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选择性必修3 第三章 第一节 卤代烃 同步练习题
一、选择题(每小题只有一个正确选项,每小题4分,共40分)
1.下列关于卤代烃的说法正确的是( )
A.常温下卤代烃都是液态或固态,不溶于水,密度比水大
B.卤代烃属于烃,是一类含有卤素原子的烃
C.卤代烃都不一定能发生消去反应
D.卤代烃发生消去反应一定生成烯烃
2. 在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是①
B.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
C.发生消去反应时,被破坏的键是①和④
D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
3. 为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性
A.②①③⑤ B.②③⑤①
C.②④⑤③ D.②①⑤③
4. 下列卤代烃,既能发生水解,又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )
5. 下列反应不属于取代反应的是( )
①溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热 ②溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热 ③甲烷与氯气
④乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯
A.①② B.②④
C.①④ D.③④
6. 由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇CH2OHCHOHCH3时,需要经过下列哪几步反应( )
A.消去、加成、消去 B.加成、消去、取代
C.取代、消去、加成 D.消去、加成、取代
7. 下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )
A.由溴乙烷水解制乙醇;由乙烯与水反应制乙醇
B.由苯硝化制硝基苯;由苯制溴苯
C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷
D.氯乙烷在氢氧化钠溶液加热条件下反应;氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下反应
8. 某有机物的结构简式为,它可能具有的性质是( )
A.易溶于水,也易溶于有机溶剂
B.能使溴水褪色,但不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
C.1 mol 该有机物可以与4 mol Br2加成
D.在NaOH水溶液中可以发生水解反应
9. 如下图所示表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
10.有两种有机物Q()与P(),下列有关它们的说法中正确的是( )
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D. Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种
二、填空题(本题包括5个小题,共60分)
11.(12分)根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是 ,名称是_____________________。
(2)①的反应类型为 ,②的反应类型为___________________。
(3)反应②的化学方程式为_______________________________________。
反应④的化学方程式为 。
12.(12分)某同学在实验室进行1,2-二溴乙烷的消去反应,按下列步骤进行,请填空:
(1)按图连接好仪器装置并 。
(2)在试管a中加入2 mL 1,2-二溴乙烷和5 mL 10% NaOH的________溶液,再向试管中加入________。
(3)在试管b中加少量溴水。
(4)用________加热试管里的混合物,持续加热一段时间后,把生成的气体通入溴水中,观察到的现象是____________________。
根据以上实验,完成以下问题:
①写出所发生反应的化学方程式: 。
②本实验中应注意的问题有: 。
13.(10分)现通过以下步骤由。已知:
(1)从左到右依次填写每步所属的反应类型(a:取代反应;b:加成反应;c:消去反应,只填字母)____________。
(2)写出A―→B反应所需的试剂和条件:__________________。
(3)写出的化学反应方程式 。
14.(12分)某液态卤代烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是a g/cm3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烃b mL,放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有玻璃管的塞子,加热,发生反应。
③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④过滤、洗涤,干燥后称重,得到固体c g。
回答下面问题:
(1)装置中玻璃管的作用是 。
(2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的________离子。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是_______,判断的依据是 。
(4)该卤代烃的相对分子质量是________(列出算式)。
(5)如果在步骤③中,所加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值________(填下列选项代码)。
A.偏大 B.偏小
C.不变 D.大小不定
15.(14分)卤代烃是一类重要的有机合成中间体,如图是由物质A引发的系列生成卤代烃的反应,请回答下列问题。
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是______________。
(2)如图中,反应③是______________(填反应类型)。
(3)C1的结构简式是__________。F1的结构简式是________________________。
