第三章第五节有机合成同步练习 （含解析）2022——2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3
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| 名称 | 第三章第五节有机合成同步练习 （含解析）2022——2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-06-26 11:32:35 | ||
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文档简介
第三章第五节有机合成同步练习
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．某烃的结构简式如图所示，下列说法中错误的是
A．该烃分子中所有碳原子可能处于同一平面
B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色
C．一定条件下，该烃能发生取代、氧化、加成、还原反应
D．该烃苯环上的一氯代物共有5种
2．化合物丙属于桥环化合物，是一种医药中间体，可以通过以下反应制得：
下列有关说法不正确的是
A．甲分子中所有原子不可能处于同一平面内
B．乙可与H2发生加成反应
C．丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色，且原理相同
D．等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时，消耗氧气的质量之比为13∶12
3．联苯的结构简式为，下列有关说法正确的是
A．联苯分子中含有6个碳碳双键
B．联苯的一氯代物有5种
C．联苯可发生取代反应，但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．联苯和蒽()互为同系物
4．对于丙烷和丁烷的下列有关说法正确的是
A．丙烷和丁烷互为同分异构体
B．符合通式CnH2n＋2(n≥1)的物质均属于烷烃
C．丁烷的一氯代物有5种
D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，后者耗氧量大
5．柠檬酸是一种重要的有机酸，在工业，食品业，化妆业等具有极多的用途。下列关于柠檬酸的说法中错误的是
柠檬酸
A．分子式为 B．能与金属钠发生置换反应
C．所有的碳原子均可在同一平面上 D．能和乙醇发生酯化反应
6．企鹅酮因结构类似企鹅而得名(如图)。下列有关企鹅酮的说法不正确的是
A．分子式为
B．1mol企鹅酮分子最多可以和2mol氢气加成
C．1mol企鹅酮分子最多可以和2mol加成
D．企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色
7．某合成药物路线片段如下，D为合成该药物的重要中间体，其中表示，THF为四氢呋喃，作为反应的溶剂。
下列说法不正确的是
A．A→B的过程为取代反应，碳酸钠的主要作用是吸收生成的
B．由B→C的过程，说明在THF环境中可选择性还原酯基
C．一个D分子中存在两个手性碳原子
D．1B在溶液中发生水解，最多消耗4
8．我国科研团队发现苯乙烯与开链醚可实现如图的转化，关于该反应，下列说法不正确的是
A．M属于芳香烃
B．N的同分异构体中可能有醛类化合物
C．N分子中含氧官能团为醚键
D．若、均为甲基，则P的分子式为
9．抗癌药托瑞米芬(M)的结构如图所示。下列关于M的说法错误的是
A．M属于氯代烃，难溶于水 B．M分子中没有手性碳原子
C．M苯环上的一溴代物共8种 D．M可以发生氧化、取代、消去、加聚反应
10．已知：①+3Fe+6HCl→ +3FeCl2+2H2O，苯胺极易被氧化；②+CH3Cl+HCl(烷基化反应)；③-CH3为邻、对位定位取代基，-NO2、-COOH为间位定位取代基。以苯为原料合成对氨基苯甲酸()理的步骤是
A．苯XYZ对氨基苯甲酸
B．苯XYZ对氨基苯甲酸
C．苯XYZ对氨基苯甲酸
D．苯XYZ对氨基苯甲酸
11．E是一种防腐剂，可经下列合成路线得到(部分反应条件略)。
下列说法不正确的是
A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚
B．反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化
C．与B属于同类有机物且含苯环的B的同分异构体有3种
D．1molD与，溶液反应可以消耗
12．洛匹那韦(图1)和羟基氯喹(图2)的结构如下所示，下列关于这两种有机化合物的描述正确的是
A．洛匹那韦是一种高分子化合物
B．洛匹那韦易溶于水
C．羟基氯喹不能发生消去反应
D．1mol羟基氯喹与溶液反应最多可消耗
13．烃基卤化镁试剂(也称为格氏试剂)在有机合成中有重要应用。其反应机理是烃基卤化镁试剂中带有负电荷的烃基与带有正电荷的基团结合，从而发生取代或者加成反应。下列反应中有机产物不合理的是
A． B．R-R′
C． D．RMgBrRCH2CH2OH
二、多选题
14．A、B、C三种气态烃组成的混合物共amol，与足量氧气混合点燃，完全燃烧后恢复到原来的状况(标准状况下)，气体总物质的量减少2amol，则三种烃可能是
A．、、 B．、、
C．、、 D．、、
15．关于有机物的说法正确的是
A．该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上
B．在一定条件下能发生加成反应、氧化反应、取代反应、还原反应、加聚反应
C．与该有机物具有相同官能团且含苯环的同分异构体(不考虑立体异构)有2种
D．1mol该有机物最多可与4molH2反应
三、实验题
16．软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯［CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH］的高聚物HEMA制成的超薄镜片，其合成路线可以是：
已知：①
② CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。试写出：
(1)A、E的结构简式分别为：A__________________、E__________________。
