3.2.2酚课件(共50张PPT) 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

(共50张PPT)
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第二课时　酚
约瑟夫·李斯特
(Joseph Lister , 1827~1912)
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
是谁使苯酚声名远扬？
科学史话
－OH 羟基
1
酚
概念
官能团
例
羟基与苯环直接相连而形成的化合物
OH
CH3
OH
OH
苯酚
邻甲基苯酚
2-萘酚
分子式
结构模型
C6H6O
结构简式
官能团
羟基 －OH
或C6H5－OH
OH
或
所有原子可能在同一平面上
1.苯酚的分子结构
常温下将苯酚溶于水，会有什么现象？加热苯酚和水的混合物，会发生什么现象？再冷却该混合物至室温，会发生什么现象？
苯酚
浊液
加热
溶解度增大
苯酚澄清溶液
冷却
溶解度下降
苯酚乳浊液
观察分析
谜团1
无色晶体
特殊气味
冷水中溶解度9.2g，与65℃以上热水混溶，
有毒，有腐蚀性
毒性：
色态：
气味：
看
闻
测
查
溶解性：
谜底1
易溶于酒精等有机溶剂
自主阅读P63
2.苯酚的物理性质
（久置粉红色）
需要密封保存
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
酚
苯
基团之间相互影响
醇
？
？
？
OH
预测苯酚的化学性质
思考探究
分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？
羟基上的反应
苯环上的反应
①
④
②
③
⑤
③
④
⑥大π键
【活动】请预测苯酚在化学反应中可能的断键位置及反应类型
OH
基团相互活化
（O—H键极性>醇中O—H键极性）
3.苯酚的化学性质
【活动】请预测苯酚在化学反应中可能的断键位置及反应类型
断裂①
取代反应（酯化反应）
置换反应
ONa
断裂①等
氧化反应
OH
电离出H+，显酸性，石炭酸
羟基上的反应
①
④
②
③
⑤
③
④
⑥大π键
（O—H键极性增强）
3.苯酚的化学性质
学生实验：实验3-4
实验内容 实验现象
（1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
溶液变澄清
溶液变混浊
得到苯酚的浊液
学生实验：实验3-4
结论：苯环对—OH的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，呈弱酸性，且酸性极弱，不能使石蕊、甲基橙等试剂变色。
苯酚又名石炭酸
苯氧离子
①部分电离：
(1)苯酚的弱酸性
②与NaOH溶液反应
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚钠
③苯酚钠与盐酸反应生成苯酚
澄清
浑浊
3.苯酚的化学性质
苯环对羟基有影响
思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？
CO2
苯酚的弱酸性
将二氧化碳气体通入适量苯酚钠溶液中，观察现象。
CO2
苯酚的弱酸性
ONa
OH＋
＋CO2＋H2O
现象：溶液变浑浊
NaHCO3？
Na2CO3？
酸性强弱：H2CO3 > C6H5OH
思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？
＋Na2CO3
—OH
—ONa
＋NaHCO3
饱和Na2CO3溶液
苯酚固体
NaHCO3溶液
苯酚固体
现象：
固体溶解
现象：
固体不溶解
酸性强弱：C6H5OH > HCO3－
思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？
方法一：
电离平衡常数（ 25℃ ）
Ka Ka
苯酚（C6H5OH） 1.2×10 10 ——
碳酸（H2CO3） 4.4×10 7 4.7×10 11
1
2
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
数据分析
思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？
酸性强弱
H2CO3 HCO3—
＞
＞
方法二：
＋NaHCO3
OH
ONa
+ CO2+H2O
向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。
④苯酚钠与碳酸反应生成苯酚
⑤苯酚与碳酸钠反应
OH
+ Na2CO3
ONa
+
NaHCO3
OH
+ NaHCO3
不反应
(1)苯酚的弱酸性
+ 2H2O
+ NaOH
2
+ NaHCO3
+ CO2↑+ H2O
+ Na2CO3
+ NaHCO3
完成下列反应方程式
【夯实基础】
(乙)醇 水 (苯)酚
与钠反应
与氢氧化钠反应
比较醇类、水、酚类与钠和氢氧化钠的反应：
较缓慢
较剧烈
很剧烈
不反应
不反应
反应
羟基的活泼程度：
醇类 ＜ 水
＜ 酚类＜羧酸
(2)苯酚与钠的反应——置换反应
已知某物质结构简式如下：
1 mol此物质能消耗
（1）Na多少mol？
（2）NaOH 多少mol？
（3）Na2CO3 多少mol？
课堂检测
3mol
2mol
最少1.5mol
最多2mol
【思考与交流】
如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
【思考与交流】
如何分离苯和苯酚？
苯环上的反应
断裂③⑤
OH
Br
Br
Br
取代反应
断大π键
OH
加成反应
①
④
②
③
⑤
③
④
⑥大π键
【活动】请预测苯酚在化学反应中可能的断键位置及反应类型
3.苯酚的化学性质
向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
白色沉淀
学生实验：实验3-5 苯酚与浓溴水的反应
+ HBr
3
+ Br2
饱和溴水
2,4,6-三溴苯酚 白色沉淀
3
实验探究
苯酚溶液
白色沉淀
结论
羟基使苯环邻、对位氢更活泼，更易取代。
此反应很灵敏可用于苯酚的定性检验和定量测定
比较
+ Br—Br
FeBr3
+ HBr
—H
—Br
(3)苯酚的取代反应
＋ 3Br2
＋ 3 HBr
OH
Br
Br
Br
OH
注意：
① 溴只能取代苯环上羟基的邻和对位上的氢；
② 反应灵敏，可用于酚的定性检验与定量测定；
③溴水应过量，否则生成的三溴苯酚会溶于苯酚中
【习题】对甲基苯酚的结构简式为 ，
对甲基苯酚与溴水的反应与苯酚与溴水的反应类似，
请写出甲基苯酚与溴水的反应的方程式。
OH
H3C
OH
H3C
+ 2Br2 →
OH
H3C
