3.2.1醇 课件（共51张ppt）化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.2.1醇 课件（共51张ppt）化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 76.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-07-16 22:35:10 | ||
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文档简介
(共51张PPT)
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第一、二课时 醇
聚会时酒必不可少
但不是所有人酒量都好
生活中的醇
在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢
醇 酚
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，如：
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
邻甲基苯酚
苯酚
CH3CHCH3
OH
2－丙醇（异丙醇）
CH2CH2CH3
OH
1－丙醇（正丙醇）
醇
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇
酚
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚
(1)定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
(2)官能团：羟基(—OH)
(3)结构： (R1、R2、R3为H或烃基)
(4)饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O (n≥1)，可简写为R—OH。
一、醇
饱和x元醇的通式为：CnH2n＋2Ox
注意：羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定，两个羟基不能连在同一个碳上。
1、醇的结构特点
按羟基所连烃基种类
饱和醇
不饱
和醇
脂环醇
芳香醇
CH3CH2OH
乙醇
CH2=CHCH2OH
丙烯醇
苯甲醇
环己醇
乙二醇
分子中所含羟基的数目
一元醇
二元醇
多元醇
CH3OH
CH2–OH
CH2–OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
甲醇
丙三醇
醇的
分类
2.醇的分类
一元醇
二元醇
多元醇
甲醇
无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，有毒。
乙二醇
丙三醇（甘油）
CH2－OH
CH2－OH
CH2－OH
CH－OH
CH2－OH
无色、黏稠的液体，易溶于水
做汽车防冻液
2.醇的分类
工业酒精有毒！
配制化妆品
例1.给下列醇命名.
2-乙基-1,3-丙二醇
①选主链：选含羟基的最长碳链
②编号位：从离羟基近的一端开始编号
③写名称：
取代基位置-取代基名称-羟基位置-母体名称（某醇）
CH3－CH2—CH－CH2OH
CH2OH
CH3－CH－CH2－CH2－OH
CH3
3-甲基-1-丁醇
CH2OH
苯甲醇
3.醇的命名
【思考】对比分析表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？
表3-1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
思考交流
一个醇分子的羟基氢原子可与另一个醇分子羟基氧原子相互吸引，形成氢键，形成氢键可以增大分子间作用力，从而影响物质的溶解度、熔沸点。
结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高
氢键
1.为什么相对分子质量接近时，醇的沸点远远高于烷烃
思考交流
2.为什么甲醇、乙醇和丙醇与水互溶
思考交流
随着碳原子数增加：从易溶→可溶→微溶→不溶
R－OH
憎水基 亲水基
小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可与水以任意比互溶，就是因为这些醇与水形成了氢键的缘故。)
请预测直链饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数增加的变化规律并说明原因。
分子晶体
熔、沸点
分子间作用力
范德华力
氢键
相对分子质量
分子极性
↑
↑
↑
↑
碳原子数↑
表3-2 几种醇的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状态 水中溶解度
甲醇 CH3OH －97 65 液体 能与水以任意比例互溶
乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 油状液体 可部分溶于水
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 蜡状固体 难溶于水
表3-3 含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-丙二醇 2 188
1，2，3-丙三醇 3 259
结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高
原因：
由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，沸点升高。
1．沸点