(2)写出下列反应的反应类型：C→D______________，E→F_______________。
(3)写出下列转化的化学方程式：
I→G_______________________________________________________；
G+F→H_____________________________________________________。
17．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：
NaBr＋H2SO4=HBr＋NaHSO4①
R—OH＋HBrR—Br＋H2O②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据见下表：
乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷
密度/g.cm 3 0.7893 1.4604 0.8098 1.2758
沸点/℃ 78.5 38.4 117.2 101.6
请回答下列问题：
（1）溴乙烷和1 溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是________(填字母)。
a．圆底烧瓶 b．量筒 c．锥形瓶 d．布氏漏斗
（2）溴代烃的水溶性________(填“大于”、“等于”或“小于”)相应的醇，其原因是______________________________________________________________。
（3）将1 溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在________(填“上层”“下层”或“不分层”)。
（4）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________(填字母)。
a．减少副产物烯和醚的生成 b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发 d．水是反应的催化剂
（5）欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是________(填字母)。
a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl
（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于___________________，但在制备1 溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是___________________________。
四、有机推断题
18．烯烃A在一定条件下可以按如图所示框图进行反举。
已知：D是
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是_______。
(2)框图中属于加成反应的是_______(填序号)
(3)框图中反应⑤属于_______(填反应类型)。
(4)C在溶液中水解得到产物的结构简式是_______。
(5)写出D→E的化学方程式_______，写出E→F的化学方程式_______。
19．按下列步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题：
(1)B、D的结构简式：B_______，D_______。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是_______(填代号)。
(3)根据+Br2，写出在同样条件下CH2=CH—CH=CH2与等物质的量的Br2发生上述加成反应的化学方程式：_______。
(4)写出C→的化学方程式(有机化合物写结构简式，注明反应条件)：_______。
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
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参考答案：
1．D
【详解】A．与苯环直接相连的碳原子处于同一平面，两个苯环间通过碳碳单键相连，可通过旋转碳碳单键把两个苯环旋转到同一平面，乙炔为直线形结构，其两个碳原子与苯环共面，因此所有碳原子可能共面，A正确；
B．该烃中含有碳碳三键，能与Br2加成从而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，B正确；
C．该烃甲基上的氢在光照条件下可被氯原子取代，含有碳碳三键，可发生加成、氧化反应，苯环、碳碳三键可以与氢气发生还原反应，C正确；
D．该烃苯环上有6种不同化学环境的氢原子，故苯环上的一氯代物有6种，D错误；
故答案选D。
2．C
【详解】A．甲分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子与其相连原子构成四面体结构，所有原子不可能都在同一平面内，A正确；
B．乙分子中含有碳碳双键，可与H2发生加成反应，B正确；
C．丙分子中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，也可以与溴的CCl4溶液中的Br2发生加成反应而使溶液褪色，褪色原理不同，C不正确；
D．甲的分子式是C5H6，1mol甲完全燃烧消耗O2的物质的量为6.5mol，乙的分子式为C5H8O2，1mol乙完全燃烧消耗O2的物质的量为6mol，所以等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时，消耗氧气的质量之比为13∶12，D正确；
故选C。
3．C
【详解】A．苯分子不是单双键交替的结构，所以联苯分子中不含有碳碳双键，A错误；
B．联苯中不同化学环境的氢原子有3种，则一氯代物有3种，B错误；
C．联苯由两个苯环相连而成，与苯的性质相似，可发生取代反应，但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；
D．联苯和蒽()的结构不相似，组成上也不是相差若干个CH2，二者不互为同系物，D错误。
故选C。
4．B
