1.1.2 有机化合物的共价键 学案（含答案）人教版（2019）选择性必修三

课题02：有机化合物的共价键
【学习目标】 班级 姓名
1．认识有机化合物分子中共价键的类型，了解共价键极性及其与有机反应的关系。
2．知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。
【学习过程】
一、共价键的分类
（1）按共用电子对数目，可分为_______、_______、_______等。
（2）按共用电子对是否偏移，可分为___________、___________。
（3）按原子轨道重叠方式，可分为_______、_______。
【例1】从碳原子的成键情况来分析，下列结构式不合理的是 (　 )
A． B． C． D．
二、有机化合物中的共价键的类型——σ键和π键
σ键：杂化轨道以“_______”重叠，特征：___对称，强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。根据形成的原子不同，可分为s-sσ键、s-pσ键、p-pσ键
π键：杂化轨道以“_______”重叠，特征：______对称，不能______。有机分子中常见的是p-pπ键。
1、甲烷分子中的共价键
甲烷分子中C原子杂化方式为_____杂化，呈正四面体形。
2、乙烯分子中的共价键
CH2=CH2分子中两个碳原子杂化方式为______杂化，未参与杂化的2P轨道均有1个电子，以“肩并肩”形式从侧面重叠形成______键。呈______结构。
特点：π键的轨道重叠程度比σ键的____，所以不如σ键_____，比较容易断裂而发生化学反应。
3、乙炔分子中的共价键
CH≡CH分子中两个碳原子杂化方式为______杂化，未参与杂化的2个2P轨道相互重叠形成________键。呈____结构。
4、σ键和 π键的比较
【思考与讨论】P8
___________________________________________________________________________________
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【例2】科学资料显示，人类能够承受的极限高温为零上120摄氏度，人类大约能在此温度环境中存活10分钟，而在接近零下100摄氏度的极低温环境中，能存活约1个小时。由此可见，与极低温相比，极高温更加致命。科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X，该分子的球棍模型如图所示。
(1)X的分子式为　　　　。
(2)该X分子中每个碳原子均形成4个化学键，则X分子中含有　 个σ键，　个π键。
(3)1 mol X在一定条件下可与　mol H2发生反应。
三、有机化合物中的共价键的极性与有机反应
共价键的极性越强，在反应中越容易发生________。因此有机化合物的________及其______的化学键往往是发生化学反应的________部位。
1、水、乙醇与钠反应的对比
【思考】钠与乙醇反应时，乙醇中什么键发生了断裂？
【思考】为什么钠与乙醇反应比钠与水反应缓慢？
2、乙醇与氢溴酸的反应
【思考】为什么C-O会断裂？
基团之间的相互影响使官能团中化学键的_______发生变化，从而影响官能团和物质的性质。
【例3】关于乙醇的说法中正确的是( )
A．乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶解于水可以电离出OH-而显碱性
B．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，所以乙醇显碱性
C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
D．乙醇与钠反应放出H2，所以乙醇羟基上的氢原子比其他氢原子活泼
四、有机化合物中的原子的共面、共线
【思考】乙烯为什么是平面分子，乙烯所有原子一定共平面吗？
碳原子的成键方式决定有机分子的空间结构
________ ________ ________ ________________
sp3杂化________ sp2杂化_______ sp杂化__________
【例4】、分析下列烃分子结构，判断下列叙述正确的是（ ）
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上
B．除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C．12个碳原子不可能都在同一个平面上
D．12个碳原子有可能都在同一个平面上
【课后限时作业】
1．下列关于σ键和π键的理解错误的是
A．σ键一般能单独形成，而π键一般不能单独形成
B．σ键可以绕键轴旋转，π键不能绕键轴旋转
C．CH3—CH3、CH2===CH2、CH≡CH中σ键都是C—C，所以键能都相同
D．碳碳双键中有一个σ键，一个π键，碳碳三键中有一个σ键，两个π键
2．防晒霜之所以能有效减轻紫外线对人体的伤害，是因为它所含的有效成分的分子中含有π键，这些有效成分的分子中的π电子可在吸收紫外线后被激发，从而阻挡部分紫外线对皮肤的伤害。下列物质中没有防晒效果的是
A．对氨基苯甲酸() B．羟基丙酮()
C．肉桂酸() D．乙醇(CH3CH2OH)
3．关于乙烯中共价键的说法不正确的是
A．乙烯分子中含有5个σ键和1个π键 B．乙烯分子中的碳原子以sp2杂化
C．乙烯分子中含有π键可以发生加成反应 D．乙烯分子中碳碳之间只形成π键
4．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．该物质含有3种官能团
