专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺基础巩固（含解析）2022-2023学年下学期高二化学苏教版（2019）选择性必修3
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| 名称 | 专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺基础巩固（含解析）2022-2023学年下学期高二化学苏教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 770.4KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-06-30 20:26:24 | ||
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文档简介
专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺 基础巩固
一、单选题
1．常温下，一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体，A或B分子中最多只含4个碳原子，且B分子的碳原子数比A分子多。将1 L该混合气充分燃烧，在同温同压下得到气体，下列是有关原混合气体中A和B组成和体积比的推断，请判断推断正确的一项是
A．A气体可能是丙烷 B．B气体可能是乙烯
C．A和B气体的体积比可能是3：1 D．A和B气体的体积比可能是1：2
2．关于图中物质说法正确的是
A．该物质在固态时属于分子晶体，熔点较低
B．可以发生取代、氧化、还原、消去、加聚反应
C．只含两种官能团
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
3．由2—氯丙烷为主要原料制取1，2—丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时，经过的反应为
A．消去—加成—取代 B．加成—消去—取代
C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去
4．某有机物分子结构简式如图，下列有关说法正确的是
A．分子中能与反应的官能团只有
B．考虑醇与酚的区别，分子中含有7种官能团
C．该物质可与发生加成反应
D．该物质最多可以消耗
5．下列离子方程式或化学方程式正确的是
A．向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
B．在1 氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3+NaOHCH2=CHCH3↑+NaCl+H2O
C．向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液：2C6H5OH+Na2CO3→2C6H5ONa+CO2↑+H2O
D．苯甲醇与钠反应：C6H5CH2OH+Na→C6H5CH2ONa+H2↑
6．诺贝尔生理和医学奖的最大一次失误是1948年授予了瑞士化学家米勒，由于米勒发明了剧毒有机氯杀虫剂DDT而获得当年诺贝尔奖，但后来发现DDT是一种难降解的化合物，毒性残留时间长，现世界各国现已明令禁止生产和使用。DDT的结构简式如图，下列关于DDT的说法中正确的是
A．DDT分子中两苯环不可能共平面
B．DDT分子属于芳香烃
C．若使原苯环上的两个氯原子连接在同一个苯环上，共有6种同分异构体
D．DDT难以降解的原因是DDT难以发生水解反应
7．绿茶中含有的表示没食子儿茶素没食子酸酯物质具有抗癌作用，能使血癌白血病中癌细胞自杀性死亡，已知的一种衍生物如图所示。有关衍生物说法不正确的是
A．在空气中易氧化，遇溶液能发生显色反应
B．能溶于碳酸钠溶液
C．最多可与含氢氧化钠的溶液完全作用
D．与足量的浓溴水反应最多可与作用
8．卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH3Br＋OH－(或NaOH)→ CH3OH＋Br－(或NaBr)(反应条件已略去)，下列反应的化学方程式中，不正确的是
A．CH3CH2Br＋NaHS → CH3CH2SH＋NaBr
B．CH3I＋NaCN → CH3CN＋NaI
C．CH3CH2Cl＋CH3ONa → CH3Cl＋CH3CH2ONa
D．CH3CH2Cl＋NH3 → CH3CH2NH2＋HCl
9．某药物中间体的结构简式如图，下列有关该中间体的说法正确的是
A．既能发生加成反应又能发生消去反应 B．分子中所有原子可能处在同一平面上
C．苯环上的一氯代物有4种(不含立体异构) D．1mol该中间体与氢气加成，最多消耗4mol氢气
10．天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述正确的是
A．该分子中含有3种官能团
B．分子中有三个苯环
C．1mol该化合物与NaOH溶液作用消耗NaOH的物质的量以及与氢气加成所需的氢气的物质的量分别是4mol、8mol
D．1mol该化合物最多可与5molBr2完全反应
11．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料；鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列说法正确的是
A．两种酸都能与溴水反应，反应类型相同
B．鞣酸分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个
C．鞣酸分子与莽草酸分子相比，多了两个碳碳双键
D．中和等物质的量的莽草酸、鞣酸，消耗NaOH的物质的量之比为1：4
12．一种自修复材料在外力破坏后能够复原，其结构简式如图所示。
下列说法不正确的是
A．该高分子化合物可通过加聚反应合成 B．合成该高分子化合物的两种单体互为同系物
C．使用该材料时应避免接触强酸或强碱 D．该高分子化合物含有两种含氧官能团
二、填空题
13．Ⅰ.某一溴代烷与浓NaOH的醇溶液共热时产生3种沸点不同的消去产物，该一溴代烷至少应含有________个碳原子，其中一种结构简式可表示为____________。