【详解】A．同分异构体是分子式相同结构式不同的化合物，丙烷和丁烷互为同系物，故A错误；
B．CnH2n＋2(n≥1)是烷烃的通式，故B正确；
C．丁基有4种，故丁烷的一氯代物有4种，故C错误；
D．等质量的烃CxHy完全燃烧时，耗氧量取决于的大小，该值越大，耗氧量越大，则等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，后者耗氧量小，故D错误；
故选B。
5．C
【详解】A．该有机物分子中含有6个C原子、7个O原子，不饱和度为3，则分子式为，A正确；
B．该有机物分子中含有的羧基和醇羟基，都能与金属钠发生置换反应，B正确；
C．依据甲烷的结构分析，与醇羟基相连的碳原子，与周围3个碳原子直接相连，4个碳原子中最多只能有3个碳原子共平面，C错误；
D．该有机物分子中含有3个羧基，都能和乙醇发生酯化反应，D正确；
故选C。
6．B
【详解】A．由企鹅酮的结构可知其分子式为，故A项正确；
B．企鹅酮分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，因此1mol企鹅酮分子最多能与3mol氢气发生加成反应，故B项错误；
C．企鹅酮分子中碳碳双键能与溴单质发生加成反应，因此1mol企鹅酮分子最多可以和2mol加成，故C项正确；
D．企鹅酮分子中碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D项正确；
故选B。
7．C
【详解】A．由A和B的结构可知A→B的反应属于取代反应，根据元素守恒分析，该反应除生成B外，还生成，碳酸钠的作用是吸收生成的，A正确；
B．分析B、C的结构可知，没有发生变化，酯基变成了醇羟基，说明在THF环境中可选择性还原酯基，B正确；
C．D分子中只有与亚氨基和苯环同时相连的碳原子是手性碳原子，C错误；
D．1B在溶液中发生水解，和各消耗1，2mol氟原子共消耗2，因此1B在溶液中发生水解，最多消耗4，D正确。
故选C。
8．B
【详解】A．只含C、H元素且含有苯环的烃为芳香烃，M中只含C、H元素且含有苯环，所以属于芳香烃，A正确；
B．N为饱和有机物，所以N的同分异构体中不可能有醛类化合物，B错误；
C．根据N的结构简式可知，N分子中的含氧官能团为醚键，C正确；
D．若R1、R2均为甲基，Ar为苯环，节点为碳原子，每个碳原子可形成4个共价键，不足键用氢原子补齐，则P的分子式为C12H16O2，D正确；
故选B。
9．A
【详解】A．根据M结构简式可知：物质M中含有C、H、O、N、Cl元素，因此M不属于氯代烃，A错误；
B．手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的C原子。根据M分子可知该物质分子中没有手性碳原子，B正确；
C．根据M分子结构可知：M分子中苯环上有8种氢原子，故它们分子中的任何一种H原子被Br原子取代，就得到一种相应的取代产物，因此M的一溴代物共8种，C正确；
D．M是有机物，该物质能燃烧，则M燃烧反应属于氧化反应；M分子中含有碳氯键，可以发生取代反应；M中含有碳碳双键，可以发生加聚反应；M分子中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，D正确；
故合理选项是A。
10．C
【详解】若苯先发生硝化反应，由于硝基是间位定位取代基，再引入甲基时会进入硝基的间位，故应先发生烷基化反应，得到的甲苯发生硝化反应，生成对硝基甲苯；对硝基甲苯先发生氧化反应，将甲基氧化为羧基，若先将硝基还原为氨基，则氧化甲基时氨基容易被氧化。最后再将硝基还原为氨基。所以合理步骤为：苯甲苯对硝基甲苯对硝基苯甲酸对氨基苯甲酸，故选C。
11．C
【分析】A到B，羟基上的氢原子被取代；B到D，甲基被氧化为羧基；D到E，甲基被氢原子去掉，E到G，羧基和乙醇发生酯化反应得到G。
【详解】A．A与苯酚结构相似，分子组成上相差1个CH2，二者互为同系物，A中含有甲基，甲基为憎水基团，故A在水中的溶解度比苯酚小，A正确；
B．A中含有酚羟基，易被氧化，设计A→B和D→E的目的是保护酚羟基，防止其被氧化，B正确；
C．B属于醚类，R的同分异构体中属于醚类且含苯环的有、、、，共4种，C错误；
D．D中羧基可与碳酸氢钠反应，则1molD可以消耗1molNaHCO3，D正确；
故选C。
12．D
【详解】A．高分子化合物的相对分子质量通常在1万以上，洛匹那韦不是高分子化合物，选项A错误；
B．洛匹那韦的憎水基团比重远大于亲水基团，故其易溶于有机溶剂，难溶于水，选项B错误；
C．羟基氯喹分子中含有羟基，且和羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以能发生消去反应，选项C错误；
D．羟基氯喹分子中含有与苯环相连的氯原子，水解产生的酚羟基和均能与反应，所以羟基氯喹最多可与反应，选项D正确；
答案选D。
13．A
【详解】A．A中带有负电荷的与带有负电荷的结合，不符合题述反应机理，A错误；
B．B中有负电荷的与带有正电荷的结合，符合题述反应机理，B正确；
C．C中有负电荷的与H+和CO2结合，符合题述反应机理，C正确；
D．D中有负电荷的与H+和环氧乙烷结合，符合题述反应机理，D正确；
故选A。
14．BD
【分析】假设A、B、C三种气态烃的平均分子式为，由A、B、C三种气态烃组成的混合物共amol，与足量氧气混合点燃，完全燃烧后恢复到原来的状况(标准状况下)，气体总物质的量减少2amol，则有：，解得，即三种气态烃的平均分子式中氢原子数为4。
【详解】A．、、三种气态烃的平均分子式中H原子个数一定大于4，A错误；
B．、、三种气态烃以任意比混合，其平均分子式中H原子个数均为4，B正确；
C．、、三种气态烃的平均分子式中H原子个数一定小于4，C错误；
D．、、三种气态烃的平均分子式中H原子个数可能为4，如当和的总物质的量与的物质的量相等时，三者的平均分子式中H原子个数为4，D正确；
故答案选BD。
15．BD
【详解】A．苯和乙烯均为平面结构，结合单键可以旋转，可知该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上，A项错误；
B．该有机物分子中含碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应、还原反应、加聚反应，该有机物分子中含有甲基和苯环，且苯环上有氢原子，可发生取代反应，B项正确；
