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1.2 第2课时 确定有机化合物的实验式与分子结构 同步练习题
一、选择题(本题共有15小题,每小题4分,共60分,每小题只有一个正确选项)
1. 某气态有机物X含C、H、O三种元素。现欲确定X的分子式,下列条件中所需的最少条件是( )
①X中碳的质量分数 ②X中氢的质量分数 ③X在标准状况下的体积
④质谱确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A.①② B.①②④ C.①②⑤ D.③④⑤
2. 设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是( )
A.甲醇(CH3OH) B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
3. 某烃中碳元素和氢元素的质量比是24∶5,该烃在标准状况下的密度是2.59 g·L-1,其分子式为( )
A.C2H6 B.C4H10 C.C5H8 D.C7H8
4. 下列说法中正确的是( )
A.在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
5. 只含有C、H、O、N的某有机物的简易球棍模型如图所示,下列关于该有机 物的说法不正确的是( )
A.该有机物属于氨基酸
B.该有机物的分子式为C3H7NO2
C.该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物
D.该有机物的核磁共振氢谱有4组峰
6. 下列物质的核磁共振氢谱图中,有5个吸收峰的是( )
A. B.
C. D.
7. 为测定某有机物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机物可能是( )
A.C2H5OH B.
C.CH3CH2CH2COOH D.
8. 研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机化合物的方法错误的是( )
A.蒸馏常用于分离提纯液态有机化合物
B.燃烧法是研究确定有机化合物成分的有效方法
C.对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团
D.核磁共振氢谱通常用于分析有机化合物的相对分子质量
9. 下列有关叙述正确的是( )
A.质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构
B.将有机化合物燃烧进行定量分析,可以直接确定该有机化合物的分子式
C.在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为3∶1∶4
D.乙醚与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别
10.将有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O。将12 g该有机化合物的完全燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸增重14.4 g,再通过碱石灰,碱石灰增重26.4 g。则该有机化合物的分子式为( )
A.C4H10 B.C2H6O C.C3H8O D.C2H4O2
11.某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有C—H、O—H、C—O的振动吸收,该有机化合物的相对分子质量是60,则该有机化合物的结构简式是( )
A.CH3CH2OCH3 B.
C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO
12.质谱图显示,某种含氧有机化合物的相对分子质量为74,燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为2∶5,核磁共振氢谱图显示,该物质中只有2种类型的氢原子。下列关于该化合物的描述不正确的是( )
A.该化合物可能为CH3CH2CH2CH2OH
B.该化合物可能为CH3CH2CH2CH2OH的同系物
C.该化合物可能为CH3CH2OCH2CH3
D.该化合物为CH3CH2OCH2CH3的同系物
13.某含C、H、O三种元素的未知物M的相对分子质量小于100,经燃烧分析实验测得该未知物中碳元素的质量分数为40%,氢元素的质量分数为6.7%。由此所得结论正确的是( )
A.M的分子式为CH2O
B.M的实验式为CH3O
C.M不可能是CH3CHOHCOOH
D.M可能是饱和一元羧酸
14.某有机化合物的相对分子质量为74,其红外光谱如图所示,则有关该有机化合物的叙述正确的是( )
A.该有机化合物属于醇类
B.该有机化合物分子中共有5个碳原子
C.该有机化合物具有环状结构
D.该有机化合物分子中有2种化学环境不同的氢原子
15.某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下:
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A.该有机物不同化学环境的氢原子有3种
B.该有机物属于芳香族化合物
C.键线式中的Et代表的基团为—CH2CH3
D.该有机物的分子式为C9H10O4
二、填空题(本题包括4个小题,共40分)
16.(10分)化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余为氧,质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一:核磁共振仪可以测定有机化合物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3组峰,其面积之比为3∶2∶1,如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如图2所示。