Ⅱ.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为________。
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或者“不是”)；
Ⅲ.有机物A分子式为C3H6O2，把它进行实验并记录现象如下：
NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠
A 发生水解反应 有银镜反应 有红色沉淀 不反应
A的结构简式为：_____________
14．请回答下列问题：
(1)今有化合物甲：；乙：；丙：
①请写出丙中含氧官能团的名称：_______、_______。
②请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_______。
③请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。鉴别甲的方法：_______。鉴别乙的方法：_______。鉴别丙的方法：_______。
④请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：_______。
(2)①肉桂醛由C、H、O三种元素组成，且质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳、氢、氧三种元素的质量比为27：2：4.则肉桂醛的分子式是_______。肉桂醛可视为苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是_______。(不考虑顺反异构)
②肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸。写出肉桂醛被银氨溶液氧化的反应方程式_______。
15．瑞士化学家米勒因合成DDT于1948年获得诺贝尔医学奖，DDT的合成为人类的卫生防疫事业做出了巨大贡献，但研究表明，DDT是一种难降解的有毒化合物，进入人体内会引起慢性中毒，我国1983年停止生产和使用，在生物体内DDT会在某种酶的作用生成毒性较低的DDE，从而使某些害虫产生抗药性。
已知DDT的结构简式为，DDE的结构简式为
(1)DDT的分子式为___________，向DDE中滴加溴水，现象为___________。
(2)写出DDT在生物体内转化生成DDE的化学方程式：___________。
16．观察以下几种有机物，回答问题。
A．；B．；C．；D．。
(1)通过下列方法，不能将A与C区别开来的是__________________。
A．红外光谱 B．核磁共振氢谱
C．元素分析仪 D．与酸性高锰酸钾溶液反应
(2)B的名称是______________________。
(3)高分子化合物D的单体应是________（填序号）。
①苯乙烯 ②丁烯 ③1,3-丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯
(4)写出C在加压加热、催化剂条件下发生加聚反应的化学方程式__________。
(5)写出B转化成 的化学反应方程式___________。
17．感光性高分子也称“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料，其结构简式如下
试回答下列问题：
（1）在一定条件下，该高聚物可发生的反应有(填写编号)________。
①加成反应 ②氧化反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤卤代反应
（2）该高聚物在催化剂的作用下水解得到相对分子质量较小的产物A，A的同分异构体有多种，其中含有苯环、，且苯环上有两个处于对位的取代基的物质的结构简式可能是__________________。
18．以下物质中，按要求填空：
① ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3
(1)上述物质的熔沸点由高到低的顺序是_______(填序号)。
(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_______。
(3)物质②的水解产物催化氧化反应的方程式为_______。
(4)由物质②制取1，2 -丙二醇经历的反应类型为_______。
(5)检验物质③中含有溴元素的试剂名称为_______。
19．吉非替尼(I)是一种抗癌药物，其合成路线如下：
已知：R-CHOR-CN
R-CNR-CH2-NH2
写出有机物A满足下列条件的同分异构体：_______；
①可以使显色；②不能发生银镜反应：③核磁共振氢谱中有5个峰；④仅有苯环一个环状结构，且苯环，上的一氯代物有两种。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．C
【分析】根据1L碳原子数为n的烷烃或烯烃充分燃烧后均得到nL CO2，由题意(1L混合气体充分燃烧后生成2.5L CO2，且B分子的碳原子数比A分子的多)可推断，混合气体只能由碳原子数小于2.5的烷烃(CH4和C2H6)和碳原子数大于2.5的烯烃(C3H6和C4H8)组成，它们有四种可能的组合，根据每一种组合中烷烃和烯烃的碳原子数及燃烧后生成的CO2体积，利用十字交叉法可确定A和B的体积比。
【详解】因1L混合气体充分燃烧后生成2.5LCO2，且B分子的碳原子数比A分子的多，混合气体只能由碳原子数小于2.5的烷烃（CH4和C2H6）和碳原子数大于2.5的烯烃（C3H6和C4 H8）组成。它们有四种可能的组合：CH4、C3H6；CH4、C4 H8；C2H6、C3H6；C2H6、C4 H8；根据每一种组合中烷烃和烯烃的碳原子数及燃烧后生成的CO2体积，可确定A和B的体积比．如：①，则V（CH4）：V（C3H6）=1：3，同理可得②CH4、C4 H8的比1：1；③C2H6、C3H6的比是1：1；④C2H6、C4H8的比是3：1，则
A．根据分析与讨论可知，A不可能为丙烷，A错误；
B．根据分析与讨论可知，B不可能是乙烯，B错误；
C．A和B气体若分别是第四种可能，即A为C2H6，B为C4H8时，两者的体积比是3：1，满足题意，C正确；
