3.3.1醛 课件（共32张ppt）化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.3.1醛 课件（共32张ppt）化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-07-16 22:33:42 | ||
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文档简介
(共32张PPT)
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
第一课时 乙醛
肉桂醛
苯甲醛
香草醛
柠檬醛
生活中的醛
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
1.定义：醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛
简写为：R—CHO
2.官能团：
-CHO
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
3.饱和一元醛通式:
醛
不能写成－COH
H
H
H
H
C
C
O
不要写成—COH
分子式：
C2H4O
结构式：
结构简式：
CH3CHO
或—CHO
官能团：
H
醛基
C
O
吸收强度
10 8 6 4 2 0
如何确定乙醛的结构？
结构模型：
H
CH3
C
O
一、乙醛
1.乙醛的结构
CH3
色态味
溶解性
无色、有刺激性气味的液体；
能跟水、乙醇、氯仿等互溶
易挥发，沸点低（20.8℃）
挥发性
比水小
密 度
毒 性
有毒
2.乙醛的物理性质
结构分析
:受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂
羰基
不饱和，C=O双键之一易断裂
易加成被H2还原为醇（还原反应）
易被氧化成相应羧酸（氧化反应）
氧化性
还原性
δ+
δ-
H
H
C
H
H
sp2杂化,夹角接近120°
4原子共面，
最多5原子共面
(1)羰基碳不饱和，可发生加成反应；
(2)羰基碳的氧化数为+1，能发生氧化反应；
(3)碳氧双键具有较强的极性，使α-H具有一定的活性，能被卤素取代发生α-H的卤化。
结构分析
(1)醛基的加成反应
→
+
+
C
O
δ
δ
-
A—B
δ+
δ-
O
A
C
B
双键变单键，异性相吸
羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。
但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
3.乙醛的化学性质
有机物得氢或去氧, 发生还原反应
有机物得氧或去氢, 发生氧化反应
催化加氢又称为还原反应
①与H2加成：（条件为催化剂、加热）
CH3CH2OH
【注意】
a.乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应
b.酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应
(1)醛基的加成反应
在醛基中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和极性试剂发生加成反应。
δ+
δ-
＋H—CN →
—C—CN
OH
α-羟基腈
②与HCN加成
CH3—C—H＋H—CN→
O
=
醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。
2-羟基丙腈
(1)醛基的加成反应
δ+
δ-
写出下列反应的化学方程式
H- C - C-H + 2H2
O
‖
O
‖
CH2-CH2
OH
OH
催化剂
C
HO
+4H2
催化剂
C
H2OH
拓展：与NH3、醇的加成反应：
CH3—C—H＋H—NH2→
O
=
CH3—C—H＋H—OCH3→
O
=
OH
CH3—CH—NH2
OH
CH3—C—OCH3
H
(1)醛基的加成反应
羟醛缩合反应:在稀碱作用下，一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羟基醛。
CH3 C H
O
+ CH2CHO
OH-
H
CH3 CH CH2CHO
OH
α H
β-羟基醛
【拓展】
下列反应属于什么反应类型？
2CH3 C H
O
OH-
CH3 CH CH2CHO
OH
加成反应
δ－
δ＋
δ＋
δ－
增长碳链
羟醛缩合反应
【知识巩固】
以下合成路线
分析：B的结构简式
分析：B→C的机理
【知识延伸】
—H
α—H
醛酮的羟醛缩合
醛基中碳原子的氧化数为+1，具有较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸
（2）与银氨溶液的反应
（4）与溴水的反应
（5）与KMnO4（H+）的反应
（3）与新制Cu(OH)2悬浊液反应
（1）与 O2 的反应
弱氧化剂
(2)醛基的氧化反应
①可燃性
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
②催化氧化
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化剂
△
在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸
(2)醛基的氧化反应
a.配制银氨溶液
在洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解
③银镜反应
AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]OH +2H2O
（银氨溶液（弱氧化剂））
b .银镜反应
在银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，热水浴中静置。
CH3COONH4
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
水浴
试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银
（1）试管内壁必须洁净；
（2）必须水浴；
（3）加热时不可振荡和摇动试管；
（4）须用新配制的银氨溶液；
（5）实验后，银镜清洗
银镜反应注意事项
记住
1mol醛基 ~ 2mol Ag
