第1章《有机化合物的结构与性质烃》（含解析）2022-2023学年下学期高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第1章《有机化合物的结构与性质 烃》
一、单选题
1．某烯烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷，该烯烃的名称是 (　　)
A．2,2-二甲基-3-丁烯 B．2,2-二甲基-2-丁烯
C．2,2-二甲基-1-丁烯 D．3,3-二甲基-1-丁烯
2．已知阿伏加德罗常数用NA表示，下列说法正确的是
A．10.4g苯乙烯中含有碳碳双键的数目为0.4NA
B．38g正丁烷和20g异丁烷的混合物中共价键数目为13NA
C．常温常压下，1.9g羟基()中所含的中子数为0.8NA
D．标准状况下，22.4L甲醇中所含氧原子数为NA
3．物质a(环戍二烯)为原料制各物质d(金刚烷)的合成路线如图所示。
关于以上有机物的说法中正确的是
A．物质a的分子式为 B．b能萃取溴水中的溴单质，且上层有颜色
C．物质c与物质d互为同分异构体 D．物质d的一氯代物只有1种
4．组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体异构)
A．10种 B．12种 C．8种 D．4种
5．有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A下列有关说法错误的是
A．有机物A的一氯取代物只有5种
B．用系统命名法命名有机物A，名称为2，2，3—三甲基戊烷
C．有机物A的分子式为C8H18
D．B的结构可能有3种，其中一种名称为2，2，3—三甲基—3—戊烯
6．已知D为氢元素的一种核素。设NA表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．中含有的中子数为1.9NA
B．溶液中含有的数为NA
C．78g苯与足量浓溴水在催化剂作用下生成的官能团数为NA
D．标准状况下，与进行合成氨反应后混合物中含有的氢原子数为1.5NA
7．下列各组物质中，属于同分异构体的是
A．H2N-CH2-COOH和H3C-CH2-NO2
B．和
C．CH3-CH2-CH3和H3C-CH2-CH2-CH2-COOH
D．H3C-CH2-O-CH2-CH3和
8．下列各组有机物的同分异构体数目相等的是(不考虑立体异构)
A．和 B．和
C．和 D．和
9．下列关于有机物的命名中正确的是
A．1-甲基丁烷 B．2-甲基丁烷
C．3-甲基丁烷 D．4-甲基丁烷.
10．下列物质对应的组成或结构正确的是
A．碳铵：(NH4)2CO3 B．熟石膏：CaSO4·2H2O
C．甘油醛： D．3，5－二甲基己烷：
11．下列分子中的各原子均在同一平面的是
A．C2H4 B．CHCl3
C．CH3CH2CH===CH2 D．CH3—CH3
12．2005 年１月，欧洲航天局的“惠更斯”号探测器首次成功登陆土星的最大卫星——“土卫六”。科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有 95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是（ ）
A．甲烷是含碳量最高的碳氢化合物
B．碳氢化合物的通式为 CnH2n+2
C．石油的主要成分是碳氢化合物
D．碳氢化合物中的化学键都是极性键
二、填空题
13．写出下列有机物的结构简式，若有违反系统命名者请予以纠正。
（1）3,5 －二甲基己烷________________，正确名称：________________
（2）3,3,4,4 －四甲基 －2－ 乙基戊烷________________，正确名称：________________
（3）4,4,5,5 －四甲基－ 3 －丙基己烷________________，正确名称：________________
（4）2,3,4,5 －四甲基－ 3 －乙基－ 5 －丙基庚烷____________，正确名称：______________
14．要除去下表中所列有机物中的杂质（括号内为杂质），从（1）中选择适宜的试剂，从（2）中选择分离提纯的方法，用序号填入表中。
（1）试剂：a.浓硫酸 b.氢氧化钠 c.生石灰 d.碳酸钠 e.水 f.浓溴水
（2）方法：A．过滤 B．分液 C．蒸馏
要提纯的物质（杂质） CH3CH2Br (C2H5OH) C2H5OH (H2O) CH3COOCH2CH3 (CH3COOH) C6H5Br (Br2)
选用试剂
分离方法
15．X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰
16．下列各组物质：① O2和O3② H2、D2、T2③12C和14C ④CH3OCH3和CH3CH2OH ⑤乙炔和丁炔 ⑥淀粉和纤维素
其中(1)互为同系物的是__________，(填序号，序号不重复使用，下同)
(2)互为同分异构体的是__________，
