5.2 高分子材料（解析版）
文档属性
| 名称 | 5.2 高分子材料（解析版） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.7MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-07-24 16:33:39 | ||
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文档简介
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第五章 第二节 高分子材料
【学习目标】
1．了解高分子材料的结构特点和重要性能。
2．了解高分子材料在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的中的贡献。
【素养目标】
1．通过研究高分子材料的结构与重要性能，培养学生的“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2、通过认识高分子材料对人类社会生产的重要性，培养学生“科学态度与社会责任”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一：高分子材料
分类依据 类型 实例
用途和性能 通用高分子材料 三大合成材料(塑料、合成纤维、合成橡胶)和黏合剂、涂料等
功能高分子材料 高分子分离膜、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等
知识点二：通用高分子材料
1．塑料
(1)主要成分：合成树脂。如，聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛树脂、脲醛树脂等。
(2)分类：
类型 特征
热塑性塑料 加热可熔融，能溶于一些溶剂中，可重复加工，反复使用
热固性塑料 加热后不能软化或熔融，也不能溶于任何溶剂，只能一次成型
常见的塑料
(1)聚乙烯
①制备：
②高压法聚乙烯与低压法聚乙烯的比较
(2)酚醛树脂
①组成：酚醛树脂是用酚类与醛类在酸或碱催化下相互缩合而成的高分子化合物。
②合成方法
a．酸催化合成
在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子。
b．碱催化合成
在碱催化下，等物质的量的甲醛与苯酚或过量的甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂。
2，4-二羟甲基苯酚 2，4，6-三羟甲基苯酚
③酚醛树脂的性质及应用
a．性质：受热后不能软化或熔融，也不溶于任何溶剂。此外，酚醛树脂的电绝缘性优良，耐腐蚀，还
具有良好的物理机械性能。
b．应用：主要用作绝缘、隔热、难燃、隔音器材和复合材料等。可用于生产烹饪器具的手柄，一些电器与汽车的零部件，火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料。
【实验探究】 酚醛树脂的制备及性质
酸催化 碱催化
实验 操作 a． a．
b．待混合物接近沸腾时，取出试管并用玻璃棒搅拌反应物，观察现象； c．试管冷却至室温后，向试管中加入适量乙醇，观察现象； d．再把试管放在热水浴中加热，观察现象
实验 现象 混合溶液变浑浊，有黏稠的粉红色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质溶解 混合溶液变浑浊，有黏稠的乳黄色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质仍不溶解
结论 在酸催化下，生成的线型结构的酚醛树脂具有热塑性 在碱催化下，生成的网状结构的酚醛树脂具有热固性
(3)脲醛树脂
由尿素（H2NCONH2）与甲醛缩聚而成。
2．合成纤维
(1)纤维的分类
(2)六大纶
六大纶包括：涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶。
a．维纶被称为“人造棉花”，因其分子链上含有羟基而具有较好的吸湿性。
b．合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维——涤纶，涤纶是聚对苯二甲酸乙二酯纤维的商品名称，它的制备原理为：
c．聚酰胺纤维——锦纶
d．芳香族聚酰胺纤维——芳纶
(3)应用
除了满足人们的穿着需求外，还广泛应用于工农业生产与高科技领域。如工业用的隔音、隔热、绝缘材料，渔业用的渔网、缆绳，医疗用的缝合线、止血棉，航空航天用的降落伞、航天服。
3．合成橡胶
橡胶是一类具有弹性的物质，在外力作用下，橡胶的形状会发生改变，去除外力后又能恢复原来的形状。橡胶的相对分子质量比大多数塑料和合成纤维的都要高，一般在105~106。
(1)橡胶的分类
(2)天然橡胶
天然橡胶是异戊二烯（2 甲基 1,3 丁二烯）的聚合物，具有顺式结构，称为顺式聚异戊二烯。
(3)合成橡胶
①原料：以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体，聚合而成。
如，顺丁橡胶：以1，3-丁二烯为原料，在催化剂作用下发生加聚反应得到的以顺式结构为主的聚合物。
②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。
③结构特点：呈线型结构，分子链较柔软，性能较差。
④顺丁橡胶的硫化