生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵
A
g
(
N
H
3
)
2
O
H
N
H
3
Ag
O
H
2
C
H
3
C
H
O
C
H
3
C
O
N
H
4
O
+
2
+
+
+
3
2
用HNO3浸泡，再用水洗
银镜反应用途
（1）检验醛基的存在
（2）测定醛基的数目
（3）工业上用来制瓶胆和镜子
【课堂练习3】完成下列化学方程式
①CH3CH2CHO + [Ag(NH3)2]OH
③ HCHO + [Ag(NH3)2]OH
HCHO+ 4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3
△
CH3CH2CHO＋ 2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
② + + [Ag(NH3)2]OH
+2[Ag(NH3)2]OH
H2O+ 2Ag↓+3NH3 +
△
COONH4
a.配制新制的Cu(OH)2悬浊液：
Cu2++2OH-= Cu(OH)2
b.乙醛的氧化：
在新制Cu(OH)2悬浊液中加入乙醛溶液，加热至沸腾
④与新制的Cu(OH)2反应
在10% NaOH溶液中滴几滴2%CuSO4溶液
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
砖红色沉淀
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
砖红色沉淀
定量：
1mol —CHO → 2mol Cu(OH)2 → 1mol Cu2O
1 –CHO~ 2Cu(OH) 2~ 1NaOH~ 1Cu2O~ 3H2O
（1）检验醛基的存在
（2）检验醛基数
（3）医疗上测定尿糖含量
注意：
（1）氢氧化铜溶液要新制
（2）碱要过量
应用：
【课堂练习4】完成下列化学方程式
①CH3CH2CHO + Cu(OH)2 + NaOH
③ HCHO + Cu(OH)2 + NaOH
② + + Cu(OH)2 + NaOH
CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O
+ 2Cu(OH)2 + NaOH
COONa
+ Cu2O↓ + 3H2O
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓ + 6H2O
【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验
特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应
现象 产生 。 产生 沉淀
注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液随用随配，不可久置 ③ 加热，不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用 浸泡洗涤除去 ①新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置
②配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量
③Cu(OH)2的量要少
④加热至沸腾，但温度不能过高
共同点 ①两个反应都必须在 性环境中进行 ②-CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比 反应 银镜
砖红色
水浴
稀HNO3
碱
1：2
2、苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么
1、由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸
苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸
3、乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
酸性高锰酸钾溶液属于强氧化剂，故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
思考与讨论
能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液褪色。
加入乙醛溶液
酸性KMnO4溶液
醛
紫红色变成无色
酸性K2Cr2O7溶液
醛
橙色变成绿色
⑤与强氧化剂反应
CH3CHO + Br2 + H2O
CH3COOH + 2HBr
注意：乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色,不能发生加成反应
醛与溴水反应比较复杂，主要有两类：
一是醛的α-H与Br2的取代反应；
二是Br2氧化醛基生成乙酸。
⑥与溴水反应
常
课堂检测
①乙烯、②甲烷、③苯、 ④乙酸、
⑤乙醇、⑥甲苯、⑦乙醛、⑧葡萄糖、⑨SO2、⑩H2S、 苯酚、 裂化汽油
以上哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？
哪些能使溴水褪色？
①⑤⑥⑦⑧⑨⑩
①⑦⑧⑨⑩
不饱和键（加成）
含醛基的物质（氧化）
还原性物质（氧化）
酚（取代）
（氧化反应）不饱和键、
醇、苯的同系物（本碳有氢）
含醛基的物质
还原性物质
酚
4、乙醛的制备方法
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
△
Cu
(3)乙炔水化法：
（1）乙醇氧化法：
(2)乙烯氧化法：
2CH2 CH2 ＋O2 2CH3－C－H
钯盐
O
加压、加热
CH CH ＋ H2O CH3－C－H
汞盐
O
总结
乙醛既有氧化性又有还原性
（1）写出一个乙醛体现氧化性的化学方程式
（2）写出四个乙醛体现还原性的化学方程式
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
Ni
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
△
A
g
(
N
H
3
)
2
O
H
N
H
3
Ag
O
H
2
C
H
3
C
H
O
C
H
3
C
O
N
H
4
O
+
2
+
+
+
3
2
CH3CHO + 2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa＋ ＋3H2O
