期中综合复习模拟训练 （含解析）2022——2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

期中综合复习模拟训练
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．异黄酮类是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是
A．1molX与足量溴水反应消耗
B．1molY最多能与反应
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键
D．Z与足量加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子
2．阿莫西林是种最常用的抗生素，其结构如图所示。下列说法错误的是
A．1mol阿莫西林最多消耗5mol
B．1mol阿莫西林最多消耗4molNaOH
C．阿莫西林分子中含有4个手性碳原子
D．阿莫西林能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应
3．药物瑞德西韦是一种核苷类化合物，具有抗病毒活性。化合物Ｍ是合成瑞德西韦的中间体，下列关于M的说法正确的是
A．M的分子式为 B．M分子中有三种含氧官能团
C．1M最多消耗3 D．M可发生取代反应、加成反应和水解反应
4．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键( )有关的是
A．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
B．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
C．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
D．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
5．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如下图：
下列说法正确的是。
A．反应①、②均是取代反应
B．反应③、④的原子利用率均为100%
C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别
6．从水杨酸()到阿司匹林()、长效缓释阿司匹林，水杨酸的结构改造经历了数百年。一种制备水杨酸的流程如图所示，下列说法错误的是
A．设计步骤①的目的是利用占位，减少副产物生成
B．阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗
C．步骤④、⑤的顺序可以互换
D．要获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林，可以对分子结构进行修饰
7．中医经典方剂组合对新冠肺炎病毒治疗具有良好的效果。其中的一味中药黄芩的有效成分结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．黄芩苷属于酯类
B．黄芩苷能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物有3种
D．1mol黄芩苷最多与9molH2发生加成反应
8．中药透骨草中一种抗氧化性活性成分结构如图，下列说法正确的是
A．该有机物经过质谱测定，最大质荷比为338
B．该有机物分子对人体有益，含有3种官能团
C．1mol该化合物最多与4molNaOH发生反应
D．0.5mol该有机物中最多有4NA个碳原子共面
9．近年来科学家制造出大量的新物质。对下列四种物质的相关描述错误的是
A．石墨烯具有良好的导电性 B．石墨炔、石墨烯均能发生加成反应
C．碳纳米管属于无机非金属材料 D．上述四种物质均属于碳的单质
10．具有独特的物理性能的某环状聚合物的结构简式如图，有关该聚合物的说法不正确的是
A．每个分子含氮原子数为3+n
B．该聚合物可以发生取代反应、消去反应、氧化反应和还原反应
C．1mol该聚合物完全水解最多消耗NaOH(1+m)mol
D．该聚合物中的含氧官能团有4种
11．有关物质A可发生如图所示转化过程。下列说法不正确的是：
A．A→C的反应类型属于氧化反应
B．A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键
C．B的结构简式为：
