第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》巩固练习（含解析）2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》巩固练习
一、单选题
1．下列对有机反应类型的描述不正确的是
A．乙醇使酸性KMnO4溶液褪色，是因为发生了氧化反应
B．将苯加入溴水中，振荡后水层接近无色，是因为发生了取代反应
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为发生了加成反应
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应
2．常温常压下，某烃和氧气的混合气体4L，点燃后恰好完全燃烧，通过浓硫酸后恢复到原来状态，体积变为2L。则符合题意的某烃为(　　)
A．C4H8 B．C3H8 C．C2H2 D．CH4
3．下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是
A． B．
C． D．
4．南开大学元素有机化学国家重点实验室的周其林院士课题组于2020年1月因《高效手性螺环催化剂的发现》获得国家自然科学一等奖，下面为三种简单碳螺环化合物，相关的说法正确的是(不考虑对映异构体)
A．上述化合物m，n中所有碳原子处于同一平面
B．化合物m的一氯代物有2种
C．化合物n与3—甲基—1—庚烯互为同分异构体
D．化合物的名称为螺[5,4]壬烷
5．随着科学技术的发展，人们可以利用很多先进的方法和手段来测定有机物的组成和结构。下列说法正确的是
A．通过李比希元素分析仪可以确定有机物的分子式
B．对乙醇和二甲醚进行质谱分析，质谱图完全相同
C．利用红外光谱仪无法区分丁烯和环丁烷两种烃
D．X射线衍射图经过计算可获得键长和键角等数据
6．下列有机化合物中，既存在含有极性键的官能团，又存在含有非极性键的官能团的是
A． B．
C． D．
7．下列有机物中，含有两种处于不同化学环境的氢原子的是
A． B． C． D．
8．下列分子式表示的物质一定是纯净物的是（ ）
A． B． C． D．
9．分子式为C5H10的烯烃共有（要考虑顺反异构体）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
10．2022年北京冬奥会场馆采用了跨临界CO2制冰技术，该工艺采用CO2替代R507(三氟乙烷和五氟乙烷)做制冷剂。以下说法不正确的是
A．相比R507，CO2制冷剂对臭氧层更友好
B．水凝结成冰的过程中分子间平均距离减小
C．跨临界CO2气化时吸热制冷
D．三氟乙烷存在2种同分异构体
11．观察下表，空格中有机物的化学式及其一氯代物异构体的数目分别是
序号 1 2 3 4 5 6 7 8
分子式 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16
A．C5H12 8种 B．C5H10 5种 C．C5H12 3种 D．C6H10 8种
二、填空题
12．某研究性学习小组要鉴定和研究苯甲酸的结构利性质，现有苯甲酸的粗品，实验步骤如下
(1)定性分析:
对苯甲酸进行分离提纯。此分离提纯的方法为:_____________。
(2)化学组成分析:
①定性分析(证明苯甲酸中含有C、H元素): 取一定量的苯甲酸，在密闭容器中与氧气充分燃烧，然后将燃烧产物依次通入_______和__________。
②定量分析(确定苯甲酸中C、H 元素的质量分数):取一定量的苯甲酸，在密闭容器中与氧气充分燃烧，然后将燃烧产物依次通入_________和________。
③通过计算证明苯甲酸中是否有氧元素，并确定其质量分数。
④测定苯甲酸的相对分子质量。
(3)波谱分析法鉴定分子结构:
①通过_____可获得苯甲酸分子中含有何种化学键或官能团的信息(写方法名称)。
②从核磁共振氢谱上可判定苯甲酸分子中有_____种不同类型的氢原子及它们的数目比为____。
13．已知A为烃，B为烃的含氧衍生物，由等物质的量的A、B组成的混合物0.05mol在0.125mol的氧气中恰好完全燃烧，生成0.1mol的CO2和0.1molH2O，且A与B具有相同的碳原子数。
(1)A、B可能的分子组成(任写两种组合)___________、___________。
(2)请写出简要的推断过程___________。
14．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验。
【分子式的确定】
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)。则该物质的实验式是___________；
(2)质谱仪测定有机物A的相对分子质量为46，则该物质的分子式是___________；
