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3.2 第1课时 醇 同步练习题
一、选择题(本题共有15小题,每小题4分,共60分,每小题只有一个正确选项)
1. 乙醇的熔、沸点比含相同碳原子的烷烃的熔、沸点高的主要原因是( )
A.乙醇的相对分子质量比含相同碳原子的烷烃的相对分子质量大
B.乙醇分子之间易形成氢键
C.碳原子与氢原子的结合程度没有碳原子与氧原子的结合程度大
D.乙醇是液体,而乙烷是气体
2. 只用水就能鉴别的一组物质是( ) []
A.苯 乙醇 四氯化碳 B.乙醇 乙酸 乙烷
C.乙二醇 甘油 溴乙烷 D.苯 己烷 甲苯
3. 乙醇分子中的化学键如下图所示,下列关于乙醇在各种反应中断裂化学键的说法不正确的是( )
A.与金属钠反应时①断裂
B.在加热和铜作催化剂的条件下,与O2反应时①和③断裂
C.在加热和铜作催化剂的条件下,与O2反应时①和⑤断裂
D.在空气中完全燃烧时①②③④⑤断裂
4. 关于实验室制取乙烯的说法不正确的是( )
A.温度计插入到反应物液面以下
B.加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D.生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
5. 下列反应中,属于醇羟基被取代的是( )
A.乙醇和金属钠的反应
B.乙醇和乙酸的反应
C.由乙醇制乙烯的反应
D.乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
6. 下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
7. 某化学反应过程如图所示,由图得出的判断,正确的是( )
A.生成物是丙醛和丙酮
B.1-丙醇发生了还原反应
C.反应中有红黑颜色交替变化的现象
D.醇类都能发生图示的催化氧化反应
8. 一定条件下,下列物质可以跟有机化合物反应的是( )
①酸性KMnO4溶液 ②NaOH水溶液 ③KOH的乙醇溶液 ④Na ⑤CuO
A.只有①②④ B.只有①③④ C.只有①②④⑤ D.全部
9. 甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是( )
A.2∶3∶6 B.6∶3∶2 C.4∶3∶1 D.3∶2∶1
10.薄荷是常用中药之一,从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图,下列说法正确的是( )
A.薄荷醇的分子式为C10H20O,它是环己醇的同系物
B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
D.在一定条件下,薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应
11.膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示,下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A.芥子醇的分子式为C11H16O4
B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2
D.芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应
12.维生素A是人体必需的一种营养素,也是最早被发现的一种维生素,如果儿童缺乏维生素A时,会出现夜盲症,并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下,关于它的说法不正确是( )
A.维生素A分子式为C20H30O
B.维生素A是一种极易溶于水的醇
C.维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛
D.1 mol维生素A最多可以与5 mol H2加成
13.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.金合欢醇与乙醇互为同系物
B.金合欢醇既可发生加成反应,不能发生取代反应
C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应,也能与3 mol Br2发生加成反应
D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2,与碳酸氢钠反应产生1 mol CO2
14.如图表示4-溴-1-环己醇发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A.只有②③ B.只有①④ C.只有①②④ D.①②③④
15.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰和橙花香气。下面的说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛
D.两种醇都难溶于水
二、填空题(本题包括4个小题,共40分)
16.(10分)分子式为C4H10O的同分异构体有多种,下面是其一部分同分异构体的结构简式:
⑤CH3CH2OCH2CH3 ⑥CH3OCH2CH2CH3
请回答下面问题。
(1)根据系统命名法,③的名称为__________________。
(2)不能被催化氧化的醇是________。(填对应序号,下同)
(3)发生消去反应,可生成两种单烯烃的是________。
(4)在核磁共振氢谱中,有四种不同的峰的有_________。
(5)写出④发生催化氧化的化学方程式_____________________________________。