D．1molD可以和3molBr2发生反应
12．从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．1mol该分子最多与3molNaOH发生反应
D．1mol该分子最多与4molBr2发生反应
13．下列有关有机物的说法正确的是
A．等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量不相同
B．由1—溴丁烷制1，3—丁二烯依次通过：消去反应，加成反应，消去反应三步完成
C．1—丙醇、乙醇混合液在浓硫酸条件下加热脱水，得到5种有机产物
D．可以用浓溴水检验环己醇中含有的少量苯酚杂质
二、多选题
14．“鲁米诺”是一种化学发光试剂，在一定条件下被氧化后能发出蓝光。“鲁米诺”的合成原理如图所示：
下列说法正确的是
A．X的分子中所有碳原子一定共面
B．一定条件下，X可以发生水解反应
C．图中①与②的反应类型分别为取代反应、还原反应
D．等物质的量的X、Y分别进行反应①与反应②，理论上生成水的质量比为2∶1
15．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)， 下列说法不正确的是
A．步骤①③的目的是保护A中的某官能团
B．A的结构简式
C．C既能发生水解反应，又能发生银镜反应
D．E在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物
三、填空题
16．合理利用工业烟尘，变废为宝，对保护环境具有重要意义。一种铜冶炼烟尘(主要成分是CuO、ZnO、PbO、SiO2、As2O3)为原料回收铜和锌的流程如图。回答下列问题：
(1)写出能提高“酸浸”浸出率的两个措施____。
(2)“滤渣1”的主要成分是____。
(3)已知As2O3是一种两性氧化物，“滤渣3”的成分为FeAsO4，则“沉砷”过程中发生的离子反应方程式为____。
(4)“沉铁”通入过量空气的目的是____。
(5)加入ZnO的目的是调节溶液的pH，如图所示是溶液pH与滤液中Fe元素及滤渣中Zn元素的含量关系，则“沉铁”过程中溶液最合适的pH为____。
(6)“电解积锌”后的电解液可返回____工序继续使用。
(7)合成碳酸二甲酯的工作原理如图所示。阳极的电极反应式为____。
17．黄金是一种非常重要的金属。不仅是用于储备和投资的特殊通货，同时又是首饰业、电子业、现代通讯。航天航空业等部门的重要材料。
(1)金能溶解于王水中：，请分析中的配体是___________，配位数是___________。
(2)开采的金矿可用氰化法提取：先以氰化钠(NaCN)溶液处理粉碎的金矿石得到，再用锌还原：。Zn与形成的配离子为正四面体形，Au(+1价)与形成的配离子为直线形。
①中配合离子中σ键和π键个数之比是___________，配体杂化方式是___________。
②写出Zn的电子排布式___________，C、N、Na的第一电离能由大到小顺序为___________。
(3)是一种褐红色晶体，吸湿性极强，易溶于水和乙醇，无论是固态还是气态，它都是以二聚体的形式存在。依据以上信息判断晶体的结构属于___________晶体，写出的结构式___________。
(4)①Au单质的晶体为面心立方最密堆积，Au的配位数为___________。以下金属和金具有相同的堆积模型的是___________。
a．Po b．Na c．Zn d．Cu
②若Au的原子半径为a nm，Au单质的摩尔质量为M g/mol，阿伏加德罗常数为NA，求Au单质的密度为___________。(用含a、NA、M的代数式表示)
四、有机推断题
18．光甘草定(H)具有出色的抗炎、抗氧化和抗黑色素形成的作用，被誉为“美白黄金”.它的一种合成路线如图：
已知：①
②RCH2OH (或R2CHOH)RCH2Br(R2CHBr)
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为______；一定条件下，1molA与足量NaOH溶液充分反应，最多可消耗_____molNaOH。
(2)B→C的反应类型为______。
(3)分子中含有4个酚羟基和一个烷基的D同分异构体有_____种；其核磁共振氢谱峰面积比为9：2：2：2：1的结构简式为______。
(4)E的结构简式为______。
(5)根据上述信息，写出以4－甲基苯酚和乙醇为主要原料制备的合成路线_____。
19．有机物X的合成流程图如图：
已知：①醛类物质能发生银镜反应
②
