化学人教版（2019）选择性必修3 2.2.2炔烃（共23张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 2.2.2炔烃（共23张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 31.3MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-07-18 08:44:48 | ||
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文档简介
(共23张PPT)
炔烃乙炔
【教学目标】：
1.了解炔烃的物理性质
2.掌握炔烃的结构特点和主要化学性质
【教学重点难点】：
1．炔烃的结构特点和主要化学性质；
2．炔烃同分异构体的书写
乙炔
分子式： 实验式：
电子式：
结构式： 结构简式：
空间结构特点：
C2H2
H C C H
CH≡CH
1.物性：乙炔是无色无味的气体，密度比空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂
2.分子结构特点：
H C C H
直线型，键角1800
CH
sp杂化
σ键
C-C C=C C≡C
347.7 KJ/mol
812 KJ/mol
通过以上分析，你觉得炔烃的化学性质活泼吗？
C≡C的键能、键长并不是C-C的三倍，也不是C=C、C—C之和。
说明叁键中有二个键不稳定，易断裂，有一个键较稳定。
活泼
615 KJ/mol
σ键
3.乙炔的实验室制法：
①药品：
②原理：
③装置：
④收集：
CaC2+2H2O →Ca(OH)2+C2H2↑
反应装置及注意事项
a.检查装置气密性，检漏
b.如以试管作为反应装置，在气体出口处放一小团棉花，防止生成的泡沫堵塞导气管。
c.为了减缓CaC2与水的反应速率，常用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水的用量和加水的速率。
碳化钙CaC2俗称电石
水或饱和食盐水。
固体+液体→气体
排水集气法
实验 现象
将纯净的乙炔通入酸性KMnO4溶液的试管中
将纯净的乙炔通入Br2的CCl4溶液的试管中
点燃纯净的乙炔
溶液褪色(氧化反应)
火焰明亮，有浓烟(氧化反应)
溶液褪色（加成反应）
发生装置
除杂装置
检验装置
反应装置
尾气处理装置
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
2、能否用启普发生器制取乙炔？
1、 因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；
3、生成物Ca(OH)2微溶于水，
易形成糊状泡沫堵塞导气管和
球形漏斗的下口；
2、反应放出大量热，启普发生器容易炸裂；
练习8：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：
A．ZnC2水解生成 （ ）
B．Al4C3水解生成（ ）
C．Mg2C3水解生成（ ）
D．Li2C2水解生成 （ ）
C2H2
CH4
C3H4
C2H2
b、乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。
3。乙炔的化学性质：
①氧化反应：
a、易燃烧：2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
氧炔焰常用来焊接或切割金属
②加成反应：看量，可分步表示
CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
CH≡CH + 2H2 → CH3CH3
△
CH≡CH + HCl 催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）
甲烷
乙烯
乙炔
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
思考：下面高聚物的单体是：
[ CH = CH - CH2 - CH2 ]n
[ CH2 - CH = CH - CH2 ]n
③加聚反应：
nCH CH
催化剂
CH= CH
[
]
n
（制导电高分子材料）
导电塑料——聚乙炔
阅读课文P38
练习、用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 ( )
A．先加Cl2，再加Br2
B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr
D．先加HCl，再加Br2
D
练习2、某气态烃0.5mol能与1mol HCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代，则气态烃可能是
A、CH≡CH B、CH2=CH2
C、CH≡C—CH3 D、CH2=C(CH3)CH3
C
练习3、在标准状况下将11.2L乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有128g溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（ ）
A．1∶2 B．2∶3 C．3∶4 D．4∶5
B
二、炔烃
1、定义：
2、通式：
3、通性：
链烃分子里含有碳碳三键的不饱和烃，叫炔烃。
CnH2n-2(n≥2)
(1)物理性质：
随分子量的增大，熔沸点逐渐升高，密度逐渐加大。均难溶于水。
２～４个碳原子的炔烃，常温下为气态。
(2)化学性质：
与乙炔相似。易加成、氧化，难取代。
1. 请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。
2. 请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