C．与该有机物具有相同官能团且含苯环的同分异构体有、、、、，共5种，C项错误；
D．该有机物中的苯环和碳碳双键都可以与H2反应，1mol该有机物最多可以与4molH2发生加成反应，D项正确。
故选BD。
16． CH2＝CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH 氧化 消去 CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl OCH2CH2OH+CH2＝C(CH3)COOHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O
【详解】A和HBr反应生成B，B是溴丙烷，所以根据B的化学式可知A是丙烯，其结构简式是CH2＝CHCH3。由于HEMA的单体是甲基丙烯酸羟乙酯，所以由转化图可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH。乙烯与氯气发生加成反应生成1,2－二氯乙烷，则I是1,2－二氯乙烷，结构简式为ClCH2CH2Cl。I水解生成G，则G是乙二醇，其结构简式为HOCH2CH2OH。G和F在浓硫酸的作用下生成H，所以根据H和G的结构简式可知，F的结构简式应为CH2＝C(CH3)COOH。E在浓硫酸的作用下加热生成F，这说明该反应应该是消去反应，所以E的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH。根据已知信息①并结合E的结构简式可知，D的结构简式应该是CH3COCH3，即D是丙酮。C是醇，可以转化为丙酮，这说明C是2－丙醇，结构简式为CH3CHOHCH3，C发生催化氧化生成D。B水解生成C，所以B的是2－溴丙烷，结构简式为CH3CHBrCH3。
(1)由以上分析可知A和E的结构简式分别为CH2＝CHCH3、(CH3)2C(OH)COOH。
(2)C为CH3CHOHCH3，D为丙酮，C生成D的反应为氧化反应，E为(CH3)2C(OH)COOH，F为CH2＝C(CH3)COOH，E生成F的反应为消去反应。
(3)I为CH2ClCH2Cl，发生取代反应可生成HOCH2CH2OH，反应的方程式为CH2ClCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl；G为HOCH2CH2OH，F为CH2＝C(CH3)COOH，二者发生酯化反应，反应的方程式为
HOCH2CH2OH＋CH2＝C(CH3)COOHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O。
17．(1)d (2)小于 醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键
(3)下层 (4)abc (5)c
(6)平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)，产物1 溴丁烷的沸点与反应物正丁醇的沸点相差很小，在蒸出产物时反应物也一块被蒸出
【详解】试题分析：(1)布氏漏斗主要用于抽滤操作(即有晶体析出时)，但溴乙烷和1 溴丁烷均不是晶体，则无需使用。
(2)醇比卤代烃更易溶于水，是由于醇中含有氧原子可以与水形成氢键，以增加其在水中的溶解性。
(3)1 溴丁烷的密度大于水，应沉于水底。
(4)根据题目所提供的信息知，浓硫酸可使醇脱水生成烯和醚；可以将Br－氧化成单质Br2；浓硫酸与水溶液接触会放热，而导致HBr的挥发，以上三点促使硫酸应稀释。
(5)除溴，则必须与溴反应，可排除d；a可以反应，但生成新杂质I2；b可以将溴反应掉，但也可使溴乙烷水解；只有c正确，HSO可以将Br2还原进入水溶液，然后再分液处理即可。(6)制溴乙烷时，利用反应②，蒸出反应物，可促使平衡正向移动；但制1 溴丁烷时，由于它与正丁醇的沸点相差很小，在蒸出产物时也蒸出反应物，不妥。
考点：考查卤代烃制备的实验设计、仪器的选择、条件控制以及基本实验操作
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题综合性强，难易适中，侧重对学生基础知识的巩固与训练，旨在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力，同时也注重对学生答题能力的培养和方法指导，有利于培养学生的逻辑思维能力和发散思维能力以及严谨规范的实验设计能力和知识的迁移能力。该类试题是一类综合性较强的试题，它不仅可考查学生对化学知识的理解程度，更重要的是培养学生的综合分析能力和思维方法，提升学生的学科素养。
18．(1)
(2)①③④⑥
(3)消去反应
(4)
(5)
【分析】由题给有机物D的结构简式，可推断出A为，B为，C为，E为，F为。
【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式是；
（2）①A与氢气发生加成反应生成B，②B与溴在光照条件下发生取代反应生成C，③A与HBr发生加成反应生成C，④A与溴发生加成反应生成D，⑤D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E，⑥E与足量溴反应生成F，综上，框图中属于加成反应的是①③④⑥；
（3）框图中反应⑤D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E，属于取代反应；
（4）C在溶液中水解得到产物为醇，其结构简式是；
（5）D→E是D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E、溴化钠和水，反应的化学方程式为， E→F是E与足量的溴发生加成反应生成F，反应的化学方程式为。
19．(1)
(2)②④
(3)CH2=CH—CH=CH2+Br2
(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O
【分析】。
【详解】（1）苯酚先与H2加成变成醇A(),A发生消去反应得到B(),B与Br2发生加成反应得到C(),C发生消去反应生成,在一定条件下与Br2反应生成,再与H2发生加成反应得到D(),D在NaOH的水溶液中发生水解反应得到；
故答案为：；。
（2）根据分析可知②④为消去反应；