(1)化合物A中官能团的名称___________。
(2)化合物D的分子式为___________，在一定条件下能与发生加成反应，试写出所有可能产物的结构简式___________。
(3)B与C反应生成D的化学方程式为___________。
(4)符合下列条件的X的同分异构体有___________种，(不考虑立体异构)
a．含有六元环结构
b．六元环上有两个取代基，分别连接在不同碳上
c．能发生银镜反应
请写出其中一种同分异构体的结构简式___________。(不考虑立体异构)
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
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参考答案：
1．C
【详解】A．X中能与溴反应的为两个酚羟基的邻位和对位，其中只有两个位置可以被取代，1molX与足量溴水反应消耗，A正确；
B．Y中，2mol酚羟基可消耗2mol氢氧化钠，1mol酚酯基可消耗2mol氢氧化钠，1mol醇酯基可消耗1mol氢氧化钠，1molY最多能与5molNaOH反应，B正确；
C．Z中的酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键，C错误；
D．Z与足量的氢气加成以后的产物为：，该有机物的1个分子中含有6个手性碳原子，D正确；
答案选C。
2．A
【分析】阿莫西林含有酚羟基、酰胺基、肽键、氨基、苯环；连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，据此次分析作答。
【详解】A．苯环可与氢气加成，但羧基、肽键、酰胺基难与氢气加成，所以1mol阿莫西林最多消耗3mol，故A错误；
B．阿莫西林含有酚羟基、羧基、肽键均能与氢氧化钠反应，1mol阿莫西林最多消耗4molNaOH，故 B正 确 ；
C．打※的为手性碳原子，共4个，故C正确；
D．阿莫西林含有酚羟基等，可以发生氧化反应，含有苯环，可以发生加成反应，含有氨基与羧基，可以发生取代反应、缩聚反应，故D正确；
故答案选A。
3．D
【详解】A．根据M的结构简式分析，M的分子式为，描述错误，不符题意；
B．该分子中含有酯基、磷酸胺基、磷酸酯基、硝基，共四种含氧官能团，描述错误，不符题意；
C．1个M分子中存在2个磷酸苯酚酯基、1个磷酸胺基和1个酯基，每摩尔磷酸苯酚酯基水解时都会消耗2，每摩尔磷酸胺基水解时消耗1，每摩尔酯基水解时消耗1，故1M最多消耗6，描述错误，不符题意；
D．苯环可以发生取代反应、加成反应，酯基可以发生水解反应，描述正确，符合题意；
综上，本题选D。
4．B
【分析】油脂中含有碳碳双键，碳碳双键能与氢气发生加成反应，能使溴水褪色。
【详解】A．油脂分解较糖类难，油脂是储能，与碳碳双键无关，故A错误；
B．植物油高级脂肪酸烃基中含有不饱和键，经过氢化（加氢），可以变成脂肪，故B正确；
C．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，碱性条件下水解得甘油和肥皂，与碳碳双键无关，故C错误；
D．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素，与碳碳双键无关，故D错误；
故选：B。
5．D
【分析】考查乙酸乙酯的多种制备方法。
【详解】A．②反应中乙醛的氧化过程，不是取代反应，故A错误；
B．④生成乙酸乙酯和水，原子利用率不等于100%，故B错误；
C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物可为甲酸丙酯(2种)、丙酸甲酯等，故C错误；
D．乙醇易溶于水，乙酸可与碳酸钠反应，乙酸乙酯不溶于水，则可用碳酸钠溶液鉴别，故D正确。
故选D。
6．C
【详解】A．由步骤①~③分析可知：①中引入—SO3H占位，使②中的—Br定位到甲基的邻位，通过③又去除—SO3H，故A正确；
B．乙酰水杨酸和氢氧化钠溶液反应的方程式为，故B正确；
C．酚羟基会被高锰酸钾酸性溶液氧化，因此④、⑤两个步骤顺序不可以互换，故C错误；
D．分子结构的修饰可以优化性能，故D正确；
故选C。
7．B
【详解】A．根据结构简式可知，黄芩苷不含酯基，不属于酯类，A错误。
B．黄芩苷分子中含有碳碳双键、醇羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确。
C．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物有4种，其中不含羟基的苯环3种，含有羟基的苯环上只有1种，C错误。