①相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比，低级醇的沸点远远高于烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。
2.溶解性
①甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子间形成了氢键。
②醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而减小。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的水溶性越好。
醇中羟基形成氢键使沸点升高！
羟基越多，氢键越多，沸点越高！
4.醇的物理性质
球棍模型
空间填充模型
3.结构式：
2.结构简式：
1.分子式：
H—C—C—O—H
H H
H H
C2H5OH或 CH3CH2OH
C2H6O
乙醇
H—C—C—O—H
H
H
H
H
δ+
δ+
δ-
①中的O—H键容易断裂，使羟基氢原子被取代；
羟基氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。
②中的C—O键也易断裂，脱去羟基，发生取代反应或消去反应；
α-C的氧化数小于+4，可发生氧化反应。①③键断开。
①
②
③
④
β α
思考交流
分析醇分子结构，并预测反应类型
碳氧键：脱掉羟基
取代反应、消去反应
氢氧键：脱掉氢原子
取代反应、氧化反应
I 羟基中氢的反应
（1）与活泼金属的反应
2CH3CH2OH+2Na →2CH3CH2ONa+H2↑
断键位置：
CH3CH2—O—H
羟基O—H键
写出乙二醇、丙三醇与钠反应化学方程式：
2mol—OH ~ 2mol Na ~ 1molH2
5.醇的化学性质
【练习】A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？
2:1:3
－OH ~ H2
2.与羧酸的反应--酯化反应（取代反应）
O
CH3 C O H
H O CH2CH3
+
CH3 C O C2H5
+
H2O
浓H2SO4
△
18
18
O
同位素示踪法
酯化反应的实质是：
酸脱羟基，醇脱羟基上的氢，酯化反应能进行
反应时，乙醇分子断裂H—O键
I 羟基中氢的反应
乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷
CH3 CH2 OH＋H Br CH3 CH2 Br＋H2O
△
油状液体
反应机理：
卤原子取代了羟基，羟基和氢结合生成水
(1)与氢卤酸反应─取代反应
应用：
可用于制备卤代烃
卤代烷
醇
强碱水溶液，加热
—X被—OH取代
氢卤酸，加热
—OH被—X取代
II 羟基的反应
【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20 mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。
KMnO4酸性溶液、
溴的四氯化碳溶液褪色。
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。
实验现象：
实验结论：
(2)醇的消去反应：
温度要迅速升高170oC
乙醇炭化变黑
吸收杂质SO2
碎瓷片
溶液褪色说明有乙烯生成
水银球位置
操作记忆口诀：硫酸酒精三比一，快速升温一百七；为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。
醇的消去反应的规律
2．若醇分子中α–C原子连接两个或三个β–C，且β–C原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：
CH3—CH2—CH—CH3
OH
1.醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
—C—C—
H OH
浓H2SO4
+H2O
—C==C—
α
β
规律小结
结构要求：邻碳有氢
发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3
或CH3CH2CH=CH2
CH3-CH2-CH-CH3
OH
浓硫酸
△
浓硫酸
△
CH2-CH2-CH2-CH2
OH
OH
CH3-CH=CH-CH3
或CH3-CH2-CH=CH2
+ H2O
CH2=CH-CH=CH2
+ H2O
等不能发生消除反应。
[思考：]下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应吗
写出下列化学反应方程式
邻碳有氢
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
【思考】
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键的断裂
化学键的生成
反应产物
NaOH的乙醇溶液、加热
浓硫酸、
加热到170℃
C—Br、C—H
C—O、C—H
C=C
C=C
CH2=CH2、
NaBr、H2O
CH2=CH2、H2O
(3)醇分子间的取代反应：
乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚：
C2H5—OH + H—OC2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
乙醚：无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用 ；乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂
乙醚本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物
(3)醇分子间的取代反应：
C2H5—OH + H—OC2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
【醚类物质】
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。
醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。
饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O (n≥2)
2CO2 + 3H2O
C2H5OH +3 O2
点燃
1、可燃性：
III 醇的氧化反应
实验室里也常用乙醇作为燃料，
乙醇也可用作内燃机的燃料
通式
2Cu + O2 2CuO
△
Δ
2C2H5OH+2CuO
+2H2O
总反应
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O
Cu
有刺激性气味
铜丝
Δ
变黑
插入乙醇中
又变红
实验3-3把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜色变化，并闻液体产生的气味。
2、催化氧化
2CH3CHO
乙醛
2Cu+
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
乙醇催化氧化反应本质
醇催化氧化规律
反应条件
结构要求
产物规律
Cu、Ag作催化剂，加热
本碳有氢。
多氢得醛；
一氢得酮；
无氢不氧化。
H—C—C—O—H +
H H
H H
O2
2
1
Cu
△
CH3－C＝O + H2O
H
R
R
有机中，加氧去氢的反应叫氧化反应；
去氧加氢的反应叫还原反应。
断键：断开O—H 和 α位C—H键
α
醇的催化氧化规律：
氢原子数
2个H
生成醛
1个H
生成酮
没有H
R—C—H
H
O—H
Cu、O2
△
R—CHO
Cu、O2
△
R1— C—H
R2
O—H
R1— C—R2
O
不能被催化氧化，如
OH
R1— C—
R3
R2
本碳有氢
②催化氧化
CH3
∣
B． CH3—C—OH
∣
CH3
CH3
∣
D．C6H5—C—CH3
∣
OH
根据断键位置，判断下列各醇，能发生催化氧化
反应的有 （ ）
A 、
C 、
AC
写出下列醇发生催化氧化的反应方程式
2CH3CH2CHO＋2H2O
课堂检测
① CH3CH2CH2OH
④ (CH3)3COH
② CH3CHCH3
OH
③ CH2OH
CH2OH
+O2
Cu
△
2
+O2
Cu
△
2
2CH3—C—CH3＋2H2O
O
+O2
Cu
△
＋2H2O
CHO
CHO
不能发生催化氧化
焊接银器、铜器时，表面会发黑不美观，
银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？
从生活中学化学
2Cu + O2 2CuO
△
Δ
2C2H5OH+2CuO
+2H2O
2CH3CHO
2Cu+
③与强氧化剂反应：
C2H5OH
KMnO4(H+)
酸性高锰酸钾紫红色褪去
III 醇的氧化反应
K2Cr2O7(H+)
C2H5OH
CH3COOH
继续氧化
CH3CHO
还原
橙色
2
Cr2O7
Cr
3+
灰绿色
+6
+3
可用重铬酸钾的颜色变化来检验酒驾
CH3COOH
继续氧化
CH3CHO
拓展：酒精检测仪
把红色的H2SO4酸化的CrO3载带在硅胶上，人呼出的酒精可以将其还原为灰绿色的Cr2(SO4)3。
③与强氧化剂反应
(如酸性KMnO4、K2Cr2O7)
氢原子数
2个H
生成酸
1个H
生成酮
没有H
不能被氧化
规律：
RCH2OH→RCOOH
RCH(OH)R'→RCOR'
“本碳有氢”
①羟基所在碳上有两个氢可氧化生成酸
②羟基所在碳上有一个氢可氧化生成酮
③羟基所在碳上没有氢不能被氧化
R CH2OH
R COOH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 CH R2
OH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 C R2
O
小结：醇与强氧化剂反应
（1）、发酵法
（2）、乙烯水化法
CH2=CH2+H-OH CH3CH2OH
催化剂
加热 加压
(C6H10O5)n nC6H12O6 C2H5OH
水解
淀粉
酶
催化剂
葡萄糖
酶
催化剂
C2H5OH
乙烯从石油的裂解气而得
6.乙醇的工业制法
反应 断键位置
分子间脱水
与HX反应
② ⑤
②
①③
①②
与金属反应
消去反应
催化氧化
小结
①
1.等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气（相同条件），则产生氢气的体积之比是 （ ）A．2∶3∶6 B．6∶3∶2
C．3∶2∶1 D．1∶2∶3
课堂检测
D
课堂检测
2 、二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是 ( )
A．不能发生消去反应
B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇
D. 不能氧化为醛
B
3．某有机物的结构简式为：
则此有机物可发生的反应类型有：
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦加聚 ⑧中和 ( )
A．①②④⑤⑥⑦⑧ B．②③④⑤⑥⑧
C．②③④⑤⑥⑦⑧ D．①②③④⑤⑥⑦⑧
课堂检测
D