D．依据上述分析，上述四种情况得知，A和B气体的体积比不可能1：2，D错误；
故选C。
2．A
【详解】A．该物质在固态时属于分子晶体，熔点较低，A正确；
B．该有机物含有醇羟基，能发生取代、氧化、消去反应，不能发生加聚反应，B错误；
C．含有官能团：醇羟基、羧基、N位置的胺也可看作官能团，C错误；
D．1mol该有机物含有1mol羧基，只消耗1 mol NaOH，D错误；
故选：A。
3．A
【详解】2—氯丙烷为主要原料制取1，2—丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时，经过的反应依次是2－氯丙烷先经过消去反应生成丙烯，然后丙烯发生加成反应生成1,2－二氯丙烷，最后1,2－二氯丙烷发生水解反应生成1，2—丙二醇，答案选A。
4．D
【详解】A．该有机物中羧基可以和碳酸钠反应，酚羟基也能和碳酸钠反应，A错误；
B．该有机物的官能团有羧基、酚羟基、醇羟基，酯基，氯原子，溴原子，共6种，B错误；
C．苯环可以和氢气加成，故该物质可与6发生加成反应，C错误；
D．该有机物的官能团有羧基、酚羟基、酯基、氯原子、溴原子都可以和氢氧化钠反应，注意酯基水解生成酚羟基，也和氢氧化钠反应，溴原子水解也生成酚羟基，故该物质最多可以消耗，D正确；
故选D。
5．A
【详解】A．因为酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO，所以向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳发生反应方程式为：C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3，故A正确；
B．在1 氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热,其反应的方程式为：ClCH2CH2CH3+NaOH HOCH2CH2CH3+NaCl+H2O，故B错误；
C．因为酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO，所以向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液，其反应的方程式为：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+ NaHCO3，故C错误；
D．苯甲醇与钠反应生成苯甲醇钠和氢气，其反应方程式为：2C6H5CH2OH+Na→2C6H5CH2ONa+H2↑，故D错误；
故答案：A。
6．C
【详解】A．由于苯环中所有原子共平面，中间相连的碳碳单键可旋转，因此DDT分子中两个苯环可能共平面，A错误；
B．DDT分子中除了C、H以外，还含有氯原子，不属于芳香烃，B错误；
C．若使原苯环上的两个氯原子连接在同一个苯环上，两个Cl原子可能的位置如图，对应的不同位置有1、2；1、3；1、4；1、5；2、3；2、4共有6种同分异构体，C正确；
D．DDT分子中含有氯原子，一定条件下能够发生水解反应，D错误；
故选C。
7．C
【详解】A．含有酚羟基，在空气中易氧化，遇溶液能发生显色反应，故A正确；
B．根据苯酚和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，A含有酚羟基，因此能溶于碳酸钠溶液，故B正确；
C．1molA含有8mol酚羟基，1mol醇酸酯，因此1molA最多可与含9mol氢氧化钠的溶液完全作用，故C错误；
D．根据苯酚和浓溴水反应取代的是酚羟基的邻位和对位，得到1molA与足量的浓溴水反应最多可与作用，故D正确。
综上所述，答案为C。
8．C
【详解】A．NaHS中HS－带负电荷，取代溴代烃中的溴原子，故A正确；
B．NaCN中CN－带负电荷，取代碘代烃中的碘原子，故B正确；
C．CH3ONa中CH3O－带负电荷，取代氯代烃中的氯原子，故C错误；
D．NH3中带负电荷，取代氯代烃中的氯原子，故D正确。
本题答案C。
9．A
【详解】A．有机物中含有苯环，故能发生加成反应，含有羟基且相邻碳上有氢原子，故能发生消去反应，故A正确；
B．分子中含有甲基，类似于甲烷的四面体结构，故所有原子不可能共面，故B错误；
C．苯环上下对称，故苯环上的一氯代物有2种，故C错误；
D．苯环能与氢气加成，酯基、羧基不能与氢气加成，故1mol该中间体与氢气加成，最多消耗3mol氢气，故D错误；
故选A。
10．C
【详解】A．含有酚羟基、醚键、羰基和碳碳双键四种官能团，故A错误；
B．分子中含有两个苯环，故B错误；
C．酚羟基和氢氧化钠以1：1反应，苯环和氢气以1：3发生加成反应、碳碳双键和羰基都能和氢气以1：1发生加成反应，该分子中含有4个酚羟基、2个苯环和1个羰基、1个碳碳双键，所以1mol该化合物与NaOH溶液作用消耗NaOH的物质的量以及与氢气加成所需的氢气的物质的量分别是4mol、8mol，故C正确；
D．苯环上酚羟基的邻对位H原子能和溴以1：1发生取代反应、碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，所以1mol该化合物最多能和5mol溴发生取代反应、1mol溴发生加成反应，所以最多消耗6mol溴，故D错误；
故答案选C。
11．D
【详解】A．莽草酸中不含苯环，含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，鞣酸中含酚羟基，其邻对位上的氢原子能与溴水发生取代反应，A错误；
B．鞣酸分子中苯环上的6个碳原子以及和碳原子直接相连的原子都在苯环确定的平面上，除此之外，羟基上的氢原子通过旋转也可以在苯环确定的平面上，羧基上的原子也都可以在此平面上，故同一平面上的原子不止有14个，B错误；
C．鞣酸含有苯环，莽草酸含有一个碳碳双键，C错误；
D．莽草酸中含有一个羧基，可以和1个氢氧化钠反应，鞣酸含有1个羧基和3个酚羟基，可以和4个氢氧化钠反应，故D正确；
故选D。
12．D
【详解】A．该聚合物的单体为：、，可通过反应得到，A正确；
B．根据A中单体的机构简式，两者互为同系物，B正确；
C．该聚合物中含酯基，在酸性或碱性条件下能水解，使用时应避免接触强酸或强碱，C正确；
D．该聚合物中含酯基，只有1种含氧官能团，D错误；
故选D。
13． 7 或 是 HCOOC2H5