D．黄芩苷分子中含有2个苯环、1个羰基和1个碳碳双键，故1mol黄芩苷最多与8molH2发生加成反应，D错误。
答案选B。
8．B
【详解】A．由结构可知其相对分子质量是340，所以该有机物经过质谱测定，最大质荷比为340，故A错误；
B．根据题干信息可判断该有机物分子对人体有益，含有3种官能团，即羟基、碳碳双键和酯基，故B正确；
C．酚-OH、-COOC-及水解生成的酚-OH均与NaOH反应，则1mol该化合物最多与5mol NaOH反应，故C错误；
D．苯环、双键为平面结构，且直接相连，且可能与-COOC-及后面的苯环共面，则最多共面的碳原子一定大于8个，因此0.5mol该有机物中最多共面的碳原子一定大于4NA个，故D错误；
故选B。
9．D
【详解】A．石墨烯具有良好的导电性，A项正确，故A不符合题意；
B．石墨炔、石墨烯都含有不饱和碳碳键，均能发生加成反应，B正确，故B不符合题意；
C．碳纳米管属于无机非金属材料，C项正确，故C不符合题意；
D．石墨炔、石墨烯、碳纳米管三种物质均属于碳的单质，而金刚烷属于烃类物质，不属于碳的单质，D错误，故D符合题意；
答案为：D。
10．C
【详解】A．根据结构简式可判断每个分子含氮原子数为3+n，A正确；
B．含有羟基、酯基等，该聚合物可以发生取代反应、消去反应，含有碳碳双键可发生氧化反应和还原反应，B正确；
C．分子中含有酯基和酰胺基，1mol该聚合物完全水解最多消耗NaOH(1+n+m)mol，C错误；
D．该聚合物中的含氧官能团有4种，即羟基、酯基、醚键和酰胺基，D正确；
答案选C。
11．C
【分析】A和氯化铁溶液发生显色反应，含有酚羟基。能发生银镜反应，含有醛基，然后酸化转化为羧基，D和1mol氢气发生加成反应生成E，E和1mol单质溴发生反应生成的F仅有一种结构，根据A和2mol氢气反应，说明A中含有1个醛基和1个碳碳双键，根据B、E、F的结构特点可知A的结构简式应该是，据此解答。
【详解】A．A→C是银镜反应，反应类型属于氧化反应，A正确；
B．A的结构简式为，A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键，B正确；
C．A中的醛基和碳碳双键与氢气发生加成反应生成B，则B的结构简式应该为：，C错误；
D．D的结构简式为，碳碳双键和溴发生加成反应，含有苯酚，和溴发生取代反应，则1molD可以和3molBr2发生反应，D正确；
答案选C。
12．B
【详解】A．由上述结构可知，该结构中含酚-OH，与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；
B．由上述结构可知，该结构中不含羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应，B错误；
C．由上述结构可知，该结构2个酚羟基和一个酯基，则1mol该分子最多与3molNaOH发生反应，C正确；
D．该分子中含有酚羟基、碳碳双键，酚羟基与溴发生取代，1mol该分子共与2mol Br2发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成，1mol该分子共与2mol Br2发生了加成反应，所以1mol该分子共消耗了4mol Br2，D正确；
答案选B。
13．C
【详解】A．聚苯乙的单体为苯乙烯，两者最简式相同，所以等质量的苯乙烯和聚苯乙烯所含碳、氢原子数相等，所以完全燃烧耗氧量相同，故A错误；
B．由1—溴丁烷制1，3—丁二烯依需先通过消去反应，生成1-丁烯，在通过加成反应生成1、2-二溴丁烷，再通过消去反应不能得到1，3—丁二烯，故B错误；
C．1—丙醇、乙醇可以分别进行分子内脱水和分子间脱水，能形成丙醚、丙烯、乙醚、乙烯4中有机物；还可以进行1—丙醇和乙醇之间脱水，生成乙丙醚，故C正确；
D．浓溴水与苯酚反应生成的三溴苯酚能溶于环己醇，所以不能用浓溴水检验环己醇中含有的少量苯酚杂质，故D错误；
故答案：C。
14．AC
【详解】A．X含有苯环和羧基；苯环为平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，则X的分子中所有碳原子一定共面，A正确；
B．X中含有硝基和羧基，不能发生水解反应，B错误；
C．图中①是X分子中的2个羧基的-OH被NH2-NH2取代产生Y和水；Y与H2反应产生“鲁米诺”水，-NO2变为-NH2，发生反应是失氧得氢被还原，反应类型为还原反应，C正确；