(3)互为同位素的是_______，
(4)互为同素异形体的是________，
17．乙烯是石油化学工业重要的基本原料，通过一系列化学反应，可以从乙烯制得很多物质。请完成下列问题。
(1)反应1方程式_______，反应类型_______。
(2)反应4方程式_______，反应类型_______。
(3)反应5方程式_______，反应类型_______。
(4)以上五种有机物中含有的全部官能团的名称分别为_______。
18．按要求回答下列问题：
(1)由单烯烃M与氢气加成得到，则M的结构有__种(不考虑立体异构)。
(2)2，6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式是__。
(3)布洛芬具有抗炎、镇痛、解热的作用，其结构如图所示。
①该分子中含氧官能团名称是__。
②1mol该物质完全燃烧，需要O2__mol。
19．苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下：
在A的同分异构体中，符合下列条件的是___________。
①与A具有相同官能团 ②属于芳香化合物 ③核磁共振氢谱有 5组峰
20．用系统命名法写出下列物质的名称或结构简式。
(1)：_______。
(2)：_______。
(3)2-甲基-1-戊烯：_______。
(4)3-甲基-1-丁炔：_______。
(5)2，4，6-三硝基甲苯：_______。
三、有机推断题
21．烃A的结构简式为：
(1)用系统命名法命名烃A：_______，烃A的一氯代物具有不同沸点的产物有_______种。
(2)已知烃A中伯、仲、叔、季碳原子各有6个、4个、2个和1个，试判断在烷烃C7H16中，具有3个伯碳原子的同分异构体有_______种。
(3)烷烃B中含有4个伯碳原子、1个仲碳原子和2个叔碳原子，则烃B的分子式为_______，符合条件的烃B的结构简式为_______。
(4)若A是由某炔烃加成得到的产物，则炔烃可能的结构有_______种。(不考虑立体异构)。
22．Ⅰ、下列说法不正确的是________________。
①石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃
②干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料
③75％(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒
④0.1 mol的—OH含有的电子数为NA
⑤氯仿的化学名称是四氯化碳
⑥紫花前胡醇能够发生消去反应
⑦除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
⑧分子式为C7H8O 的芳香族化合物，其中能与钠反应生成H2的结构有 4 种
⑨CH3Cl可发生水解反应和消去反应
⑩用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
乙醇不能经一步反应生成氯乙烷
Ⅱ、已知:
①；
②羧基为间位定位基(当苯环上已有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位)。
下图为由甲苯为原料经三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸的路线:
请分析：反应①的试剂和条件为___________;中间体Y的结构简式为____;反应③的试剂和条件为____________。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．D
【分析】2,2-二甲基丁烷的碳链结构为，根据2,2-二甲基丁烷相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键，从而得到烯烃。
【详解】根据2,2-二甲基丁烷的碳链结构，可知相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键只有一种情况，即：。所以该烯烃的名称为3,3-二甲基-1-丁烯，D项正确；
答案选D。
2．B
【详解】A．10.4g苯乙烯的物质的量为0.1mol，苯环中不含碳碳双键，故含有的碳碳双键数目为0.1NA，A错误；
B．1个正丁烷和1个异丁烷中含有的共价键数量均为13个，两者的摩尔质量均为58g/mol，则58g混合物中含有的共价键数目为13NA，B正确；
C．1.9g羟基(-18OH)为0.1mol，1个(-18OH)含有中子数为10个，则1.9g羟基(-18OH)含有中子数为NA，C错误；
D．标准状况下甲醇为液态，22.4L甲醇物质的量不为1mol，D错误；
故答案选B。
3．C
【详解】A．由结构简式可知，烃a的分子式为C5H6，故A错误；
B．由结构简式可知，烃b分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，所以不能萃取溴水中的溴单质，故B错误；