Cu2O↓
砖红色
乙醇 乙醛 乙酸
氧化
氧化
还原
结论： 乙醛既有氧化性又有还原性
醛
醇
加氢还原
催化氧化
银镜反应
新制Cu(OH)2反应
酸
加氧氧化
【小结】
去氢氧化
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
第一课时 乙醛
肉桂醛
苯甲醛
香草醛
柠檬醛
生活中的醛
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
1.定义：醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛
简写为：R—CHO
2.官能团：
-CHO
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
3.饱和一元醛通式:
醛
不能写成－COH
H
H
H
H
C
C
O
不要写成—COH
分子式：
C2H4O
结构式：
结构简式：
CH3CHO
或—CHO
官能团：
H
醛基
C
O
吸收强度
10 8 6 4 2 0
如何确定乙醛的结构？
结构模型：
H
CH3
C
O
一、乙醛
1.乙醛的结构
CH3
色态味
溶解性
无色、有刺激性气味的液体；
能跟水、乙醇、氯仿等互溶
易挥发，沸点低（20.8℃）
挥发性
比水小
密 度
毒 性
有毒
2.乙醛的物理性质
结构分析
:受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂
羰基
不饱和，C=O双键之一易断裂
易加成被H2还原为醇（还原反应）
易被氧化成相应羧酸（氧化反应）
氧化性
还原性
δ+
δ-
H
H
C
H
H
sp2杂化,夹角接近120°
4原子共面，
最多5原子共面
(1)羰基碳不饱和，可发生加成反应；
(2)羰基碳的氧化数为+1，能发生氧化反应；
(3)碳氧双键具有较强的极性，使α-H具有一定的活性，能被卤素取代发生α-H的卤化。
结构分析
(1)醛基的加成反应
→
+
+
C
O
δ
δ
-
A—B
δ+
δ-
O
A
C
B
双键变单键，异性相吸
羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。
但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
3.乙醛的化学性质
有机物得氢或去氧, 发生还原反应
有机物得氧或去氢, 发生氧化反应
催化加氢又称为还原反应
①与H2加成：（条件为催化剂、加热）
CH3CH2OH
【注意】
a.乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应
b.酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应
(1)醛基的加成反应
在醛基中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和极性试剂发生加成反应。
δ+
δ-
＋H—CN →
—C—CN
OH
α-羟基腈
②与HCN加成
CH3—C—H＋H—CN→
O
=
醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。
2-羟基丙腈
(1)醛基的加成反应
δ+
δ-
写出下列反应的化学方程式
H- C - C-H + 2H2
O
‖
O
‖
CH2-CH2
OH
OH
催化剂
C
HO
+4H2
催化剂
C
H2OH
拓展：与NH3、醇的加成反应：
CH3—C—H＋H—NH2→
O
=
CH3—C—H＋H—OCH3→
O
=
OH
CH3—CH—NH2
OH
CH3—C—OCH3
H
(1)醛基的加成反应
羟醛缩合反应:在稀碱作用下，一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羟基醛。
CH3 C H
O
+ CH2CHO
OH-
H
CH3 CH CH2CHO
OH
α H
β-羟基醛
【拓展】
下列反应属于什么反应类型？
2CH3 C H
O
OH-
CH3 CH CH2CHO
OH
加成反应
δ－
δ＋
δ＋
δ－
增长碳链
羟醛缩合反应
【知识巩固】
以下合成路线
分析：B的结构简式
分析：B→C的机理
【知识延伸】
—H
α—H
醛酮的羟醛缩合
醛基中碳原子的氧化数为+1，具有较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸
（2）与银氨溶液的反应
（4）与溴水的反应
（5）与KMnO4（H+）的反应
（3）与新制Cu(OH)2悬浊液反应
（1）与 O2 的反应
弱氧化剂
(2)醛基的氧化反应
①可燃性
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
②催化氧化
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化剂
△
在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸
(2)醛基的氧化反应
a.配制银氨溶液
在洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解
③银镜反应
AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]OH +2H2O
（银氨溶液（弱氧化剂））
b .银镜反应
在银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，热水浴中静置。
CH3COONH4
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
水浴
试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银
（1）试管内壁必须洁净；
（2）必须水浴；
（3）加热时不可振荡和摇动试管；
（4）须用新配制的银氨溶液；
（5）实验后，银镜清洗
银镜反应注意事项
记住
1mol醛基 ~ 2mol Ag
生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵
A
g
(
N
H
3
)
2
O
H
N
H
3
Ag
O
H
2
C
H
3
C
H
O
C
H
3
C
O
N
H
4
O
+
2
+