Br
Br
+ 2HBr
【习题】现有下列有机物：
1mol该有机物与足量的溴水反应最多消耗Br2 ______ mol。
HO
CH＝CH
OH
OH
【习题】对甲基苯酚的结构简式为 ，
对甲基苯酚与溴水的反应与苯酚与溴水的反应类似，
请写出甲基苯酚与溴水的反应的方程式。
OH
H3C
OH
H3C
+ 2Br2 →
OH
H3C
Br
Br
+ 2HBr
3．某有机物的结构简式为：
则此有机物可发生的反应类型有：
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦加聚 ⑧中和 ( )
A．①②④⑤⑥⑦⑧ B．②③④⑤⑥⑧
C．②③④⑤⑥⑦⑧ D．①②③④⑤⑥⑦⑧
课堂检测
D
白藜芦
广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的溴水和H2的最大用量是 （ ）
HO-
-CH=CH-
OH
OH
A 、 1mol ，1mol B 、 3.5mol， 7mol
C 、 6mol ，7mol D 、3.5mol， 6mol
C
课堂检测
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 苯
反应物
反应条件
取代苯环上氢原子数
反应速率
结论 原因 溴 水与苯酚溶液
液溴与纯苯
不用催化剂
Fe作催化剂
三个
一个
快
慢
苯酚与溴取代反应比苯容易
羟基对苯环有影响
硝化反应
＋3HNO3
＋3H2O
浓硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（苦味酸）
△
(3)苯酚的取代反应
2,4,6-三硝基苯酚
可用于苯酚和Fe3+的相互检验
紫色
FeCl3溶液
学生探究
苯酚溶液
【思考】不用任何试剂鉴别：
苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3六种溶液。
(4)苯酚的显色反应
三百多年前，著名化学家波义尔使用铁盐与没食子酸
制造了墨水。请解释其原理。
【思考与交流】
酚类物质一般可与铁盐溶液发生显色反应，没食子酸是一种多元酚，与铁盐作用时会显色，因此可用于制造墨水。
用哪一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？
课堂检测
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
FeCl3溶液
紫色溶液
无现象
红褐色沉淀
红色溶液
（5）加成反应
（6）氧化反应
①常温下易被空气中的氧气氧化为粉红色
②被酸性高锰酸钾氧化
③燃烧
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
2、 如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
3、 如何分离苯和苯酚？
1、如何鉴别苯和苯酚稀溶液？
【思考与交流】
物理差异：嗅气味、与水混合
化学差异：浓溴水、FeCl3溶液、酸性高锰酸钾
拓展：苯酚的分离和回收方法
（1）有机溶剂中有苯酚
（2）工业废水中有苯酚
（3）乙醇中有苯酚
类别 苯 甲苯 苯酚
氧化 反应
取代反应 溴的 状态 液溴 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 甲苯的邻、对 两种一溴代物
课堂小结：苯、甲苯、苯酚的比较
不能被酸性
KMnO4溶液氧化
可以被酸性KMnO4
溶液氧化
常温下在空气中部分
被O2氧化,呈粉红色
类别 苯 甲苯 苯酚
取代 反应 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、 对位上的氢原子变得活泼,易被取代 与H2 加成 条件 催化剂、加热 结论 都含苯环,故都可发生加成反应 课堂小结：苯、甲苯、苯酚的比较
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
苯酚是一种重要的化工原料
结构决定性质
苯环影响—OH
—OH影响苯环
苯酚有酸性
发生邻、对位取代
基团相互影响
有机中两个重要的化学思想
今日收获
只需用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、四氯化碳、己烯、甲苯五种无色液体区分开来，该试剂是
A. FeCl3溶液 B. 溴水
C. KMnO4溶液 D. 金属钠
B
【课堂练习】
已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是
A．分子式为C9H5O4
B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
C
【课堂练习】
（天津2017，6分）汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)
A. 汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B. 该物质遇FeCl3溶液显色
C. 1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D. 与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
B
【课堂练习】
用右图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是
Ｂ
乙烯的制备 试剂X 试剂Y
A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液
B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液
C C2H5OH与浓硫酸加热至170℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液
D C2H5OH与浓硫酸加热至170℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液
【夯实基础】
乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是
A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应
C.每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应
D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
B
【课堂练习】
课 堂 小 结