C．由结构简式可知，烃c与烃d分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，故C正确；
D．由结构简式可知，烃d分子含有2类氢原子，所以一氯代物有2种，故D错误；
故选C。
4．A
【详解】丁基有四种结构，苯环对位上的两个丁基均有四种不同结构，将四种丁基分别记为A、B、C、D，则组合的种类有AA、AB、AC、AD、BB、BC、BD、CC、CD、DD，共10种，因此合理选项是A。
5．D
【详解】A．由A的键线式可A的结构简式为，分子中有5种化学环境不同的氢原子，故其一氯代物有5种，故A正确；
B．最长的主链含有5个C原子，从距离甲基最近的一段编号，则的名称为：2，2，3-三甲基戊烷，故B正确；
C．由A的结构简式可知，A的分子式为C8H18，故C正确；
D．A是有机物B与等物质的量的H2发生加成产物，则B中含有1个C=C双键，根据加成反应还原双键，A中相邻碳原子上都含有H原子的可以含有碳碳双键，故B的结构简式可能有如下三种：、、，其中为3，4，4-三甲基-2-戊烯，不存在2，2，3-三甲基-3-戊烯这种烯烃，故D错误；
综上所述答案为D。
6．D
【详解】A．的摩尔质量为，的物质的量少于，A项错误；
B．缺少溶液体积，无法计算粒子数目，B项错误；
C．苯的溴代反应的反应物是液溴，不是溴水，C项错误；
D．，由H原子守恒可知，所得混合物中氢原子的物质的量为，D项正确。
故选D。
7．A
【详解】A．H2N－CH2－COOH和H3C－CH2－NO2分子式相同，都是C2H5NO2，结构不同，属于同分异构体，故A符合题意
B．和分子式不同，结构相似，分子组成相差1个CH2，不是同分异构体，两者互为同系物，故B不符合题意；
C．CH3-CH2-CH3和H3C－CH2－CH2－CH2－COOH分子式不同，前者属于烷烃，后者属于羧酸，不是同分异构体，故C不符合题意；
D．H3C－CH2－O－CH2－CH3 和 分子式不同，前者属于醚，后者属于烷烃，不属于同分异构体，故D不符合题意；
答案选A。
【点睛】同分异构体描述对象是分子式相同，结构不同的有机物；同系物的描述对象是组成和结构相似，分子组成相差1个或多个CH2基团，是学生容易混淆的地方。
8．D
【详解】A． 是戊烷，只存在碳链异构，根据减碳法可知戊烷的同分异构体有三种：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4；分子式为，其同分异构体可能为烯烃也可能是环烷烃，若为烯烃，则同分异构体有3种：CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3, CH2=C(CH3)2；若为环烷烃，则可能有2种：甲基环丙烷，环丁烷，故的同分异构体共有5种，故A不符合；
B．为丁烷，只存在碳链异构，有正丁烷和异丁烷2种；分子式为的可以为丙醇，根据官能团异构可知其同分异构体可能是醇类也可能是醚类，如果是醇类，则有2种：CH3CH2CH2OH，CH3CH(OH)CH3；如果是醚类，则有1种：CH3OCH2CH3，总共3种，故B不符合；
CH2ClCH2CH2CH3，CH3CHClCH2CH3，CH2ClCH(CH3)2，CCl(CH3)3，故C不符合；
D．丙基有2种，故有2种同分异构体，可以为乙醇和甲醚，也只有2种，二者相同，故D符合；
故选D。
9．B
【详解】A．1-甲基丁烷，烷烃的命名出现1-甲基，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物最长碳链含有5个C，主链为戊烷，其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3，正确命名应该为戊烷，故A错误；
B．2-甲基丁烷，该有机物主链为丁烷，在2号C含有1个甲基，该有机物结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH3，该命名符合烷烃的命名原则，故B正确；
C．3-甲基丁烷，该有机物主链为丁烷，即4个C原子，由烷烃的命名原则，离支链最近一端编号，2号位C上有一个甲基，该有机物结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH3，正确命名应该为2-甲基丁烷，故C错误；
D．4-甲基丁烷，选取的主链不是最长碳链，该有机物最长碳链含有5个C，主链为戊烷，其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3，正确命名应该为戊烷，故D错误；
答案为B。
10．C
【详解】A. 碳铵是碳酸氢铵，化学式为：NH4HCO3，A错误；
B. 熟石膏的化学式为：2CaSO4·H2O，CaSO4·2H2O表示生石膏，B错误；
C. 甘油醛是丙三醇中的一个羟基被氧化为醛基，化学式为：，C正确；
D. 3，5－二甲基己烷中取代基编号错误，的名称应该是2，4－二甲基己烷，D错误；答案选C。