将顺丁橡胶与硫等硫化剂混合后加热，硫化剂将聚合物中的双键打开，以二硫键（-S-S-）等把线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶。但硫化交联的程度不宜过大，否则会使橡胶失去弹性。
⑤顺丁橡胶的用途：顺丁橡胶具有很好的弹性，耐磨、耐寒性好，主要用于制造轮胎。
典例1．下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是( )
①高分子化合物没有固定的熔点
②纯净的淀粉属于纯净物
③合成高分子化合物的结构大致分为线型结构、支链型结构和体型结构
④线型高分子化合物具有热固性
⑤高分子材料一般不易燃烧
⑥高分子化合物的相对分子质量都很大 ⑦体型高分子化合物具有热塑性
A．④⑤⑥ B．①③⑥ C．①⑤⑦ D．②④⑤⑦
【答案】D
【解析】淀粉是高分子化合物，属于混合物；线型高分子化合物链与链之间未形成化学键，仅以分子间作
用力相结合，故受热易熔化，具有热塑性；有机高分子材料一般容易燃烧；体型高分子化合物受热后不能
软化或熔融，具有热固性。
典例2． 尼龙66是一种重要的合成纤维，它是由己二酸和己二胺[H2N(CH2)6NH2]以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的，下列叙述不正确的是( )
A．尼龙66的结构简式是
B．合成尼龙66的反应属于缩聚反应
C．合成尼龙66的基础反应为酯化反应
D．尼龙66的长链结构中含有肽键(—CONH—)
【答案】D
【解析】尼龙66是HOOC(CH2)4COOH和H2N(CH2)6NH2通过成肽反应缩聚而成的高分子。
典例3．奥运吉祥物“福娃”外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维，该聚酯纤维的结构简式为，下列说法正确的是( )
A．羊毛与该聚酯纤维的化学成分相同
B．该聚酯纤维和羊毛在一定条件下均不能水解
C．由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应
D．合成该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇
【答案】D
【解析】羊毛是动物纤维，主要成份是蛋白质，属于天然有机高分子材料(天然纤维)，而聚酯纤维是由乙二醇(HO-CH2CH2-OH)和对苯二甲酸()通过缩聚形成的，所以其化学成分不同，故A错误；聚酯纤维链节中含有酯基，可以发生水解;羊毛是动物纤维，主要成份是蛋白质，分子中存在肽键，也可以水解，故B错误；乙二醇(HO-CH2CH2-OH)和对苯二甲酸()生成聚酯纤维，同时还有水生成，为缩聚反应，所以C选项是错误的；D、链节中含有酯基，聚酯纤维是由乙二醇(HO-CH2CH2-OH)和对苯二甲酸()通过缩聚形成的，故D正确。
知识点三：功能高分子材料
1．分类
2．高吸水性树脂——亲水性高聚物
(1)合成方法
①对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力。如淀粉与丙烯酸钠在引发剂作用下共聚后与交联剂反应生成具有网状结构的淀粉——聚丙烯酸钠接枝共聚物高吸水性树脂。
②以带有强亲水性原子团的化合物为单体，均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物。如丙烯酸钠与交联剂在引发剂作用下得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸水性树脂。
(2)性能
可吸收数百到上千倍于其自身质量的水，同时保水能力强，还能耐一定的挤压。
(3)应用
干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水，改良土壤，改造沙漠。
3．高分子分离膜
(1)作用原理
分离膜一般只允许水及一些小分子物质通过，其余物质则被截留在膜的另一侧，形成浓缩液，达到对原液净化、分离和浓缩的目的。
(2)分类：根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等，可用于分离不同的物质。
(3)材料：主要是有机高分子材料，如醋酸纤维、芳香族聚酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯等。
(4)应用
高分子分离膜已广泛用于海水淡化和饮用水的制取，以及果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等领域。
分离膜功能示意图
典例4．下列材料中，属于功能高分子材料的是( )
①高分子膜 ②生物高分子 ③导电高分子 ④离子交换树脂 ⑤医用高分子 ⑥高吸水性树脂 ⑦液晶高分子
A．①③⑤⑥ B．②④⑤⑥ C．②③④⑤ D．全部
【答案】D
【解析】常用功能高分子材料包括高分子膜、医用高分子材料、高吸水性树脂、离子交换脂、光敏高分子材料、导电高分子材料、生物高分子材料、高分子催化剂和试剂等，可知这六种都属于功能高分子材料。
典例5．下列有关新型高分子材料应用的说法不正确的是( )
A．高分子膜利用其选择性透过能力，可用于海水淡化、污染控制、物质制取与回收等方面
B．作为医用高分子材料制人造器官，必须考虑其与人体的相容性和机械性能
C．新型的聚乙烯醇是高吸水性高分子，具有与水生成易挥发物质的特性，所以称为“尿不湿”
D．新材料研究正向智能化、高功能的方向发展
【答案】C
【解析】“尿不湿”的主要成分为高吸水性树脂，其特点是既能吸水，又能保水，与水不生成易挥发物。