4、有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如图所示
其实验操作为预先使棉花团浸透乙醇，并照图安装好；在铜丝的中间部分加热，片刻后开始有节奏(间歇性)地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。
（1）从A管中可观察到 实验现象。从中可认识到在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的 。
A
铜丝红黑交替出现
浸湿了98%乙醇的棉花
光亮铜丝
气囊
B
蒸馏水
温度
4、有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如图所示
A
浸湿了98%乙醇的棉花
光亮铜丝
气囊
B
蒸馏水
(3)一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行 原受热的铜丝处有什么现象 为什么有这种现象
(4)乙醇催化氧化发生的化学反应是：
因为醇的催化氧化反应是放热反应。
2Cu + O2 2CuO
△
Δ
2C2H5OH+2CuO
+2H2O
2CH3CHO
乙醛
2Cu+
下列物质不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是
A、金属钠
B、溴水
C、碳酸钠溶液
D、紫色石蕊溶液
【夯实基础】
B
乙醇不能被溴水氧化
【夯实基础】
分子式为C5H12O的醇催化氧化得到的有机物不能发生银镜反应的醇有
A．8种 B．7种 C．5种 D．3种
D
分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中
A.(CH3)2CHCH(OH)CH(CH3)2
B.(CH3)3CC(OH)(CH3)2
C.(CH3)3CCH2CH(OH)CH3
D.CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是 。(用字母表示,下同)
(2)不能发生催化氧化的是 。
(3)可以发生催化氧化生成醛的是 。
(4)能被催化氧化为酮的有 种,其氧化产物中核磁共振氢谱显示两组峰的酮的结构简式为 。
【夯实基础】
C
B
D
2
用右图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是
Ｂ
乙烯的制备 试剂X 试剂Y
A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液
B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液
C C2H5OH与浓硫酸加热至170℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液
D C2H5OH与浓硫酸加热至170℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液
【夯实基础】
课 堂 小 结
②
①
⑤
③
④
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
反应 断键位置
分子间脱水
与HX反应
②④
②
①③
①②
与金属反应
消去反应
催化氧化
①
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第一、二课时 醇
聚会时酒必不可少
但不是所有人酒量都好
生活中的醇
在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢
醇 酚
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，如：
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
邻甲基苯酚
苯酚
CH3CHCH3
OH
2－丙醇（异丙醇）
CH2CH2CH3
OH
1－丙醇（正丙醇）
醇
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇
酚
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚
(1)定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
(2)官能团：羟基(—OH)
(3)结构： (R1、R2、R3为H或烃基)
(4)饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O (n≥1)，可简写为R—OH。
一、醇
饱和x元醇的通式为：CnH2n＋2Ox
注意：羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定，两个羟基不能连在同一个碳上。
1、醇的结构特点
按羟基所连烃基种类
饱和醇
不饱
和醇
脂环醇
芳香醇
CH3CH2OH
乙醇
CH2=CHCH2OH
丙烯醇
苯甲醇
环己醇
乙二醇
分子中所含羟基的数目
一元醇
二元醇
多元醇
CH3OH
CH2–OH
CH2–OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
甲醇
丙三醇
醇的
分类
2.醇的分类
一元醇
二元醇
多元醇
甲醇
无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，有毒。
乙二醇
丙三醇（甘油）
CH2－OH
CH2－OH
CH2－OH
CH－OH
CH2－OH
无色、黏稠的液体，易溶于水
做汽车防冻液
2.醇的分类
工业酒精有毒！
配制化妆品
例1.给下列醇命名.