【详解】I. 某一溴代烷与浓NaOH的醇溶液共热时产生3种沸点不同的消去产物，即会产生三种同分异构体，所以与溴原子直接相连的C原子周围应当连着3个C原子基团，且三个基团不相同，最简单的三个C原子基团为甲基、乙基和丙基，故至少含有的C原子数为1+1+2+3=7，其中一种结构简式可表示为或；
II.（1）利用“商余法”计算该烃的分子式为C6H12，分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，说明分子是对称结构，所以该烃的结构简式为；
（2）与碳碳双键直接相连的原子与碳碳双键的C原子共面，所以该烃中6个C原子共面；
III. A能发生水解，且能发生银镜反应，说明含有-OOCH，为甲酸酯，应为HCOOCH2CH3。
【点睛】判断有机物中的共面结构，注意寻找“烯平面”和“苯平面”。
14．(1) 羟基 醛基 甲、乙、丙 加入三氯化铁溶液，溶液显紫色的为甲 加入紫色石蕊试液，溶液呈红色，则为乙 加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2，若有银镜出现或红色的沉淀生成的则为丙 乙>甲>丙
(2) C9H8O C6H5CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+H2O+3NH3+C6H5CH=CHCOONH4
【分析】(1)①根据丙的结构简式可确定，含有的含氧官能团为醛基、羟基；
②甲、乙、丙分子式相同，结构不同互为同分异构体；
③甲中含有酚羟基，可用氯化铁溶液检验，现象为：溶液显紫色；乙中含有羧基，可使碳酸钠溶液产生二氧化碳气体；丙中含有醛基，可使新制的银氨溶液发生银镜反应；
④酸性：羧基>酚羟基>醇羟基；
(2)①分子中含有的C=13227/3312=9，H=1322/331=8，O=1324/3316=1，则分子式为：C9H8O；
【详解】（1）①根据丙的结构简式可确定，含有的含氧官能团为醛基、羟基；
②甲、乙、丙分子式为C7H8O2，结构不同互为同分异构体；
③甲中含有酚羟基，可用氯化铁溶液检验，现象为：溶液显紫色；乙中含有羧基，可使碳酸钠溶液产生二氧化碳气体；丙中含有醛基，可使新制的银氨溶液发生银镜反应；
④酸性：羧基>酚羟基>醇羟基，答案为：乙>甲>丙；
（2）①分子中含有的C=13227/3312=9，H=1322/331=8，O=1324/3316=1，则分子式为：C9H8O；苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，则取代基为-CH=CH-CHO，结构简式为：；
②肉桂醛被银氨溶液氧化的反应方程式为C6H5CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+H2O+3NH3+C6H5CH=CHCOONH4；
【点睛】根据官能团的性质认识有机物的性质，为学习有机物的关键。
15．(1) C14H9Cl5 溴水褪色
(2) +HCl
【解析】略
16． D 2-羟基苯甲酸（或邻羟基苯甲酸） ①③
【详解】(1) A．、官能团种类不同，能用红外光谱鉴别，故不选；
B．、等效氢种类不同，能用核磁共振氢谱鉴别，故不选B；
C．、元素百分含量不同，能用元素分析仪鉴别，故不选C；
D．、都能与酸性高锰酸钾溶液反应，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，故选D；
(2) 苯环上有1个羧基、1个羟基，名称是2-羟基苯甲酸。
(3)高分子化合物由苯乙烯和1,3-丁二烯发生加聚反应生成，所以的单体应是苯乙烯和1,3-丁二烯，选①③；
(4) 含有碳碳双键，在加压加热、催化剂条件下发生加聚反应生成，化学方程式是；
(5) 羧基和碳酸氢钠反应、酚羟基和碳酸氢钠不反应， 2-羟基苯甲酸和碳酸氢钠反应生成 ，反应的化学反应方程式是。
【点睛】本题考查有机物的结构和性质，明确常见官能团的结构和性质是解题关键，掌握酸性：羧基>碳酸>酚羟基>碳酸氢根，羧基和碳酸氢钠反应、酚羟基和碳酸氢钠不反应。
17． ①②⑤ 、
【详解】(1) 因为高聚物中含有典型的 键、苯环结构，故可发生加成反应；的结构能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故可发生氧化反应；此高聚物含有，能发生酸性水解；此高聚物中含有苯环结构，其中苯环上的氢原子能与液溴发生取代反应，但不与溴水反应，故可在苯环发生卤代反应。故答案为①②⑤ ；
（2）在催化剂的作用下水解得到（相对分子质量较小的产物A），另一个相对分子质量较大的产物是， 的同分异构体有多种，满足含有苯环、，且苯环上有两个处于对位的取代基的物质，只要将将苯环外的结构拆分为，然后由变成酯基和羧基即，结构简式可能是、。
18．(1)①＞④＞②＞③
(2)②④
(3)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
(4)消去反应、加成反应、水解(取代)反应
(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
【解析】(1)
四种物质均为溴代烃，C原子个数越多，沸点越高，则物质的熔沸点由高到低的顺序是①＞④＞②＞③，故答案为：①＞④＞②＞③；
(2)
与-Br相连C的邻位C上有H可发生消去反应，卤代烃在一定条件下都能发生水解反应，则只有②④既能发生水解反应又能发生消去反应，故答案为：②④；
(3)
CH3CH2CH2Br和氢氧化钠水溶液加热发生水解生成1-丙醇，1-丙醇在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成丙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O；
(4)
由CH3CH2CH2Br制取1，2 -丙二醇，先发生消去反应生成CH2=CHCH3，再发生加成反应生成ClCH2CHClCH3，最后发生水解反应生成HOCH2CH(OH)CH3，经历的反应类型为：消去反应、加成反应、水解(取代)反应，故答案为：消去反应、加成反应、水解(取代)反应；
(5)
检验物质③中含有溴元素，可水解后检验溴离子，则需要的试剂为氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液，在氢氧化钠溶液中水解后加硝酸至酸性，再加硝酸银溶液，观察是否产生淡黄色沉淀，故答案为：氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液。
