第1章《有机化合物的结构与性质 烃》同步练习题
一、单选题
1.某烃有两种或两种以上的同分异构体,其同分异构体中的某一种烃的一氯代物只有一种,则这种烃可能是
①分子中具有7个碳原子的芳香烃
②分子中具有4个碳原子的烷烃
③分子中具有5个碳原子的烷烃
④分子中具有8个碳原子的烷烃
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
2.下列叙述正确的是
A.与含有相同的官能团,互为同系物
B.属于醛类,官能团为—CHO
C.的名称为2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D.β -月桂烯的结构简式为,该物质与等物质的量的溴发生加成反应的产物(不考虑立体异构)理论上最多有4种
3.丙烷与卤素自由基发生的反应及其相应的反应焓变如下:
(1)
(2)
(3)
则下列说法正确的是
A.当温度升高,反应(1)和(2)的均升高,反应(3)的降低
B.丙烷和在光照下发生取代反应生成的二氯丙烷最多有3种
C.若是异丁烷与卤素反应,则反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定
D.已知Br—Br的键能为193,C—Br的键能为276,则
4.进行萃取、分液操作时一定不会用到以下哪种仪器
A.冷凝管 B.分液漏斗 C.烧杯 D.带铁圈的铁架台
5.已知是阿伏加德罗常数的值。下列说法不正确的是
A.标准状况下,完全被过氧化钠固体吸收,转移的电子数目为
B.60g正戊烷和12g异戊烷的混合物中含有的共用电子对数目为
C.密闭容器中,和反应达到平衡状态时,容器内的分子数目为
D.标准状况下,和的混合气体中含有的H原子数目为
6.下列官能团的电子式正确的是
A.甲基 B.羟基 C.醛基 D.羧基
7.下列有关有机物同分异构体的说法中不正确的是
A.分子式为C4H8的同分异构体共有(不考虑立体异构)5种
B.分子式为C5H10O2的同分异构体中属于羧酸的有8种
C.苯的四氯取代物有3种。
D.的一溴取代物有4种
8.某烃的含氧衍生物的分子式为C5H10O2,则能与NaOH溶液反应的有机物有(不含立体异构)
A.11种 B.8种 C.12种 D.13种
9.螺环烷烃是指单环之间共用一个碳原子的多环烷烃。图为两种简单的螺环烷烃,相关说法正确的是
A.螺环烷烃可发生取代反应和氧化反应
B.螺[3,4]辛烷与1—辛烯互为同分异构体
C.螺[5,5]十一烷的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.的化学名称为4—甲基螺[2,4]辛烷
10.由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2=CH CH3)的性质,下列说法中错误的是
A.丙烯中所有碳原子在同一平面上
B.丙烯能发生氧化反应
C.丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2Br CH2 CH2Br
D.聚丙烯的结构简式可表示为
11.化学用语是化学重要的组成部分,下列关于化学用语的说法正确的是
A.异戊烷又称2-甲基戊烷,其键线式:
B.羟基的电子式:
C.乙炔的比例模型:
D.1-丙醇的结构简式:C3H7OH
12.芘是一种致癌物,主要存在于煤焦油沥青的蒸馏物中,可用于生产染料、合成树脂、杀虫剂等产品。下列说法错误的是
A.分子式为C16H10,是芳香族化合物
B.最多有6个原子共线
C.可发生取代反应、加成反应、氧化反应
D.二氯代物有19种
13.下列说法中,不正确的是
A.、互为同位素 B.与一定是同系物
C.工业中电解NaCl溶液冶炼钠 D.有两种同分异构体
14.下列有机物命名正确的是
A. 2-乙基丙烷 B. 3-丁醇
C. 1,2-二甲基苯 D. 2-甲基-2-丙烯
二、填空题
15.有机物结构中存在两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃,二烯烃有一种共轭二烯烃,如1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2),它与Cl2加成时可生成两种产物:
