选择性必修3 3.5 有机合成 同步练习题(含解析)

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名称 选择性必修3 3.5 有机合成 同步练习题(含解析)
格式 docx
文件大小 1.4MB
资源类型 试卷
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2023-07-03 14:14:11

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选择性必修3 第三章 第五节 有机合成 同步练习题
一、选择题(每小题只有一个正确选项,每小题4分,共40分)
1.下列说法不正确的是(  )
A.有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架,并引入或转化成所需的官能团
B.有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体→目标化合物
C.逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体→基础原料
D.为减少污染,有机合成不能使用辅助原料,不能有副产物
2. 下列说法不正确的是(  )
A.可发生消去反应引入碳碳双键
B.可发生催化氧化反应引入羧基
C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D.与CH2===CH2可发生加成反应引入环
3.“绿色化学”提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中,原子利用率最高的是(  )
4.某石油化工产品X的转化关系如图所示,下列判断错误的是(  )
A.X→Y是加成反应
B.乙酸→W是酯化反应,也是取代反应
C.Y能与钠反应产生氢气
D.W能与NaOH溶液反应,但不能与稀硫酸反应
5. 某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线,如下图所示。下列说法正确的是(  )
A.X可以发生取代反应
B.等物质的量的乙醇、X完全燃烧,消耗氧气的量相同
C.步骤②需要在氢氧化钠的醇溶液中反应
D.步骤①的反应类型是水解反应
6.莲花清瘟胶囊的有效成分为绿原酸,存在如图转化关系,下列有关说法正确的是(  )
A.H的分子式为C17H14O4
B.Q中所有碳原子不可能都共面
C.1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应,最多放出1 mol CO2
D.H、Q、W均能发生氧化反应、取代反应、显色反应
7. 瑞德西韦和法匹拉韦是两种常用的抗病毒药物,下列关于法匹拉韦和瑞德西韦的描述不正确的是(  )
A.瑞德西韦含有酯基,可以水解;法匹拉韦不含酯基,不能水解
B.法匹拉韦分子式为C5H4O2N3F
C.瑞德西韦属于芳香族化合物
D.1 mol瑞德西韦与足量金属钠反应最多生成1 mol H2
8. 合成药物异搏定的路线中某一步骤如下。下列说法错误的是(  )
A.物质X中所有碳原子可能在同一平面内
B.可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X
C.等物质的量的X、Z分别与H2加成,最多消耗H2的物质的量之比为3∶5
D.等物质的量的X、Y分别与NaOH反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶2
9. 某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示),M的碳链结构无支链,分子式为C4H6O5;1.34 g M与足量NaHCO3 溶液反应,生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下反应:MABC(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是(  )
A.M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH
B.B的分子式为C4H4O4Br2
C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2种
D.C、M都不能溶于水
10.下列转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)。
下列说法正确的是(  )
A.化合物甲的分子式为C10H10O3,分子中的含氧官能团有醛基和酯基
B.化合物乙能发生消去反应,且生成的有机物能和溴发生加成反应
C.化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应生成化合物丙
D.化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应
二、填空题(本题包括5个小题,共60分)
11.(12分)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)1 mol D反应生成E至少需要________mol氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称:______________________________。
(4)由E生成F的化学方程式为________________________________。
(5)由G生成H分两步进行:反应①是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应②的反应类型为 。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(—O—O—)
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2个         B.3个
C.4个 D.5个
(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成
12.(12分)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________。
(2)写出反应③的化学方程式:________________________________________。
(3)D具有的官能团名称是________________________________________。(不考虑苯环)
(4)反应④中,Y的结构简式为________。
(5)反应⑤的反应类型是________。
(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有________种。
(7)写出W的结构简式:________。
13.(12分)天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5):
已知:
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有________(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ+Ⅱ===Ⅲ+Z,化合物Z的分子式为________。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,其结构简式为________。