(3)预测A的可能结构并写出结构简式____________。
【结构式的确定】
(4)核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(Cl―CH2―O―CH3)有两种氢原子(下左图)。经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如下右图，则A的结构简式为____________。
【性质实验】
(5)A在一定条件下脱水可生成B，B可合成包装塑料C，请写出B转化为C的化学反应方程式：_____________。
(6)体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷(沸点为12.27℃)对受伤部位进行局部冷冻麻醉。请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，请写出制备反应方程式：_______________。
(7)A可通过粮食在一定条件下制得，由粮食制得的A在一定温度下密闭储存，因为发生一系列的化学变化而变得更醇香。请写出最后一步反应的化学方程式：____________。
15．某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为 5.88%，其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一：用质谱法分析得知A的质谱如图：
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰，其面积之比为1∶2∶2∶3。
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱，如图：
（1）分子中共有____种化学环境不同的氢原子。
（2）A的分子式为____。
（3）该物质属于哪一类有机物____。
（4）A的分子中只含一个甲基的依据是____(填序号)。
a A的相对分子质量 b A的分子式
c A的核磁共振氢谱图 d A分子的红外光谱图
（5）A的结构简式为________________________________。
16．屠呦呦因在抗疟药青蒿素研究中的杰出贡献，成为首个获科学类诺贝尔奖的中国人，青蒿素的结构简式如图所示，回答下列问题：
(1)青蒿素属于_______(填“烃”还是“烃的衍生物”)，是_______(填链状化合物还是环状化合物)。
(2)青蒿素的分子式为_______。
(3)青蒿素分子中具有的官能团有_______。
A．羟基 B．醚键 C．羧基 D．酯基
(4)对二甲苯()的一氯代物有_______种(填1、2或3)。
17．按要求回答下列问题：
(1)键线式的系统命名为____。
(2)中含有的官能团为____。
(3)2－甲基－1－丁烯的结构简式____。
(4)相对分子质量为72且一氯代物只有一种的烷烃的结构简式____。
(5)分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是____。
A．红外光谱 B．核磁共振氢谱 C．质谱法 D．与钠反应
(6)2，3－二甲基－2－丁烯的键线式为____。
18．判断下列各组中的两种物质是否属于同分异构体，并说明判断的原因。
(1)与___________。
(2)与___________。
19．某有机物的实验式为，其核磁共振氢谱图如图所示。
请写出该有机物的结构简式：___________。
三、有机推断题
20．取某有机物X2.2g，完全燃烧后将产物依次通入无水CaCl2和碱石灰，固体分别增重1.8g和4.4g。使用现代分析仪器对X的分子结构进行测定，相关结果如下：
(1)依据测定结果，X中是否含有O元素_______(填“有”或者“无”)，其实验式为_______。
(2)该有机物的相对分子质量为_______，其分子式为_______。
(3)有机物X可能存在的官能团有_______。
(4)若该有机物不存在的形式，则其结构简式可能为_______。
21．A、B是相对分子质量不相等的两种烃，无论二者以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后所产生的CO2的质量就不变。
（1）试写出两组符合上述情况的烃的结构简式：
________________和________________；
________________和________________。（与第一组的物质类别不同）
（2）A、B应满足的条件是_____________________________________________。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．B