17.(10分)实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验表明,还有许多副反应发生,如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题:
(1)写出制备乙烯反应的化学方程式: 。
实验中,混合浓硫酸与乙醇的方法是将 慢慢加入另一种物质中;加热F装置时必须使液体温度 。
(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式: 。
(3)为实现上述实验目的,装置的连接顺序为F→ →D(各装置限用一次)。
(4)当C中观察到 时,表明单质溴能与乙烯反应;当D中 时,表明C中发生的是取代反应;若D中没有出现前面所描述的现象时,表明C中发生的是 反应。
18.(10分)某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式: 。
在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的氧化反应是 反应。
(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。
甲的作用是 ;乙的作用是 。
(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们是 ,集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。
19.(10分)松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由有机物A经下列反应制得:
(1)完全燃烧时,消耗掉的α-松油醇与氧气的物质的量之比为 。
(2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是 (填序号)。
a.使酸性KMnO4溶液褪色 b.转化为卤代烃
c.加成反应 d.取代反应
(3)β-松油醇分子的核磁共振氢谱图上共有 个峰,其与酸反应转化为酯的反应条件是 。
(4)写出生成γ-松油醇的反应方程式: ,该反应的反应类型是 。
1.答案:B
解析:乙醇分子间能形成氢键,使熔、沸点升高。
2.答案:A
解析:利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。A项中苯不溶于水,密度比水小;乙醇可溶于水;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别。C项中乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鉴别。D项中的三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。
3.答案:C
解析:乙醇与钠反应生成乙醇钠,羟基中的O—H键断裂,A正确;乙醇催化氧化生成乙醛,①和与羟基直接相连的碳原子上的碳氢键即③断裂,B正确,C错误;乙醇完全燃烧时,化学键①②③④⑤全部断裂。
4.答案:B
解析:本实验温度计所测温度为反应时溶液的温度,所以温度计应插入到反应物液面以下,A项正确;加热时应使温度迅速上升至170 ℃,减少副反应的发生,B项错误;浓硫酸使有机化合物脱水炭化国,并且氧化其中成分,自身被还原产生SO2,所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑,生成的乙烯中混有刺激性气味的气体,C、D项正确。
5.答案:D
解析:乙醇和金属钠发生的是置换反应;乙醇和乙酸的反应是醇羟基中的氢原子被取代;由乙醇制乙烯的反应是消去反应,不属于取代反应;乙醇和浓氢溴酸溶液反应是羟基被取代,所以选D。
6.答案:C
解析:发生消去反应的条件:与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛,C项符合,A、D项不符合。
7.答案:C
解析:图示中发生的化学反应可以表述为2Cu+O22CuO,CuO+H3CH2CH2OH→CH3CH2CHO+Cu+H2O,总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)氧化成醛,仲醇氧化为酮,叔醇不发生催化氧化反应,故只有C项正确。
8.答案:C
解析:分子中含有碳碳双键和羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;含有氯原子,能与氢氧化钠水溶液发生取代反应;该物质中不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应;含有羟基,能与金属钠反应;含有羟基,能与氧化铜发生催化氧化,C项符合。
9.答案:B
解析:每个甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别有1、2、3个羟基,2 mol金属钠与2 mol羟基反应放出1 mol氢气,这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气,说明三者中羟基物质的量相等,然后求出三种醇的物质的量之比为1∶=6∶3∶2。
10.答案:A
解析:薄荷醇的分子式为C10H20O,它与环己醇具有相似的结构,分子组成上相差4个CH2原子团,属于同系物,故A项正确;薄荷醇的碳环上的碳碳键都是共价单键,不是平面结构,故B项错误;薄荷醇分子中,与羟基相连的碳原子上只有1个H原子,在Cu或Ag作催化剂、加热条件下,其能被O2氧化为酮,故C项错误;薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键,不能发生加聚反应,故D项错误。