2-乙基-1,3-丙二醇
①选主链：选含羟基的最长碳链
②编号位：从离羟基近的一端开始编号
③写名称：
取代基位置-取代基名称-羟基位置-母体名称（某醇）
CH3－CH2—CH－CH2OH
CH2OH
CH3－CH－CH2－CH2－OH
CH3
3-甲基-1-丁醇
CH2OH
苯甲醇
3.醇的命名
【思考】对比分析表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？
表3-1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
思考交流
一个醇分子的羟基氢原子可与另一个醇分子羟基氧原子相互吸引，形成氢键，形成氢键可以增大分子间作用力，从而影响物质的溶解度、熔沸点。
结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高
氢键
1.为什么相对分子质量接近时，醇的沸点远远高于烷烃
思考交流
2.为什么甲醇、乙醇和丙醇与水互溶
思考交流
随着碳原子数增加：从易溶→可溶→微溶→不溶
R－OH
憎水基 亲水基
小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可与水以任意比互溶，就是因为这些醇与水形成了氢键的缘故。)
请预测直链饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数增加的变化规律并说明原因。
分子晶体
熔、沸点
分子间作用力
范德华力
氢键
相对分子质量
分子极性
↑
↑
↑
↑
碳原子数↑
表3-2 几种醇的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状态 水中溶解度
甲醇 CH3OH －97 65 液体 能与水以任意比例互溶
乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 油状液体 可部分溶于水
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 蜡状固体 难溶于水
表3-3 含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-丙二醇 2 188
1，2，3-丙三醇 3 259
结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高
原因：
由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，沸点升高。
1．沸点
①相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比，低级醇的沸点远远高于烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。
2.溶解性
①甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子间形成了氢键。
②醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而减小。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的水溶性越好。
醇中羟基形成氢键使沸点升高！
羟基越多，氢键越多，沸点越高！
4.醇的物理性质
球棍模型
空间填充模型
3.结构式：
2.结构简式：
1.分子式：
H—C—C—O—H
H H
H H
C2H5OH或 CH3CH2OH
C2H6O
乙醇
H—C—C—O—H
H
H
H
H
δ+
δ+
δ-
①中的O—H键容易断裂，使羟基氢原子被取代；
羟基氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。
②中的C—O键也易断裂，脱去羟基，发生取代反应或消去反应；
α-C的氧化数小于+4，可发生氧化反应。①③键断开。
①
②
③
④
β α
思考交流
分析醇分子结构，并预测反应类型
碳氧键：脱掉羟基
取代反应、消去反应
氢氧键：脱掉氢原子
取代反应、氧化反应
I 羟基中氢的反应
（1）与活泼金属的反应
2CH3CH2OH+2Na →2CH3CH2ONa+H2↑
断键位置：
CH3CH2—O—H
羟基O—H键
写出乙二醇、丙三醇与钠反应化学方程式：
2mol—OH ~ 2mol Na ~ 1molH2
5.醇的化学性质
【练习】A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？
2:1:3
－OH ~ H2
2.与羧酸的反应--酯化反应（取代反应）
O
CH3 C O H
H O CH2CH3
+
CH3 C O C2H5
+
H2O
浓H2SO4
△
18
18
O
同位素示踪法
酯化反应的实质是：
酸脱羟基，醇脱羟基上的氢，酯化反应能进行
反应时，乙醇分子断裂H—O键
I 羟基中氢的反应
乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷
CH3 CH2 OH＋H Br CH3 CH2 Br＋H2O
△
油状液体
反应机理：
卤原子取代了羟基，羟基和氢结合生成水
(1)与氢卤酸反应─取代反应
应用：
可用于制备卤代烃
卤代烷
醇
强碱水溶液，加热
—X被—OH取代
氢卤酸，加热
—OH被—X取代
II 羟基的反应
【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20 mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。
KMnO4酸性溶液、
溴的四氯化碳溶液褪色。
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。