思考与讨论 ：
CH≡CCH2CH2CH3 CH3C≡CCH2CH3 CH≡CCH(CH3)CH3
CH≡CCH2CH3 + 2H2→CH3CH2CH2CH3 加成反应。
碳原子之间形成的π键断裂，形成4个C—H σ键。
3. 某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔经可能的结构简式。
4-甲基-2-戊炔 4-甲基-1-戊炔
练习4：乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物,如图,下列叙述错误的是( )
A. 正四面体烷的二氯代物只有1种
B. 乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应
C. 等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同
D. 与环辛四烯互为同分异构体
C
烷烃、烯烃、炔烃的结构
甲烷 乙烯 乙炔
结构简式 CH4 CH2=CH2 CH≡CH
结构特点
空间结构
化学性质
全部单键,
饱和
有碳碳双键,
不饱和
有碳碳三键,不饱和
1.氧化
燃烧
2.取代
3.热分解
1.氧化
燃烧，使酸性高锰酸钾褪色
2.加成
3.加聚
1.氧化
燃烧，使酸性高锰酸钾褪色
2.加成
3.加聚
【2016全国卷Ⅲ.AB判断正误.】
A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应（ ）
B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料（ ）
Ⅹ
√
练习5：某一烃分子中有一个由C－C键构成的六元环，有一个C＝C键，还有一个C≡C键，则能满足上述条件的烃的分子式可能是
A、C8H10 B、C10H16
C、C12H22 D、C14H22
D
不饱和度为4
1、从有机物分子结构计算不饱和度Ω
单键 对Ω无影响。
一个双键（烯烃、羰基等） 贡献1个Ω 。
一个三键（炔烃、腈等） 贡献2个Ω 。
一个环（如环烷烃） 贡献1个Ω 。
一个苯环 贡献4个Ω 。
2、含碳、氢、氧、氮、单价卤素的计算公式
Ω=(2C+2+N－H)/2
C ：碳原子的数目， H ：氢和卤素原子的总数，
N：氮原子的数目，
氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献故不考虑。
3、多面体的不饱和度，环面数减1。
小结：不饱和度的计算方法
练习6：计算下列结构的不饱和度：
8
7
10
6
9
5
3
练习7：右图是一种形状酷似一条小狗的有机物，试写出其分子式： 。
C26H26
练习8：右图是一种驱蛔虫药—山道年的结构简式,试确定其分子式 。
O
O
C14H18O2
【2017北京卷】我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2 转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是（ ）。
A: 反应①的产物中含有水
B: 反应②中只有碳碳键形成
C: 汽油主要是C5-C11 的烃类混合物
D: 图中a的名称是2-甲基丁烷
B
炔烃乙炔
【教学目标】：
1.了解炔烃的物理性质
2.掌握炔烃的结构特点和主要化学性质
【教学重点难点】：
1．炔烃的结构特点和主要化学性质；
2．炔烃同分异构体的书写
乙炔
分子式： 实验式：
电子式：
结构式： 结构简式：
空间结构特点：
C2H2
H C C H
CH≡CH
1.物性：乙炔是无色无味的气体，密度比空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂
2.分子结构特点：
H C C H
直线型，键角1800
CH
sp杂化
σ键
C-C C=C C≡C
347.7 KJ/mol
812 KJ/mol
通过以上分析，你觉得炔烃的化学性质活泼吗？
C≡C的键能、键长并不是C-C的三倍，也不是C=C、C—C之和。
说明叁键中有二个键不稳定，易断裂，有一个键较稳定。
活泼
615 KJ/mol
σ键
3.乙炔的实验室制法：
①药品：
②原理：
③装置：
④收集：
CaC2+2H2O →Ca(OH)2+C2H2↑
反应装置及注意事项
a.检查装置气密性，检漏
b.如以试管作为反应装置，在气体出口处放一小团棉花，防止生成的泡沫堵塞导气管。
c.为了减缓CaC2与水的反应速率，常用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水的用量和加水的速率。
碳化钙CaC2俗称电石
水或饱和食盐水。
固体+液体→气体
排水集气法
实验 现象
将纯净的乙炔通入酸性KMnO4溶液的试管中
将纯净的乙炔通入Br2的CCl4溶液的试管中
点燃纯净的乙炔
溶液褪色(氧化反应)
火焰明亮，有浓烟(氧化反应)
溶液褪色（加成反应）
发生装置
除杂装置
检验装置
反应装置
尾气处理装置
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
2、能否用启普发生器制取乙炔？
1、 因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；
3、生成物Ca(OH)2微溶于水，
易形成糊状泡沫堵塞导气管和
球形漏斗的下口；
2、反应放出大量热，启普发生器容易炸裂；
练习8：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：
A．ZnC2水解生成 （ ）
B．Al4C3水解生成（ ）
C．Mg2C3水解生成（ ）
D．Li2C2水解生成 （ ）
C2H2
CH4
C3H4
C2H2
b、乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。