【详解】A．甲苯可被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，故A正确；
B．苯与溴水不反应，可与液溴在催化剂条件下发生取代反应，因溴易溶于苯，可萃取溴，但没有反应，故B错误；
C．乙烯含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，故C正确；
D．甲烷为饱和烃，可发生取代反应，与氯气在光照条件下发生取代反应，故D正确；
故选B。
2．B
【详解】设烃的化学式为CxHy，烃燃烧方程式为：CxHy+()O2xCO2+H2O，浓硫酸吸收水蒸气，恢复到原来条件，反应前后气体体积减少一半，相同条件下气体的体积之比等于其物质的量之比，即(1+-x)=(1+)，y＝4(x-1)，常温常压下该烃是气态，则x≤4，
若x＝1，则y＝0，不存在这种烃；
若x＝2，则y＝4，为乙烯，分子式为C2H4；
若x＝3，则y＝8，为丙烷，分子式为C3H8；
若x＝4，则y＝13，不存在这种烃，
根据分析可知，符合题意的某烃为C3H8，
故选：B。
3．A
【详解】连有四个不同的原子或基团的碳原子具有手性，该分子中标记的C原子连有两个H原子，该C原子没有手性，故答案为A。
4．B
【详解】A．含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有碳原子不处于同一平面，故A错误；
B．螺[3，3]庚烷含有2种H，则一氯代物有2种，故B正确；
C．螺[3，4]辛烷与3 甲基 1 庚烯的分子式不同，含有的H原子数分别为14、16，二者不是同分异构体，故C错误；
D．含有10个C原子，名称为[5，4]癸烷，故D错误。
故选：B。
5．D
【详解】A．李比希元素分析仪检测元素种类，故A错误；
B．质谱仪检测相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的质量不完全相同，质谱图不完全相同，故B错误；
C．红外光谱仪检测化学键、官能团的结构特征，丁烯和环丁烷的官能团不同，利用红外光谱仪可以区分丁烯和环丁烷两种烃，故C错误；
D．X射线衍射图经过计算可获得键长和键角等数据，故D正确；
选D。
6．C
【详解】A．所含官能团是碳碳三键，碳碳三键中仅含有非极性键，选项A不符合；
B．所含官能团是羟基，该官能团中仅含有极性键，选项B不符合；
C．所含官能团是碳碳双键和羟基，碳碳双键中含有非极性键，羟基中含有极性键，选项C符合；
D．含有两个羧基，羧基中含有的化学键为极性键，选项D不符合。
答案选C。
7．D
【分析】含有两种处于不同化学环境的氢原子即有两种等效氢，同一个碳原子上的氢等效，对称位置上的氢等效，连在同一个碳原子上的甲基上的氢等效。
【详解】A． 连在CH上的两个甲基上的氢等效，其他两种氢和甲基上的氢都不等效，所以有四种等效氢，故A不选；
B．邻二甲苯有一条对称轴，有三种等效氢，故B不选；
C．1，2，4-三甲苯没有对称轴，有六种等效氢，故C不选；
D．两个甲基上的氢等效，所以有两种等效氢，故D选；
故选：D。
8．A
【详解】A. 只表示丙烷，故A符合题意；
B. 表示正丁烷或异丁烷，故B不符合题意；
C. 表示丙烯或环丙烷，故C不符合题意；
D. 表示聚乙烯，高聚物，是混合物，故D不符合题意。
综上所述，答案为A。
9．B
【详解】考查同分异构体的判断。烯烃同分异构体的书写一般遵循固定双键位置，然后通过改变主链碳原子个数，最后在通过改变双键位置来书写。所以分子式为C5H10的烯烃可以是1－戊烯、2－戊烯（存在顺反异构）、2－甲基－1－丁烯、3－甲基－1－丁烯、2－甲基－2－丁烯，共计是6种，答案选B。
10．B
【详解】A．臭氧层的破坏与氟利昂有关，与二氧化碳无关，故相比R507，CO2制冷剂对臭氧层更友好，选项A正确；
B．在水变成冰的过程中体积变大，分子间距离变大了，选项B不正确；
C．跨临界CO2气化时需要吸热而使环境降温而起制冷作用，选项C正确；
D．三氟乙烷存在2种同分异构体CH3CF3和CH2FCHF2，选项D正确；
答案选B。
11．A
【详解】根据题目中给出的烃的分子式，可以发现碳原子数是依次递增，而氢原子数每两组是以差值为4的等差数列递增规律，从而推出空格处分子式应为C5H12，其同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构，它们的一氯代物异构体的数目分别是3种、4种、1种，共有8种，故应选A。
12．(1)重结晶
(2) 无水硫酸铜 澄清石灰水 浓硫酸 碱石灰
(3) 红外光谱 4种 1:2:2:1
【详解】（1）研究苯甲酸的结构和性质，首先是对苯甲酸的粗品分离提纯，可以采用重结晶法；
（2）①证明苯甲酸中含有C、H元素，需要证明其燃烧产物含有水和二氧化碳即可，水的检验用无水硫酸铜，二氧化碳的检验用澄清石灰水，而是首先检验水蒸气；