故答案为：②④。
（3）根据+Br2，可知CH2=CH—CH=CH2与等物质的量的Br2发生上述加成反应的化学方程式CH2=CH—CH=CH2+Br2；
故答案为：CH2=CH—CH=CH2+Br2。
（4）C→的化学方程式+2NaOH+2NaBr+2H2O；
故答案为：+2NaOH+2NaBr+2H2O。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．某烃的结构简式如图所示，下列说法中错误的是
A．该烃分子中所有碳原子可能处于同一平面
B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色
C．一定条件下，该烃能发生取代、氧化、加成、还原反应
D．该烃苯环上的一氯代物共有5种
2．化合物丙属于桥环化合物，是一种医药中间体，可以通过以下反应制得：
下列有关说法不正确的是
A．甲分子中所有原子不可能处于同一平面内
B．乙可与H2发生加成反应
C．丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色，且原理相同
D．等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时，消耗氧气的质量之比为13∶12
3．联苯的结构简式为，下列有关说法正确的是
A．联苯分子中含有6个碳碳双键
B．联苯的一氯代物有5种
C．联苯可发生取代反应，但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．联苯和蒽()互为同系物
4．对于丙烷和丁烷的下列有关说法正确的是
A．丙烷和丁烷互为同分异构体
B．符合通式CnH2n＋2(n≥1)的物质均属于烷烃
C．丁烷的一氯代物有5种
D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，后者耗氧量大
5．柠檬酸是一种重要的有机酸，在工业，食品业，化妆业等具有极多的用途。下列关于柠檬酸的说法中错误的是
柠檬酸
A．分子式为 B．能与金属钠发生置换反应
C．所有的碳原子均可在同一平面上 D．能和乙醇发生酯化反应
6．企鹅酮因结构类似企鹅而得名(如图)。下列有关企鹅酮的说法不正确的是
A．分子式为
B．1mol企鹅酮分子最多可以和2mol氢气加成
C．1mol企鹅酮分子最多可以和2mol加成
D．企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色
7．某合成药物路线片段如下，D为合成该药物的重要中间体，其中表示，THF为四氢呋喃，作为反应的溶剂。
下列说法不正确的是
A．A→B的过程为取代反应，碳酸钠的主要作用是吸收生成的
B．由B→C的过程，说明在THF环境中可选择性还原酯基
C．一个D分子中存在两个手性碳原子
D．1B在溶液中发生水解，最多消耗4
8．我国科研团队发现苯乙烯与开链醚可实现如图的转化，关于该反应，下列说法不正确的是
A．M属于芳香烃
B．N的同分异构体中可能有醛类化合物
C．N分子中含氧官能团为醚键
D．若、均为甲基，则P的分子式为
9．抗癌药托瑞米芬(M)的结构如图所示。下列关于M的说法错误的是
A．M属于氯代烃，难溶于水 B．M分子中没有手性碳原子
C．M苯环上的一溴代物共8种 D．M可以发生氧化、取代、消去、加聚反应
10．已知：①+3Fe+6HCl→ +3FeCl2+2H2O，苯胺极易被氧化；②+CH3Cl+HCl(烷基化反应)；③-CH3为邻、对位定位取代基，-NO2、-COOH为间位定位取代基。以苯为原料合成对氨基苯甲酸()理的步骤是
A．苯XYZ对氨基苯甲酸
B．苯XYZ对氨基苯甲酸
C．苯XYZ对氨基苯甲酸
D．苯XYZ对氨基苯甲酸
11．E是一种防腐剂，可经下列合成路线得到(部分反应条件略)。
下列说法不正确的是
A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚
B．反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化
C．与B属于同类有机物且含苯环的B的同分异构体有3种
D．1molD与，溶液反应可以消耗
12．洛匹那韦(图1)和羟基氯喹(图2)的结构如下所示，下列关于这两种有机化合物的描述正确的是
A．洛匹那韦是一种高分子化合物
B．洛匹那韦易溶于水
C．羟基氯喹不能发生消去反应
D．1mol羟基氯喹与溶液反应最多可消耗
13．烃基卤化镁试剂(也称为格氏试剂)在有机合成中有重要应用。其反应机理是烃基卤化镁试剂中带有负电荷的烃基与带有正电荷的基团结合，从而发生取代或者加成反应。下列反应中有机产物不合理的是
A． B．R-R′
C． D．RMgBrRCH2CH2OH
二、多选题
14．A、B、C三种气态烃组成的混合物共amol，与足量氧气混合点燃，完全燃烧后恢复到原来的状况(标准状况下)，气体总物质的量减少2amol，则三种烃可能是
A．、、 B．、、
C．、、 D．、、
15．关于有机物的说法正确的是
A．该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上
B．在一定条件下能发生加成反应、氧化反应、取代反应、还原反应、加聚反应
C．与该有机物具有相同官能团且含苯环的同分异构体(不考虑立体异构)有2种
D．1mol该有机物最多可与4molH2反应
三、实验题
16．软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯［CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH］的高聚物HEMA制成的超薄镜片，其合成路线可以是：
已知：①
② CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。试写出：
(1)A、E的结构简式分别为：A__________________、E__________________。
(2)写出下列反应的反应类型：C→D______________，E→F_______________。
(3)写出下列转化的化学方程式：
I→G_______________________________________________________；