19．、、、
【详解】有机物A含有苯环，可以使显色，则有酚羟基，不能发生银镜反应，则无醛基，核磁共振氢谱中有5个峰，④仅有苯环一个环状结构，且苯环上的一氯代物有两种，因此符合条件的有机物结构简式为、、、。
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一、单选题
1．常温下，一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体，A或B分子中最多只含4个碳原子，且B分子的碳原子数比A分子多。将1 L该混合气充分燃烧，在同温同压下得到气体，下列是有关原混合气体中A和B组成和体积比的推断，请判断推断正确的一项是
A．A气体可能是丙烷 B．B气体可能是乙烯
C．A和B气体的体积比可能是3：1 D．A和B气体的体积比可能是1：2
2．关于图中物质说法正确的是
A．该物质在固态时属于分子晶体，熔点较低
B．可以发生取代、氧化、还原、消去、加聚反应
C．只含两种官能团
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
3．由2—氯丙烷为主要原料制取1，2—丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时，经过的反应为
A．消去—加成—取代 B．加成—消去—取代
C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去
4．某有机物分子结构简式如图，下列有关说法正确的是
A．分子中能与反应的官能团只有
B．考虑醇与酚的区别，分子中含有7种官能团
C．该物质可与发生加成反应
D．该物质最多可以消耗
5．下列离子方程式或化学方程式正确的是
A．向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
B．在1 氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3+NaOHCH2=CHCH3↑+NaCl+H2O
C．向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液：2C6H5OH+Na2CO3→2C6H5ONa+CO2↑+H2O
D．苯甲醇与钠反应：C6H5CH2OH+Na→C6H5CH2ONa+H2↑
6．诺贝尔生理和医学奖的最大一次失误是1948年授予了瑞士化学家米勒，由于米勒发明了剧毒有机氯杀虫剂DDT而获得当年诺贝尔奖，但后来发现DDT是一种难降解的化合物，毒性残留时间长，现世界各国现已明令禁止生产和使用。DDT的结构简式如图，下列关于DDT的说法中正确的是
A．DDT分子中两苯环不可能共平面
B．DDT分子属于芳香烃
C．若使原苯环上的两个氯原子连接在同一个苯环上，共有6种同分异构体
D．DDT难以降解的原因是DDT难以发生水解反应
7．绿茶中含有的表示没食子儿茶素没食子酸酯物质具有抗癌作用，能使血癌白血病中癌细胞自杀性死亡，已知的一种衍生物如图所示。有关衍生物说法不正确的是
A．在空气中易氧化，遇溶液能发生显色反应
B．能溶于碳酸钠溶液
C．最多可与含氢氧化钠的溶液完全作用
D．与足量的浓溴水反应最多可与作用
8．卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH3Br＋OH－(或NaOH)→ CH3OH＋Br－(或NaBr)(反应条件已略去)，下列反应的化学方程式中，不正确的是
A．CH3CH2Br＋NaHS → CH3CH2SH＋NaBr
B．CH3I＋NaCN → CH3CN＋NaI
C．CH3CH2Cl＋CH3ONa → CH3Cl＋CH3CH2ONa
D．CH3CH2Cl＋NH3 → CH3CH2NH2＋HCl
9．某药物中间体的结构简式如图，下列有关该中间体的说法正确的是
A．既能发生加成反应又能发生消去反应 B．分子中所有原子可能处在同一平面上
C．苯环上的一氯代物有4种(不含立体异构) D．1mol该中间体与氢气加成，最多消耗4mol氢气
10．天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述正确的是
A．该分子中含有3种官能团
B．分子中有三个苯环
C．1mol该化合物与NaOH溶液作用消耗NaOH的物质的量以及与氢气加成所需的氢气的物质的量分别是4mol、8mol
D．1mol该化合物最多可与5molBr2完全反应
11．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料；鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列说法正确的是
A．两种酸都能与溴水反应，反应类型相同
B．鞣酸分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个
C．鞣酸分子与莽草酸分子相比，多了两个碳碳双键
D．中和等物质的量的莽草酸、鞣酸，消耗NaOH的物质的量之比为1：4
12．一种自修复材料在外力破坏后能够复原，其结构简式如图所示。
下列说法不正确的是
A．该高分子化合物可通过加聚反应合成 B．合成该高分子化合物的两种单体互为同系物
C．使用该材料时应避免接触强酸或强碱 D．该高分子化合物含有两种含氧官能团
二、填空题
13．Ⅰ.某一溴代烷与浓NaOH的醇溶液共热时产生3种沸点不同的消去产物，该一溴代烷至少应含有________个碳原子，其中一种结构简式可表示为____________。
Ⅱ.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为________。
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或者“不是”)；
Ⅲ.有机物A分子式为C3H6O2，把它进行实验并记录现象如下：
NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠
A 发生水解反应 有银镜反应 有红色沉淀 不反应
