2.2 烯烃 炔烃（解析版）

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第二章 第二节 烯烃 炔烃
【学习目标】
掌握烯烃、炔烃的结构特点、化学键类型与空间结构。
以乙烯和乙炔为代表物，掌握烯烃和炔烃的主要化学性质。
掌握乙炔的实验室制法。
【素养目标】
通过研究烯烃、炔烃的结构来研究它们的性质，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
通过学习乙炔的实验室制法，并进行性质探究，培养学生“科学探究与创新意识”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一：烯烃
1．烯烃的分子结构
(1)几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
(2)烯烃的分子结构
①结构特点：分子里含有碳碳双键的一类脂肪烃的总称。
②分子通式：CnH2n(n≥2)(通常指单烯烃)。
③乙烯的分子结构
乙烯分子中含有1个碳碳双键和4个碳氢单键，相邻的2个键的夹角接近120°，乙烯分子中的6个原子共平面，即与双键(包括碳碳双键、碳氧双键、碳硫双键等)相连的所有原子在同一个平面内。
2．烯烃的化学性质(与乙烯相似)
烯烃化学性质活泼，常发生加成反应、氧化反应和聚合反应。
(1)加成反应
①烯烃能跟溴水、卤素单质、氢气、水、卤化氢、氰化氢(HCN)等在适宜的条件下发生加成反应。如：
CH3CHCH2+Br2
　　　　　　　　　 　 1，2-二溴丙烷
反应时双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加到原碳碳双键的两个碳原子上。
②分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥3)表示。两个双键同时连在一个碳原子上(如丙二烯CH2CCH2)的烯烃不稳定，不予考虑；单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3-丁二烯是重要的代表物。其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：
加成反应的产物与温度有关，温度较低时发生1，2-加成，温度较高时发生1，4-加成。
(2)氧化反应
①烯烃在氧气中完全燃烧，其燃烧通式为CnH2n+O2nCO2+nH2O
②烯烃在催化剂存在下，可直接被氧气氧化。如：2CH2CH2+O22CH3CHO
③烯烃可使KMnO4酸性溶液褪色，该反应常用于烯烃的检验。
乙烯使KMnO4酸性溶液褪色，实质是KMnO4酸性溶液具有强氧化性，乙烯被氧化。
(3)加聚反应
①加聚反应通式：
　　
②丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2==CH—CH3。
③2-丁烯加聚反应的化学方程式为
3．烯烃的立体异构（顺反异构）
(1)概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的顺反异构现象。
(2)形成条件
①具有碳碳双键
②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.
(3)分类
①顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
②反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。
如：
(4)性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定差异。
典例1．下列关于乙烯与乙烷分子结构的叙述中，正确的是(　　)
A．乙烯分子中碳碳双键的键长等于乙烷分子中碳碳单键的键长
B．乙烯分子中的碳、氢原子都处在同一平面上，而乙烷分子中的碳、氢原子不都处在同一平面上
C．乙烯和乙烷的分子中碳氢键的键角都是120°
D．乙烯分子和乙烷分子中碳原子的杂化方式相同
【答案】B
【解析】碳碳双键因为共用两对电子，其键能大于碳碳单键，其键长小于碳碳单键，故A错；乙烯分子为平面形分子。键角均为120°，而乙烷为空间构型分子，其碳氢键的键角均接近于109°28′，因而其所有的碳、氢原子不可能共面，故B对，B错；乙烯分子中碳的杂化为sp2，乙烷分子中碳原子的杂化sp3，不相同，故D错。
典例2．由乙烯推测丙烯的结构和性质，其中正确的是(　　)
A．丙烯分子中的3个碳原子在同一直线上
B．丙烯分子中所有原子在同一平面上
C．丙烯与HCl加成只生成一种产物
D．丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】本题考查的是烯烃的性质，只要掌握乙烯的结构和性质就可推断出丙烯的结构和性质，具体过程如下：
典例3．化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是(　　)
A．利用装置Ⅰ制取乙烯 B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯 D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
【答案】C
【解析】浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH溶液除去；乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，但装置中导管应短进长出。
知识点二：炔烃
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。
1．乙炔的组成和结构