典例6．下列有关功能高分子材料的用途的叙述中，不正确的是( )
A．高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
【答案】D
【解析】保水剂是一种强吸水树脂，能在短时间内吸收自身重量几百倍至上千倍的水分，高吸水性树脂可做保水剂，A正确；离子交换树脂是带有官能团(有交换离子的活性基团)、具有网状结构、不溶性的高分子化合物，主要用于分离和提纯物质，B正确；医用高分子材料是指用以制造人体内脏、体外器官及医疗器械的聚合物材料，可用于制造医用器械和人造器官，C正确；聚乙炔膜属于导电高分子，主要用于电子元件，D错误。
核心价值与学科素养
【知识结构化】 高分子的合成方法与高分子材料
典例7． 新冠肺炎疫情出现以来，一系列举措体现了中国力量。在各种防护防控措施中，化学知识起了重要作用，下列有关说法不正确的是( )
A．修建“火神山”医院所用的HDPE(高密度聚乙烯)膜是一种无毒无味的高分子材料
B．N95型口罩的核心材料是聚丙烯，聚丙烯可以使溴水褪色
C．使用医用酒精杀菌消毒的过程中发生了化学变化
D．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃
【答案】B
【解析】高密度聚乙烯是一种无毒无味的有机合成高分子材料，故A正确；一定条件下丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，聚丙烯结构中不含有碳碳双键，不能使溴水褪色，故B错误；使用医用酒精杀菌消毒的过程为蛋白质变性的过程，属于化学变化，故C正确；四氟乙烯的结构简式为CF2CF2，属于卤代烃，故D正确。
典例8．为使桥体更牢固，港珠澳大桥采用高性能绳索吊起，该绳索是超高分子量的聚乙烯材料，同时也使用了另一种叫芳纶(分子结构如图所示)的高性能材料，以下对这两种材料的说法错误的是( )
A．芳纶是一种混合物
B．聚乙烯能使溴水褪色
C．聚乙烯和芳纶的废弃物在自然环境中降解速率慢，会造成环境压力
D．合成芳纶的反应的化学方程式为
【答案】B
【解析】芳纶中聚合度n 为不确定值，属于混合物，A正确；乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，B错误；合成高分子化合物聚乙烯和芳纶的废弃物在自然环境中降解速率慢，会形成白色污染，造成环境压力，C正确；芳纶是由单体和在一定条件下发生缩聚反应生成的高分子化合物，D正确。
【跟踪练习】 基础过关
1． 下列说法正确的是( )
A．婴儿纸尿裤中含有聚丙烯酸钠高吸水性树脂
B．天然橡胶为体型高分子化合物，具有良好的弹性和强度
C．人造纤维是以石油、煤、天然气等为原料经过聚合反应制成
D．有机玻璃是通过缩聚反应制得的合成塑料，具有良好透光性
【答案】A
【详解】A. 聚丙烯酸钠是一种高分子树脂，具有很强的吸水性，可用于制造婴儿纸尿裤，故A正确；B. 天然橡胶为线型高分子化合物，故B错误；C. 人造纤维是用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维，则不能利用石油、煤、天然气等做原料制得人造纤维，故C错误；D. 聚甲基丙烯酸甲酯又称有机玻璃，即有机玻璃是通过加聚反应制得的，故D错误；答案选A。
2． 碳纤维强化塑料是一种新型的高强度复合材料，其结构可表示为。下列有关该碳纤维的说法正确的是( )
A．构成该碳纤维的元素是碳和氮
B．该碳纤维的化学式为C12H4N4
C．该碳纤维具有导电性
D．将聚丙烯腈纤维在稀有气体中高温处理可得碳纤维
【答案】C
【详解】因为该碳纤维中的氮原子还有未成键的电子，在外加电压作用下，可定向移动而导电。
3．“喷水溶液法”是日本科学家研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术：在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下20～50 cm处形成一个厚0.5 cm的隔水层，既能防止地下的盐分上升，又有拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的说法不正确的是( )
A．单体的结构简式为CH2=CH—COOR B．在一定条件下能发生加成反应
C．在一定条件下能发生水解反应 D．没有固定的熔、沸点
【答案】B
【解析】聚丙烯酸酯的结构简式为，显然其单体为CH2=CH—COOR。由结构简式可知其含有—COOR，可发生水解反应。无键，不能发生加成反应。因n为可变值，故聚丙烯酸酯为混合物，没有固定的熔、沸点。
链状高分子化合物()可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是( )
A．1 丁烯 B．乙烯 C．1，3 丁二烯 D．2 丁烯
【答案】B
【解析】合成高分子化合物的反应为缩聚反应，需要HOOCCOOH、HOCH2CH2OH两种原料发生酯化反应制取。制取过程如下：乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成制取，则R应为乙烯。
(1)酚醛树脂是用__________与__________在酸或碱催化下相互缩合而成的高分子化合物，在酸催化下，等物质的量的甲醛和苯酚反应形成__________结构高分子，发生反应为： _______________________________________，在碱催化下，等物质的量的甲醛与苯酚或过量的甲醛与苯酚反应，生成__________结构的酚醛树脂。