--CH=CH2、-CH=CH-。环辛四烯()结构中也存在共轭结构,其性质与二烯烃相似,试回答下列问题:
(1)环辛四烯的分子式为___________________。
(2)仔细观察1,3-丁二烯的加成产物,试写出环辛四烯与Cl2 1∶1的加成产物(可以不填满,也可以增加)
_________________,___________________。
16.用如下合成线路可合成阿莫西林:
已知:①
②6-APA的结构简式为
请回答:
(5)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式______。
①分子中有苯环且是苯环的对位二取代物
②分子中含有硝基且不与苯环直接相连
③分子不与金属钠反应放出氢气
17.某芳香烃的分子式是C8H10,它可能有的同分异构体共_____种,将它们分别进行一硝化反应,得到产物分子式都是C8H9NO2,在含两甲基的同分异构体中,A进行一硝化反应得到两种产物,B得到三种产物,C只得到一种产物。由此可判断A、B、C是下列哪一种结构并命名。请将字母填入结构式后面的括号中,名称写在后面的横线上。
(1)( )_________________
(2)( )_________________
(3)( )________________________
18.有下列几组物质,请将序号填入下列空格内:
A、CH2=CH-COOH和油酸(C17H33COOH) B、12C60和石墨 C、和 D、35Cl和37Cl E、乙醇和乙二醇
①互为同位素的是___________;
②互为同系物的是___________;
③互为同素异形体的是___________;
④互为同分异构体的是___________;
19.
烷烃CnH2n+2的命名 实例
n≤10时,以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数,其后加“烷”字 C4H10的名称为____ C9H20的名称为____
n>10时,以汉字数字加“烷”字代表 C14H30的名称为____
20.某烃A不能使溴水褪色,0.25molA完全燃烧时,得到0.75molH2O和33.6LCO2(标准状况)。
(1)通过计算确定A的结构简式为__(要写出计算过程)。
(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式:
①在催化剂FeCl3的作用下,A与Cl2反应生成B:__。
②A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热的条件下反应生成C:__。
21.回答下列问题:
(1)邻羟基苯甲酸俗名水杨酸,其结构简式为,水杨酸的同分异构体中有一类物质属于酚类,但不属于酯类也不属于酸类,则它的结构中除了羟基之外,必定还有的官能团的电子式_______,这类物质的结构式共有_______种。
(2)某炔烃与足量的氢气催化加成得到烷烃,且烷烃满足的条件:①主链含5个碳原子②两个支链:一个甲基、一个乙基。则该炔烃可能有_______种结构。
(3)现有一种共轭二烯烃(分子中含有两个相隔一个单键的碳碳双键的烯烃叫共轭二烯烃)A。A与足量H2充分反应后得到烃B。B的结构简式如图所示。不考虑顺反异构体的情况下,A的可能结构有_______种。
22.当溴与1,3-丁二烯在环己烷溶液中发生加成反应时,会得到两个产物A和B(不考虑立体化学)。在-15℃时A和B的比例为62:38;而在25℃时A和B的比例为12:88。
(1)画出化合物A和B的结构简式_____;并确定哪个为热力学稳定产物,哪个为动力学产物______。
(2)在室温下,A可以缓慢地转化为B.画出此转换过程的反应势能示意图和中间体的结构简式_____。
(3)根据以上的研究结果,确定以下反应的产物:
______
23.某芳香烃A的质谱图如图所示:
