选择性必修3 1.2 第1课时 有机物的分离提纯 同步练习题(含解析)

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1.2 第1课时 有机物的分离提纯 同步练习题
一、选择题（本题共有15小题，每小题4分，共60分，每小题只有一个正确选项）
1． 下列说法不正确的是(　　)
A．蒸馏是分离，提纯液态有机物的常用方法
B．重结晶的首要工作是选择适当的溶剂
C．萃取包括液—液萃取和固—液萃取
D．研究有机物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯
2． 下列中草药煎制步骤中，属于过滤操作的是( )
A．冷水浸泡 B．加热煎制 C．箅渣取液 D．灌装保存
3． 下列有关有机化合物的分离、提纯、鉴别的方法不正确的是(　　)
A．用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚
B．用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇
C．用Na2CO3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯
D．用核磁共振氢谱鉴别CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3
4． 在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
5． 下列各组液体混合物，可以用分液漏斗分离的是(　　)
A．乙醇和水 B．溴乙烷和水 C．溴乙烷和氯仿 D．苯和溴苯
6． 下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是(　　)
A．金属钠 B．溴水 C．碳酸钠溶液 D．紫色石蕊溶液
7． 下列实验方案不合理的是(　　)
A．加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等
B．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法
C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来
D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳
8． 在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 25 47 6
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
9． 为了提纯下表所列物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是(　　)
选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 己烷(己烯) 溴水 分液
B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤
C CH3CH2OH(CH3COOH) CaO 蒸馏
D CO2(SO2) Na2CO3溶液 洗气
10． 在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1，5-二硝基萘()、1，8-二硝基萘()的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的浓硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离。将上述硝化产物加入适量的98%的浓硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8-二硝基萘,应采用的方法是(　　)
A．蒸发浓缩结晶
B．向滤液中加水后过滤
C．用Na2CO3溶液处理滤液
D．将滤液缓缓加入水中并过滤
11．下列操作中选择的仪器正确的是(　　)
①分离汽油和氯化钠溶液 ②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水 ③分离氯化钾和二氧化锰混合物 ④从食盐水中提取溶质
A．①—丁，②—丙，③—甲，④—乙
B．①—乙，②—丙，③—甲，④—丁
C．①—丁，②—丙，③—乙，④—甲
D．①—丙，②—乙，③—丁，④—甲
12．下列关于物质的分离、提纯、鉴別的实验中的一些操作或做法，正确的是(　　)
①在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面以下
②用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏
③溴水能鉴别出乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯
④在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解，冷却到常温后过滤
A．①② B．③④ C．①④ D．②③
13．已知1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115~125℃，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是(　　)
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