(2)六大纶包括： ， __________被称为“人造棉花”，因其分子链上含有__________而具有较好的吸湿性；合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维——涤纶，其制备原理是 。
【答案】(1)酚类 醛类 线型 +
n+(n 1)H2O 网状
(2)涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶 维纶 羟基
能力达成
实验室制备酚醛树脂的实验装置如图所示，主要步骤如下：
(1)在大试管中加入2 g苯酚和3 mL 40%的甲醛溶液。
(2)再加入1 mL浓盐酸，装好实验装置。
(3)将试管水浴加热至沸腾，到反应不再剧烈进行时，过一会儿便可停止加热。
(4)取出试管中的黏稠固体，用水洗净得到产品。
填写下列空白：
(1)在装置中，试管口加一带塞的长直导管的作用是 。
(2)加入浓盐酸的作用是 。若要形成网状结构的酚醛树脂还可用 代替浓盐酸。
(3)此反应需水浴加热，不用温度计控制水浴温度的原因是 。
(4)采用水浴加热的好处是 。再列举两个需要水浴加热的有机实验，写出实验的名称： 。
(5)实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量 浸泡几分钟，然后洗净。
(6)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式： ，此有机反应类型是 。
(7)该实验装置中的一处错误是 。
【答案】(1)冷凝、回流，减少甲醛和苯酚挥发造成的损失
(2)催化剂 浓氨水
(3)反应条件为沸水浴
(4)受热均匀，控制温度方便 制备硝基苯、银镜反应、多糖的水解(任写两个即可)
(5)乙醇
(6)+,
n+(n-1)H2O 缩聚反应
(7)试管底部与烧杯底部接触
【解析】酸性条件下生成酚醛树脂的反应是苯酚和甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，反应的化学方程式为+，n+(n-1)H2O。
(1)在加热条件下苯酚、甲醛溶液易挥发,反应装置中的长玻璃管除导气外,还对易挥发的反应物起冷凝回流作用。
(2)实验中浓盐酸为催化剂，若用浓氨水为催化剂，则反应生成网状结构的酚醛树脂。
(3)实验中使用沸水浴，因此不需要温度计。
(4)实验装置采用水浴加热的原因是水浴便于控制温度，受热均匀。
(5)实验制得的酚醛树脂为线型结构，可溶于乙醇，可用乙醇浸泡，溶解酚醛树脂。
(7)水浴加热时，试管的底部不能与烧杯的底部接触。
7． 聚醋酸乙烯酯是一种黏合剂，应用广泛。下面是该高聚物的合成路线：
提示：①甲烷在电弧的作用下生成炔烃。
②CH3C≡CHCH3CH2CHO(未配平)。
请回答下列问题：
(1)甲烷合成A的化学反应中原子利用率为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)B生成C的反应除新制Cu(OH)2外还需要的条件是 。
(4)A与C反应生成D的反应类型是 。
(5)写出由D生成的化学方程式： 。
(6)写出能使紫色石蕊溶液变红的D的三种同分异构体的结构简式： 。
【答案】(1)81.25% (2)CH3CHO (3)加热 (4)加成反应
(5)
(6)CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH、
【解析】由目标产物可知A、B、C均是分子中含有2个碳原子的有机化合物，结合提示信息可知A为乙炔，B为乙醛，C为乙酸。
(1)甲烷生成乙炔的化学方程式为2CH4CH≡CH+3H2，所以该反应的原子利用率为×100%=81.25%。(3)B为乙醛，C为乙酸，故B生成C的反应为氧化反应，用新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化时需要加热。(4)乙炔与乙酸反应生成，这是发生在碳碳三键上的加成反应。
(5)D生成的反应是D中的碳碳双键断裂发生的加聚反应。
(6)能够使紫色石蕊溶液变红的D的同分异构体中含有羧基。
8． 航天员的航天服采用了很多新型超高性能复合材料。其中聚酰胺纤维M就是一种新型超高性能纤维，它的防热和防火性能十分出色。聚酰胺纤维M的结构简式为。
下面是聚酰胺纤维M的一种合成路线(部分反应未注明条件)：
ABCDEF→M
(1)写出下列反应的反应类型。A→B： ；G+H→M： 。
(2)生成B的同时还可能生成B的一种同分异构体，其结构简式为 。
(3)写出E→F的化学方程式： 。
(4)聚酯纤维P是一种无毒的玩具内充物,其结构简式为。聚酯纤维P可用A和乙烯为原料合成，请你设计并写出其合成路线。
。
提示：①；②合成过程中无机试剂任选。
【答案】(1)取代反应 缩聚反应 (2)
(3)+6NaOH+2NaCl+4H2O
(4)
【解析】(1)结合对苯二甲酸的结构简式和A→B→C→D的转化条件可推知，A为，光照条件下，Cl2与甲基上的氢原子发生取代反应；G+H→M，因M是高分子，结合M的结构简式可知，该反应为缩聚反应。
(2)A→B的转化过程中Cl2有可能与同一个甲基上的氢原子发生二取代，故生成的B的同分异构体的结构简式为。
(3)由M的结构简式可知，E为，由氯代烃在NaOH溶液中发生取代反应和羧酸及酚羟基的性质可写出E→F的化学方程式。