(1)A的名称为___,1molA完全燃烧消耗氧气的物质的量为___。
(2)A的二氯代物共有___种。
(3)A中最多有___个原子共平面。
(4)已知9.2gA在足量O2中充分燃烧,混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重___g和___g。
(5)A分子的核磁共振氢谱峰面积之比为___。
(6)已知具有结构的物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯与A的相互关系为___。
A.同分异构体 B.同位素 C.同素异形体 D.同系物
区分苯和A的方法是____。
试卷第1页,共3页
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参考答案:
1.C
【详解】①就是甲苯,没有属于芳香烃的同分异构体,其一氯代物有4种。②是丁烷,有2种同分异构体,正丁烷和异丁烷,其一氯代物各有2种。③是戊烷,有3种同分异构体,其中新戊烷的一氯代物有1种。④是辛烷,其同分异构体有多种,其中2,2,3,3-四甲基-丁烷的一氯代物是1种,所以答案选C。
2.D
【详解】A.与含有相同的官能团羟基,但由于与羟基直接相连部分的结构不同,二者不互为同系物,A项错误;
B.属于酯类,官能团是酯基和醛基,B项错误;
C.的名称为2,3,4,4-四甲基己烷,C项错误;
D.β -月桂烯的结构简式为,该物质与等物质的量的溴发生加成反应的产物(不考虑立体异构)理论上最多有4种,D项正确;
故答案为D。
3.D
【详解】A.升高温度,正逆反应速率均升高,则反应(1)、(2)、(3)的均升高,故A错误;
B.丙烷和氯气在光照下发生取代反应生成的一氯丙烷有2种,二氯丙烷有4种,故B错误;
C.由盖斯定律可知,反应(2)—(1)可得(g)→ △H=+11kJ/mol,的能量低于说明自由基的支链越多,能量越低,自由基越稳定,则异丁烷形成的支链较多的自由基比支链较少的稳定,故C错误;
D.反应热等于反应物的键能之和与生成物的键能之和的差值,则反应△H=(+44+193—276)kJ/mol=—39 kJ/mol,故D正确;
故选D。
4.A
【详解】进行萃取、分液操作时,需要用到分液漏斗、烧杯、带铁圈的铁架台,不需要使用冷凝管,A符合;
故选A。
5.A
【详解】A.的物质的量为,根据反应中氧元素的化合价变化可知,反应生成,转移的电子数目为,A项错误;
B.正戊烷和异戊烷是同分异构体,分子式均为,摩尔质量均为,故60g正戊烷和12g异戊烷的混合物的总物质的量为,虽然正戊烷和异戊烷中碳原子的连接方式不同,但二者含有的共用电子对数是相同的,中含有共用电子对,数目为,B项正确;
C.,反应前后气体分子数目不变,故和反应达到平衡状态时,容器内的分子总数为,C项正确;
D.标准状况下,和的混合气体的物质的量为,H原子的物质的量为,H原子数目为,D项正确;
故选A。
6.C
【分析】A.碳原子最外层有4个电子,与三个氢原子分别共用1对电子形成甲基;
B.氧原子最外层有6个电子,与1个氢原子共用1对电子形成羟基;
C.碳原子最外层有4个电子,与1个氧原子共用2对电子,与1个氢原子共用1对电子形成醛基;
D.碳原子最外层有4个电子,与1个氧原子共用2对电子形成1个C=O,与1个羟基氧原子共用1对电子形成1个C-O键,羟基中氧原子与氢原子共用1对电子对.
【详解】A.甲基的电子式为,故A错误;
B.羟基的电子式为,故B错误;
C.醛基电子式为,故C正确;
D.羧基电子式为,故D错误;
故选C。
7.B
【详解】A.分子式为C4H8的同分异构体,若是烯烃:CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2,若是环烷烃:环丁烷、甲基环丙烷,共5种,A正确;
B.分子式为C5H10O2的同分异构体中属于羧酸,则满足C4H9COOH,而丁基有4种,故满足要求的同分异构体有4种,B错误;
C.苯环上共有6个氢原子可被取代,所以四氯代物的同分异构体数目与二氯代物同分异构体相同,共3种,C正确;