(4)反应②③④中属于还原反应的有________,属于加成反应的有________。
14.(12分)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体,A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
已知:2+
回答下列问题:
(1)A的结构简式为______________。
(2)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由A可以经过两步合成D,反应②的化学方程式为
____________________________________________________。
(3)OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F反应的化学方程式为
____________________________________________________。
一种新型可降解聚碳酸酯塑料,可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件下,通过缩聚反应制得,该聚酯的结构简式为________________________。
15.(12分)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去):
已知:+ (R1、R2为烃基或氢原子)
(1)A的名称为________;羧酸X的结构简式为______________。
(2)C可与乙醇发生酯化反应,其化学方程式为_____________________________________,反应中乙醇分子所断裂的化学键是______(填字母)。
a.C—C键       b.C—H键
c.O—H键 d.C—O键
(3)E―→F的化学方程式为____________________________________________;F―→G的反应类型为______________________。
1.答案 D
解析:有机合成中可以使用辅助原料,也可以产生副产物,D项错误。
2.答案 B
解析:上无氢原子,故不能发生催化氧化反应生成羧酸,B不正确。
3.答案 C
解析:根据原子利用率的定义知,产物中副产物越少,原子利用率越高。分析 4个反应可以看出,C项中无副产物,故原子利用率为100%,应选C。
4.答案 D
解析: X为石油化工产品,并结合图示转化关系可推知X为CH2===CH2,Y为C2H5OH,Z为CH3CHO,W为乙酸乙酯。乙酸乙酯与NaOH溶液和稀硫酸均能发生水解反应,D项不正确。
5.答案 B
解析:乙醇在步骤①发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2 二溴乙烷,1,2 二溴乙烷在步骤②发生水解反应生成乙二醇。X为乙烯,含有碳碳双键,能够发生加成反应,故A错误;乙醇燃烧耗氧部分为C2H4,因此等物质的量的乙醇、乙烯完全燃烧,消耗氧气的量相同,故B正确;步骤②为1,2 二溴乙烷水解生成乙二醇,反应条件为氢氧化钠水溶液、加热,故C错误;步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯,故D错误。
6.答案 C
解析:由结构简式可知,H的分子式为C17H16O4,A错误;Q中苯环和碳碳双键都是平面结构,连接苯环和碳碳双键的单键可以旋转,则Q中所有碳原子可能共平面,B错误,绿原酸分子中只有羧基能与碳酸氢钠溶液反应,1 mol绿原酸中含有1 mol —COOH,与足量NaHCO3溶液反应最多放出1 mol CO2,C正确;H、Q中都含有苯环和酚羟基,在一定条件下可以发生取代反应、氧化反应和显色反应,W中没有苯环,不含酚羟基,不能发生显色反应,D错误。
7.答案 A
解析:瑞德西韦含有酯基,可以水解,法匹拉韦不含酯基,但含有肽键,也能水解,故A错误;根据法匹拉韦的结构简式可知,其分子式为C5H4O2N3F,故B正确;瑞德西韦含有苯环,属于芳香族化合物,故C正确;1 mol 瑞德西韦中有2 mol醇羟基,与足量金属钠反应最多生成1 mol H2,故D正确。
8.答案 C
解析:等物质的量的X、Z分别与H2加成,最多消耗H2的物质的量之比为4∶5。
9.答案 D
解析:由M的分子式可知,其相对分子质量为134,故1.34 g M的物质的量为0.01 mol,与足量的NaHCO3溶液反应生成0.02 mol CO2,由此可推出M分子中含有2个羧基,由M的碳链结构无支链,M可发生一系列转化可知,M的结构简式为HOOCCH(OH)CH2COOH。M→A发生的是消去反应,A→B发生的是加成反应,B→C的反应包含 —COOH与NaOH溶液的中和反应及—Br的水解反应,C、M分子中含有多个亲水基,都可溶于水,A、B项均正确,D项错误;符合条件的M的同分异构体有,共2种,C项正确。
10.答案 B
解析:题给化合物甲的分子式为C10H10O3,分子中的含氧官能团有羰基和酯基,A项错误;化合物乙中连有—OH的碳原子的邻位碳原子上有H,可发生消去反应,生成的碳碳双键可与溴发生加成反应,B项正确;化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应可生成羧酸盐,C项错误;化合物丙中不含酚羟基,不能和氯化铁溶液发生显色反应,D项错误。
11.答案:(1)间苯二酚(或1,3 苯二酚)  (2)2
(3)酯基,醚键,羟基(任写两种)
(4)
(5)取代反应  (6)C
(7)
12.答案:(1)2 氟甲苯(或邻氟甲苯)
(2)+ +HCl
(3)氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)
(4)   (5)取代反应  (6)10 (7)
13.答案:(1)(酚)羟基、醛基  (2)C18H15OP (3)   (4)② ②④
解析:(1)化合物Ⅰ的结构简式为,其含氧官能团为酚羟基、醛基。(2)反应①中的断键情况为,Ph3PCHOCH2CH3,因此化合物Z的组成为Ph3P===O,则Z的分子式为C18H15PO。(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,说明含有醛基,对比化合物Ⅲ和反应②的产物,再结合Ⅳ的分子式,可知Ⅳ的结构简式为。(4)反应②为与氢气反应的加成反应,也是还原反应;反应③为上的酚羟基被氧化为羰基,所以反应③为氧化反应;反应④为加成反应。
14.答案:(1)
(2) +2CH3CH2OH+2H2O
(3)n
解析:(2)D为邻苯二甲酸二乙酯,A―→D经两步合成,可先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸,然后再与乙醇发生酯化反应制得。反应②的化学方程式是+2CH3CH2OH+2H2O。
(3)OPA→E(C8H8O3),结合题给信息可知在此条件下—CHO既可被氧化为—COOH,又能被还原为—CH2OH,所以中间体E的结构简式为,该有机物因有—COOH和—OH两种官能团,则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子化合物F,其反应为nHO??H+(n-1)H2O。OPA的还原产物为,其与碳酸二甲酯()在一定条件下,通过缩聚反应制得聚酯。
15.答案:(1)苯甲醛 CH3COOH
(2) +C2H5OH+H2O  c
(3)―→ 水解反应或取代反应
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