B．该物质中C—O、O—H在化学反应中易断裂
C．该物质中碳原子采取两种杂化方式
D．该物质属于脂环烃
5．下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是
A．烷烃中的化学键均为σ键
B．CH3NH2中C—H键的极性比N—H键的极性弱
C．乙烯分子中含有极性键和非极性键
D．1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键
6．下列分子中，既含有非极性键又含有π键的是
A．C2H4Cl2　　　 　B．HCHO C．H2O　　 　　D．CH2=CH—CH3
7．下列关于丙烯(CH3—CH=CH2)的说法正确的是
A．丙烯分子有7个σ键，1个π键 B．丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化
C．丙烯分子存在非极性键 D．丙烯分子中3个碳原子在同一条直线上
8．碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是
A．分子式为C3H4O3
B．分子中σ键与π键个数之比为10∶1
C．分子中既有极性键也有非极性键
D．分子中碳原子的杂化方式全部为sp2
9．乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是
A．羟基的极性：乙酸>水>乙醇
B．与金属钠反应的剧烈程度：水>乙醇
C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D．羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
10．下列说法正确的是
A．σ键强度小，容易断裂，而π键强度较大，不易断裂
B．所有共价键都具有方向性
C．含有共价键的化合物一定是共价化合物
D．两个原子之间形成共价键时，最多有一个σ键
11．药物瑞德西韦的主要成分结构如图。下列说法错误的是
A．分子中存在σ键、π键
B．分子中含有极性较强的化学键，化学性质比较活泼
C．分子中P原子的杂化方式为sp2
D．该分子能发生加成反应
12．有下列物质：
①CH3CH3、②CH3—CH=CH—CH3、③CH3—C≡CH、④CH3CH2OH、⑤
(1)5种有机物分子中只含有σ键的有　　　　(填序号)。
(2)②分子中σ键与π键的个数比为　　　　。
(3)②③分子中碳原子的杂化类型有　　　　。
(4)④发生酯化反应时，一般断裂的共价键为　　　　。
(5)④与HBr反应时④中断裂的共价键为　　　　。
(6)⑤一定共平面的原子有____个。
答案：(1)①④　(2)11∶1　8 (3)sp3、sp2、sp (4)O—H　(5)C—O (6)8
13．有机化合物的结构和性质有着密切的关系。如果已知某种有机化合物的结构，我们就可以根据结构预测其性质。
(1)乙烯分子碳碳双键中，π键容易发生断裂。乙炔分子(CH≡CH)中有2个π键，将乙炔分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，现象分别是_______________________、_______________________。
(2)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为______________________________________________，
根据乙酸与乙醇酯化反应的原理，说明乙酸分子结构中极性较大的共价键是__________________。
(3)苯酚()俗称石炭酸，是一种一元弱酸，电离方程式为
+H+
苯酚分子中O—H键的极性　　　水分子中O—H键的极性。(填“>”“<”或“=”)
课题02：有机化合物的共价键 答案
一、（1）单键 双键 三键 （2）非极性键 极性键 （3）σ键 π键
【例1】A
二、头碰头 轴 肩并肩 镜面 旋转
1、sp3
2、sp2 π 平面 小 牢固
3、sp 2个π 直线
【思考与讨论】
甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 。
CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。
【例2】C5H4 10 2 2
三、
断裂 官能团 邻近 活性
1、【思考】O-H的极性较强，发生了断裂
【思考】受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子
2、【思考】由于-OH中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的C-O键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。
极性
【例3】D
四、【思考】乙烯中C原子采用sp2杂化，C原子与杂化轨道成键的原子共平面，π键不能旋转，所以乙烯所有原子一定共平面。
四面体 平面 平面 直线 平面 四面体 平面 直线
【例4】BD
【课后限时作业】
1．C 2．D 3．D 4．D 5．D 6．D 7．C 8．D 9．D 10．D 11．C
12．(1)①④　(2)11∶1　8 (3)sp3、sp2、sp (4)O—H　(5)C—O (6)8
13．(1)酸性高锰酸钾溶液褪色　溴的四氯化碳溶液褪色
(2)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O　C—O键
(3)>