14．如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图，在如图所示实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是(　　)

A．①蒸馏；②过滤；③分液
B．①分液；②蒸馏；③蒸馏
C．①蒸馏；②分液；③分液
D．①分液；②蒸馏；③结晶、过滤
15．工业上常用水蒸气蒸馏的方法（蒸馏装置如图）从植物组织中获取挥发性成分。这些挥发性成分的混合物统称精油，大都具有令人愉快的香味。从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是柠檬烯()。提取柠檬烯的实验操作步骤如下：
①将1~2个橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30mL水；
②打开活塞K。加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
下列说法不正确的是(　　)
A．当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成
B．蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热
C．为完成实验目的，应将甲中的长导管换成温度计
D．要得到纯精油，还需要用到以下分离提纯方法：分液、蒸馏
二、填空题（本题包括4个小题，共40分）
16．(8分)喝茶，对很多人来说是人生的一大快乐，茶叶中含有少量的咖啡因。咖啡因具有扩张血管、刺激心脑等作用，咖啡因的结构简式如下：

实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：

(1)咖啡因的分子式为_______________。
(2)步骤1浸泡茶叶所用的溶剂最好为_________。
A．水　 B．酒精　　　 　C．石油醚
(3)步骤1、步骤4所进行的操作或方法分别是_______________，______________。
17．(12分)苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。
实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。
已知：苯甲酸的相对分子质量为122，熔点为122.4 ℃，在25 ℃和95 ℃时溶解度分别为0.3 g和6.9 g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。
(1)操作Ⅰ为________，操作Ⅱ为________。
(2)无色液体A是________，定性检验A的试剂是__________________，现象是________________。
(3)测定白色固体B的熔点，发现其在115 ℃开始熔化，达到130 ℃时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确，请完成表中内容。
序号 实验方案 实验现象 结论
① 将白色固体B加入水中，加热溶解，____________ 得到白色晶体和无色滤液 —
② 取少量滤液于试管中，_____________ 生成白色沉淀 滤液含Cl－
③ 干燥白色晶体，________ ______ 白色晶体是苯甲酸
(4)纯度测定：称取1.220 g产品，配成100 mL甲醇溶液，移取 25.00 mL 溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40×10－3 mol，产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为____________________，计算结果为________(保留两位有效数字)。
18．(8分)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯 溴 溴苯
密度/(g·cm－3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
(1)液溴滴完后，经过下列步骤分离、提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_____________________________________________________；
③向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是___________。
(2)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必要的是________。
A．重结晶　　　　　　　 B．过滤
C．蒸馏 D．萃取
19．(12分)苯甲酸甲酯是重要的化工原料，某化学兴趣小组仿照实验室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸(C6H5COOH)和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。有关数据如下：
相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 水溶性
苯甲酸 122 122.4 249 1.265 9 微溶
甲醇 32 －97 64.6 0.792 互溶
苯甲酸甲酯 136 －12.3 196.6 1.088 8 不溶
Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇，再小心加入3 mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，在圆底烧瓶上连接冷凝回流装置后，小心加热2小时，得苯甲酸甲酯粗产品。
(1)该反应的化学方程式为_________________________________________，
该反应的原子利用率是 。
已知：原子利用率＝(预期产物的总质量/全部反应物的总质量)×100%
(2)实验中，应选择图中________(填字母)作为冷凝回流装置，该仪器的名称为______。
(3)使用过量甲醇的原因是____________________________________。
Ⅱ.粗产品的精制
苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制。
(4)饱和碳酸钠溶液的作用是 ，操作a的名称为________。
(5)由于有机层和水层的密度比较接近，兴趣小组的同学无法直接判断有机层在上层还是下层，请你设计简单易行的方案，简述实验方法，可能的现象及结论
_________________________________________________________。
(6)该实验中制得苯甲酸甲酯8.30 g，则苯甲酸甲酯的产率为________。
1．答案：D
解析：研究有机物的基本步骤首先应该是分离、提纯，然后再进行元素定量分析，所以D不正确。
2．答案：C
解析：A项，冷水浸泡属于物质的溶解，A错误；B项，加热煎制属于加热，B错误；C项，箅渣取液属于过滤操作，C正确；D项，灌装保存是液体转移，D错误。
3．答案：B
解析：丁醇、乙醚互溶，但沸点不同，则蒸馏可分离，故A正确；乙酸乙酯和乙醇互溶，不能分液分离，应选蒸馏法，故B错误；乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，现象不同可鉴别，故C正确；CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3中均含3种H，但各种氢原子的具体位置不同，则二者的核磁共振氢谱中峰的位置不相同，可以用核磁共振氢谱来鉴别，故D正确。
4．答案：B
解析：A项，反应物均是液体，且需要加热，因此试管口要高于试管底，A正确；B项，生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，乙酸乙酯不溶于水，因此可以用饱和碳酸钠溶液吸收，注意导管不能插入溶液中，以防止倒吸，B正确；C项，乙酸乙酯不溶于水，分液即可实现分离，C正确；D项，乙酸乙酯是不溶于水的有机物，不能通过蒸发分离，D错误。
5．答案：B
解析：溴乙烷和水互不相溶，可以通过分液分离。
6．答案：B
解析：A．乙酸和乙醇都能与金属钠反应生成氢气，但乙酸反应更剧烈，苯与钠不反应，故A不选；
B．乙酸和乙醇与水混溶，加入溴水不能区别乙酸和乙醇，故B选；C．乙酸具有酸性，与碳酸钠反应生成二氧化碳，溶液中有气体产生，乙醇与水混溶，苯不溶于水，三者现象各不相同，可鉴别，故C不选；D．乙酸具有酸性，紫色石蕊试液变红，乙醇与水混溶，无现象，苯不溶于水，萃取石蕊，紫色层在上层，可鉴别，故D不选。故选B。
7．答案：C
解析：A．乙酸与碳酸钠溶液反应，碳酸钠降低乙酸乙酯的溶解度，则加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸，故A正确；B．苯和硝基苯的混合物互溶，但沸点不同，可利用蒸馏分离，故B正确；C．苯与溴苯互溶，不能作萃取剂，故C错误；D．苯与水混合分层后有机层在上层、乙醇与水不分层、四氯化碳与水混合有机层在下层，现象不同，可鉴别，故D正确；故选C。
8．答案：B
解析：A项，甲苯变二甲苯是苯环上的氢原子被甲基代替，属于取代反应，A正确；B项，甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，B错误；C项，苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可以通过蒸馏的方法分离，C正确；D项，因为对二甲苯的熔点较高，冷却后容易形成固体，所以能用冷却结晶的方法分离出来，D正确。
9．答案：C
解析：A中己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中淀粉溶液(胶体)和NaCl溶液均可透过滤纸；D中除杂试剂Na2CO3既可与杂质SO2反应，又可吸收被提纯气体CO2，所以用Na2CO3溶液作除杂试剂不可行，可改用NaHCO3溶液为除杂试剂；应选C。
10．答案：D
解析：根据题目信息知，滤液中有浓硫酸和1，8-二硝基萘，浓硫酸可溶于水，而1，8-二硝基萘不溶于水，故可以将滤液缓缓注入水中(相当于浓硫酸的稀释)，然后过滤即可。
11．答案：A
解析：①汽油和氯化钠溶液互不相溶，可以直接分液分离；②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水需要通过蒸馏的方法；③二氧化锰不溶于水，氯化钾溶于水，所以通过过滤分离混合物；④从食盐水中提取溶质需要蒸发结晶。
12．答案：D
解析：蒸馏时测定馏分的温度，则温度计水银球在烧瓶支管口处，①错误；加与CaO与水反应后，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可分离，②正确；溴水能和乙醇互溶，溴溶于甲苯、四氯化碳中，但因为甲苯密度比水小，溴在上层、四氯化碳密度比水大，溴在上层，环己烯可以使溴水褪色，所以溴水可鉴别四种物质，③正确；在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸完全溶解后，要趁热过滤，再将滤液冷却结晶，④错误，故选D。
