1.1 有机化合物的分离与提纯 学案（含答案）人教版（2019）选择性必修三

课题04：有机化合物的分离、提纯
【学习目标】 班级 姓名
1．了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。
2．了解有机化合物分离提纯的原理及操作，掌握蒸馏、萃取和重结晶实验的基本技能。
【学习过程】
一、研究有机化合物的基本方法:
分离、提纯→确定 →确定分子式(_______法)→确定分子结构（____光谱、________、________等）
二、分离、提纯
分离、提纯有机物的基本方法是利用有机化合物与杂质__________的差异将它们分离，常用的分离、提纯方法有蒸馏、萃取和重结晶等。
1．蒸馏
(1)原理：利用____差异将____态有机物与杂质分离。
(2)适用条件：①液体有机物中含有___量杂质；②有机物热稳定性较___；③有机物与杂质的沸点相差___。
(3)装置和主要仪器
(4)注意事项
a．温度计水银球位置________________；
b．加碎瓷片的目的___________________；
c．冷凝管中水的流向：____口进，____口出。
【例1】甲烷与氯气在光照条件下反应，得到的产物中含有二氯甲烷（液体，沸点40℃）、三氯甲烷（液体，沸点62℃）和四氯化碳（液体，沸点77℃），分离它们的操作方法是（ ）
A．萃取 B．蒸馏
C．过滤 D．重结晶
2．萃取
(1)萃取原理
①液-液萃取：利用待分离组分在2种 的溶剂中的 __ 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取：用溶剂从 中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂的选择
①萃取剂与原溶剂 ；
②溶质在萃取剂中的溶解度远 在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应。
(3)主要仪器：_________、_________、_________。
(4)主要操作：
3．重结晶
(1)方法原理：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的________不同而将杂质除去。
(2)溶剂的选择要求：
①杂质在溶剂中溶解度很____或溶解度很____，易于除去；
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受______的影响较大，能够进行 。
(3)实验探究：重结晶法提纯苯甲酸，除去样品中少量的氯化钠和泥沙。
1、选择_____作溶剂，原因___________________________________________
2、补全步骤：加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→_______→_______→________→________等。
3、【讨论】
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
加热：________________；趁热过滤：_____________________________________________________
③实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
_____________________________、__________________、______________________________
④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？
_______________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
【例2】乙酰苯胺是一种具有解热镇痛的白色晶体，20℃时在乙醇中的溶解度为36.9g，在水中的溶解度如下表：
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是（ ）
（注：氯化钠可分散在乙醇中形成胶体。）
A．用水溶解后分液 B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作溶剂进行重结晶 D．用乙醇作溶剂进行重结晶
4．色谱法：当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。
【课堂反馈】
1、正误判断
(1)能用分液的方法分离植物油和水的混合物(　　)
(2)Br2、I2在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，故可用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2(　　 )
(3)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下(　　)
(4)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石，应立即停止实验，马上加入(　　)
(5)重结晶要求杂质的溶解度比被提纯的物质小才能进行分离(　　)
2、下列关于实验操作的叙述正确的是(　　)
A．分液操作时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体也从下口流出
B．从碘水中萃取碘，应选择有机萃取剂，且萃取剂的密度必须比水大
C．萃取操作时，分液漏斗使用前必须检查是否漏水
D．萃取分液即得纯净的产品，不需再提纯
3、按要求回答问题
(1)如图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误：
___________________________；
___________________________；
____________________________。
(2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290 ℃)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是________。
(3)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3
(沸点为45 ℃)，应控制的适宜温度为________。
4、选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A．萃取　B．重结晶　C．分液　D．蒸馏　E．过滤　F．洗气
(1)分离水和汽油的混合物： ________。
(2)分离四氯化碳 (沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物：________。
(3)提取碘水中的碘：________。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：________。
(5)从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾：________。
【课后限时训练】
1．我国明代《本草纲目》中收载药物1 892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指
A．萃取 B．渗析 C．蒸馏 D．过滤
2．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下，由此推知分离A和B的最佳方法是
物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 水溶性
A C3H6O2 －24 141 0.99 可溶
B C4H8O2 －84 77 0.90 可溶