A的结构简式为：_____________
14．请回答下列问题：
(1)今有化合物甲：；乙：；丙：
①请写出丙中含氧官能团的名称：_______、_______。
②请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_______。
③请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。鉴别甲的方法：_______。鉴别乙的方法：_______。鉴别丙的方法：_______。
④请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：_______。
(2)①肉桂醛由C、H、O三种元素组成，且质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳、氢、氧三种元素的质量比为27：2：4.则肉桂醛的分子式是_______。肉桂醛可视为苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是_______。(不考虑顺反异构)
②肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸。写出肉桂醛被银氨溶液氧化的反应方程式_______。
15．瑞士化学家米勒因合成DDT于1948年获得诺贝尔医学奖，DDT的合成为人类的卫生防疫事业做出了巨大贡献，但研究表明，DDT是一种难降解的有毒化合物，进入人体内会引起慢性中毒，我国1983年停止生产和使用，在生物体内DDT会在某种酶的作用生成毒性较低的DDE，从而使某些害虫产生抗药性。
已知DDT的结构简式为，DDE的结构简式为
(1)DDT的分子式为___________，向DDE中滴加溴水，现象为___________。
(2)写出DDT在生物体内转化生成DDE的化学方程式：___________。
16．观察以下几种有机物，回答问题。
A．；B．；C．；D．。
(1)通过下列方法，不能将A与C区别开来的是__________________。
A．红外光谱 B．核磁共振氢谱
C．元素分析仪 D．与酸性高锰酸钾溶液反应
(2)B的名称是______________________。
(3)高分子化合物D的单体应是________（填序号）。
①苯乙烯 ②丁烯 ③1,3-丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯
(4)写出C在加压加热、催化剂条件下发生加聚反应的化学方程式__________。
(5)写出B转化成 的化学反应方程式___________。
17．感光性高分子也称“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料，其结构简式如下
试回答下列问题：
（1）在一定条件下，该高聚物可发生的反应有(填写编号)________。
①加成反应 ②氧化反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤卤代反应
（2）该高聚物在催化剂的作用下水解得到相对分子质量较小的产物A，A的同分异构体有多种，其中含有苯环、，且苯环上有两个处于对位的取代基的物质的结构简式可能是__________________。
18．以下物质中，按要求填空：
① ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3
(1)上述物质的熔沸点由高到低的顺序是_______(填序号)。
(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_______。
(3)物质②的水解产物催化氧化反应的方程式为_______。
(4)由物质②制取1，2 -丙二醇经历的反应类型为_______。
(5)检验物质③中含有溴元素的试剂名称为_______。
19．吉非替尼(I)是一种抗癌药物，其合成路线如下：
已知：R-CHOR-CN
R-CNR-CH2-NH2
写出有机物A满足下列条件的同分异构体：_______；
①可以使显色；②不能发生银镜反应：③核磁共振氢谱中有5个峰；④仅有苯环一个环状结构，且苯环，上的一氯代物有两种。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．C
【分析】根据1L碳原子数为n的烷烃或烯烃充分燃烧后均得到nL CO2，由题意(1L混合气体充分燃烧后生成2.5L CO2，且B分子的碳原子数比A分子的多)可推断，混合气体只能由碳原子数小于2.5的烷烃(CH4和C2H6)和碳原子数大于2.5的烯烃(C3H6和C4H8)组成，它们有四种可能的组合，根据每一种组合中烷烃和烯烃的碳原子数及燃烧后生成的CO2体积，利用十字交叉法可确定A和B的体积比。
【详解】因1L混合气体充分燃烧后生成2.5LCO2，且B分子的碳原子数比A分子的多，混合气体只能由碳原子数小于2.5的烷烃（CH4和C2H6）和碳原子数大于2.5的烯烃（C3H6和C4 H8）组成。它们有四种可能的组合：CH4、C3H6；CH4、C4 H8；C2H6、C3H6；C2H6、C4 H8；根据每一种组合中烷烃和烯烃的碳原子数及燃烧后生成的CO2体积，可确定A和B的体积比．如：①，则V（CH4）：V（C3H6）=1：3，同理可得②CH4、C4 H8的比1：1；③C2H6、C3H6的比是1：1；④C2H6、C4H8的比是3：1，则
A．根据分析与讨论可知，A不可能为丙烷，A错误；
B．根据分析与讨论可知，B不可能是乙烯，B错误；
C．A和B气体若分别是第四种可能，即A为C2H6，B为C4H8时，两者的体积比是3：1，满足题意，C正确；
D．依据上述分析，上述四种情况得知，A和B气体的体积比不可能1：2，D错误；
故选C。
2．A
【详解】A．该物质在固态时属于分子晶体，熔点较低，A正确；
B．该有机物含有醇羟基，能发生取代、氧化、消去反应，不能发生加聚反应，B错误；
C．含有官能团：醇羟基、羧基、N位置的胺也可看作官能团，C错误；
D．1mol该有机物含有1mol羧基，只消耗1 mol NaOH，D错误；
故选：A。
3．A