13．答案：C
解析：A．因此反应需要反应温度为115～125℃，而水浴加热适合温度低于100℃的反应，故A正确；B．乙酸和丁醇易挥发，当有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，可通过在发生装置安装长玻璃管或冷凝回流管等实现，故B正确；C、使用氢氧化钠溶液洗涤，会使乙酸丁酯发生水解而使实验失败，故C错误；D、酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移动，从而提高1-丁醇的转化率，故D正确，答案选C。
14．答案：B
解析：乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，可用分液的方法分离，溶液中的主要成分为乙酸钠和乙醇，二者沸点相差较大，蒸馏可得到乙醇，乙酸钠加入硫酸，得到乙酸和硫酸钠，二者沸点相差较大，蒸馏可得到乙酸。
15．答案：C
解析：A．挥发性成分的混合物统称精油，不溶于水，当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成，故A正确；B．蒸馏结束后，为防止倒吸，先把乙中导气管从溶液中拿出，再停止加热，故B正确；C．长导管作安全管，能平衡气压，可以防止倒吸，同时也防止由于导管堵塞引起爆炸，所以不能将长导管换成温度计，故C错误；D．提取的精油90%以上是柠檬烯，通过分液蒸馏的方法可以提纯精油得到纯精油，故D正确。故选C。
16．答案：(1) C8H10N4O2 (2) B (3)萃取 升华
解析： (1)由结构简式可知咖啡因的分子式为C8H10N4O2；(2)根据咖啡因的结构简式可知，咖啡因应该易溶于有机溶剂，难溶于水，则步骤1可加入乙醇等有机溶剂进行萃取，故答案为：B；(3)根据(2)的分析，步骤1为萃取；分离咖啡因和乙醇，可进行蒸馏，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华，因此步骤4为升华，故答案为：萃取，升华。
17．答案：(1)分液　蒸馏　 (2)甲苯　酸性KMnO4溶液　溶液褪色　
(3)①冷却、过滤　②滴入适量的硝酸酸化的AgNO3溶液　③加热使其熔化，测其熔点　熔点为122.4 ℃　
(4)×100%　96%
解析：由流程图可知操作Ⅰ为分离有机相和水相的操作，应采用分液的操作方法；要从混合物中得到有机物A，应通过蒸馏的方法，故操作Ⅱ为蒸馏；由反应原理和流程可知无色液体A是甲苯，检验甲苯是利用甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的原理进行。因苯甲酸的熔点是122.4 ℃，而氯化钾的熔点远远高于苯甲酸的熔点，所以可根据已知条件先分离苯甲酸和氯化钾，然后再确定白色晶体就是苯甲酸。对于第(4)问中的计算要注意移取的量是总量的四分之一。
18．答案：(1)②除去生成的HBr和未反应的Br2　 ③干燥　 (2)苯　C
解析：反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH溶液除去生成的HBr和未反应的Br2。再水洗，用无水CaCl2进一步除水干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。
19．答案：(1)C6H5COOH＋CH3OHC6H5COOCH3＋H2O　88.3%　
(2)B　球形冷凝管　
(3)由于甲醇沸点低，易挥发，损失大，还为了提高苯甲酸的利用率，故应使用过量甲醇　
(4)饱和碳酸钠溶液能与苯甲酸反应，生成可溶性的苯甲酸钠，还能溶解甲醇，降低苯甲酸甲酯的溶解度　分液　
(5)向混合液中加少量水，振荡、静置，体积增加的为水层，体积不变的为有机层，或者从分液漏斗下口放出少量液体，置于试管中，加适量水，振荡、静置，若液体分层，则有机层在下层，若液体不分层，则有机层在上层　
(6)61.0%
解析：(1)苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，反应的化学方程式为C6H5COOH＋CH3OHC6H5COOCH3＋H2O，该反应的原子利用率＝×100%＝88.3%。(2)根据图中的数据可知，甲醇的沸点较低，易挥发，球形冷凝管冷却效果比直形冷凝管好，所以用球形冷凝管。(3)甲醇沸点低，损失大；甲醇过量可以提高苯甲酸的利用率，所以在反应中要使用过量的甲醇，以提高反应的产率。(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，甲醇溶于水，苯甲酸与碳酸钠反应，同时苯甲酸甲酯在碳酸钠中的溶解度小，可以提纯苯甲酸甲酯，苯甲酸甲酯不溶于水，分离两种不互溶的液体用分液的方法，所以碳酸钠的作用是除去苯甲酸甲酯中的杂质苯甲酸，溶解甲醇，降低苯甲酸甲酯溶解度，操作a为分液。(5)向混合液中加少量水，振荡、静置，体积增加的为水层，体积不变的为有机层，或者从分液漏斗下口放出少量液体，置于试管中，加适量水，振荡、静置，若液体分层，则有机层在下层，若液体不分层，则有机层在上层。(6)12.2 g苯甲酸的物质的量为＝0.1 mol，20 mL甲醇(密度为0.792 g·mL－1)的物质的量为＝0.495 mol＞0.1 mol，则理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量为0.1 mol，质量为136 g·mol－1×0.1 mol＝13.6 g，则苯甲酸甲酯的产率为×100%≈61.0%。
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