(4)由聚酯纤维P的结构简式可知，它是由乙二醇和对苯二甲酸两种单体发生缩聚反应得到的结合提示，可利用对二甲苯(原料A)在酸性高锰酸钾溶液条件下氧化生成对苯二甲酸，利用乙烯与卤素单质发生加成反应生成卤代烃，然后水解生成乙二醇，最后由对苯二甲酸与乙二醇缩聚得到聚酯纤维P。
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第五章 第二节 高分子材料
【学习目标】
1．了解高分子材料的结构特点和重要性能。
2．了解高分子材料在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的中的贡献。
【素养目标】
1．通过研究高分子材料的结构与重要性能，培养学生的“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2、通过认识高分子材料对人类社会生产的重要性，培养学生“科学态度与社会责任”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一：高分子材料
分类依据 类型 实例
用途和性能 通用高分子材料 三大合成材料(塑料、合成纤维、合成橡胶)和黏合剂、涂料等
功能高分子材料 高分子分离膜、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等
知识点二：通用高分子材料
1．塑料
(1)主要成分：合成树脂。如，聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛树脂、脲醛树脂等。
(2)分类：
类型 特征
热塑性塑料 加热可熔融，能溶于一些溶剂中，可重复加工，反复使用
热固性塑料 加热后不能软化或熔融，也不能溶于任何溶剂，只能一次成型
常见的塑料
(1)聚乙烯
①制备：
②高压法聚乙烯与低压法聚乙烯的比较
(2)酚醛树脂
①组成：酚醛树脂是用酚类与醛类在酸或碱催化下相互缩合而成的高分子化合物。
②合成方法
a．酸催化合成
在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子。
b．碱催化合成
在碱催化下，等物质的量的甲醛与苯酚或过量的甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂。
2，4-二羟甲基苯酚 2，4，6-三羟甲基苯酚
③酚醛树脂的性质及应用
a．性质：受热后不能软化或熔融，也不溶于任何溶剂。此外，酚醛树脂的电绝缘性优良，耐腐蚀，还
具有良好的物理机械性能。
b．应用：主要用作绝缘、隔热、难燃、隔音器材和复合材料等。可用于生产烹饪器具的手柄，一些电器与汽车的零部件，火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料。
【实验探究】 酚醛树脂的制备及性质
酸催化 碱催化
实验 操作 a． a．
b．待混合物接近沸腾时，取出试管并用玻璃棒搅拌反应物，观察现象； c．试管冷却至室温后，向试管中加入适量乙醇，观察现象； d．再把试管放在热水浴中加热，观察现象
实验 现象 混合溶液变浑浊，有黏稠的粉红色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质溶解 混合溶液变浑浊，有黏稠的乳黄色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质仍不溶解
结论 在酸催化下，生成的线型结构的酚醛树脂具有热塑性 在碱催化下，生成的网状结构的酚醛树脂具有热固性
(3)脲醛树脂
由尿素（H2NCONH2）与甲醛缩聚而成。
2．合成纤维
(1)纤维的分类
(2)六大纶
六大纶包括：涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶。
a．维纶被称为“人造棉花”，因其分子链上含有羟基而具有较好的吸湿性。
b．合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维——涤纶，涤纶是聚对苯二甲酸乙二酯纤维的商品名称，它的制备原理为：
c．聚酰胺纤维——锦纶
d．芳香族聚酰胺纤维——芳纶
(3)应用
除了满足人们的穿着需求外，还广泛应用于工农业生产与高科技领域。如工业用的隔音、隔热、绝缘材料，渔业用的渔网、缆绳，医疗用的缝合线、止血棉，航空航天用的降落伞、航天服。
3．合成橡胶
橡胶是一类具有弹性的物质，在外力作用下，橡胶的形状会发生改变，去除外力后又能恢复原来的形状。橡胶的相对分子质量比大多数塑料和合成纤维的都要高，一般在105~106。
(1)橡胶的分类
(2)天然橡胶
天然橡胶是异戊二烯（2 甲基 1,3 丁二烯）的聚合物，具有顺式结构，称为顺式聚异戊二烯。
(3)合成橡胶
①原料：以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体，聚合而成。
如，顺丁橡胶：以1，3-丁二烯为原料，在催化剂作用下发生加聚反应得到的以顺式结构为主的聚合物。
②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。
③结构特点：呈线型结构，分子链较柔软，性能较差。
④顺丁橡胶的硫化
将顺丁橡胶与硫等硫化剂混合后加热，硫化剂将聚合物中的双键打开，以二硫键（-S-S-）等把线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶。但硫化交联的程度不宜过大，否则会使橡胶失去弹性。
⑤顺丁橡胶的用途：顺丁橡胶具有很好的弹性，耐磨、耐寒性好，主要用于制造轮胎。