【详解】2—氯丙烷为主要原料制取1，2—丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时，经过的反应依次是2－氯丙烷先经过消去反应生成丙烯，然后丙烯发生加成反应生成1,2－二氯丙烷，最后1,2－二氯丙烷发生水解反应生成1，2—丙二醇，答案选A。
4．D
【详解】A．该有机物中羧基可以和碳酸钠反应，酚羟基也能和碳酸钠反应，A错误；
B．该有机物的官能团有羧基、酚羟基、醇羟基，酯基，氯原子，溴原子，共6种，B错误；
C．苯环可以和氢气加成，故该物质可与6发生加成反应，C错误；
D．该有机物的官能团有羧基、酚羟基、酯基、氯原子、溴原子都可以和氢氧化钠反应，注意酯基水解生成酚羟基，也和氢氧化钠反应，溴原子水解也生成酚羟基，故该物质最多可以消耗，D正确；
故选D。
5．A
【详解】A．因为酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO，所以向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳发生反应方程式为：C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3，故A正确；
B．在1 氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热,其反应的方程式为：ClCH2CH2CH3+NaOH HOCH2CH2CH3+NaCl+H2O，故B错误；
C．因为酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO，所以向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液，其反应的方程式为：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+ NaHCO3，故C错误；
D．苯甲醇与钠反应生成苯甲醇钠和氢气，其反应方程式为：2C6H5CH2OH+Na→2C6H5CH2ONa+H2↑，故D错误；
故答案：A。
6．C
【详解】A．由于苯环中所有原子共平面，中间相连的碳碳单键可旋转，因此DDT分子中两个苯环可能共平面，A错误；
B．DDT分子中除了C、H以外，还含有氯原子，不属于芳香烃，B错误；
C．若使原苯环上的两个氯原子连接在同一个苯环上，两个Cl原子可能的位置如图，对应的不同位置有1、2；1、3；1、4；1、5；2、3；2、4共有6种同分异构体，C正确；
D．DDT分子中含有氯原子，一定条件下能够发生水解反应，D错误；
故选C。
7．C
【详解】A．含有酚羟基，在空气中易氧化，遇溶液能发生显色反应，故A正确；
B．根据苯酚和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，A含有酚羟基，因此能溶于碳酸钠溶液，故B正确；
C．1molA含有8mol酚羟基，1mol醇酸酯，因此1molA最多可与含9mol氢氧化钠的溶液完全作用，故C错误；
D．根据苯酚和浓溴水反应取代的是酚羟基的邻位和对位，得到1molA与足量的浓溴水反应最多可与作用，故D正确。
综上所述，答案为C。
8．C
【详解】A．NaHS中HS－带负电荷，取代溴代烃中的溴原子，故A正确；
B．NaCN中CN－带负电荷，取代碘代烃中的碘原子，故B正确；
C．CH3ONa中CH3O－带负电荷，取代氯代烃中的氯原子，故C错误；
D．NH3中带负电荷，取代氯代烃中的氯原子，故D正确。
本题答案C。
9．A
【详解】A．有机物中含有苯环，故能发生加成反应，含有羟基且相邻碳上有氢原子，故能发生消去反应，故A正确；
B．分子中含有甲基，类似于甲烷的四面体结构，故所有原子不可能共面，故B错误；
C．苯环上下对称，故苯环上的一氯代物有2种，故C错误；
D．苯环能与氢气加成，酯基、羧基不能与氢气加成，故1mol该中间体与氢气加成，最多消耗3mol氢气，故D错误；
故选A。
10．C
【详解】A．含有酚羟基、醚键、羰基和碳碳双键四种官能团，故A错误；
B．分子中含有两个苯环，故B错误；
C．酚羟基和氢氧化钠以1：1反应，苯环和氢气以1：3发生加成反应、碳碳双键和羰基都能和氢气以1：1发生加成反应，该分子中含有4个酚羟基、2个苯环和1个羰基、1个碳碳双键，所以1mol该化合物与NaOH溶液作用消耗NaOH的物质的量以及与氢气加成所需的氢气的物质的量分别是4mol、8mol，故C正确；
D．苯环上酚羟基的邻对位H原子能和溴以1：1发生取代反应、碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，所以1mol该化合物最多能和5mol溴发生取代反应、1mol溴发生加成反应，所以最多消耗6mol溴，故D错误；
故答案选C。
11．D
【详解】A．莽草酸中不含苯环，含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，鞣酸中含酚羟基，其邻对位上的氢原子能与溴水发生取代反应，A错误；
B．鞣酸分子中苯环上的6个碳原子以及和碳原子直接相连的原子都在苯环确定的平面上，除此之外，羟基上的氢原子通过旋转也可以在苯环确定的平面上，羧基上的原子也都可以在此平面上，故同一平面上的原子不止有14个，B错误；
C．鞣酸含有苯环，莽草酸含有一个碳碳双键，C错误；
D．莽草酸中含有一个羧基，可以和1个氢氧化钠反应，鞣酸含有1个羧基和3个酚羟基，可以和4个氢氧化钠反应，故D正确；
故选D。
12．D
【详解】A．该聚合物的单体为：、，可通过反应得到，A正确；
B．根据A中单体的机构简式，两者互为同系物，B正确；
C．该聚合物中含酯基，在酸性或碱性条件下能水解，使用时应避免接触强酸或强碱，C正确；
D．该聚合物中含酯基，只有1种含氧官能团，D错误；
故选D。
13． 7 或 是 HCOOC2H5
【详解】I. 某一溴代烷与浓NaOH的醇溶液共热时产生3种沸点不同的消去产物，即会产生三种同分异构体，所以与溴原子直接相连的C原子周围应当连着3个C原子基团，且三个基团不相同，最简单的三个C原子基团为甲基、乙基和丙基，故至少含有的C原子数为1+1+2+3=7，其中一种结构简式可表示为或；
II.（1）利用“商余法”计算该烃的分子式为C6H12，分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，说明分子是对称结构，所以该烃的结构简式为；
（2）与碳碳双键直接相连的原子与碳碳双键的C原子共面，所以该烃中6个C原子共面；