D. 共有4种H,则一溴取代物有4种,D正确;
故选B。
8.D
【详解】某烃的含氧衍生物的分子式为C5H10O2,则能与NaOH溶液反应的有机物即羧酸和酯,已知丁基有四种同分异构体,故戊酸有4种同分异构体,甲酸酯有4种同分异构体,乙酸酯有2种,丙酸酯有1种,丁酸酯有2种,故共有4+4+2+1+2=13种,故答案为:D。
9.A
【详解】A.螺环烷烃存在C-H键则可发生取代反应,含有C和H两种元素,可以燃烧,所以也可发生氧化反应,故A正确;
B.螺[3,4]辛烷的分子式为C8H14,1-辛烯分子式为C8H16,分子式不同,不是同分异构体,故B错误;
C.螺[5,5]十一烷的一氯代物有3种(如图),故C错误;
D.根据题中两种物质的命名,的化学名称为4-甲基螺[2,4]庚烷,故D错误;
故选A。
10.C
【详解】A.根据乙烯中所有原子共平面,丙烯相当甲基取代乙烯中一个氢原子,则丙烯中所有碳原子在同一平面上,故A正确;
B.丙烯含有碳碳双键,因此能发生氧化反应,故B正确;
C.丙烯与溴发生加成反应的产物是,故C错误;
D.聚丙烯的结构简式可表示为,故D正确。
综上所述,答案为C。
11.B
【详解】A.异戊烷又称2-甲基丁烷,A错误;
B.羟基显电中性,电子式为,B正确;
C.图示为乙炔的球棍模型,不是比例模型,C错误;
D.C3H7OH也可以表示2-丙醇,1-丙醇的结构简式应为CH3CH2CH2OH,D错误;
综上所述答案为B。
12.D
【详解】A.由结构可知分子式为C16H10,含有苯环,是芳香族化合物,故A正确;
B.苯环是平面型分子,最多有4个C原子和2个H原子即共6个原子共线,故B正确;
C.含有苯环,可与卤单质发生取代反应,与氢气在一定条件下发生加成反应,可燃烧能发生氧化反应,故C正确;
D.有3种H,分别定为α、β、r位,可固定1个Cl,移动另一个氯,分别得到二氯代物有9+5+1=15种,故D错误;
故选:D。
13.C
【详解】A.和质子数相同,中子数不同,互为同位素,故A正确;
B.与均为烷烃,两者结构相似,分子组成上相差6个CH2,互为同系物,故B正确;
C.电解NaCl溶液生成NaOH、氢气和氯气,不能得到金属钠,工业上通常电解熔融的NaCl制备金属钠,故C错误;
D.分子式为的有机物可能为丙烯,也可能为环丙烷,即有两种同分异构体,故D正确;
故答案选C。
14.C
【详解】A.应该选择分子中含有最多C原子的碳链为主链,从离支链较近的一端为起点,给主链上C原子编号,以确定支链在主链上的位置,该物质分子中最长碳链上含有4个C原子,从左端为起点,给主链上C原子编号,该物质名称为2-甲基丁烷,A错误;
B.羟基连接的C原子所在碳链上有4个C原子,从右端为起点,给碳链上的C原子编号,以确定羟基所在位置,该物质名称为2-丁醇,B错误;
C.2个甲基在苯环上相邻的位置,该物质名称为1,2-二甲基苯,C正确;
D.选择包括碳碳双键在内的最长碳链为主链,从离碳碳双键较近的右端为起点,给主链上C原子编号,以确定碳碳双键和支链在主链上的位置,该物质名称为2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯),D错误;
故合理选项是C。
15. C8H8
【详解】(1)根据碳四价原理,推出环辛四烯的分子式为C8H8 ;(2)共轭二烯烃有两种加成方式,一种是1,2—加成,即只破坏1个C=C双键,其他C=C双键不变,故生成的产物为;另一种是1,4—加成,即破坏2个C=C双键,同时生成1个新的C=C双键,故生成的产物为。
16.、、、
【分析】在CH3I的作用下发生取代反应生成,可将酚羟基转化为甲氧基保护起来,与卤素单质(X2)可发生取代反应生成A(),A在NaOH水溶液的作用下发生水解生成B(),B发生氧化反应生成C(),C在HCN/OH-的作用下发生加成反应生成D(),D在酸性条件下转化为,在HI作用下发生取代反应生成E(),E在NH3/NH4Cl作用下发生取代反应生成F(),F与发生取代反应生成阿莫西林()。
【详解】(5)根据分析,F为,分子中有苯环且是苯环的对位二取代物,含有硝基且不与苯环直接相连,不与金属钠反应放出氢气说明没有羟基、羧基等官能团,符合题意的同分异构体有、、、。