典例1．下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是( )
①高分子化合物没有固定的熔点
②纯净的淀粉属于纯净物
③合成高分子化合物的结构大致分为线型结构、支链型结构和体型结构
④线型高分子化合物具有热固性
⑤高分子材料一般不易燃烧
⑥高分子化合物的相对分子质量都很大 ⑦体型高分子化合物具有热塑性
A．④⑤⑥ B．①③⑥ C．①⑤⑦ D．②④⑤⑦
【答案】D
【解析】淀粉是高分子化合物，属于混合物；线型高分子化合物链与链之间未形成化学键，仅以分子间作
用力相结合，故受热易熔化，具有热塑性；有机高分子材料一般容易燃烧；体型高分子化合物受热后不能
软化或熔融，具有热固性。
典例2． 尼龙66是一种重要的合成纤维，它是由己二酸和己二胺[H2N(CH2)6NH2]以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的，下列叙述不正确的是( )
A．尼龙66的结构简式是
B．合成尼龙66的反应属于缩聚反应
C．合成尼龙66的基础反应为酯化反应
D．尼龙66的长链结构中含有肽键(—CONH—)
【答案】D
【解析】尼龙66是HOOC(CH2)4COOH和H2N(CH2)6NH2通过成肽反应缩聚而成的高分子。
典例3．奥运吉祥物“福娃”外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维，该聚酯纤维的结构简式为，下列说法正确的是( )
A．羊毛与该聚酯纤维的化学成分相同
B．该聚酯纤维和羊毛在一定条件下均不能水解
C．由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应
D．合成该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇
【答案】D
【解析】羊毛是动物纤维，主要成份是蛋白质，属于天然有机高分子材料(天然纤维)，而聚酯纤维是由乙二醇(HO-CH2CH2-OH)和对苯二甲酸()通过缩聚形成的，所以其化学成分不同，故A错误；聚酯纤维链节中含有酯基，可以发生水解;羊毛是动物纤维，主要成份是蛋白质，分子中存在肽键，也可以水解，故B错误；乙二醇(HO-CH2CH2-OH)和对苯二甲酸()生成聚酯纤维，同时还有水生成，为缩聚反应，所以C选项是错误的；D、链节中含有酯基，聚酯纤维是由乙二醇(HO-CH2CH2-OH)和对苯二甲酸()通过缩聚形成的，故D正确。
知识点三：功能高分子材料
1．分类
2．高吸水性树脂——亲水性高聚物
(1)合成方法
①对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力。如淀粉与丙烯酸钠在引发剂作用下共聚后与交联剂反应生成具有网状结构的淀粉——聚丙烯酸钠接枝共聚物高吸水性树脂。
②以带有强亲水性原子团的化合物为单体，均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物。如丙烯酸钠与交联剂在引发剂作用下得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸水性树脂。
(2)性能
可吸收数百到上千倍于其自身质量的水，同时保水能力强，还能耐一定的挤压。
(3)应用
干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水，改良土壤，改造沙漠。
3．高分子分离膜
(1)作用原理
分离膜一般只允许水及一些小分子物质通过，其余物质则被截留在膜的另一侧，形成浓缩液，达到对原液净化、分离和浓缩的目的。
(2)分类：根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等，可用于分离不同的物质。
(3)材料：主要是有机高分子材料，如醋酸纤维、芳香族聚酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯等。
(4)应用
高分子分离膜已广泛用于海水淡化和饮用水的制取，以及果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等领域。
分离膜功能示意图
典例4．下列材料中，属于功能高分子材料的是( )
①高分子膜 ②生物高分子 ③导电高分子 ④离子交换树脂 ⑤医用高分子 ⑥高吸水性树脂 ⑦液晶高分子
A．①③⑤⑥ B．②④⑤⑥ C．②③④⑤ D．全部
【答案】D
【解析】常用功能高分子材料包括高分子膜、医用高分子材料、高吸水性树脂、离子交换脂、光敏高分子材料、导电高分子材料、生物高分子材料、高分子催化剂和试剂等，可知这六种都属于功能高分子材料。
典例5．下列有关新型高分子材料应用的说法不正确的是( )
A．高分子膜利用其选择性透过能力，可用于海水淡化、污染控制、物质制取与回收等方面
B．作为医用高分子材料制人造器官，必须考虑其与人体的相容性和机械性能
C．新型的聚乙烯醇是高吸水性高分子，具有与水生成易挥发物质的特性，所以称为“尿不湿”
D．新材料研究正向智能化、高功能的方向发展
【答案】C
【解析】“尿不湿”的主要成分为高吸水性树脂，其特点是既能吸水，又能保水，与水不生成易挥发物。
典例6．下列有关功能高分子材料的用途的叙述中，不正确的是( )
A．高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
【答案】D