实验现象：
实验结论：
(2)醇的消去反应：
温度要迅速升高170oC
乙醇炭化变黑
吸收杂质SO2
碎瓷片
溶液褪色说明有乙烯生成
水银球位置
操作记忆口诀：硫酸酒精三比一，快速升温一百七；为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。
醇的消去反应的规律
2．若醇分子中α–C原子连接两个或三个β–C，且β–C原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：
CH3—CH2—CH—CH3
OH
1.醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
—C—C—
H OH
浓H2SO4
+H2O
—C==C—
α
β
规律小结
结构要求：邻碳有氢
发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3
或CH3CH2CH=CH2
CH3-CH2-CH-CH3
OH
浓硫酸
△
浓硫酸
△
CH2-CH2-CH2-CH2
OH
OH
CH3-CH=CH-CH3
或CH3-CH2-CH=CH2
+ H2O
CH2=CH-CH=CH2
+ H2O
等不能发生消除反应。
[思考：]下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应吗
写出下列化学反应方程式
邻碳有氢
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
【思考】
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键的断裂
化学键的生成
反应产物
NaOH的乙醇溶液、加热
浓硫酸、
加热到170℃
C—Br、C—H
C—O、C—H
C=C
C=C
CH2=CH2、
NaBr、H2O
CH2=CH2、H2O
(3)醇分子间的取代反应：
乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚：
C2H5—OH + H—OC2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
乙醚：无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用 ；乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂
乙醚本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物
(3)醇分子间的取代反应：
C2H5—OH + H—OC2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
【醚类物质】
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。
醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。
饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O (n≥2)
2CO2 + 3H2O
C2H5OH +3 O2
点燃
1、可燃性：
III 醇的氧化反应
实验室里也常用乙醇作为燃料，
乙醇也可用作内燃机的燃料
通式
2Cu + O2 2CuO
△
Δ
2C2H5OH+2CuO
+2H2O
总反应
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O
Cu
有刺激性气味
铜丝
Δ
变黑
插入乙醇中
又变红
实验3-3把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜色变化，并闻液体产生的气味。
2、催化氧化
2CH3CHO
乙醛
2Cu+
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
乙醇催化氧化反应本质
醇催化氧化规律
反应条件
结构要求
产物规律
Cu、Ag作催化剂，加热
本碳有氢。
多氢得醛；
一氢得酮；
无氢不氧化。
H—C—C—O—H +
H H
H H
O2
2
1
Cu
△
CH3－C＝O + H2O
H
R
R
有机中，加氧去氢的反应叫氧化反应；
去氧加氢的反应叫还原反应。
断键：断开O—H 和 α位C—H键
α
醇的催化氧化规律：
氢原子数
2个H
生成醛
1个H
生成酮
没有H
R—C—H
H
O—H
Cu、O2
△
R—CHO
Cu、O2
△
R1— C—H
R2
O—H
R1— C—R2
O
不能被催化氧化，如
OH
R1— C—
R3
R2
本碳有氢
②催化氧化
CH3
∣
B． CH3—C—OH
∣
CH3
CH3
∣
D．C6H5—C—CH3
∣
OH
根据断键位置，判断下列各醇，能发生催化氧化
反应的有 （ ）
A 、
C 、
AC
写出下列醇发生催化氧化的反应方程式
2CH3CH2CHO＋2H2O
课堂检测
① CH3CH2CH2OH
④ (CH3)3COH
② CH3CHCH3
OH
③ CH2OH
CH2OH
+O2
Cu
△
2
+O2
Cu
△
2
2CH3—C—CH3＋2H2O
O
+O2
Cu
△
＋2H2O
CHO
CHO
不能发生催化氧化
焊接银器、铜器时，表面会发黑不美观，
银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？
从生活中学化学
2Cu + O2 2CuO
△
Δ
2C2H5OH+2CuO
+2H2O
2CH3CHO
2Cu+
③与强氧化剂反应：
C2H5OH
KMnO4(H+)
酸性高锰酸钾紫红色褪去