III. A能发生水解，且能发生银镜反应，说明含有-OOCH，为甲酸酯，应为HCOOCH2CH3。
【点睛】判断有机物中的共面结构，注意寻找“烯平面”和“苯平面”。
14．(1) 羟基 醛基 甲、乙、丙 加入三氯化铁溶液，溶液显紫色的为甲 加入紫色石蕊试液，溶液呈红色，则为乙 加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2，若有银镜出现或红色的沉淀生成的则为丙 乙>甲>丙
(2) C9H8O C6H5CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+H2O+3NH3+C6H5CH=CHCOONH4
【分析】(1)①根据丙的结构简式可确定，含有的含氧官能团为醛基、羟基；
②甲、乙、丙分子式相同，结构不同互为同分异构体；
③甲中含有酚羟基，可用氯化铁溶液检验，现象为：溶液显紫色；乙中含有羧基，可使碳酸钠溶液产生二氧化碳气体；丙中含有醛基，可使新制的银氨溶液发生银镜反应；
④酸性：羧基>酚羟基>醇羟基；
(2)①分子中含有的C=13227/3312=9，H=1322/331=8，O=1324/3316=1，则分子式为：C9H8O；
【详解】（1）①根据丙的结构简式可确定，含有的含氧官能团为醛基、羟基；
②甲、乙、丙分子式为C7H8O2，结构不同互为同分异构体；
③甲中含有酚羟基，可用氯化铁溶液检验，现象为：溶液显紫色；乙中含有羧基，可使碳酸钠溶液产生二氧化碳气体；丙中含有醛基，可使新制的银氨溶液发生银镜反应；
④酸性：羧基>酚羟基>醇羟基，答案为：乙>甲>丙；
（2）①分子中含有的C=13227/3312=9，H=1322/331=8，O=1324/3316=1，则分子式为：C9H8O；苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，则取代基为-CH=CH-CHO，结构简式为：；
②肉桂醛被银氨溶液氧化的反应方程式为C6H5CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+H2O+3NH3+C6H5CH=CHCOONH4；
【点睛】根据官能团的性质认识有机物的性质，为学习有机物的关键。
15．(1) C14H9Cl5 溴水褪色
(2) +HCl
【解析】略
16． D 2-羟基苯甲酸（或邻羟基苯甲酸） ①③
【详解】(1) A．、官能团种类不同，能用红外光谱鉴别，故不选；
B．、等效氢种类不同，能用核磁共振氢谱鉴别，故不选B；
C．、元素百分含量不同，能用元素分析仪鉴别，故不选C；
D．、都能与酸性高锰酸钾溶液反应，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，故选D；
(2) 苯环上有1个羧基、1个羟基，名称是2-羟基苯甲酸。
(3)高分子化合物由苯乙烯和1,3-丁二烯发生加聚反应生成，所以的单体应是苯乙烯和1,3-丁二烯，选①③；
(4) 含有碳碳双键，在加压加热、催化剂条件下发生加聚反应生成，化学方程式是；
(5) 羧基和碳酸氢钠反应、酚羟基和碳酸氢钠不反应， 2-羟基苯甲酸和碳酸氢钠反应生成 ，反应的化学反应方程式是。
【点睛】本题考查有机物的结构和性质，明确常见官能团的结构和性质是解题关键，掌握酸性：羧基>碳酸>酚羟基>碳酸氢根，羧基和碳酸氢钠反应、酚羟基和碳酸氢钠不反应。
17． ①②⑤ 、
【详解】(1) 因为高聚物中含有典型的 键、苯环结构，故可发生加成反应；的结构能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故可发生氧化反应；此高聚物含有，能发生酸性水解；此高聚物中含有苯环结构，其中苯环上的氢原子能与液溴发生取代反应，但不与溴水反应，故可在苯环发生卤代反应。故答案为①②⑤ ；
（2）在催化剂的作用下水解得到（相对分子质量较小的产物A），另一个相对分子质量较大的产物是， 的同分异构体有多种，满足含有苯环、，且苯环上有两个处于对位的取代基的物质，只要将将苯环外的结构拆分为，然后由变成酯基和羧基即，结构简式可能是、。
18．(1)①＞④＞②＞③
(2)②④
(3)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
(4)消去反应、加成反应、水解(取代)反应
(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
【解析】(1)
四种物质均为溴代烃，C原子个数越多，沸点越高，则物质的熔沸点由高到低的顺序是①＞④＞②＞③，故答案为：①＞④＞②＞③；
(2)
与-Br相连C的邻位C上有H可发生消去反应，卤代烃在一定条件下都能发生水解反应，则只有②④既能发生水解反应又能发生消去反应，故答案为：②④；
(3)
CH3CH2CH2Br和氢氧化钠水溶液加热发生水解生成1-丙醇，1-丙醇在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成丙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O；
(4)
由CH3CH2CH2Br制取1，2 -丙二醇，先发生消去反应生成CH2=CHCH3，再发生加成反应生成ClCH2CHClCH3，最后发生水解反应生成HOCH2CH(OH)CH3，经历的反应类型为：消去反应、加成反应、水解(取代)反应，故答案为：消去反应、加成反应、水解(取代)反应；
(5)
检验物质③中含有溴元素，可水解后检验溴离子，则需要的试剂为氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液，在氢氧化钠溶液中水解后加硝酸至酸性，再加硝酸银溶液，观察是否产生淡黄色沉淀，故答案为：氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液。
19．、、、
【详解】有机物A含有苯环，可以使显色，则有酚羟基，不能发生银镜反应，则无醛基，核磁共振氢谱中有5个峰，④仅有苯环一个环状结构，且苯环上的一氯代物有两种，因此符合条件的有机物结构简式为、、、。
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答案第1页，共2页