选择性必修3 3.5 第1课时 有机合成主要任务 同步练习题(含解析)
文档属性
| 名称 | 选择性必修3 3.5 第1课时 有机合成主要任务 同步练习题(含解析) |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.2MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-07-03 14:14:11 | ||
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文档简介
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3.5 第1课时 有机合成主要任务 同步练习题
一、选择题（本题共有15小题，每小题4分，共60分，每小题只有一个正确选项）
1． 下列说法不正确的是( )
A．有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架，并引入或转化成所需的官能团
B．有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体→目标化合物
C．逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体→基础原料
D．为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物
2． 有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )
A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应
3． 下列说法不正确的是( )
A．可发生消去反应引入碳碳双键
B．可发生催化氧化反应引入羧基
C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D．与CH2===CH2可发生加成反应引入环
4． 某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是( )
A．X→Y是加成反应
B．乙酸→W是酯化反应，也是取代反应
C．Y能与钠反应产生氢气
D．W能与NaOH溶液反应，但不能与稀硫酸反应
5． 对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
6．“绿色化学”提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是( )
7．某有机化合物D的结构为，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得：烃ABCD。下列相关说法中不正确的是( )
A．烃A为乙烯
B．反应①、②、③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应
C．反应③为了加快反应速率可以快速升温至170 ℃
D．化合物D属于醚
8． 某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线，如下图所示。下列说法正确的是( )
A．X可以发生取代反应
B．等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量相同
C．步骤②需要在氢氧化钠的醇溶液中反应
D．步骤①的反应类型是水解反应
9． 在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是( )
A．乙醇乙烯：CH3CH2OHCH3CH2BrCH2CH2
B．溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH
C．乙炔CHClBr—CH2Br
D．乙烯乙炔：CH2CH2CH≡CH
10． 已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得。设计最合理的三步反应类型依次是( )
A．加成、氧化、水解 B．水解、加成、氧化
C．水解、氧化、加成 D．加成、水解、氧化
11．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是( )
A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛
C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛
12． 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可制得格林试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：
所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A．乙醛和氯乙烷 B．甲醛和1 溴丙烷
C．甲醛和2 溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷
13．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥ B．⑤②③ C．⑥②③ D．②④⑤
14．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热
A．①③④②⑥ B．①③④②⑤
C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤
15． 已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物，+CH3X+HX。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯( )
A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2=CH2和Cl2
C．CH2=CH2和HCl D．CH3—CH3和HCl
二、填空题（本题包括4个小题，共40分）
16．(10分)以CH2==CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为)，
，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)： 。
17．(10分) (1)合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C==CH2
请设计合理方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体。
。
(2)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂任选)，合成苯乙酸乙酯()。
已知：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；②R—CNR—COOH。
。
18．(10分) (1)由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是 （填序号）。
已知：RCH2CH2R'RCHO+RCHO
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A．③②⑤⑥ B．⑤③④⑥ C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦
(2)写出制取己二酸己二酯最后一步反应的化学方程式： 。
(3)写出由环己醇制取1，2-环己二醇的流程图。
。
19．(10分)已知：①环己烯可以通过1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
+(也可表示为+||)。
②实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化。
现仅以1，3-丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
1，3-丁二烯ABD
请按要求填空：
(1)A的结构简式为 ；B的结构简式为 。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④： ；对应反应类型为 。
反应⑤： ；对应反应类型为 。
1．答案：D
解析：有机合成中可以使用辅助原料，也可以产生副产物，D项错误。
2．答案：D
解析：消去反应主要是消去原子或原子团，形成双键，A项错误；酯化反应是羧酸与醇生成酯和水的而反应，不可能引入卤素原子，B项错误；酯的水解反应能引入羟基和羧基，但不能引入卤素原子，C项错误；烷烃或芳香烃的取代反应均可引入卤素原子，D项正确。
3．答案：B
解析：上无氢原子，故不能发生催化氧化反应生成羧酸，B不正确。
4．答案：D
解析：X为石油化工产品，并结合图示转化关系可推知X为CH2==CH2，Y为C2H5OH，Z为CH3CHO，W为乙酸乙酯。乙酸乙酯与NaOH溶液和稀硫酸均能发生水解反应，D项不正确。
5．答案：C
解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再将硝基还原得到氨基，将甲基氧化得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原之前，否则生成的氨基也会被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基，故B、C、D均错。