III 醇的氧化反应
K2Cr2O7(H+)
C2H5OH
CH3COOH
继续氧化
CH3CHO
还原
橙色
2
Cr2O7
Cr
3+
灰绿色
+6
+3
可用重铬酸钾的颜色变化来检验酒驾
CH3COOH
继续氧化
CH3CHO
拓展：酒精检测仪
把红色的H2SO4酸化的CrO3载带在硅胶上，人呼出的酒精可以将其还原为灰绿色的Cr2(SO4)3。
③与强氧化剂反应
(如酸性KMnO4、K2Cr2O7)
氢原子数
2个H
生成酸
1个H
生成酮
没有H
不能被氧化
规律：
RCH2OH→RCOOH
RCH(OH)R'→RCOR'
“本碳有氢”
①羟基所在碳上有两个氢可氧化生成酸
②羟基所在碳上有一个氢可氧化生成酮
③羟基所在碳上没有氢不能被氧化
R CH2OH
R COOH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 CH R2
OH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 C R2
O
小结：醇与强氧化剂反应
（1）、发酵法
（2）、乙烯水化法
CH2=CH2+H-OH CH3CH2OH
催化剂
加热 加压
(C6H10O5)n nC6H12O6 C2H5OH
水解
淀粉
酶
催化剂
葡萄糖
酶
催化剂
C2H5OH
乙烯从石油的裂解气而得
6.乙醇的工业制法
反应 断键位置
分子间脱水
与HX反应
② ⑤
②
①③
①②
与金属反应
消去反应
催化氧化
小结
①
1.等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气（相同条件），则产生氢气的体积之比是 （ ）A．2∶3∶6 B．6∶3∶2
C．3∶2∶1 D．1∶2∶3
课堂检测
D
课堂检测
2 、二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是 ( )
A．不能发生消去反应
B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇
D. 不能氧化为醛
B
3．某有机物的结构简式为：
则此有机物可发生的反应类型有：
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦加聚 ⑧中和 ( )
A．①②④⑤⑥⑦⑧ B．②③④⑤⑥⑧
C．②③④⑤⑥⑦⑧ D．①②③④⑤⑥⑦⑧
课堂检测
D
4、有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如图所示
其实验操作为预先使棉花团浸透乙醇，并照图安装好；在铜丝的中间部分加热，片刻后开始有节奏(间歇性)地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。
（1）从A管中可观察到 实验现象。从中可认识到在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的 。
A
铜丝红黑交替出现
浸湿了98%乙醇的棉花
光亮铜丝
气囊
B
蒸馏水
温度
4、有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如图所示
A
浸湿了98%乙醇的棉花
光亮铜丝
气囊
B
蒸馏水
(3)一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行 原受热的铜丝处有什么现象 为什么有这种现象
(4)乙醇催化氧化发生的化学反应是：
因为醇的催化氧化反应是放热反应。
2Cu + O2 2CuO
△
Δ
2C2H5OH+2CuO
+2H2O
2CH3CHO
乙醛
2Cu+
下列物质不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是
A、金属钠
B、溴水
C、碳酸钠溶液
D、紫色石蕊溶液
【夯实基础】
B
乙醇不能被溴水氧化
【夯实基础】
分子式为C5H12O的醇催化氧化得到的有机物不能发生银镜反应的醇有
A．8种 B．7种 C．5种 D．3种
D
分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中
A.(CH3)2CHCH(OH)CH(CH3)2
B.(CH3)3CC(OH)(CH3)2
C.(CH3)3CCH2CH(OH)CH3
D.CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是 。(用字母表示,下同)
(2)不能发生催化氧化的是 。
(3)可以发生催化氧化生成醛的是 。
(4)能被催化氧化为酮的有 种,其氧化产物中核磁共振氢谱显示两组峰的酮的结构简式为 。
【夯实基础】
C
B
D
2
用右图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是
Ｂ
乙烯的制备 试剂X 试剂Y
A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液
B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液
C C2H5OH与浓硫酸加热至170℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液
D C2H5OH与浓硫酸加热至170℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液
【夯实基础】
课 堂 小 结
②
①
⑤
③
④
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
反应 断键位置
分子间脱水
与HX反应
②④
②
①③
①②
与金属反应
消去反应
催化氧化
①