②确定苯甲酸中C、H元素的质量分数，要确定水以及二氧化碳的质量，根据元素守恒得到，水的质量就是浓硫酸的增重量，二氧化碳的质量就是碱石灰的增重量，先是通过浓硫酸，再通过碱石灰；
（3）①可以根据红外光谱确定有机物中的化学键或官能团；
②有机物中含有几种类型的等效氢原子，核磁共振氢谱上就含有几组峰，峰面积之比等于原子的个数之比，苯甲酸C6H5COOH中含有4种等效氢原子，个数之比是1:2:2:1。
13．(1) C2H2和C2H6O2 C2H4和C2H4O2(或C2H6和C2H2O2)
(2)依据题中燃烧反应数据可知：1mol混合物+2.5molO2→2molCO2+2molH2O，从质量守恒的角度可知混合物平均分子式为C2H4O，而A、B等物质的量，A为烃、B为烃的含氧衍生物，A、B具有相同碳原子数，则A、B各含两个碳原子，A、B的组合可以为C2H2和C2H6O2，C2H4和C2H4O2，C2H6和C2H2O2
【分析】依据题中燃烧反应数据可知：1mol混合物+2.5molO2→2molCO2+2molH2O，从质量守恒的角度可知混合物平均分子式为C2H4O，由于A为烃、B为烃的含氧衍生物，A和B等物质的量，且A与B具有相同的碳原子数，则A和B的碳原子数均为2，A、B的组合可以为C2H2和C2H6O2，C2H4和C2H4O2，C2H6和C2H2O2。
(1)
由分析可知，A、B可能的分子组成为C2H2和C2H6O2，C2H4和C2H4O2，C2H6和C2H2O2。
(2)
依据题中燃烧反应数据可知：1mol混合物+2.5molO2→2molCO2+2molH2O，从质量守恒的角度可知混合物平均分子式为C2H4O，而A、B等物质的量，A为烃、B为烃的含氧衍生物，A、B具有相同碳原子数，则A、B各含两个碳原子，A、B的组合可以为C2H2和C2H6O2，C2H4和C2H4O2，C2H6和C2H2O2。
14． C2H6O C2H6O CH3CH2OH、CH3OCH3 CH3CH2OH nCH2 = CH2CH2－CH2 CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+ H2O
【详解】(1)由题意可知n(H2O)==0.3mol，n(CO2)==0.2mol，n(O2)==0.3mol，根据氧原子守恒可知有机物中含有n(O)=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，则有机物中N(C)∶N(H)∶N(O)=0.2mol∶0.6mol∶0.1mol=2∶6∶1，该物质的实验式是C2H6O，故答案为：C2H6O；
(2)该物质中各元素的原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1，则最简式为C2H6O，其相对分子质量为46，则有机物的分子式为C2H6O，故答案为C2H6O；
(3)有机物的分子式为C2H6O，分子中可能存在C-C、C-H、C-O、O-H等化学键，可能的结构简式有CH3CH2OH或CH3OCH3，故答案为CH3CH2OH或CH3OCH3；
(4)有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，应为乙醇，即CH3CH2OH，二甲醚只有一种不同化学环境的氢原子，故答案为：CH3CH2OH；
(5)A为乙醇在一定条件下脱水可生成B为乙烯，乙烯可合成包装塑料C为聚乙烯，反应的化学方程式为：nCH2 = CH2CH2－CH2，故答案为nCH2 = CH2CH2－CH2；
(6)用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，是利用乙烯和氯化氢加成反应得到氯乙烷，反应的化学方程式为：nCH2=CH2+HCl CH3CH2Cl，故答案为：nCH2=CH2+HCl CH3CH2Cl；
(7)A可通过粮食在一定条件下制得，由粮食制得的A在一定温度下密闭储存，因为发生一系列的化学变化而变得更醇香，应为乙醇被氧化为乙酸，进而发生酯化反应生成乙酸乙酯，最后一步反应的方程式为CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+ H2O，故答案为：CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+ H2O。
15． 4 C8H8O2 酯类 bc
【分析】（1）核磁共振氢谱可知A有4个峰；
（2）N（C）：N（H）：N（O）=：=4:4:1，A的相对分子质量为136；
（3）从红外光谱可知；
（4）由A的核磁共振氢谱有4个峰，其面积之比为1∶2∶2∶3，A的分子式为C8H8O2；
（5）会从质谱法中得到分子的相对分子质量，会分析核磁共振图谱得知有机物分子中氢的环境，会分析红外光谱仪确定分子中所含基团，结合起来可得A的结构简式。
【详解】（1）由核磁共振氢谱可知A有4个峰，所以A分子中共有4种化学环境不同的氢原子；
