子中苯环上有两种氢原子，符合条件的结构有、、。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物，其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是
A．该有机化合物分子中所有原子可能共平面
B．该有机化合物能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应等
C．该有机化合物能与FeCl3溶液发生显色反应
D．1 mol该有机化合物最多可与4 mol NaOH反应
2．在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是
A． B． C． D．
3．化合物X()是一种医药中间体。下列有关化合物X的说法正确的是
A．该物质分子式为C10H9O4
B．在酸性条件下能发生水解反应
C．分子中所有原子处于同一平面
D．1 mol化合物X不能与NaOH反应
4．下列有关乙酸的分子结构的说法，不正确的是
A．乙酸分子中有两个碳原子
B．乙酸分子是由一个乙基和一个羧基构成
C．乙酸分子的官能团是羧基
D．乙酸分子中含有一个羟基
5．下列物质属于同一类有机物的是
① ② ③ ④C2H5OH
A．①和② B．③和④ C．①和③ D．②和④
6．七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
7．已知柳胺酚的结构简式如下图所示，下列说法错误的是
A．1 mol柳胺酚与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH
B．它可以发生硝化反应
C．它可以发生水解反应
D．它可以与溴发生取代反应
8．可利用酰胺型铱金属配合物通过硝基芳烃还原串联N－苄基化反应制备。反应机理如图(其中Ph－代表苯基，[Ir]代表)下列说法不正确的是
A．反应I过程中有水生成
B．反应IV涉及加成反应和消去反应
C．该过程反应原料为硝基苯和苯甲醇
D．用CH3CH2CH2OH替代上述过程中的同类物质参与反应，可以合成
9．柠檬酸是一种重要的有机酸，在工业，食品业，化妆业等具有极多的用途。下列关于柠檬酸的说法中错误的是
柠檬酸
A．分子式为 B．能与金属钠发生置换反应
C．所有的碳原子均可在同一平面上 D．能和乙醇发生酯化反应
10．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程：
已知D和F互为同分异构体，则符合上述条件的酯的结构有
A．4种 B．8种 C．12种 D．16种
11．下列物质中不属于羧酸类有机物的是
A． B． C． D．
12．下列有关化合物X(结构如图)的叙述正确的是
A．X分子式为
B．X最多可与7mol发生加成反应
C．X在酸性条件下水解的产物均可与溶液反应
D．X可发生消去反应
13．实验证明中药连花清瘟胶囊对治疗新冠肺炎有明显疗效，G是其有效药理成分之一，存在如图转化关系：
下列有关说法正确的是
A．若在反应中，1分子G与1分子完全反应生成1分子I和1分子II，则G的分子式为
B．化合物I分子中碳原子都是饱和碳原子
C．化合物II分子中所有碳原子可能共面
D．化合物G、I、II均能发生氧化反应、取代反应、消去反应
14．亚油酸又称十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达以上，经常食用玉米油，可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是
A．玉米油属于酯类，是天然高分子化合物
B．玉米油没有固定熔、沸点，常温下为固态
C．亚油酸能使湿润的蓝色石蕊试纸变红，也能使溴水褪色
D．玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
二、多选题
15．甲烷直接氧化制甲醇是富有挑战性的课题，研究人员在水溶液中成功将甲烷转化为，再经水解生成，甲烷转化为的反应机理如图所示。下列说法错误的是
A．上述反应的总反应化学方程式为
B．在酸性条件下水解生成的化学方程式为
C．是该反应的中间产物
D．每生成1，消耗标准状况下的体积为22.4L
三、实验题
16．某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验，以验证其含有醛基，并考查其化学性质。首先做了银镜反应实验；
(1)在甲酸进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的_______，因为_______。
(2)甲酸发生银镜反应的化学方程式是_______。
(3)某同学很成功地完成了银镜反应实验，他肯定没有进行的操作是_______(写字母)。
A．用洁净的试管
B．在浓度为2%的溶液中滴入稍过量的浓度为2%的溶液
C．用前几天配制好的银氨溶液
D．在银氨溶液里加入稍过量的甲酸
E.用小火对试管直接加热
F.反应过程中，振荡试管使之充分反应
然后，对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究：
(4)写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式：_______。
(5)选择甲装置好还是乙装置好？_______(填”甲”或“乙”)，原因是_______。
(6)一同学用装有饱和氢氧化钠溶液的三颈烧瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，原因是_______。