11．A
【详解】A．乙烯具有平面型结构，所有原子在同一个平面，故A正确；
B．CHCl3可以看作3个Cl原子取代了甲烷中的3个H原子形成的，因为甲烷为正四面体结构，则CHCl3为四面体结构，因此所有原子不可能处于同一平面上，故B错误；
C．CH3CH2CH=CH2中含有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此CH3CH2CH=CH2中所有原子不可能处于同一平面上，故C错误；
D．CH3—CH3中含有2个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此CH3—CH3中所有原子不可能处于同一平面上，故D错误；
故选：A。
【点睛】有机物分子中原子的共面、共线问题是历次考试的热门考点，通过本题做以下总结：
①甲烷分子为正四面体构型，其分子中有且只有三个原子共面；②乙烯分子中所有原子共面；③乙炔分子中所有原子共线；④苯分子中所有原子共面；⑤HCHO分子中所有原子共面。
12．C
【详解】A. 甲烷是含氢量最高的碳氢化合物，A错误；
B. 碳氢化合物就是烃，烃有多种，烷烃的通式为 CnH2n+2，B错误；
C. 石油的主要成分是碳氢化合物，通常呈液态，同时溶有固态烃和气态烃，C正确；
D. 碳氢化合物中的化学键有碳碳键和碳氢键，碳氢键是极性键，碳碳键是非极性键，D错误；
答案选C。
13． 2，4-二甲基己烷 2，2，3，3，4-五甲基己烷 2，2，3，3-四甲基-4-乙基庚烷 2，3，4，5-四甲基-3，5-二乙基辛烷
【分析】依据烷烃的命名原则命名。
【详解】（1）取代基的位次和最小，结构简式为：，名称为：2，4-二甲基己烷；
（2）主链不是最长，应有6个碳原子，结构简式为：，名称为：2，2，3，3，4-五甲基己烷；
（3）结构简式为：，名称为：2，2，3，3-四甲基-4-乙基庚烷；
（4）主链有8个碳原子，从左边命名，结构简式为：，名称为：2，3，4，5-四甲基-3，5-二乙基辛烷。
【点睛】烷烃命名原则：①长：选最长碳链为主链；②多：遇等长碳链时，支链最多为主链；③近：离支链最近一端编号；④小：支链编号之和最小；⑤简：两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。
14． e c d b B C B B
【详解】除去CH3CH2Br中的C2H5OH，可以向混合物中加入水，CH3CH2Br不溶于水，C2H5OH和水互溶，C2H5OH进入水中，和CH3CH2Br分层，然后分液即可；除去C2H5OH中的水，可以加新制的生石灰，然后蒸馏；除去乙酸乙酯中的乙酸，可以加入饱和碳酸钠溶液，乙酸和碳酸钠反应进入水层，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小，可以尽可能减少乙酸乙酯的损失，然后分液；溴苯中的溴可以加NaOH溶液除去，溴可以和NaOH溶液反应生成无机盐进入水中，溴苯不溶于水，和无机盐溶液分层，然后分液即可。故答案为e；c；d；b；B；C；B；B。
15．或
【详解】F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：或。故答案为：或。
16． ⑤ ④ ③ ①
【分析】有相同质子数，不同中子数的原子互为同位素；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体；结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物；相同元素组成，不同形态的单质互为同素异形体。
【详解】①O2和O3都是由氧元素形成的不同单质，故互为同素异形体；
②H2、D2、T2是同一物质；
③12C和14C质子数相同，中子数不同，故互为同位素；
④CH3OCH3和CH3CH2OH分子式相同，但结构不同，故互为同分异构体；
⑤乙炔和丁炔结构相似，分子组成相差2个“CH2”原子团，故互为同系物；
⑥淀粉和纤维素的分子通式相同，均为(C6H10O5)n，但聚合度不等，是两种不同的物质；
故：(1)互为同系物的是：⑤；(2)互为同分异构体的是：④；(3)互为同位素的是：③；(4)互为同素异形体的是：①。
17．(1) CH2=CH2+HBrCH3CH2Br 加成反应
(2) CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr 取代反应
(3) nCH2=CH2 加聚反应
(4)碳碳双键、羟基、碳溴键
【解析】（1）
由题干转化关系图可知，反应1即乙烯和HBr发生加成反应生成溴乙烷，该反应的方程式为：CH2=CH2+HBrCH3CH2Br，反应类型为：加成反应，故答案为：CH2=CH2+HBrCH3CH2Br；加成反应；
（2）