已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题:
(1)A的分子式为________。
(2)A的结构简式为____________(任写一种,下同)。
(3)A的芳香类同分异构体有多种,请按要求写出所有符合条件的结构简式:
①分子中不含甲基的芳香酸:______________;
②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛:_______________。
17.(10分)有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验,试通过计算填空:
实验步骤 解释或实验结论
①称取A 9.0 g,升温使其气化,测其密度是相同条件下H2的45倍 (1)A的相对分子质量为________
②将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g (2)A的分子式为________
③另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (3)用结构简式表示A中含有的官能团:________、________
④A的核磁共振氢谱如图: (4)A中含有____种氢原子
(5)综上所述,A的结构简式为_____________________________________________________
18.(10分)有机化合物C常用于食品行业。已知9.0 g C在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4 g和13.2 g,经检验剩余气体为O2。
(1)C分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对分子质量是____,则C的分子式是________。
(2)C能与NaHCO3溶液发生反应,C一定含有的官能团是____________(写结构简式)。
(3)C分子的核磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则C的结构简式是________。
(4)0.1 mol C与1.0 mol·L-1的氢氧化钠溶液反应,需溶液的体积是____ mL。
19.(10分)为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
(1)将一定量的有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质的实验式是 。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示的质谱图,则其相对分子质量为 ,该物质的分子式是 。
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式: 。
(4)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和相对数目。例如甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3,有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图1所示:
图1 图2
经测定,有机化合物A的核磁共振氢谱图如图2所示,则A的结构简式为 。
1.答案:B
解析:由①②可得有机物的实验式,由①②④可知有机物的分子式。
2.答案:B
解析:从题图中可看出其右边最高峰质荷比为16,是H+质荷比的16倍,即其相对分子质量为16,为甲烷。
3.答案:B
解析:N(C)∶N(H)==2∶5,得其实验式为C2H5,M=ρVm=2.59 g·L-1×22.4 L·mol-1≈58 g·mol-1,(24+5)n=58,n=2,故其分子式为C4H10。
4.答案:D
解析:A项,此物质有3种不同化学环境的氢原子,有3个吸收峰;B项,红外光谱只能确定化学键和官能团的种类,不能确定其数目;C项,质谱图中,最大质荷比即为有机物的相对分子质量。
5.答案:C
解析:根据有机物的成键特点,该有机物为,含有氨基和羧基,属于氨基酸,A对;其分子式为C3H7NO2,与CH3CH2CH2NO2互为同分异构体,B对,C错;该有机物中含有4种不同化学环境的氢原子,则核磁共振氢谱有4组峰,D对。
6.答案:B
解析:核磁共振氢谱图中峰的数目等于氢原子类型的数目。A项分子中含有2种化学环境不同的氢原子,错误;B项分子中含有5种化学环境不同的氢原子,正确;C项分子中含有4种化学环境不同的氢原子,错误;D项分子中含有4种化学环境不同的氢原子,错误。
7.答案:A
解析:C2H5OH即CH3CH2OH中,羟基上有1种H原子、甲基上有1种H原子,亚甲基上有1种H原子,故核磁共振氢谱中有3个峰,故A正确;B项中2个甲基上的H原子与碳碳双键中的H原子所处化学环境不相同,有2种H原子,核磁共振氢谱中有2个峰,错误;C项中甲基中的H原子与羧基中的H原子、2个亚甲基上H原子所处化学环境不同,共有4种H原子,核磁共振氢谱中有4个峰,错误;D项为对称结构,甲基与苯环上的H原子所处化学环境不同,有2种H原子,核磁共振氢谱中有2个峰,错误。
8.答案:D
解析:蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法,液态有机混合物中各成分的沸点相差较大时,可用蒸馏的方法进行分离,A正确;利用燃烧法,能将有机化合物转化为简单无机化合物,并作定量测定,通过无机化合物的质量推算出组成该有机化合物的元素的质量分数,然后计算出该有机化合物分子所含元素原子的最简整数比,即燃烧法是研究确定有机化合物成分的有效方法,B正确;不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,所以红外光谱图能确定有机化合物分子中的化学键或官能团,C正确;从核磁共振氢谱图上可以推知有机化合物分子有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目,从而确定有机化合物的分子结构,质谱图通常用于分析有机化合物的相对分子质量,D错误。