D．X、Y物质的量都为1 mol时，可分别生成2 mol水，则反应①与反应②理论上生成水的质量比为1：1，D错误；
故选AC。
15．BC
【分析】由逆合成法可知，E发生酯化反应生成，可知E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，则C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，则A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，以此解答该题。
【详解】A．根据以上分析可知步骤①③的目的是保护A中羟基，故A正确；
B．由以上分析可知A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故B错误；
C．C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，不含醛基，不能发生银镜反应，故C错误；
D．E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，含有羟基、羧基，可发生缩聚反应生成高分子化合物，故D正确。
故选BC。
16．(1)适当提高硫酸的浓度，适当升高温度
(2)SiO2和PbSO4
(3)As3++3Fe3++4H2O=FeAsO4↓+2Fe2++8H+
(4)将Fe2+全部氧化为Fe3+，便于沉淀
(5)4.5
(6)酸浸
(7)2CH3OH+CO-2e-=(CH3O)2CO+2H+
【分析】废料中加入稀硫酸酸浸，ZnO、CuO、PbO、As2O3分别和稀硫酸反应，SiO2不反应，生成的PbSO4不溶于水，过滤得到的浸渣1为SiO2、PbSO4，滤液中含有Zn2+、Cu2+、As3+，向滤液中加入过量的Zn沉铜，得到Cu，过滤后得到滤渣2为Cu和过量的Zn，然后向滤液中加入Fe2(SO4)3，得到FeAsO4，然后向溶液中加入ZnO、O2，O2氧化Fe2+生成Fe3+，ZnO消耗稀酸调节溶液的pH值，Fe3+转化为Fe(OH)3沉淀而沉铁，滤渣4为Fe(OH)3和过量的ZnO，得到的ZnSO4溶液电解得到粗锌。
（1）
能提高“酸浸”浸出率的两个措施：适当提高硫酸的浓度，适当升高温度。
故答案：适当提高硫酸的浓度，适当升高温度。
（2）
酸浸PbO+H2SO4=PbSO4+H2O，PbSO4难溶于水，烟尘中的SiO2不与硫酸反应且难溶于水，故“滤渣1”的主要成分是SiO2和PbSO4。
故答案：SiO2和PbSO4。
（3）
由题意知As2O3是一种两性氧化物，“滤渣3”的成分为FeAsO4，则“沉砷”过程中发生的离子反应方程式为由分析知As3++3Fe3++4H2O=FeAsO4↓+2Fe2++8H+
故答案：As3++3Fe3++4H2O=FeAsO4↓+2Fe2++8H+。
（4）
由分析知将“沉铁”通入过量空气的目的是将Fe2+全部氧化为Fe3+，便于沉淀。
故答案：将Fe2+全部氧化为Fe3+，便于沉淀。
（5）
加入ZnO调节溶液pH，除去铁离子，滤液中铁离子浓度越小越好，滤渣中Zn的质量分数越少越好，根据图知，最适宜的pH为4.5。
故答案：4.5。
（6）
）以惰性材料为电极，“电解积锌”时，阳极上水失电子生成O2，则阳极反应式为2H2O-4e-=O2↑+4H+，工业上常用电解法精炼锌，粗锌作阳极、纯锌作阴极，所以阴极材料是纯Zn，电解质溶液选择ZnSO4溶液，“电解积锌”后的电解液可返回酸浸工序继续使用。
故答案：酸浸。
（7）
由图可知，在阳极通入甲醇和一氧化碳，(CH3O)2CO为电极产物，则说明CH3OH和CO在阳极失去电子生成(CH3O)2CO，则阳极电极反应式为2CH3OH+CO-2e-=(CH3O)2CO+2H+
故答案：2CH3OH+CO-2e-=(CH3O)2CO+2H+
17．(1) 4
(2) 1：1 sp N＞C＞Na(或Na＜C＜N)
(3) 分子
(4) 12 d
【分析】在配合物中，中心原子或离子含有空轨道，配位体含有孤对电子；同周期自左而右第一电离能呈增大趋势，N元素原子的2p能级有3个电子，为半满稳定状态，能量降低，失去电子需要的能量较高，第一电离能高于同周期相邻元素，AuCl3是一种褐红色晶体，吸湿性极强，易溶于水和乙醇，无论是固态、还是气态，它都是以二聚体Au2Cl6的形式存在，由此判断AuCl3晶体的结构属于分子晶体，据此书写结构式。
【详解】（1）在配合物中，能提供孤电子对的为配位体，所以在H[AuCl4]中，配位体是Cl-，配位数为配位体的数目。
故答案为：Cl-、4。