由题干转化关系图可知，反应4即乙烷和溴蒸气在光照条件下生成溴乙烷，该反应的方程式为：CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr，反应类型为取代反应，故答案为：CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr；取代反应；
（3）
由题干转化关系图可知，反应5为乙烯在一定条件下生成聚乙烯，该反应的方程式为：nCH2=CH2，该反应类型为加聚反应，故答案为：nCH2=CH2；加聚反应；
（4）
以上五种有机物中含有的全部官能团的名称分别为乙烯中的碳碳双键，乙醇中的羟基和溴乙烷中的碳溴键，故答案为：碳碳双键、羟基、碳溴键。
18． 3 羧基 16.5
【详解】(1)该物质由单烯烃M与氢气加成得到，则若相邻的两个碳原子都有氢原子，则原位置可能有碳碳双键，所以M的结构有3种；
(2)2，6-二甲基-4-乙基辛烷中最长的主链含有8个C原子，甲基处于2、6号碳原子上，乙基处于4号碳原子上，其结构简式为；
(3)①该分子中含氧官能团为羧基；
②该物质的化学式为C13H18O2，所以完全燃烧时需要氧气mol=16.5mol。
19．##
【详解】在的同分异构体中，①与A具有相同官能团、②属于芳香化合物 、③核磁共振氢谱有5组峰，符合条件的是或 ；
20．(1)2-甲基戊烷
(2)2，3-二甲基-1-丁烯
(3)
(4)
(5)
【解析】（1）
主链应该为5个C原子，离取代基较近的一端开始编号，则2号位有个甲基，名称为2-甲基戊烷。
（2）
官能团为碳碳双键，主链为包含碳碳双键的最长碳链，离碳碳双键近的一端开始编号，2、3位各有1个甲基，故名称为2，3-二甲基-1-丁烯。
（3）
2-甲基-1-戊烯主链应该为5个C原子，碳碳双键在1号位，2位有1个甲基，则结构简式为。
（4）
3-甲基-1-丁炔主链应该为4个C原子，碳碳三键在1号位，3位有1个甲基，则结构简式为。
（5）
2，4，6-三硝基甲苯的结构简式为。
21．(1) 2，2，6-三甲基-4-乙基辛烷 10
(2)3
(3) C7H16
(4)2
【解析】（1）
该有机物最长主链含有8个C，选取含有支链最多的碳链为主链，编号从左边开始，在2、6号C各含有2个甲基和1个甲基，在4号碳含有一个乙基，该有机物命名为：2，2，6-三甲基-4-乙基辛烷；该有机物中含有10种不同的H，那么就有10种一氯代物。答案为：2，2，6-三甲基-4-乙基辛烷；10；
（2）
拿出1个碳作甲基，那么此同分异构体为2种，分别为2-甲基己烷和3-甲基己烷；拿出2个碳作乙基，那么乙基只能连在3号碳上，此同分异构体为1种，即3-乙基戊烷，共3种。答案为：3；
（3）
烷烃B中含有4个伯碳原子、1个仲碳原子和2个叔碳原子，总共含有7个碳原子，分子式为：C7H16，符合条件的烃B的结构简式为 和。答案为：C7H16；；
（4）
若A是由某炔烃加成得到的产物，则炔烃可能的结构为和，共2种。答案为：2。
【点睛】书写有机物的结构简式时，应先依据限制条件确定有机物的可能结构片断，再依据碳原子总数确定有机物的结构。
22． ④⑤⑨ 试剂：浓硝酸，条件：浓硫酸作催化剂、55-60℃加热 试剂：H2、条件：雷尼镍
【详解】I.①石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃，故正确，
②干馏煤是在隔绝空气的条件下，将煤加热到900～1 100℃时，可以得到焦炭、煤焦油、煤气等物质，从煤焦油中可分离出苯、甲苯等化工原料，煤气中可以得到甲烷和氨等重要化工原料，故正确，
③75％(体积分数)的乙醇溶液能使细菌失活，常用于医疗消毒，故正确；
④1mol羟基含9mol电子，故0.1mol羟基含0.9mol电子即0.9NA个，故错误；
⑤氯仿的化学名称是三氯甲烷，不是四氯化碳，故错误；
⑥紫花前胡醇与羟基相连的邻位碳上有氢原子，能够发生消去反应，故正确；
⑦乙酸与CaO反应后，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可分离，故正确；
⑧分子式为C7H8O的芳香族化合物，其中能与钠反应生成H2的，可以是酚或醇，属于酚的是甲基苯酚（有邻、间、对三种），属于醇的是苯甲醇，所以能与钠反应生成H2的结构有4种，故正确；
⑨CH3Cl只有一个碳原子，无法发生消去生成不饱和碳碳键，故错误；
⑩乙醇与碳酸钠溶液互溶，乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，现象不同可鉴别，故正确；
乙醇与氯化氢可以生成氯乙烷，能一步反应，故错误；
故不正确的有：④⑤⑨ ；
II. 甲苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、55-60℃加热条件下发生取代反应生成2，4，6-三硝基甲苯和水，反应方程式为 ，则X为；由于苯胺易被氧化，则应先用酸性高锰酸钾溶液对X先氧化，甲基被氧化为羧基，Y的结构简式为，再由已知信息①可知是将-NO2变为-NH2，则反应③的试剂：H2、条件：雷尼镍。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页