3.3.2醛类、酮 课件（共27张ppt)化学人教版（2019）选择性必修3

(共27张PPT)
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
第二课时　醛类 酮
肉桂醛
苯甲醛
香草醛
柠檬醛
生活中醛的醛、酮
从结构上看，醛基(-CHO)跟烃基（或氢原子）相连的化合物。
R
二、醛类
定义
通式
R－CHO
C
O
H
R
饱和一元醛的通式
CnH2n+1 －CHO
官能团
－CHO
或－C－H
O
醛
脂肪醛
芳香醛
一元醛
多元醛
分类
饱和醛、不饱和醛
CH3-C-H
O
R－CHO
CH－CHO
CH－CHO
1、醛类的概念和通式
4
除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体
如：
CH3-CH2-C-H
O
CH3-C-CH3
O
CH2=CH-CH2-OH
-OH
C4H9— 有4种属于醛的同分异构体
醛的同分异构现象
C4H9—CHO有几种属于醛的同分异构体？
C3H6O有几种同分异构体？
甲醛
HCHO
—CH＝CH—CHO
肉桂醛
—CHO
最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油
肉桂醛是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。
苯甲醛
最简单的醛
2、常见的醛
甲醛
无色有强烈刺激性气味
气体；易溶于水和乙醇
俗名蚁醛
35%—40%的甲醛溶液，叫福尔马林，具有防腐能力
（1）甲醛
物理性质
写出甲醛发生银镜反应，以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式
（1）甲醛
化学性质
H－C－H
‖
O
氧化
H－C－O－H
‖
O
氧化
H－O－C－O－H
‖
O
甲醛
甲酸
碳酸
HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓+6NH3＋2H2O
HCHO +4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
甲醛可否使溴水或酸性高锰酸钾褪色？
(2)甲醛
化学性质
H－C－H
‖
O
氧化
H－C－O－H
‖
O
氧化
H－O－C－O－H
‖
O
甲醛
甲酸
碳酸
用一种试剂就能鉴别出乙醛、乙酸、乙醇、甲酸，此试剂是________
新制Cu(OH)2悬浊液
相关定量计算
1mol－CHO
一元醛
~
2molAg
1mol－CHO
~
2mol Cu(OH)2
~
1mol Cu2O
二元醛
1mol二元醛
~
4molAg
1mol二元醛
~
4mol Cu(OH)2
~
2mol Cu2O
甲醛
1mol HCHO
~
4molAg
1mol HCHO
~
4mol Cu(OH)2
~
2mol Cu2O
两个醛基
一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 8.96L(标），则此醛是（ ）
A、乙醛 B、丙醛
C、丁醛 D、2-甲基丙醛
CD
课堂检测
某饱和一元醛0.15g，与足量的银氨溶液反应后，析出2.16g银。试通过计算推断该醛并写出其结构简式。
HCHO
【思考】为什么甲醛含量超标会引起中毒？它在人体内发生什么变化？
对比反应前和反应后的结构特点，从断键和成键角度分析发生了什么反应？
H—C—H
O
δ－
δ＋
δ－
δ＋
—C—H
OH
NH
+
H—NH
H
加成反应
【思考】我们可以用什么方法消除空气中的甲醛？
吊兰
芦荟
活性炭
高锰酸钾球
空气净化器
通风透气
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
分子式：
C7H6O
结构简式：
—CHO
杏仁中含苯甲醛
思考与讨论：苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么
—CHO
2 +O2 →2
—COOH
苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C一H键极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。
实验室如何保存苯甲醛试剂？
密封，与氧化剂分开存放
（2）苯甲醛
桂皮中含有的肉桂醛（ ）是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。
（3）肉桂醛
—CH＝CH—CHO
思考1：检验肉桂醛中醛基的方法为？
或加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基
加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成，可证明有醛基
思考2：检验肉桂醛中碳碳双键的方法为？
在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色，可证明有碳碳双键。
思考3：实验操作中，哪一个官能团应先检验？
醛基
拓展:羟醛缩合反应
醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼
R-CH-CH2-CHO
+ H-CH2-CHO
OH
R-C-H
O
稀OH-
变式1：（1）写出乙醛与丙醛混合发生羟醛缩合反应的产物？
（2）下列物质是哪两种物质通过羟醛缩合合成？
CH3-C-CH2-CHO
CH3
OH
CH3-C-CH3
O
CH3CHO
羟醛缩合反应:至少一种醛含有α-H！可用来成倍增长碳链。
Δ
-H2O
R-CH=CHCHO
工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：
-CHO+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH＝CH-CHO+H2O
上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。
-C-H
=
O
+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH-CH2CHO
|
OH
-CH-CH2CHO
|
OH
△
-CH＝CH-CHO+H2O
（3）肉桂醛
R－C＝O + H－CH2CHO → R －CH －CH2 CHO
H
OH
请写出乙炔合成1-丁醇的各步化学方程式。
醛的加成反应
1.酮
_______与_________相连的化合物叫做酮
羰基
两个烃基
酮结构可表示为：
O
C
R
R
O
C
CH3
CH3
丙酮
最简单的酮
三、酮
物理性质
无色透明的液体
沸点56.2℃，易挥发
能与水、乙醇等互溶
重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
用 途
2.丙酮
丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇
化学性质
O
C
CH3
CH3
＋
H2
催化剂
OH
CH
CH3
CH3
2.丙酮
丙酮是丙醛的同分异构体吗？可采用哪些方法鉴别它们？
可用新制氢氧化铜溶液或银氨溶液来鉴别它们。
是，二者的分子式都是C3H6O
思考与讨论
【课堂小结】
醛的化学性质
R C C H
H
H
O
d
-
d
+
加成反应
（与 H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等）
氧化反应
（酸性 KMnO4 溶液）
（ O2，催化剂）
（银氨溶液）
（新制氢氧化铜悬浊液）
酮的化学性质
R C R’
O
d
+
d
-
加成反应
（与 H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等）
氧化反应
（ 比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化）
【课堂小结】
【例题】某有机物的式量为58，根据条件答
⑴若该有机物为烃，则可能的结构简式为 ；
⑵若该有机物为烃的含氧衍生物，且能发生银镜反应，则其结构简式可能为　　　　；
⑶若该有机物为烃的含氧衍生物，能还原成醇，不能发生银镜反应，则其结构简式可能为　　　　　；
⑷若该有机物为烃的含氧衍生物，分子中无甲基，则结构简式可能为　　　　　。
计算
由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中碳的质量分数为72%，则混合气体中氧元素的质量分数为（ ）
A.32.00% B.22.65% C.19.56% D.21.4%
计算
甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物ω(H)=9%,求ω(O)=？A.16% B.37% C.48% D.无法计算
C
B
常
课堂检测
5．香草醛
本品广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆 用品等，是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂。其结构如图所示，下列说法不正确的是 （ ）
A香草醛的分子式为C8H8O3
B加FeCl3溶液，溶液不显紫色
C能与NaOH发生中和反应
D能发生银镜反应
B
6 、下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（ ）
C．HOCH2－CH2－CH＝CH－CHO
－CH3
B．CH3－
－CH2－CHO
D．HOCH2－
A．CH3－CH＝CH－CHO
课堂检测
C