11.答案:D
解析:芥子醇的分子式为C11C14O4,A错误;苯和乙烯都是平面结构,通过单键的旋转,可以使所有碳原子处于同一平面上,B错误;由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上,但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据,故只有碳碳双键能与溴水发生反应,C错误;芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基,故能发生加成、取代和氧化反应,D正确。
12.答案:B
解析:根据维生素A的分子结构可知其分子式为C20H30O,分子中含有—OH,属于醇类化合物,根据醇分子中烃基碳原子数越多,在水中溶解度越小,可知维生素A在水中的溶解度应该不大,所以说它极易溶于水是错误的;因为与—OH相连的碳原子上有2个氢原子,所以可以被催化氧化为醛,分子中只有5个碳碳双键,因此1 mol该物质最多可以加成5 mol H2,故正确答案为B。
13.答案:B
解析:乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,二者的结构不相似,所以不互为同系物,A错误;金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应,同时含有羟基,能发生取代反应,B错误;金合欢醇分子中含有3个碳碳双键,所以1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应,也能与3 mol Br2发生加成反应,C正确;醇羟基与产生H2的物质的量之比为2∶1,但醇不能与碳酸氢钠反应,D错误。
14.答案:A
解析:反应①生成,有两种官能团;反应②生成,有一种官能团;反应③生成,有一种官能团;反应④生成或,均有两种官能团。
15.答案:C
解析:两种醇分子中均含有键,都能与溴水反应,A正确;两种醇的分子式(都是C10H18O)相同,但结构不同,互为同分异构体,B正确;因芳樟醇中与—OH相连的碳原子上没有H原子,不能被催化氧化,C错误;两种醇分子中碳原子数较大,应难溶于水,D正确。
16.答案:(1)2 甲基 2 丙醇 (2)③ (3)② (4)①⑥
(5)2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O
解析:(1)③含有羟基,属于醇,根据醇的系统命名原则,③的名称为2 甲基 2 丙醇。(2)③的α C原子上没有H,不能发生催化氧化。(3)②发生消去反应,可生成1 丁烯、2 丁烯两种单烯烃。(4)①有4种等效氢;②有5种等效氢; ③有2种等效氢;④有5种等效氢; ⑤有2种等效氢; ⑥有4种等效氢。(5)④发生催化氧化生成丁醛和水,反应的化学方程式是2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O。
17.答案:(1)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O 浓硫酸 迅速升到170 ℃
(2)CH3CH2OH+6H2SO4(浓)2CO2↑+6SO2↑+9H2O
(3)A→B→E→C
(4)溶液褪色 有淡黄色沉淀生成 加成
解析:(1)混合浓硫酸与乙醇,与稀释浓硫酸相似,应将浓硫酸缓慢加入乙醇中;加热时应使溶液迅速升温到170 ℃。(2)浓硫酸具有强氧化性,加热条件下,乙醇可与浓硫酸反应生成CO2、SO2等物质。(3)为得到纯净的乙烯,应用NaOH溶液除去SO2、CO2(并用澄清石灰水检验是否除尽),然后用浓硫酸干燥。(4)乙烯与单质溴之间可能发生加成反应,也可能发生取代反应,若是取代反应,则会有HBr生成,HBr遇AgNO3溶液会产生淡黄色沉淀。
18.答案:(1)2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 放热
(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气
解析:甲中的水为热水,其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气,与空气一起进入玻璃管中,在铜网的作用下进行反应2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu。从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2,它们一起进入乙中,乙中的水为冷水,其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体,不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。
19.答案:(1)1∶14 (2)a、c (3)7 浓硫酸、加热
(4)+O 消去反应
解析:(1)A在浓硫酸存在并加热的条件下发生消去反应,因A分子中有两个羟基,而与羟基成键的碳原子的邻位碳原子上均有氢原子,故有多种消去方式。α-松油醇有10个碳原子,不饱和度为2,可确定其分子式为C10O,1 mol C10O 完全燃烧时消耗14 mol O2。(2)A含有羟基,能与HX发生取代反应生成卤代烃,没有不饱和键,不能发生加成反应,羟基所连碳原子上没有氢原子,故不能被酸性KMnO4溶液氧化。(3)β-松油醇的结构简式为,其核磁共振氢谱图上有7个峰,在浓硫酸存在下加热时可发生酯化反应。(4)A通过消去反应生成γ-松油醇。
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