(4)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式 _________________________。
(5)检验B中的氯元素的方法为(简述实验过程) 。
(6)设计一条以环己醇()为原料(其他无机试剂任取)合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为AB……目标产物)。
1. 答案:C
解析:并不是所有的卤代烃都能消去,一般邻碳有氢才可消
2. 答案:A
解析:卤代烃的水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇,只断①键;消去反应是卤代烃中的卤素原子及和卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子共同去掉,断①③键。
3. 答案:B
解析:溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的,因此,不能与AgNO3溶液直接反应,必须使它变为溴离子。由题意可知,应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子,但反应后溶液显碱性,不能直接加入AgNO3溶液检验,否则Ag+与OH 反应得到AgOH白色沉淀,AgOH不稳定,分解生成Ag2O沉淀,影响溴离子的检验,故需加入足量硝酸使溶液变为酸性,再加AgNO3溶液检验。
4. 答案:A
解析:A项,分子中含有Br,可发生水解反应,可发生消去反应生成1种烯烃,结构简式为(CH3)3CC(CH3)===CH2,正确;B项,分子中含有Br,可发生水解反应,发生消去反应生成两种烯烃,分别为、CH3CH===C(CH3)2,错误;C项,分子中含有Br,可发生水解反应,可发生消去反应生成3种烯烃,分别为(CH3)2C===C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHC(CH2CH3)===CH2、(CH3)2CHC(CH3)===CHCH3,错误;D项,分子中含有Br,可发生水解反应,该卤代烃—X相连碳的相邻碳上没有氢原子,不能发生消去反应,错误。
5. 答案:B
解析:溴乙烷与NaOH的乙醇共热是消去反应,乙炔与HCl制氯乙烯属于加成反应。
6. 答案:D
解析:逆推,引入—OH采取卤代烃水解的方法。
7. 答案:B
解析:A项,由溴乙烷水解制乙醇是取代反应,由乙烯与水反应制乙醇是加成反应;B项,由苯硝化制硝基苯和由苯制溴苯都是取代反应;C项,前者是消去反应,后者是加成反应;D项,前者是水解反应,后者是消去反应。
8. 答案:D
解析:分析该有机物含有、—Br三种官能团,结合各官能团的性质可知,只有D项正确。
9. 答案:C
解析:①反应会使C===C键氧化生成—COOH,含—COOH、—Br两个官能团;②反应只是把—Br转化为—OH,仍
10. 答案:C
解析:Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。
11.答案:(1) 环己烷 (2)取代反应 消去反应
解析:由合成路线可知,反应①为光照条件下的取代反应,所以A为,反应②为卤代烃发生的消去反应,反应③为环己烯的加成反应,则B为,反应④为卤代烃的消去反应,生成环己二烯。反应②是一氯环己烷发生卤代烃的消去反应生成环己烯,反应的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O,反应④是卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生的消去反应,反应的方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O。
12. 答案:(1)检查装置的气密性 (2)乙醇 几片碎瓷片
(4)水浴 溴水褪色
①CH2BrCH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O;
CH≡CH+Br2―→BrCH===CHBr
或CH≡CH+2Br2―→
②为防止暴沸,在试管中应加入碎瓷片;用水浴加热,注意不要使水沸腾
13. 答案:(1)bcbcb (2)NaOH醇溶液,加热
14.答案:(1)防止卤代烃挥发(或答冷凝回流) (2)Ag+、Na+和NO
(3)氯 得到的卤化银沉淀是白色的 (4) (5)A
解析:本实验的反应原理是:R—X+NaOH―→R—OH+NaX,NaX+AgNO3===AgX↓+NaNO3。
(1)因R—X的熔、沸点较低,加热时易挥发,所以装置中的长玻璃管的作用是防止卤代烃挥发(或答冷凝回流)。(2)R—OH虽然能与水互溶,但难以电离,所以沉淀AgX上吸附的离子只能是Na+、NO和过量的Ag+。(3)因所得卤化银AgX沉淀是白色的,所以该卤代烃中所含的卤素是氯。
(4)R—Cl ~ AgCl
M 143.5
a g·cm-3·b mL c g
= M=。
(5)若加入的酸不足,则步骤④所得的固体还会混有Ag2O,使其质量c偏大。
15:答案:(1)2,3 二甲基丁烷 (2)加成反应
(5)取少量待测物于试管中,加入NaOH溶液,加热,再加入硝酸中和至酸性,滴加硝酸银溶液,产生白色沉淀,证明待测物中含有氯元素
解析:根据合成路线分析可知,A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B,B在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应得到C1()、C2(),C2与Br2发生加成反应得到D,则D为,D在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应得到E,E为,E与Br2发生加成反应分别得到1,4 加成产物F1()和1,2 加成产物F2()。
(1)A为烷烃,主链最长碳链含有4个C原子,在2、3号C各含有1个甲基,则化合物A的名称为2,3 二甲基丁烷;
(2)反应③是中的碳碳双键与溴发生加成反应;
(4)由D生成E为卤代烃发生消去反应,该反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O;
(5)根据B的结构简式可知,B为氯代烃,检验氯代烃的氯元素,可在碱性条件下水解,酸化后再加入硝酸银溶液观察是否有白色沉淀生成。
(6)用环己醇()发生消去反应生成环己烯,环己烯与溴加成生成1,2 二溴环己烷,1,2 二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中发生消去生成1,3 环己二烯,1,3 环己二烯再与溴发生1,4 加成可得。
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