6．答案：C
解析：根据原子利用率的定义知，产物中副产物越少，原子利用率越高。分析 4个反应可以看出，C项中无副产物，故原子利用率为100%，应选C。
7．答案：C
解析：根据D的结构简式可知C是乙二醇，所以B是1,2 二溴乙烷，则A是乙烯，A正确；反应①、②、③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应，B正确；反应③如果快速升温至170 ℃会发生分子内脱水反应，C错误；D分子中含有醚键，属于醚，D正确。
8．答案：B
解析：乙醇在步骤①发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2 二溴乙烷，1,2 二溴乙烷在步骤②发生水解反应生成乙二醇。X为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，故A错误；乙醇燃烧耗氧部分为C2H4，因此等物质的量的乙醇、乙烯完全燃烧，消耗氧气的量相同，故B正确；步骤②为1,2 二溴乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液、加热，故C错误；步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯，故D错误。
9．答案：D
解析：A项中由乙醇乙烯,只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可,路线不合理;B中由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;C项中乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应,生成的产物再与HBr发生加成反应,可得CH2Cl—CH2Br或CHClBr—CH3,不合理。
10．答案：B
解析：先在NaOH的水溶液中发生水解反应生成，然后该物质和Cl2发生加成反应生成，再被强氧化剂氧化生成，故反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应，故正确选项是B。
11．答案：D
解析：根据题意,要得到2-丙醇，则必须有CH3CH(OMgCl)CH3生成，因此必须有CH3CHO和CH3MgX，分析选项中物质，则反应物为CH3CHO和CH3Cl；答案选D。
12．答案：D
解析：由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成，需要丙酮和一氯甲烷。
13．答案：C
解析：用丙醛制取聚丙烯的过程为CH3—CH2—CHOCH3—CHCH2，故C正确。
14．答案：C
解析：采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2 二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。
15．答案：C
解析：根据题给信息，合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，既难得到纯净的乙苯，又浪费了原料，A项错误。乙烯与氯气反应生成1，2-二氯乙烷，与苯反应不能得到乙苯(产物比较复杂)，B项错误。乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷，它与苯反应生成乙苯和氯化氢，合成过程中，氯化氢可以循环使用，C项正确。乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，D项错误。
16．答案：CH2=CHCH2OHCH3CHClCH2OHCH3CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH；选择合适的反应条件、要注意官能团的保护
解析：以CH2==CHCH2OH为主要原料合成CH2==CHCOOH，CH2==CHCH2OH可先和HCl发生加成反应，保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基，最后结合卤代烃的消去引入碳碳双键；在选择合成路线时，需要选择合适的反应条件，同时注意官能团的保护，上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成羧基时需要防止碳碳双键被氧化，故需要先保护碳碳双键。
17．答案：(1)
(2)
18．答案：(1)B
(2)++2H2O
(3)
解析：采用逆推法分析可得该制备过程的流程为：
19．答案：(1)
(2)+H2O 消去反应
+H2 加成反应
解析：由合成途径和信息①可推知,A是由两分子1,3-丁二烯经下列反应制得的:+;而由C的分子式C7H14O和信息②可知,B是A的氧化产物,其结构简式为;C是B的加成产物,其结构简式为。要得到,可先使C消去—OH得到D,化学方程式为+H2O,再由D发生加成反应得到甲基环己烷:+H2。
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3.5 第1课时 有机合成主要任务 同步练习题
一、选择题（本题共有15小题，每小题4分，共60分，每小题只有一个正确选项）
1． 下列说法不正确的是( )
A．有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架，并引入或转化成所需的官能团
B．有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体→目标化合物
C．逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体→基础原料
D．为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物
2． 有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )
A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应
3． 下列说法不正确的是( )
A．可发生消去反应引入碳碳双键
B．可发生催化氧化反应引入羧基
C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D．与CH2===CH2可发生加成反应引入环
4． 某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是( )
A．X→Y是加成反应
B．乙酸→W是酯化反应，也是取代反应
C．Y能与钠反应产生氢气
D．W能与NaOH溶液反应，但不能与稀硫酸反应
5． 对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
6．“绿色化学”提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是( )
7．某有机化合物D的结构为，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得：烃ABCD。下列相关说法中不正确的是( )
A．烃A为乙烯
B．反应①、②、③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应
C．反应③为了加快反应速率可以快速升温至170 ℃
D．化合物D属于醚
8． 某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线，如下图所示。下列说法正确的是( )
A．X可以发生取代反应
B．等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量相同
C．步骤②需要在氢氧化钠的醇溶液中反应
D．步骤①的反应类型是水解反应
9． 在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是( )
A．乙醇乙烯：CH3CH2OHCH3CH2BrCH2CH2
B．溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH
C．乙炔CHClBr—CH2Br
D．乙烯乙炔：CH2CH2CH≡CH
10． 已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得。设计最合理的三步反应类型依次是( )
A．加成、氧化、水解 B．水解、加成、氧化
C．水解、氧化、加成 D．加成、水解、氧化
11．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是( )
A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛
C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛
12． 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可制得格林试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：
所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A．乙醛和氯乙烷 B．甲醛和1 溴丙烷
C．甲醛和2 溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷
13．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥ B．⑤②③ C．⑥②③ D．②④⑤
14．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热
A．①③④②⑥ B．①③④②⑤
C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤
15． 已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物，+CH3X+HX。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯( )
A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2=CH2和Cl2
C．CH2=CH2和HCl D．CH3—CH3和HCl
二、填空题（本题包括4个小题，共40分）
16．(10分)以CH2==CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为)，
，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)： 。
17．(10分) (1)合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C==CH2
请设计合理方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体。
。
(2)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂任选)，合成苯乙酸乙酯()。
已知：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；②R—CNR—COOH。
。
18．(10分) (1)由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是 （填序号）。
已知：RCH2CH2R'RCHO+RCHO
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A．③②⑤⑥ B．⑤③④⑥ C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦
(2)写出制取己二酸己二酯最后一步反应的化学方程式： 。
(3)写出由环己醇制取1，2-环己二醇的流程图。
。
19．(10分)已知：①环己烯可以通过1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
+(也可表示为+||)。
②实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化。
现仅以1，3-丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
1，3-丁二烯ABD
请按要求填空：
(1)A的结构简式为 ；B的结构简式为 。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④： ；对应反应类型为 。
反应⑤： ；对应反应类型为 。
1．答案：D
解析：有机合成中可以使用辅助原料，也可以产生副产物，D项错误。
2．答案：D
解析：消去反应主要是消去原子或原子团，形成双键，A项错误；酯化反应是羧酸与醇生成酯和水的而反应，不可能引入卤素原子，B项错误；酯的水解反应能引入羟基和羧基，但不能引入卤素原子，C项错误；烷烃或芳香烃的取代反应均可引入卤素原子，D项正确。
3．答案：B
解析：上无氢原子，故不能发生催化氧化反应生成羧酸，B不正确。
4．答案：D
解析：X为石油化工产品，并结合图示转化关系可推知X为CH2==CH2，Y为C2H5OH，Z为CH3CHO，W为乙酸乙酯。乙酸乙酯与NaOH溶液和稀硫酸均能发生水解反应，D项不正确。
5．答案：C
解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再将硝基还原得到氨基，将甲基氧化得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原之前，否则生成的氨基也会被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基，故B、C、D均错。
6．答案：C
解析：根据原子利用率的定义知，产物中副产物越少，原子利用率越高。分析 4个反应可以看出，C项中无副产物，故原子利用率为100%，应选C。
7．答案：C
解析：根据D的结构简式可知C是乙二醇，所以B是1,2 二溴乙烷，则A是乙烯，A正确；反应①、②、③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应，B正确；反应③如果快速升温至170 ℃会发生分子内脱水反应，C错误；D分子中含有醚键，属于醚，D正确。
8．答案：B
解析：乙醇在步骤①发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2 二溴乙烷，1,2 二溴乙烷在步骤②发生水解反应生成乙二醇。X为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，故A错误；乙醇燃烧耗氧部分为C2H4，因此等物质的量的乙醇、乙烯完全燃烧，消耗氧气的量相同，故B正确；步骤②为1,2 二溴乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液、加热，故C错误；步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯，故D错误。
9．答案：D
解析：A项中由乙醇乙烯,只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可,路线不合理;B中由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;C项中乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应,生成的产物再与HBr发生加成反应,可得CH2Cl—CH2Br或CHClBr—CH3,不合理。
10．答案：B
解析：先在NaOH的水溶液中发生水解反应生成，然后该物质和Cl2发生加成反应生成，再被强氧化剂氧化生成，故反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应，故正确选项是B。
11．答案：D
解析：根据题意,要得到2-丙醇，则必须有CH3CH(OMgCl)CH3生成，因此必须有CH3CHO和CH3MgX，分析选项中物质，则反应物为CH3CHO和CH3Cl；答案选D。
12．答案：D
解析：由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成，需要丙酮和一氯甲烷。
13．答案：C
解析：用丙醛制取聚丙烯的过程为CH3—CH2—CHOCH3—CHCH2，故C正确。
14．答案：C
解析：采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2 二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。
15．答案：C
解析：根据题给信息，合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，既难得到纯净的乙苯，又浪费了原料，A项错误。乙烯与氯气反应生成1，2-二氯乙烷，与苯反应不能得到乙苯(产物比较复杂)，B项错误。乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷，它与苯反应生成乙苯和氯化氢，合成过程中，氯化氢可以循环使用，C项正确。乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，D项错误。
16．答案：CH2=CHCH2OHCH3CHClCH2OHCH3CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH；选择合适的反应条件、要注意官能团的保护
解析：以CH2==CHCH2OH为主要原料合成CH2==CHCOOH，CH2==CHCH2OH可先和HCl发生加成反应，保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基，最后结合卤代烃的消去引入碳碳双键；在选择合成路线时，需要选择合适的反应条件，同时注意官能团的保护，上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成羧基时需要防止碳碳双键被氧化，故需要先保护碳碳双键。
17．答案：(1)
(2)
18．答案：(1)B
(2)++2H2O
(3)
解析：采用逆推法分析可得该制备过程的流程为：
19．答案：(1)
(2)+H2O 消去反应
+H2 加成反应
解析：由合成途径和信息①可推知,A是由两分子1,3-丁二烯经下列反应制得的:+;而由C的分子式C7H14O和信息②可知,B是A的氧化产物,其结构简式为;C是B的加成产物,其结构简式为。要得到,可先使C消去—OH得到D,化学方程式为+H2O,再由D发生加成反应得到甲基环己烷:+H2。
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