（2）已知A中含碳为70.59％、含氢为 5.88％，含氧23.53％，列式计算N（C）：N（H）：N（O）=：=4:4:1，求得A的实验式为C4H4O，设A的分子式为（C4H4O）n ，又由A的相对分子质量为136，可得n=2，分子式为C8H8O2；
（3）从红外光谱可知8个碳原子中有6个C在苯环中，还有C=O、C—O—C、C—H这些基团，可推测含有的官能团为酯基，所以A是酯类；
（4）由A的核磁共振氢谱有4个峰，其面积之比为1∶2∶2∶3，A的分子式为C8H8O2，可知A分子中只含一个甲基，因为甲基上的氢原子有3个，答案选bc；
（5）根据以上分析可知，A的结构简式为：。
【点睛】本题考查测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构方法，会从质谱法中得到分子的相对分子质量，会分析核磁共振图谱得知有机物分子中氢的环境，会分析红外光谱仪确定分子中所含基团，综合计算可以得到有机物的分子式和结构。
16．(1) 烃的衍生物 环状化合物
(2)C15H22O5
(3)BD
(4)2
【解析】（1）
只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃；烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物，分子中含有碳环，是环状化合物；青蒿素属于属于烃的衍生物；环状化合物；
（2）
由图可知，1个青蒿素分子中含有5个碳原子、22个氢原子、5个氧原子，分子式为；
（3）
由图可知，青蒿素分子中具有的官能团有醚键-O-、酯基-COOC-；故选BD；
（4）
分子中存在2种情况的氢原子，故一氯代物有2种。
17．(1)2－甲基戊烷
(2)羟基、酯基
(3)
(4)
(5)C
(6)
【详解】（1）键线式的最长碳链为4，2号碳上有一个甲基取代基，系统命名为2－甲基戊烷。
（2）中含有的官能团为羟基、酯基。
（3）2－甲基－1－丁烯的结构简式为。
（4）烷烃的相对分子质量为72，结合烷烃通式CnH2n+2，可得12n+2n+2=72，解得n=5，分子式为C5H12，存在的同分异构体为CH3CH2CH2CH2CH3；；；一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为。
（5）（5）A．红外光谱可确定化学键，可区别乙醇、甲醚，故A正确；
B．核磁共振氢谱可确定H原子的种类，乙醇含3种H原子，甲醚含1种H原子，可区别，故B正确；
C．质谱法可确定有机物的相对分子质量，不能区别，故C错误；
D．只有乙醇与钠反应，甲醚不能，可区别，故D正确。
（6）2，3－二甲基－2－丁烯的键线式为。
18．(1)是；分子式相同，均为C4H8，结构不同；
(2)否；分子式不同。
【详解】（1）两种物质的分子式相同，均为C4H8，结构不同，因此二者属于同分异构体；
（2）两种物质的分子式不同，因此二者不属于同分异构体。
19．
【详解】由该有机物的实验式可知，其所含碳原子均为饱和碳原子，故其可能为醇或醚，而由核磁共振氢谱图中的信息可知，该有机物中只含一种化学环境的原子，则其结构简式为,故答案为。
20．(1) 有 C2H4O
(2) 88 C4H8O2
(3)酯基
(4)
【分析】由图2红外光谱可知，X中含有O元素；无水CaCl2的增重，是水的质量，n(H2O)=，其中H元素的质量，m(H)=0.1×2×1=0.2g，碱石灰的增重是二氧化碳的质量，n(CO2)=，其中C元素的质量，m(C)=0.1×12=1.2g，碳和氢的质量和为：0.2+1.2=1.4g，则X中m(O)=2.2-1.4=0.8g，n(O)=，则n(C)∶n(H)∶n(O)= 0.1∶0.2∶0.05=2∶4∶1，以此解题。
【详解】（1）由分析可知X中含有O元素；其实验式为C2H4O；
（2）由图1可知，该有机物的相对分子质量为88，由分析可知该有机物的实验式为C2H4O，因为其分子量为88，则其分子式为：C4H8O2；
（3）根据分子式为C4H8O2，可知其不饱和度为1，结合分子式和图2可知，有机物X可能存在的官能团有酯基；
（4）若该有机物不存在，不对称甲基，可能有醛基和醚键或羰基和醚键的结构，则其结构简式可能为：。
21． HC≡CH CH2＝CH2 CH＝CH－CH3 实验式相同
【详解】试题分析：两种烃，无论二者以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后所产生的CO2的质量就不变，说明含碳量相同，由于都是烃类，则它们的实验式相同，实验式相同的可以是HC≡CH和，也可以是烯烃，如CH2＝CH2和CH＝CH－CH3。
考点：有机物的燃烧规律。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页