9.答案:C
解析:质谱法通常用来确定有机化合物的相对分子质量,A错误;将有机化合物燃烧进行定量分析,不能直接确定该有机化合物的分子式,B错误;根据有机化合物结构简式可知,在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为6∶2∶8=3∶1∶4,C正确;乙醚与1-丁醇含有的官能团不同,可以利用红外光谱法进行鉴别,D错误。
10.答案:C
解析:由浓硫酸增重14.4 g,可知水的质量为14.4 g,可计算出n(H2O)==0.8 mol,n(H)=1.6 mol,m(H)=1.6 g;使碱石灰增重26.4 g,可知二氧化碳质量为26.4 g,n(C)=n(CO2)==0.6 mol,m(C)=7.2 g;m(C)+m(H)=8.8 g,有机化合物的质量为12 g,所以有机化合物中氧元素的质量为3.2 g,n(O)==0.2 mol;n(C)∶n(H)∶n(O)=0.6 mol∶1.6 mol∶0.2 mol=3∶8∶1,即实验式为C3H8O,由于C3H8O中碳原子已经饱和,所以分子式也为C3H8O,故C项正确。
11.答案:C
解析:由该有机化合物的相对分子质量是60可排除B、D选项,由红外光谱中键的种类可以排除A选项,只有C正确。
12.答案:C
解析:分子内碳、氢原子个数之比为2∶5,则分子式可写作(C2H5)xOy,由相对分子质量为74推断分子式为C4H10O,CH3CH2CH2CH2OH有5种类型的氢原子,A错误;CH3CH2OCH2CH3和都符合题意,故C正确, B、D错误。
13.答案:D
解析:未知物M中碳元素的质量分数为40%,氢元素的质量分数为6.7%,则氧元素的质量分数为1-40%-6.7%=53.3%,则该物质分子中碳、氢、氧原子个数之比为≈1∶2∶1,则M的实验式为CH2O,分子式可能为HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、CH3CHOHCOOH、CH2OHCH2COOH等,只有D正确。
14.答案:D
解析:对称结构至少为2个,2个—CH2—的相对质量是28,2个—CH3的相对质量是30,余基的相对质量为74-28-30=16,所以余基为1个O原子,其结构简式为CH3CH2OCH2CH3,属于醚类,有2种化学环境不同的氢原子,D正确。
15.答案:C
解析:根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断,不同化学环境的H原子有8种,A项错误;该有机物中不含苯环,所以不属于芳香族化合物,B项错误;根据该有机物球棍模型判断Et为乙基,C项正确;根据球棍模型可知,该物质的化学式是C9H12O4,D项错误。
16.答案:(1)C9H10O2
解析:(3)①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是;②遇FeCl3溶液显紫色,说明含酚羟基,又因为含醛基,且苯环上只有两个对位取代基,符合条件的芳香醛是和
17.答案:(1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH (4)4 (5)
解析:②9.0 g A燃烧生成n(CO2)==0.3 mol,n(H2O)==0.3 mol,n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1∶0.3∶(0.3×2)∶=1∶3∶6∶3,所以A的分子式为C3H6O3。③0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2,则A分子中含有一个—COOH,与钠反应生成0.1 mol H2,则还含有一个—OH。
18.答案: (1)90 C3H6O3 (2)—COOH (3) (4)100
解析:(1)根据图像可知,C分子的相对分子质量为90;9.0 g C即0.1 mol,生成0.3 mol的水和0.3 mol的二氧化碳,则含有3个碳原子、6个氢原子,其余为氧原子,分子式为C3H6O3;(2)C能与NaHCO3溶液发生反应,则一定含有羧基;(3)C分子的核磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则含有一个羧基、一个羟基、一个甲基,结构简式为;(4)0.1 mol C中含有0.1 mol的羧基,羧基可与NaOH反应,而醇羟基不反应,则与100 mL 1.0 mol·L-1的氢氧化钠溶液恰好完全反应。
19.答案:(1)C2H6O (2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3OCH3 (4)CH3CH2OH
解析:(1)根据题意有n(H2O)=0.3 mol,则有n(H)=0.6 mol;n(CO2)=0.2 mol,则有n(C)=0.2 mol。根据氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3 mol+2×0.2 mol-2×=0.1 mol,则N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1,其实验式为C2H6O。(2)假设该有机化合物的分子式为(C2H6O)m,由质谱图知其相对分子质量为46,则46m=46,即m=1,故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式C2H6O可知A为饱和化合物,推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知:A分子中有3种处于不同化学环境的氢原子,而CH3OCH3只有1种化学环境的氢原子,故A的结构简式为CH3CH2OH。
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