17．实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为___________。
(2)反应中浓硫酸的作用是___________。
(3)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)___________。
A．通过反应除去蒸发出来的乙酸和乙醇
B．吸收乙酸并溶解乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
(4)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有___________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器___________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
四、有机推断题
18．A是相对分子质量为28的烃，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)，合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)写出A的结构式_______。
(2)写出B→C转化的化学方程式：_______。
(3)实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯，他们在试管a中按顺序加入碎瓷片、乙醇、浓硫酸和乙酸，然后加热。
①在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是_______。
②试管b中观察到的现象是_______。 试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式为_______。b使用饱和Na2CO3溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、_______。
(4)工业上用A和CH3COOH在一定条件 下直接反应制得乙酸乙酯。
①反应类型是_______反应 (填“加成或取代”)。
②与实验室制法相比，工业制法的优点是_______。
19．某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应试剂和条件已略去)。
已知：
(a)
(b)
回答下列问题：
(1)烃A的结构简式是_______。
(2)条件X是_______；F→G的反应类型是_______。
(3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是_______(填字母)。
A．水溶性比苯酚好 B．能发生消去反应
C．能发生氧化反应 D．具有两性，能与酸、碱反应生成盐
(4)E与足量溶液反应的化学方程式是_______。
(5)写出所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_______。
a．与E具有相同的官能团；
b．苯环上的一硝基取代物有两种。
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参考答案：
1．C
【详解】A．由于该有机化合物分子中含有甲基，所以分子中所有原子不可能处于同一平面，A错误；
B．由该有机化合物的结构简式知，分子中含有的羟基为酚羟基，不能发生消去反应，B错误；
C．该物质中含有酚羟基，故能与FeCl3溶液发生显色反应， C正确；
D．该有机化合物中的酯基水解后会生成酚羟基和羧基，故1mol该有机化合物最多可与5mol NaOH反应，D错误；
故答案为C。
2．C
【详解】在浓硫酸存在时加热，可能发生羟基的消去反应生成 或，可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成，故选C。
3．B
【详解】A．由结构简式可知有机物X的分子式为C10H8O4，故A错误；
B．化合物X具有环酯结构，在酸性条件下能发生水解反应，故B正确；
C．化合物X含有饱和烃基，具有甲烷的结构特点，则所有原子不可能在同一个平面上，故C错误；
D．化合物X含有羧基、酯基，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1mol化合物X最多能与3molNaOH反应，故D错误。
故选B。
4．B
【详解】A．乙酸的结构简式为CH3COOH，分子中含有两个碳原子，A正确；
B．乙酸分子是由一个甲基和一个羧基构成，B错误；
C．乙酸分子的官能团是羧基，C正确；
D．羧基中含有羟基的结构，D正确。
故选B。
5．C
【详解】① 属于羧酸，官能团为羧基；
② 属于酯类，官能团为酯基；
③ 属于羧酸，官能团为羧基；
④ C2H5OH属于醇类，官能团为羟基；
则官能团相同的为①和③；
故选C。
6．B
【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；
C．酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；
D．分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误；
故选B。
7．A
【详解】A．柳胺酚分子中含有的酚羟基及酰胺键水解产生的羧基都可以与NaOH发生反应，1个柳胺酚分子会反应消耗3个NaOH，则1 mol mol柳胺酚与足量NaOH溶液反应，最多能消耗3 mol NaOH，A错误；