A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液
3．现有3组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液、②乙醇和丁醇、③溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各组混合物的正确方法依次是
A．分液法、萃取法、蒸馏法 B．萃取法、蒸馏法、分液法
C．分液法、蒸馏法、萃取法 D．蒸馏法、萃取法、分液法
4．以下关于萃取操作的叙述中，正确的是
A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．分液时，需先将上口的玻璃塞打开，再打开活塞
5．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去苯甲酸固体中混杂的NaCl 重结晶 苯甲酸在水中的溶解度很小
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
6．下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是
A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质
C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出
D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好
7．下列有关实验的说法错误的是
A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点
B．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和二氯甲烷的混合物
C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失
D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大
8．已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸点为20.8 ℃的液体，将乙醛和乙酸分离的正确方法是
A．加热蒸馏
B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离
C．先加入NaOH溶液后蒸出乙醛，再加入H2SO4，蒸出乙酸
D．与钠反应后分离
9．下列除去杂质的方法正确的是
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；
③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
A．①② B．②④ C．③④ D．②③
10．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是
A．加入无水CuSO4，再过滤 B．加入生石灰，再蒸馏
C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏
11．现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。已知各物质的沸点：
乙酸乙酯 77.1 ℃、乙醇 78.5 ℃、乙酸 118 ℃。
请回答下列问题：
(1)试剂(a)为__________，试剂(b)为__________。
(2)图中的分离方法分别是：①__________；②__________；③__________。
(3)写出下列有机物的化学式：
A__________；B__________；C__________；D__________；E__________。
12．我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔奖，青蒿素是从传统药材中发现的能治疗疟疾的有机化合物。现某实验小组拟提取青蒿素。青蒿素为无色针状晶体，熔点为156~157℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。
I．实验室流程如图所示：
（1）在操作I前要对青蒿进行粉碎，其目的是_________________________，操作II的名称是_______。
（2）操作III进行的是重结晶，其操作步骤为加热溶解→_______→_______→过滤、洗涤、干燥。
II．已知青蒿素是一种仅含有C、H、O三种元素的化合物，为进一步确定其化学式，进行了如图实验：
实验步骤：①连接装置，检查装置气密性；
②称量E、F中仪器及药品的质量；
③取14. 10g青蒿素放入C的硬质玻璃管中，点燃C、D中的酒精灯加热，充分反应；
④实验结束后冷却至室温，称量反应后E、F中仪器及药品的质量。
（3）装置E、F应分别装入的药品为_____________、_____________。
（4）通过质谱法测得青蒿素的相对分子质量为282，结合上图数据，得出青蒿素的分子式为_______。
（5）若使用上述方法会产生较大实验误差，你的改进方法是__________________________________。
课题04：有机化合物的分离、提纯 答案
一、实验式 质谱 红外 核磁共振氢谱 X射线衍射
二、物理性质
1．沸点 液 少 强 较大
蒸馏烧瓶 温度计 石棉网 冷凝管 锥形瓶
蒸馏烧瓶动支管口 防止暴沸 下 上
【例1】B
2．互不相溶 溶解性 固体物质 不反应，不互溶 大于
分液漏斗 烧杯 铁架台（带铁圈）
3．溶解度 小 大 温度 冷却结晶
水
NaCl在水中易溶 泥沙在水中难溶 苯甲酸在水中溶解度小，但随温度变化比较大，能进行冷却结晶
过滤→洗涤→干燥→称量
讨论：
1、杂质泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大。通过重结晶可以使它与杂质分离。主要操作步骤：①加热溶解；②趁热过滤；③冷却结晶；④过滤、洗涤；⑤干燥；⑥称重。
2、加热：使苯甲酸溶解。趁热过滤：除去不溶性杂质，并防止苯甲酸晶体低温析出。
3、玻璃棒的作用：①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤、洗涤时引流； ③干燥时用于转移晶体。
4、用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集最后一次洗涤后的滤液，滴加几滴AgNO3溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。
【例2】C
【课堂反馈】
1、(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)× 2、C
3、(1)温度计位置错误，冷凝管进出水方向不对，没有加碎瓷片　(2)水　(3)45 ℃
4、(1)C　(2)D　(3)A　(4)F　 (5)B
【课后限时训练】
1．C 2．C 3．C 4．D 5．D 6．A 7．D 8．C 9．B 10．B
11．(1)饱和Na2CO3溶液　硫酸　(2)分液　蒸馏　蒸馏　(3)CH3COOCH2CH3　CH3CH2OH、CH3COONa　CH3COONa　CH3COOH　CH3CH2OH
12．（1）增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率 蒸馏
（2）趁热过滤 冷却结晶
（3）无水氯化钙（或五氧化二磷） 碱石灰
（4）C15H22O5
（5）在装置C的左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置，同时在装置F右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置
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