3。乙炔的化学性质：
①氧化反应：
a、易燃烧：2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
氧炔焰常用来焊接或切割金属
②加成反应：看量，可分步表示
CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
CH≡CH + 2H2 → CH3CH3
△
CH≡CH + HCl 催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）
甲烷
乙烯
乙炔
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
思考：下面高聚物的单体是：
[ CH = CH - CH2 - CH2 ]n
[ CH2 - CH = CH - CH2 ]n
③加聚反应：
nCH CH
催化剂
CH= CH
[
]
n
（制导电高分子材料）
导电塑料——聚乙炔
阅读课文P38
练习、用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 ( )
A．先加Cl2，再加Br2
B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr
D．先加HCl，再加Br2
D
练习2、某气态烃0.5mol能与1mol HCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代，则气态烃可能是
A、CH≡CH B、CH2=CH2
C、CH≡C—CH3 D、CH2=C(CH3)CH3
C
练习3、在标准状况下将11.2L乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有128g溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（ ）
A．1∶2 B．2∶3 C．3∶4 D．4∶5
B
二、炔烃
1、定义：
2、通式：
3、通性：
链烃分子里含有碳碳三键的不饱和烃，叫炔烃。
CnH2n-2(n≥2)
(1)物理性质：
随分子量的增大，熔沸点逐渐升高，密度逐渐加大。均难溶于水。
２～４个碳原子的炔烃，常温下为气态。
(2)化学性质：
与乙炔相似。易加成、氧化，难取代。
1. 请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。
2. 请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
思考与讨论 ：
CH≡CCH2CH2CH3 CH3C≡CCH2CH3 CH≡CCH(CH3)CH3
CH≡CCH2CH3 + 2H2→CH3CH2CH2CH3 加成反应。
碳原子之间形成的π键断裂，形成4个C—H σ键。
3. 某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔经可能的结构简式。
4-甲基-2-戊炔 4-甲基-1-戊炔
练习4：乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物,如图,下列叙述错误的是( )
A. 正四面体烷的二氯代物只有1种
B. 乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应
C. 等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同
D. 与环辛四烯互为同分异构体
C
烷烃、烯烃、炔烃的结构
甲烷 乙烯 乙炔
结构简式 CH4 CH2=CH2 CH≡CH
结构特点
空间结构
化学性质
全部单键,
饱和
有碳碳双键,
不饱和
有碳碳三键,不饱和
1.氧化
燃烧
2.取代
3.热分解
1.氧化
燃烧，使酸性高锰酸钾褪色
2.加成
3.加聚
1.氧化
燃烧，使酸性高锰酸钾褪色
2.加成
3.加聚
【2016全国卷Ⅲ.AB判断正误.】
A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应（ ）
B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料（ ）
Ⅹ
√
练习5：某一烃分子中有一个由C－C键构成的六元环，有一个C＝C键，还有一个C≡C键，则能满足上述条件的烃的分子式可能是
A、C8H10 B、C10H16
C、C12H22 D、C14H22
D
不饱和度为4
1、从有机物分子结构计算不饱和度Ω
单键 对Ω无影响。
一个双键（烯烃、羰基等） 贡献1个Ω 。
一个三键（炔烃、腈等） 贡献2个Ω 。
一个环（如环烷烃） 贡献1个Ω 。
一个苯环 贡献4个Ω 。
2、含碳、氢、氧、氮、单价卤素的计算公式
Ω=(2C+2+N－H)/2
C ：碳原子的数目， H ：氢和卤素原子的总数，
N：氮原子的数目，
氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献故不考虑。
3、多面体的不饱和度，环面数减1。
小结：不饱和度的计算方法
练习6：计算下列结构的不饱和度：
8
7
10
6
9
5
3
练习7：右图是一种形状酷似一条小狗的有机物，试写出其分子式： 。
C26H26
练习8：右图是一种驱蛔虫药—山道年的结构简式,试确定其分子式 。
O
O
C14H18O2
【2017北京卷】我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2 转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是（ ）。
A: 反应①的产物中含有水
B: 反应②中只有碳碳键形成
C: 汽油主要是C5-C11 的烃类混合物
D: 图中a的名称是2-甲基丁烷
B