G+F→H_____________________________________________________。
17．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：
NaBr＋H2SO4=HBr＋NaHSO4①
R—OH＋HBrR—Br＋H2O②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据见下表：
乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷
密度/g.cm 3 0.7893 1.4604 0.8098 1.2758
沸点/℃ 78.5 38.4 117.2 101.6
请回答下列问题：
（1）溴乙烷和1 溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是________(填字母)。
a．圆底烧瓶 b．量筒 c．锥形瓶 d．布氏漏斗
（2）溴代烃的水溶性________(填“大于”、“等于”或“小于”)相应的醇，其原因是______________________________________________________________。
（3）将1 溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在________(填“上层”“下层”或“不分层”)。
（4）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________(填字母)。
a．减少副产物烯和醚的生成 b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发 d．水是反应的催化剂
（5）欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是________(填字母)。
a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl
（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于___________________，但在制备1 溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是___________________________。
四、有机推断题
18．烯烃A在一定条件下可以按如图所示框图进行反举。
已知：D是
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是_______。
(2)框图中属于加成反应的是_______(填序号)
(3)框图中反应⑤属于_______(填反应类型)。
(4)C在溶液中水解得到产物的结构简式是_______。
(5)写出D→E的化学方程式_______，写出E→F的化学方程式_______。
19．按下列步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题：
(1)B、D的结构简式：B_______，D_______。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是_______(填代号)。
(3)根据+Br2，写出在同样条件下CH2=CH—CH=CH2与等物质的量的Br2发生上述加成反应的化学方程式：_______。
(4)写出C→的化学方程式(有机化合物写结构简式，注明反应条件)：_______。
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参考答案：
1．D
【详解】A．与苯环直接相连的碳原子处于同一平面，两个苯环间通过碳碳单键相连，可通过旋转碳碳单键把两个苯环旋转到同一平面，乙炔为直线形结构，其两个碳原子与苯环共面，因此所有碳原子可能共面，A正确；
B．该烃中含有碳碳三键，能与Br2加成从而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，B正确；
C．该烃甲基上的氢在光照条件下可被氯原子取代，含有碳碳三键，可发生加成、氧化反应，苯环、碳碳三键可以与氢气发生还原反应，C正确；
D．该烃苯环上有6种不同化学环境的氢原子，故苯环上的一氯代物有6种，D错误；
故答案选D。
2．C
【详解】A．甲分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子与其相连原子构成四面体结构，所有原子不可能都在同一平面内，A正确；
B．乙分子中含有碳碳双键，可与H2发生加成反应，B正确；
C．丙分子中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，也可以与溴的CCl4溶液中的Br2发生加成反应而使溶液褪色，褪色原理不同，C不正确；
D．甲的分子式是C5H6，1mol甲完全燃烧消耗O2的物质的量为6.5mol，乙的分子式为C5H8O2，1mol乙完全燃烧消耗O2的物质的量为6mol，所以等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时，消耗氧气的质量之比为13∶12，D正确；
故选C。
3．C
【详解】A．苯分子不是单双键交替的结构，所以联苯分子中不含有碳碳双键，A错误；
B．联苯中不同化学环境的氢原子有3种，则一氯代物有3种，B错误；
C．联苯由两个苯环相连而成，与苯的性质相似，可发生取代反应，但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；
D．联苯和蒽()的结构不相似，组成上也不是相差若干个CH2，二者不互为同系物，D错误。
故选C。
4．B
【详解】A．同分异构体是分子式相同结构式不同的化合物，丙烷和丁烷互为同系物，故A错误；
B．CnH2n＋2(n≥1)是烷烃的通式，故B正确；
C．丁基有4种，故丁烷的一氯代物有4种，故C错误；
D．等质量的烃CxHy完全燃烧时，耗氧量取决于的大小，该值越大，耗氧量越大，则等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，后者耗氧量小，故D错误；
故选B。
5．C