【解析】保水剂是一种强吸水树脂，能在短时间内吸收自身重量几百倍至上千倍的水分，高吸水性树脂可做保水剂，A正确；离子交换树脂是带有官能团(有交换离子的活性基团)、具有网状结构、不溶性的高分子化合物，主要用于分离和提纯物质，B正确；医用高分子材料是指用以制造人体内脏、体外器官及医疗器械的聚合物材料，可用于制造医用器械和人造器官，C正确；聚乙炔膜属于导电高分子，主要用于电子元件，D错误。
核心价值与学科素养
【知识结构化】 高分子的合成方法与高分子材料
典例7． 新冠肺炎疫情出现以来，一系列举措体现了中国力量。在各种防护防控措施中，化学知识起了重要作用，下列有关说法不正确的是( )
A．修建“火神山”医院所用的HDPE(高密度聚乙烯)膜是一种无毒无味的高分子材料
B．N95型口罩的核心材料是聚丙烯，聚丙烯可以使溴水褪色
C．使用医用酒精杀菌消毒的过程中发生了化学变化
D．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃
【答案】B
【解析】高密度聚乙烯是一种无毒无味的有机合成高分子材料，故A正确；一定条件下丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，聚丙烯结构中不含有碳碳双键，不能使溴水褪色，故B错误；使用医用酒精杀菌消毒的过程为蛋白质变性的过程，属于化学变化，故C正确；四氟乙烯的结构简式为CF2CF2，属于卤代烃，故D正确。
典例8．为使桥体更牢固，港珠澳大桥采用高性能绳索吊起，该绳索是超高分子量的聚乙烯材料，同时也使用了另一种叫芳纶(分子结构如图所示)的高性能材料，以下对这两种材料的说法错误的是( )
A．芳纶是一种混合物
B．聚乙烯能使溴水褪色
C．聚乙烯和芳纶的废弃物在自然环境中降解速率慢，会造成环境压力
D．合成芳纶的反应的化学方程式为
【答案】B
【解析】芳纶中聚合度n 为不确定值，属于混合物，A正确；乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，B错误；合成高分子化合物聚乙烯和芳纶的废弃物在自然环境中降解速率慢，会形成白色污染，造成环境压力，C正确；芳纶是由单体和在一定条件下发生缩聚反应生成的高分子化合物，D正确。
【跟踪练习】 基础过关
1． 下列说法正确的是( )
A．婴儿纸尿裤中含有聚丙烯酸钠高吸水性树脂
B．天然橡胶为体型高分子化合物，具有良好的弹性和强度
C．人造纤维是以石油、煤、天然气等为原料经过聚合反应制成
D．有机玻璃是通过缩聚反应制得的合成塑料，具有良好透光性
【答案】A
【详解】A. 聚丙烯酸钠是一种高分子树脂，具有很强的吸水性，可用于制造婴儿纸尿裤，故A正确；B. 天然橡胶为线型高分子化合物，故B错误；C. 人造纤维是用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维，则不能利用石油、煤、天然气等做原料制得人造纤维，故C错误；D. 聚甲基丙烯酸甲酯又称有机玻璃，即有机玻璃是通过加聚反应制得的，故D错误；答案选A。
2． 碳纤维强化塑料是一种新型的高强度复合材料，其结构可表示为。下列有关该碳纤维的说法正确的是( )
A．构成该碳纤维的元素是碳和氮
B．该碳纤维的化学式为C12H4N4
C．该碳纤维具有导电性
D．将聚丙烯腈纤维在稀有气体中高温处理可得碳纤维
【答案】C
【详解】因为该碳纤维中的氮原子还有未成键的电子，在外加电压作用下，可定向移动而导电。
3．“喷水溶液法”是日本科学家研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术：在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下20～50 cm处形成一个厚0.5 cm的隔水层，既能防止地下的盐分上升，又有拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的说法不正确的是( )
A．单体的结构简式为CH2=CH—COOR B．在一定条件下能发生加成反应
C．在一定条件下能发生水解反应 D．没有固定的熔、沸点
【答案】B
【解析】聚丙烯酸酯的结构简式为，显然其单体为CH2=CH—COOR。由结构简式可知其含有—COOR，可发生水解反应。无键，不能发生加成反应。因n为可变值，故聚丙烯酸酯为混合物，没有固定的熔、沸点。
链状高分子化合物()可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是( )
A．1 丁烯 B．乙烯 C．1，3 丁二烯 D．2 丁烯
【答案】B
【解析】合成高分子化合物的反应为缩聚反应，需要HOOCCOOH、HOCH2CH2OH两种原料发生酯化反应制取。制取过程如下：乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成制取，则R应为乙烯。
(1)酚醛树脂是用__________与__________在酸或碱催化下相互缩合而成的高分子化合物，在酸催化下，等物质的量的甲醛和苯酚反应形成__________结构高分子，发生反应为： _______________________________________，在碱催化下，等物质的量的甲醛与苯酚或过量的甲醛与苯酚反应，生成__________结构的酚醛树脂。
(2)六大纶包括： ， __________被称为“人造棉花”，因其分子链上含有__________而具有较好的吸湿性；合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维——涤纶，其制备原理是 。