（2）①1个[Au(CN)2] 离子中，含有2个配位键，属于σ键，配体CN-的结构式为[C≡N]-，含有1个σ键和2个π键，则1个[Au(CN)2] 离子中，含有4个σ键，即可推出1mol[Au(CN)2] 含有σ键的数目为4，π键为4；CN-为直线形，C原子的杂化方式为sp；
故答案为：1：1；sp；
②Zn原子核外有30个电子，根据构造原理其核外电子排布式为：[Ar]3d104s2
同周期自左而右第一电离能呈增大趋势，N元素原子的2p能级有3个电子，为半满稳定状态，能量降低，失去电子需要的能量较高，第一电离能高于同周期相邻元素，故第一电离能N＞C＞Li，同主族从上到下第一电离能逐渐减小，第一电离能Li＞Na。
故答案为：N＞C＞Na
（3）AuCl3是一种褐红色晶体，吸湿性极强，易溶于水和乙醇，无论是固态、还是气态，它都是以二聚体Au2Cl6的形式存在，依据以上信息判断AuCl3晶体的结构属于分子晶体，Au2Cl6的结构式为：
故答案为：分子，
（4）①面心立方最密堆积，在一个晶胞中选其中一个顶点的Au原子，距离Au原子最近的Au原子为3个，向外延伸8个晶胞，3×8=24，但交界面上Au计算两次，则Au配位数为12，与Cu具有相同堆积方式。
故答案为：12、d
②一个Au晶胞中Au原子的数目为8×18+6×12=4，晶胞质量m=MNA×4，Au的原子半径为a nm，晶胞体积V=(2a)3，晶胞m＝ρV，所以ρ=＝
故答案为：
【点睛】本题涉及晶胞的计算、晶体类型的判断、阿伏加德罗常数的有关计算等知识点的考查，难点是晶胞的计算，要求学生有丰富的空间想象能力及计算能力，难度较大。
18．(1) 羟基、碳溴键 4
(2)取代反应
(3) 24
(4)
(5)
【分析】由有机物的转化关系可知，在碳酸钾作用下与一碘甲烷发生取代反应生成，则A为、B为；催化剂作用下与发生取代反应生成，与四氢合铝酸锂反应生成，发生信息②反应生成，则E为；与发生取代反应生成，氯化铝作用下，发生取代反应生成，则G为；与三溴化硼反应转化为。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，官能团为羟基、碳溴键，分子中酚羟基和碳溴键能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol碳溴键消耗2mol氢氧化钠，则1molA与足量氢氧化钠溶液充分反应，最多可消耗4mol氢氧化钠，故答案为：羟基、碳溴键；4；
（2）由分析可知，B→C的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：取代反应；
（3）D的同分异构体分子中含有4个酚羟基和一个烷基，同分异构体的结构可以视作戊烷分子中的氢原子被取代基、、取代所得结构，共有3×8=24种，其中核磁共振氢谱峰面积比为9：2：2：2：1的结构简式为，故答案为：24；；
（4）由分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
（5）由题给信息可知，以4－甲基苯酚和乙醇为主要原料制备的合成步骤为碳酸钾作用下与一碘甲烷发生取代反应生成，与酸性高锰酸钾溶液反应生成，浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成，在三溴化磷作用下转化为，合成路线为，故答案为：。
19．(1)碳碳双键
(2) 、
(3)CH2=CHCH=CH2
(4) 6 (邻、间、对)或(邻、间、对) (任写一种)
【分析】丙烯和氯气发生取代反应生成B，根据已知信息②结合D的结构简式可知C的结构简式为CH2=CHCH=CH2，D和氢气发生加成反应生成E，E和CH≡CNa发生取代反应生成F，F和氢气发生加成反应生成G，经过一系列反应G最终转化为X，据此解答。
【详解】（1）化合物A是丙烯，其中官能团的名称是碳碳双键。
（2）化合物D的结构简式为，分子式为，分子中含有碳碳双键，在一定条件下能与发生加成反应，可能产物的结构简式为、。
（3）根据已知信息②可判断B与C反应生成D的化学方程式为CH2=CHCH=CH2。
（4）X的分子式为，不饱和度是2，符合下列条件的X的同分异构体a．含有六元环结构。b．六元环上有两个取代基，分别连接在不同碳上，c．能发生银镜反应，说明含有醛基，所以六元环是环己烷，取代基是醛基和乙基或甲基和-CH2CHO，均有邻间对三种，合计是6种，其中一种同分异构体的结构简式为。
答案第1页，共2页
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