17. 4 C 1,4-二甲苯或对二甲苯 A 1,2-二甲苯或邻二甲苯 B 1,3-二甲苯或间二甲苯
【详解】某芳香烃的分子式是C8H10,除苯环外,可能有1个乙基或2个甲基;含有2个甲基的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯三种,共4种。
(1)的名称1,4-二甲苯或对二甲苯,进行一硝化反应只得到一种产物,所以C是1,4-二甲苯或对二甲苯;
(2)的名称是1,2-二甲苯或邻二甲苯,进行一硝化反应只得到二种产物,所以A是1,2-二甲苯或邻二甲苯;
(3)的名称是1,3-二甲苯或间二甲苯,进行一硝化反应只得到三种产物,所以B是1,3-二甲苯或间二甲苯。
18. D A B C
【分析】质子数相同质量数(或中子数)不同的原子互称同位素;
同系物指结构相似、通式相同,组成上相差1个或者若干个CH2原子团,具有相同官能团的化合物;
同种元素形成的不同单质互为同素异形体;
具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。
【详解】①35Cl和37Cl质子数都为17,中子数不同,是氯元素的不同原子,互为同位素,故答案为D;
②CH2=CH-COOH和油酸(C17H33COOH)结构相似、通式相同,相差15个CH2原子团,互为同系物,故答案为A;
③12C60和石墨是由碳元素组成的不同单质,互为同素异形体,故答案为B;
④分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故答案为C。
19. 丁烷 壬烷 十四烷
【详解】n≤10时,以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数,其后加“烷”字,C4H10中含有4个碳原子,其名称为丁烷,C9H20中含有9个碳原子,其名称为壬烷;n>10时,以汉字数字加“烷”字代表,则C14H30的名称为十四烷。
20. +Cl2+HCl +HNO3+H2O
【分析】由题意可知,1molA完全燃烧时,得到H2O和CO2,则1molA中含有6molC原子和6molH原子,即A的分子式为C6H6,又知A不能使溴水褪色,故A为苯,其结构简式为,据此来分析作答即可。
【详解】(1)根据分析,该烃为苯,结构简式为;
(2)①在催化剂FeCl3的作用下,苯与Cl2发生取代反应:+HCl;
②苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热的条件下发生硝化反应:+HNO3+H2O。
21.(1) 6
(2)2
(3)6
【解析】(1)
其同分异构体属于酚类,则含有酚羟基,但不属于酯类也不属于酸类,根据不饱和度可知还含有醛基,醛基的电子式为,根据O原子的数目可知,其同分异构体中含两个酚羟基、一个醛基,若两个酚羟基处于邻位,醛基有2种位置,若酚羟基处于间位,醛基3种位置,若两个酚羟基处于对位,醛基只有一种位置,可能的结构简式有6种;
(2)
烷烃满足的条件:①主链含5个碳原子,则炔烃中主链上也有5个原子,②两个支链:一个甲基、一个乙基,则炔烃中乙基只能位于3号碳上,所以可能的结构有、,共2种;
(3)
当相连的两个碳原子上都至少有一个氢原子时,可以由双键加成得到,根据B的结构简式可知A可能的结构有:、、、、、,共6种。
22. A B (热力学稳定产物) (动力学产物) (中间体)
【详解】10-1溴与1,3-丁二烯在环己烷溶液中发生加成反应时,会得到两个产物:1 ,2-加成产物和1 ,4-加成产物。其反应机理如下:
1 ,4-加成产物更加稳定,但是反应的活化能较1 ,2-加成产物更高。在这个反应中,1 ,2-加成产物是
动力学产物,而1,4-加成产物是热力学稳定产物。在较低温度时,反应的活化能不容易被克服,动力学产物比例相对较高;而在高温时,活化能容易被克服,更易生成热力学稳定产物。因此A是动力学产物,为1,2-加成产物;B是热力学稳定产物,为1,4-加成产物。同时,从10-2的“A可以缓慢地转化为B”,也可以看出A是动力学产物, B是热力学稳定产物。