【详解】A．该有机物分子中含有6个C原子、7个O原子，不饱和度为3，则分子式为，A正确；
B．该有机物分子中含有的羧基和醇羟基，都能与金属钠发生置换反应，B正确；
C．依据甲烷的结构分析，与醇羟基相连的碳原子，与周围3个碳原子直接相连，4个碳原子中最多只能有3个碳原子共平面，C错误；
D．该有机物分子中含有3个羧基，都能和乙醇发生酯化反应，D正确；
故选C。
6．B
【详解】A．由企鹅酮的结构可知其分子式为，故A项正确；
B．企鹅酮分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，因此1mol企鹅酮分子最多能与3mol氢气发生加成反应，故B项错误；
C．企鹅酮分子中碳碳双键能与溴单质发生加成反应，因此1mol企鹅酮分子最多可以和2mol加成，故C项正确；
D．企鹅酮分子中碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D项正确；
故选B。
7．C
【详解】A．由A和B的结构可知A→B的反应属于取代反应，根据元素守恒分析，该反应除生成B外，还生成，碳酸钠的作用是吸收生成的，A正确；
B．分析B、C的结构可知，没有发生变化，酯基变成了醇羟基，说明在THF环境中可选择性还原酯基，B正确；
C．D分子中只有与亚氨基和苯环同时相连的碳原子是手性碳原子，C错误；
D．1B在溶液中发生水解，和各消耗1，2mol氟原子共消耗2，因此1B在溶液中发生水解，最多消耗4，D正确。
故选C。
8．B
【详解】A．只含C、H元素且含有苯环的烃为芳香烃，M中只含C、H元素且含有苯环，所以属于芳香烃，A正确；
B．N为饱和有机物，所以N的同分异构体中不可能有醛类化合物，B错误；
C．根据N的结构简式可知，N分子中的含氧官能团为醚键，C正确；
D．若R1、R2均为甲基，Ar为苯环，节点为碳原子，每个碳原子可形成4个共价键，不足键用氢原子补齐，则P的分子式为C12H16O2，D正确；
故选B。
9．A
【详解】A．根据M结构简式可知：物质M中含有C、H、O、N、Cl元素，因此M不属于氯代烃，A错误；
B．手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的C原子。根据M分子可知该物质分子中没有手性碳原子，B正确；
C．根据M分子结构可知：M分子中苯环上有8种氢原子，故它们分子中的任何一种H原子被Br原子取代，就得到一种相应的取代产物，因此M的一溴代物共8种，C正确；
D．M是有机物，该物质能燃烧，则M燃烧反应属于氧化反应；M分子中含有碳氯键，可以发生取代反应；M中含有碳碳双键，可以发生加聚反应；M分子中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，D正确；
故合理选项是A。
10．C
【详解】若苯先发生硝化反应，由于硝基是间位定位取代基，再引入甲基时会进入硝基的间位，故应先发生烷基化反应，得到的甲苯发生硝化反应，生成对硝基甲苯；对硝基甲苯先发生氧化反应，将甲基氧化为羧基，若先将硝基还原为氨基，则氧化甲基时氨基容易被氧化。最后再将硝基还原为氨基。所以合理步骤为：苯甲苯对硝基甲苯对硝基苯甲酸对氨基苯甲酸，故选C。
11．C
【分析】A到B，羟基上的氢原子被取代；B到D，甲基被氧化为羧基；D到E，甲基被氢原子去掉，E到G，羧基和乙醇发生酯化反应得到G。
【详解】A．A与苯酚结构相似，分子组成上相差1个CH2，二者互为同系物，A中含有甲基，甲基为憎水基团，故A在水中的溶解度比苯酚小，A正确；
B．A中含有酚羟基，易被氧化，设计A→B和D→E的目的是保护酚羟基，防止其被氧化，B正确；
C．B属于醚类，R的同分异构体中属于醚类且含苯环的有、、、，共4种，C错误；
D．D中羧基可与碳酸氢钠反应，则1molD可以消耗1molNaHCO3，D正确；
故选C。
12．D
【详解】A．高分子化合物的相对分子质量通常在1万以上，洛匹那韦不是高分子化合物，选项A错误；
B．洛匹那韦的憎水基团比重远大于亲水基团，故其易溶于有机溶剂，难溶于水，选项B错误；
C．羟基氯喹分子中含有羟基，且和羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以能发生消去反应，选项C错误；
D．羟基氯喹分子中含有与苯环相连的氯原子，水解产生的酚羟基和均能与反应，所以羟基氯喹最多可与反应，选项D正确；
答案选D。
13．A
【详解】A．A中带有负电荷的与带有负电荷的结合，不符合题述反应机理，A错误；
B．B中有负电荷的与带有正电荷的结合，符合题述反应机理，B正确；
C．C中有负电荷的与H+和CO2结合，符合题述反应机理，C正确；
D．D中有负电荷的与H+和环氧乙烷结合，符合题述反应机理，D正确；
故选A。
14．BD
【分析】假设A、B、C三种气态烃的平均分子式为，由A、B、C三种气态烃组成的混合物共amol，与足量氧气混合点燃，完全燃烧后恢复到原来的状况(标准状况下)，气体总物质的量减少2amol，则有：，解得，即三种气态烃的平均分子式中氢原子数为4。
【详解】A．、、三种气态烃的平均分子式中H原子个数一定大于4，A错误；
B．、、三种气态烃以任意比混合，其平均分子式中H原子个数均为4，B正确；
C．、、三种气态烃的平均分子式中H原子个数一定小于4，C错误；
D．、、三种气态烃的平均分子式中H原子个数可能为4，如当和的总物质的量与的物质的量相等时，三者的平均分子式中H原子个数为4，D正确；
故答案选BD。
15．BD
【详解】A．苯和乙烯均为平面结构，结合单键可以旋转，可知该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上，A项错误；
B．该有机物分子中含碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应、还原反应、加聚反应，该有机物分子中含有甲基和苯环，且苯环上有氢原子，可发生取代反应，B项正确；
C．与该有机物具有相同官能团且含苯环的同分异构体有、、、、，共5种，C项错误；
D．该有机物中的苯环和碳碳双键都可以与H2反应，1mol该有机物最多可以与4molH2发生加成反应，D项正确。
故选BD。