【答案】(1)酚类 醛类 线型 +
n+(n 1)H2O 网状
(2)涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶 维纶 羟基
能力达成
实验室制备酚醛树脂的实验装置如图所示，主要步骤如下：
(1)在大试管中加入2 g苯酚和3 mL 40%的甲醛溶液。
(2)再加入1 mL浓盐酸，装好实验装置。
(3)将试管水浴加热至沸腾，到反应不再剧烈进行时，过一会儿便可停止加热。
(4)取出试管中的黏稠固体，用水洗净得到产品。
填写下列空白：
(1)在装置中，试管口加一带塞的长直导管的作用是 。
(2)加入浓盐酸的作用是 。若要形成网状结构的酚醛树脂还可用 代替浓盐酸。
(3)此反应需水浴加热，不用温度计控制水浴温度的原因是 。
(4)采用水浴加热的好处是 。再列举两个需要水浴加热的有机实验，写出实验的名称： 。
(5)实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量 浸泡几分钟，然后洗净。
(6)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式： ，此有机反应类型是 。
(7)该实验装置中的一处错误是 。
【答案】(1)冷凝、回流，减少甲醛和苯酚挥发造成的损失
(2)催化剂 浓氨水
(3)反应条件为沸水浴
(4)受热均匀，控制温度方便 制备硝基苯、银镜反应、多糖的水解(任写两个即可)
(5)乙醇
(6)+,
n+(n-1)H2O 缩聚反应
(7)试管底部与烧杯底部接触
【解析】酸性条件下生成酚醛树脂的反应是苯酚和甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，反应的化学方程式为+，n+(n-1)H2O。
(1)在加热条件下苯酚、甲醛溶液易挥发,反应装置中的长玻璃管除导气外,还对易挥发的反应物起冷凝回流作用。
(2)实验中浓盐酸为催化剂，若用浓氨水为催化剂，则反应生成网状结构的酚醛树脂。
(3)实验中使用沸水浴，因此不需要温度计。
(4)实验装置采用水浴加热的原因是水浴便于控制温度，受热均匀。
(5)实验制得的酚醛树脂为线型结构，可溶于乙醇，可用乙醇浸泡，溶解酚醛树脂。
(7)水浴加热时，试管的底部不能与烧杯的底部接触。
7． 聚醋酸乙烯酯是一种黏合剂，应用广泛。下面是该高聚物的合成路线：
提示：①甲烷在电弧的作用下生成炔烃。
②CH3C≡CHCH3CH2CHO(未配平)。
请回答下列问题：
(1)甲烷合成A的化学反应中原子利用率为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)B生成C的反应除新制Cu(OH)2外还需要的条件是 。
(4)A与C反应生成D的反应类型是 。
(5)写出由D生成的化学方程式： 。
(6)写出能使紫色石蕊溶液变红的D的三种同分异构体的结构简式： 。
【答案】(1)81.25% (2)CH3CHO (3)加热 (4)加成反应
(5)
(6)CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH、
【解析】由目标产物可知A、B、C均是分子中含有2个碳原子的有机化合物，结合提示信息可知A为乙炔，B为乙醛，C为乙酸。
(1)甲烷生成乙炔的化学方程式为2CH4CH≡CH+3H2，所以该反应的原子利用率为×100%=81.25%。(3)B为乙醛，C为乙酸，故B生成C的反应为氧化反应，用新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化时需要加热。(4)乙炔与乙酸反应生成，这是发生在碳碳三键上的加成反应。
(5)D生成的反应是D中的碳碳双键断裂发生的加聚反应。
(6)能够使紫色石蕊溶液变红的D的同分异构体中含有羧基。
8． 航天员的航天服采用了很多新型超高性能复合材料。其中聚酰胺纤维M就是一种新型超高性能纤维，它的防热和防火性能十分出色。聚酰胺纤维M的结构简式为。
下面是聚酰胺纤维M的一种合成路线(部分反应未注明条件)：
ABCDEF→M
(1)写出下列反应的反应类型。A→B： ；G+H→M： 。
(2)生成B的同时还可能生成B的一种同分异构体，其结构简式为 。
(3)写出E→F的化学方程式： 。
(4)聚酯纤维P是一种无毒的玩具内充物,其结构简式为。聚酯纤维P可用A和乙烯为原料合成，请你设计并写出其合成路线。
。
提示：①；②合成过程中无机试剂任选。
【答案】(1)取代反应 缩聚反应 (2)
(3)+6NaOH+2NaCl+4H2O
(4)
【解析】(1)结合对苯二甲酸的结构简式和A→B→C→D的转化条件可推知，A为，光照条件下，Cl2与甲基上的氢原子发生取代反应；G+H→M，因M是高分子，结合M的结构简式可知，该反应为缩聚反应。
(2)A→B的转化过程中Cl2有可能与同一个甲基上的氢原子发生二取代，故生成的B的同分异构体的结构简式为。
(3)由M的结构简式可知，E为，由氯代烃在NaOH溶液中发生取代反应和羧酸及酚羟基的性质可写出E→F的化学方程式。
(4)由聚酯纤维P的结构简式可知，它是由乙二醇和对苯二甲酸两种单体发生缩聚反应得到的结合提示，可利用对二甲苯(原料A)在酸性高锰酸钾溶液条件下氧化生成对苯二甲酸，利用乙烯与卤素单质发生加成反应生成卤代烃，然后水解生成乙二醇，最后由对苯二甲酸与乙二醇缩聚得到聚酯纤维P。
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