B．该物质分子中含有苯环，能够与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生硝基化合物，B正确；
C．柳胺酚分子中含有酰胺键，能够发生水解反应产生羧基和氨基，C正确；
D．柳胺酚分子中含有的酚羟基，酚羟基是邻对位取代基，能够与单质Br2在一定条件下发生取代反应，D正确；
故合理选项是A。
8．D
【详解】A． 反应I的反应物中有OH-和含羟基的Ph-CH2OH、结合图中产物的结构示意图可知，该过程中有水生成，A正确；
B． 反应IV中先发生加成反应得到Ph-NH-CH(OH)-Ph、再消去得到产物Ph-N=CH-Ph，则涉及加成反应和消去反应，B正确；
C． 由示意图可知，反应Ⅲ中消耗硝基苯，反应Ⅵ中消耗苯甲醇、且生成了目标产物 ，该过程反应原料为硝基苯和苯甲醇，除了这三个物质，其余含苯环的有机物均为中间产物，C正确；
D． 用CH3CH2CH2OH替代上述过程中的同类物质参与反应，可以合成，D不正确；
答案选D。
9．C
【详解】A．该有机物分子中含有6个C原子、7个O原子，不饱和度为3，则分子式为，A正确；
B．该有机物分子中含有的羧基和醇羟基，都能与金属钠发生置换反应，B正确；
C．依据甲烷的结构分析，与醇羟基相连的碳原子，与周围3个碳原子直接相连，4个碳原子中最多只能有3个碳原子共平面，C错误；
D．该有机物分子中含有3个羧基，都能和乙醇发生酯化反应，D正确；
故选C。
10．C
【分析】D和F互为同分异构体，表明D和F均是有机物。F由C连续氧化得到。有机物中能实现连续氧化的物质应为符合RCH2OH结构的醇。。于是，C为醇，E为醛，F为羧酸。酯类在碱性条件下水解得到醇和羧酸盐，羧酸盐和酸作用生成羧酸。于是B为羧酸盐，D为羧酸。
【详解】D和F互为同分异构体说明D和F含有相同碳原子数。由酯的分子式C10H20O2可知D和F均含有5个碳原子。C为含有5个碳原子，且结构符合RCH2OH的醇。符合条件的醇有，，和4种。含有5个碳的羧酸有，，和4种。因此，酯共有4×4=16种。其中，4种酯（，，和）形成的D和F是结构完全相同的羧酸，不符合D和F互为同分异构体题意。因此，符合题意的酯类有16-4=12种。
综上所述，答案为C。
11．D
【详解】乙二酸、苯甲酸和丙烯酸中均含有羧基，属于羧酸类，苯酚属于酚类，故选D。
12．D
【详解】A．依据化合物X的结构图，可数出C原子数目为21，O原子数目为4，Br原子数目为2，不饱和度为10，则H原子数目为，则X分子式为，A错误；
B．化合物X有两个苯环，一个羰基，一个酯基，最多可与8mol发生加成反应，B错误；
C．X在酸性条件下，酯基发生水解反应，生成羧酸与醇，其中只有生成的羧酸可与溶液反应，C错误；
D．化合物X有一个羟基，且与之相连的C原子的邻位C上有H，可发生醇的消去反应；化合物X有两个Br原子，其中与Br原子相连的烃基C的邻位C上有H，可发生卤代烃的消去反应，D正确；
故合理选项为D。
13．C
【详解】A．化合物Ⅰ的分子式为，化合物Ⅱ的分子式为，根据题意，可知反应可表示为，根据质量守恒定律可知，G的分子式为，A错误；
B．化合物Ⅰ中形成碳氧双键的碳原子不是饱和碳原子，B错误；
C．碳氧双键、碳碳双键、苯环以及它们所连碳原子分别共面，各平面以单键相连，单键可以旋转，所以化合物Ⅱ分子中所有碳原子可能共面，C正确；
D．化合物Ⅱ没有醇羟基，不能发生消去反应，D错误。
答案选C。
14．C
【详解】A．玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，但不属于天然高分子化合物，A错误；
B．亚油酸为不饱和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔沸点越低；因玉米油中的亚油酸含量高，故常温下应为液态，B错误；
C．由亚油酸又称9，12－十八碳二烯酸可知，亚油酸是不饱和脂肪酸，故能使蓝色石蕊试纸变红，也能使溴水褪色，C正确；
D．油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养价值越高，D错误；
故选C。
15．CD
【详解】A．由反应机理可知反应物为、，生成物为、，则总反应的化学方程式为，A正确；
B．中含有酯基，在酸性条件下水解的化学方程式为，B正确；
C．由反应机理可知反应中作催化剂，不是中间产物，C错误；
D．由A项分析可知：每生成1，消耗标准状况下的体积为11.2L，D错误；
故选CD。
16．(1) 溶液 银镜反应必须在碱性条件下进行
(2)
(3)BCDEF
(4)
(5) 乙 甲醇有毒，需密封操作
(6)甲酸甲酯在饱和溶液中发生水解
【分析】实验主要探究甲酸的化学性质，甲酸含有醛基，可以发生银镜反应，由于银镜反应必须在碱性条件下进行，所以在甲酸进行银镜反应前，需要加入一定量的溶液使溶液呈碱性，甲酸也可与甲醇发生酯化反应，但由于甲醇有毒，为防止污染空气，实验需要密封操作，最后甲酸甲酯可用饱和碳酸钠溶液进行收集，据此解答。
（1）
由于银镜反应必须在碱性条件下进行，所以在甲酸进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的溶液使溶液呈碱性；故答案为：溶液；银镜反应必须在碱性条件下进行。
（2）
甲酸发生银镜反应的化学方程式为：；故答案为：。
（3）
为观察银镜现象，试管要洁净；银氨溶液需要现用现制，制备方法是向稀溶液中加入稀氨水，生成沉淀，继续加入稀氨水至生成的沉淀恰好完全溶解，即得银氨溶液；银镜反应需在碱性条件下进行，应在新制的银氨溶液中加入少量氢氧化钠；反应需要水浴加热，生成银镜；反应过程中不能振荡；故答案为：BCDEF；