16． CH2＝CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH 氧化 消去 CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl OCH2CH2OH+CH2＝C(CH3)COOHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O
【详解】A和HBr反应生成B，B是溴丙烷，所以根据B的化学式可知A是丙烯，其结构简式是CH2＝CHCH3。由于HEMA的单体是甲基丙烯酸羟乙酯，所以由转化图可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH。乙烯与氯气发生加成反应生成1,2－二氯乙烷，则I是1,2－二氯乙烷，结构简式为ClCH2CH2Cl。I水解生成G，则G是乙二醇，其结构简式为HOCH2CH2OH。G和F在浓硫酸的作用下生成H，所以根据H和G的结构简式可知，F的结构简式应为CH2＝C(CH3)COOH。E在浓硫酸的作用下加热生成F，这说明该反应应该是消去反应，所以E的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH。根据已知信息①并结合E的结构简式可知，D的结构简式应该是CH3COCH3，即D是丙酮。C是醇，可以转化为丙酮，这说明C是2－丙醇，结构简式为CH3CHOHCH3，C发生催化氧化生成D。B水解生成C，所以B的是2－溴丙烷，结构简式为CH3CHBrCH3。
(1)由以上分析可知A和E的结构简式分别为CH2＝CHCH3、(CH3)2C(OH)COOH。
(2)C为CH3CHOHCH3，D为丙酮，C生成D的反应为氧化反应，E为(CH3)2C(OH)COOH，F为CH2＝C(CH3)COOH，E生成F的反应为消去反应。
(3)I为CH2ClCH2Cl，发生取代反应可生成HOCH2CH2OH，反应的方程式为CH2ClCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl；G为HOCH2CH2OH，F为CH2＝C(CH3)COOH，二者发生酯化反应，反应的方程式为
HOCH2CH2OH＋CH2＝C(CH3)COOHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O。
17．(1)d (2)小于 醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键
(3)下层 (4)abc (5)c
(6)平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)，产物1 溴丁烷的沸点与反应物正丁醇的沸点相差很小，在蒸出产物时反应物也一块被蒸出
【详解】试题分析：(1)布氏漏斗主要用于抽滤操作(即有晶体析出时)，但溴乙烷和1 溴丁烷均不是晶体，则无需使用。
(2)醇比卤代烃更易溶于水，是由于醇中含有氧原子可以与水形成氢键，以增加其在水中的溶解性。
(3)1 溴丁烷的密度大于水，应沉于水底。
(4)根据题目所提供的信息知，浓硫酸可使醇脱水生成烯和醚；可以将Br－氧化成单质Br2；浓硫酸与水溶液接触会放热，而导致HBr的挥发，以上三点促使硫酸应稀释。
(5)除溴，则必须与溴反应，可排除d；a可以反应，但生成新杂质I2；b可以将溴反应掉，但也可使溴乙烷水解；只有c正确，HSO可以将Br2还原进入水溶液，然后再分液处理即可。(6)制溴乙烷时，利用反应②，蒸出反应物，可促使平衡正向移动；但制1 溴丁烷时，由于它与正丁醇的沸点相差很小，在蒸出产物时也蒸出反应物，不妥。
考点：考查卤代烃制备的实验设计、仪器的选择、条件控制以及基本实验操作
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题综合性强，难易适中，侧重对学生基础知识的巩固与训练，旨在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力，同时也注重对学生答题能力的培养和方法指导，有利于培养学生的逻辑思维能力和发散思维能力以及严谨规范的实验设计能力和知识的迁移能力。该类试题是一类综合性较强的试题，它不仅可考查学生对化学知识的理解程度，更重要的是培养学生的综合分析能力和思维方法，提升学生的学科素养。
18．(1)
(2)①③④⑥
(3)消去反应
(4)
(5)
【分析】由题给有机物D的结构简式，可推断出A为，B为，C为，E为，F为。
【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式是；
（2）①A与氢气发生加成反应生成B，②B与溴在光照条件下发生取代反应生成C，③A与HBr发生加成反应生成C，④A与溴发生加成反应生成D，⑤D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E，⑥E与足量溴反应生成F，综上，框图中属于加成反应的是①③④⑥；
（3）框图中反应⑤D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E，属于取代反应；
（4）C在溶液中水解得到产物为醇，其结构简式是；
（5）D→E是D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E、溴化钠和水，反应的化学方程式为， E→F是E与足量的溴发生加成反应生成F，反应的化学方程式为。
19．(1)
(2)②④
(3)CH2=CH—CH=CH2+Br2
(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O
【分析】。
【详解】（1）苯酚先与H2加成变成醇A(),A发生消去反应得到B(),B与Br2发生加成反应得到C(),C发生消去反应生成,在一定条件下与Br2反应生成,再与H2发生加成反应得到D(),D在NaOH的水溶液中发生水解反应得到；
故答案为：；。
（2）根据分析可知②④为消去反应；
故答案为：②④。
（3）根据+Br2，可知CH2=CH—CH=CH2与等物质的量的Br2发生上述加成反应的化学方程式CH2=CH—CH=CH2+Br2；
故答案为：CH2=CH—CH=CH2+Br2。
（4）C→的化学方程式+2NaOH+2NaBr+2H2O；
故答案为：+2NaOH+2NaBr+2H2O。
答案第1页，共2页
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