+
+
3
2
用HNO3浸泡，再用水洗
银镜反应用途
（1）检验醛基的存在
（2）测定醛基的数目
（3）工业上用来制瓶胆和镜子
【课堂练习3】完成下列化学方程式
①CH3CH2CHO + [Ag(NH3)2]OH
③ HCHO + [Ag(NH3)2]OH
HCHO+ 4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3
△
CH3CH2CHO＋ 2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
② + + [Ag(NH3)2]OH
+2[Ag(NH3)2]OH
H2O+ 2Ag↓+3NH3 +
△
COONH4
a.配制新制的Cu(OH)2悬浊液：
Cu2++2OH-= Cu(OH)2
b.乙醛的氧化：
在新制Cu(OH)2悬浊液中加入乙醛溶液，加热至沸腾
④与新制的Cu(OH)2反应
在10% NaOH溶液中滴几滴2%CuSO4溶液
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
砖红色沉淀
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
砖红色沉淀
定量：
1mol —CHO → 2mol Cu(OH)2 → 1mol Cu2O
1 –CHO~ 2Cu(OH) 2~ 1NaOH~ 1Cu2O~ 3H2O
（1）检验醛基的存在
（2）检验醛基数
（3）医疗上测定尿糖含量
注意：
（1）氢氧化铜溶液要新制
（2）碱要过量
应用：
【课堂练习4】完成下列化学方程式
①CH3CH2CHO + Cu(OH)2 + NaOH
③ HCHO + Cu(OH)2 + NaOH
② + + Cu(OH)2 + NaOH
CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O
+ 2Cu(OH)2 + NaOH
COONa
+ Cu2O↓ + 3H2O
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓ + 6H2O
【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验
特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应
现象 产生 。 产生 沉淀
注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液随用随配，不可久置 ③ 加热，不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用 浸泡洗涤除去 ①新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置
②配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量
③Cu(OH)2的量要少
④加热至沸腾，但温度不能过高
共同点 ①两个反应都必须在 性环境中进行 ②-CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比 反应 银镜
砖红色
水浴
稀HNO3
碱
1：2
2、苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么
1、由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸
苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸
3、乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
酸性高锰酸钾溶液属于强氧化剂，故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
思考与讨论
能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液褪色。
加入乙醛溶液
酸性KMnO4溶液
醛
紫红色变成无色
酸性K2Cr2O7溶液
醛
橙色变成绿色
⑤与强氧化剂反应
CH3CHO + Br2 + H2O
CH3COOH + 2HBr
注意：乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色,不能发生加成反应
醛与溴水反应比较复杂，主要有两类：
一是醛的α-H与Br2的取代反应；
二是Br2氧化醛基生成乙酸。
⑥与溴水反应
常
课堂检测
①乙烯、②甲烷、③苯、 ④乙酸、
⑤乙醇、⑥甲苯、⑦乙醛、⑧葡萄糖、⑨SO2、⑩H2S、 苯酚、 裂化汽油
以上哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？
哪些能使溴水褪色？
①⑤⑥⑦⑧⑨⑩
①⑦⑧⑨⑩
不饱和键（加成）
含醛基的物质（氧化）
还原性物质（氧化）
酚（取代）
（氧化反应）不饱和键、
醇、苯的同系物（本碳有氢）
含醛基的物质
还原性物质
酚
4、乙醛的制备方法
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
△
Cu
(3)乙炔水化法：
（1）乙醇氧化法：
(2)乙烯氧化法：
2CH2 CH2 ＋O2 2CH3－C－H
钯盐
O
加压、加热
CH CH ＋ H2O CH3－C－H
汞盐
O
总结
乙醛既有氧化性又有还原性
（1）写出一个乙醛体现氧化性的化学方程式
（2）写出四个乙醛体现还原性的化学方程式
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
Ni
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
△
A
g
(
N
H
3
)
2
O
H
N
H
3
Ag
O
H
2
C
H
3
C
H
O
C
H
3
C
O
N
H
4
O
+
2
+
+
+
3
2
CH3CHO + 2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa＋ ＋3H2O
Cu2O↓
砖红色
乙醇 乙醛 乙酸
氧化
氧化
还原
结论： 乙醛既有氧化性又有还原性
醛
醇
加氢还原
催化氧化
银镜反应
新制Cu(OH)2反应
酸
加氧氧化
【小结】
去氢氧化