（4）
甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式为：；
（5）
因为甲醇有毒，为防止实验过程中甲醇污染环境，应密封操作；故答案为：乙；甲醇有毒，需密封操作。
（6）
甲酸甲酯在饱和溶液中会发生水解，不能选用装有饱和氢氧化钠溶液的三颈烧瓶接收甲酸甲酯；故答案为：甲酸甲酯在饱和溶液中发生水解。
17．(1)将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)
(2)作催化剂，吸水剂
(3)BC
(4) 分液漏斗 上口倒出
【分析】本实验为通过乙酸和乙醇在浓硫酸做催化剂加热情况下制备乙酸乙酯，最后用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯的过程，据此分析回答问题。
(1)
浓硫酸溶于水时放热，且乙醇溶液和乙酸溶液易挥发，故配制该混合溶液的主要操作步骤为将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)；
(2)
反应中浓硫酸的作用是催化剂，吸水剂；
(3)
饱和碳酸钠溶液中有水可溶解乙醇，显碱性可吸收乙酸，还可降低乙酸乙酯的溶解度，故选BC；
(4)
饱和碳酸钠溶液与乙酸乙酯不互溶，故采用分液的方式分离，需要用到仪器分液漏斗；乙酸乙酯的密度比碳酸钠溶液的密度小，在溶液的上层，故乙酸乙酯应该从仪器上口倒出。
18．(1)CH2＝CH2
(2)
(3) 防倒吸 液体分为两层，上层为透明油状液体，有香味 冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度(利于分层)
(4) 加成反应 原子利用率高
【分析】A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为CH2＝CH2，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH；据此分析解题。
【详解】（1）A为乙烯，结构简式为CH2＝CH2；
故答案为CH2＝CH2；
（2）乙醇和O2在催化剂的条件下生成乙醛，化学方程式为；
故答案为；
（3）①在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是防倒吸；
故答案为防倒吸；
②试管b中观察到的现象是液体分为两层，上层为乙酸乙酯，则上层为透明油状液体，有香味，试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式为；b使用饱和Na2CO3溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度(利于分层)；
故答案为液体分为两层，上层为透明油状液体，有香味；；冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度(利于分层)；
（4）①工业上用A和CH3COOH在一定条件下直接反应制得乙酸乙酯，只有一种生成物，该反应属于加成反应；
故答案为加成反应；
②与实验室制法相比，工业制法的优点是原子利用率高，
故答案为原子利用率高。
【点睛】本题考查物质制备和有机物推断，为高频考点，明确有机物官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键，侧重考查学生推断及实验基本操作能力，注意饱和碳酸钠溶液的作用，题目难度不大。
19．(1)
(2) 氯化铁作催化剂 取代反应
(3)ACD
(4)+3NaOH+CH3COONa+2H2O
(5)、、
【分析】烃A和氯气发生取代反应生成B，B先发生水解反应，然后酸化得到C，由A→B→C反应过程中分子中碳原子个数不变，碳链结构不变可知：A为；根据E的结构简式可知，B为，C为；根据已知信息(a)可知，D为；D被氧化生成E，E先发生水解反应，然后酸化得到F，F为；根据已知信息(b)可知，G为，据此分析解答。
（1）
根据上述分析可知烃A结构简式是；
（2）
烃A结构简式是，A与Cl2在FeCl3催化作用下发生-CH3在苯环上邻位的取代反应产生B：，故反应条件X是FeCl3作催化剂；
F为，F与浓硫酸浓硝酸混合加热，发生-OH在苯环上对位的取代反应产生G为，故F→G的反应类型是取代反应；
（3）
A．该物质分子中含有酚羟基、羧基及氨基，三种基团都属于亲水基，所以高药物的水溶性比苯酚好，A正确；
B．该分子中含有酚羟基，不能发生消去反应，B错误；
C．该分子中含有酚羟基，物质的还原性强，因此能发生氧化反应，C正确；
D．该分子中含有氨基和羧基，具有两性，所以能与酸、碱反应生成盐，D正确；
故合理选项是ACD；
（4）
根据题目可知E是，该物质分子中含有-COOH及酯基，与NaOH水溶液共热，发生反应，-COOH反应变为-COONa；酯基反应产生-ONa、CH3COONa及H2O，该反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+2H2O；
（5）
E是，E分子的同分异构体符合条件：a．与E具有相同的官能团；b．苯环上的一硝基取代物有两种，说明其同分异构体含有-COOH、酯基；其苯环上有两种不同位置的H原子，则符合要求的E的同分异构体结构简式为：E的同分异构体符合下列条件：与E具有相同的官能团，说明含有酯基和羧基；苯环上的一硝基取代物有两种，说明分子中苯环上有两种氢原子，符合条件的结构有、、。
答案第1页，共2页
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