10-2 A到B的转化通过正离子中间体来完成,该正离子的结构可表示为:
或
A的势能要高于B的势能,但是A到中间体的活化能应低于中间体到B的活化能,同时,中间体
的势能要高于A和B的势能。如下:
10-3不对称的1,3-二烯和氯化氢的加成反应要稍微复杂一些,但是其原理并没有改变,只需在原有的基础上多考虑一个马氏规则(本质是正离子的稳定性)即可。其反应历程如下图所示:
从结果可以看出,产物2和3是1,2-加成产物,产物1和4是1,4-加成产物。在这里我们还要注意
产物1和产物2是同一个化合物。因此,在不考虑立体化学的情况下,该反应的产物只有3个:
除此之外,甲基取代对反应结果也会产生一定的影响。甲基有给电子能力,这导致了有甲基取代的双键的电子云密度更高,活泼性更强,更易和H+结合,因此中间体b的比例会略高于a。有人提出:a是次要中间体,那么化合物1 、2应该和反马氏规则产物一样被忽略。需要注意,并不是所有的次要产物都可以被忽略,这要视该次要产物的含量甚至是重要性而定。在这道题中,我们可以通过已学的知识来简单判断一下:马氏产物中间体是一个烯丙基正离子,我们知道烯丙基正离子的稳定性远大于普通碳正离子,所以产物几乎都是马氏产物;甲基是一个给电子基团,但只是一个比较弱的给电子基团,它并不能显著提高双键的电子云密度,因此a的比例仅仅是略低于b,产物1和2自然也就不能忽略。
评析
这道题考查的是简单有机反应中的反应原理,要求的并不是参赛者有宽广的知识面,而是对于基础反应的深刻理解。有机反应复杂多样,但究其根本是从基础反应发展,其原理与本质也大同小异。对简单反应的深刻理解是学好有机化学的前提,也是同学们8后进一步学习有机化学的基础。
氯气和1,3-丁二烯的1 ,2-加成与1,4-加成是有机化学的经典内容,在人教版《高中化学。选修5:有机化学基础》 中对此有所介绍。遗憾的是,人教版高中化学书中并没有详细描述1,2-加成与1,4-加成的反应条件与反应机理,仅仅停留在表面而未能深入本质,增强了一般学生眼中化学是“理科中的文科”的刻板印象。
23. 甲苯 9mol 10 13 7.2 30.8 1∶2∶2∶3 D 取少量无色液体,加入酸性高锰酸钾溶液,振荡,若紫色褪去,则该液体为甲苯,若紫色不褪去,则该液体为苯
【详解】(1)根据质谱图可知该有机物相对分子质量为92,由于只含C、H元素,故可利用商余法确定原子个数,由92÷12=7……8,所以A的分子式为C7H8,不饱和度=,故除苯环外均为饱和结构,即A为,名称为甲苯;根据比例关系C7H8 ~ 9O2,知1 mol A完全燃烧消耗O2 9 mol;
(2)A的二氯代物判断时可采取“定一移一”法,注意此时未说明取代的是苯环上H,故也可能取代的是甲基上H,确定结构如下:①只取代苯环上H:、、、、、;②只取代甲基上H:;③一个取代苯环H,一个取代甲基上H:、、,故A的二氯代物总共有10种;
(3)与苯环直接相连的原子在苯环的平面上,另外甲基上也可能有1个H与苯环共面,故最多有13个原子共面;
(4)n(A)=,根据元素守恒知:n(CO2)=7n(A)=0.7 mol,m(CO2)= n(H2O)=4n(A)=0.4 mol,m(H2O)=通过浓硫酸水蒸气被吸收,故增加质量为7.2 g,通过碱石灰CO2被吸收,故增加质量为30.8 g;
(5)甲苯为左右对称结构,甲基上3个H等效,苯环邻位2个H等效,间位2个H等效,对位还有1种H,故共有4种H,峰面积之比为H原子个数比,即1:2:2:3;
(6)该有机物只含1个苯环,且支链均饱和,故与A结构相似,组成差CH2,互为同系物关系,即选D;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,而根据信息A可以,故可用酸性KMnO4溶液鉴别,具体方法为:取少量无色液体,加入酸性KMnO4溶液,振荡,若紫色褪去,则该液体为甲苯,若紫色不褪去,则该液体为苯。
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