(1)表示方法
分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式
C2H2 CH H∶CC∶H H—C≡C—H HC≡CH
(2)结构模型和成键方式
2．乙炔的性质
(1)氧化反应
①可燃性2C2H2+5O24CO2+2H2O（明亮带黑烟
②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂）
(2)加成反应
(3)加聚反应
(在聚乙炔中掺入某些物质，就可以使其具有导电能力，因此聚乙炔又叫做导电塑料)
3．乙炔的实验室制取
(1)药品：电石(CaC2)、饱和食盐水。
(2)反应原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2
(3)装置：固体+液体不加热制气装置。
(4)收集：排水集气法。
【注意事项】(1)为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。
饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅速跟电石作用，使原来溶于其中的食盐析出，附着在电石表面，能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触，从而降低反应的速率。
(2)点燃乙炔前必须检验其纯度。
【点拨1】实验室制取乙炔气体不能用启普发生器
①电石跟水极易反应，启普发生器长期不用时，其中的电石也会跟挥发出的水蒸气反应而消耗，且产生的乙炔气体排出后可能发生危险。
②电石跟水作用产生的熟石灰不易溶于水，呈糊状物附着在电石的表面，会积存一部分水分，致使关闭启普发生器开关后一段时间内，反应并不能及时停止。
③反应生成的氢氧化钙落入启普发生器底部，可能堵塞长颈漏斗下口。
④电石与水的反应是放热反应，短时间内放出大量的热，可能使启普发生器炸裂。
【点拨2】乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。用电石与水反应制得的乙炔气体常常有一股难闻的气味，这是因为其中混有H2S，PH3等杂质的缘故。电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后，H2S和PH3都被硫酸铜溶液吸收，就不会干扰闻乙炔的气味。
典例4．关于炔烃的叙述不正确的是( )
A．分子里含有碳碳三键的脂肪烃叫做炔烃
B．分子里所有碳原子都处在一条直线上
C．易发生加成反应和氧化反应
D．能使高锰酸钾酸性溶液或溴水褪色
【答案】B
【解析】炔烃分子中含有碳碳三键，为不饱和烃，具有不饱和烃的典型性质；碳链较长的炔烃分子中，碳原子不在一条直线上，而呈折线型。
典例 5．下列选项可以说明分子式为C4H6的某烃是1-丁块而不是CH2=CH—CH=CH2的是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．所有原子不在同一平面上
D．与足量溴水反应，生成物上只有两个碳原子上有溴原子
【答案】D
【解析】1－丁炔和CH2=CH2—CH=CH2的分子式相同，故含碳量一样，燃烧时都有浓烟，无法区别，A 错；两者中都有不饱和键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法区分，B错；CH2=CH—CH=CH2中因碳碳单键可以自由旋转，原子可以不在同一平面上，与1－丁炔情况相同，也无法区分，C错；与足量溴水反应，1－丁炔生成1，1，2，2－四溴丁烷；CH2=CH—CH=CH2生成1，2，3，4－四溴丁烷，以此可以证明两者的不同，D正确。
典例6．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是(　　)
A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性
D．可用排水法收集乙炔
【答案】A
【解析】电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减缓反应速率，A项不正确；电石不纯，生成的乙炔中常含有H2S等杂质，可用CuSO4溶液除去，B项正确；乙炔具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧
化，C项正确；乙炔不溶于水，可用排水法收集收集乙炔，D项正确。
【总结比较】 乙烷、乙烯、乙炔的结构与性质的比较
乙烷 乙烯 乙炔
分子式 C2H6 C2H4 C2H2
结构式
电子式 H∶∶∶H H∶∶∶∶H H∶C C∶H
分子结构特点 C—C(单键) 碳原子达到“饱和” (双键) 碳原子未达到“饱和”，平面形分子，键角约为120° (三键) 碳原子未达到“饱和”，直线形分子，键角为180°
活泼程度 稳定 活泼 活泼
取代反应 卤代反应 —— ——
加成反应 —— 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
加聚反应 不能发生 能发生 能发生
通入KMnO4酸性溶液中 KMnO4酸性溶液不褪色 KMnO4酸性溶液褪色 KMnO4酸性溶液褪色
燃烧时现象 火焰较明亮 火焰明亮，带黑烟 火焰很明亮，带浓烈黑烟
鉴别 溴水不褪色或KMnO4酸性溶液不褪色 溴水褪色或KMnO4酸性溶液褪色 溴水褪色或KMnO4酸性溶液褪色
典例7．有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是(　　)
A．如图所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为
B．相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1
C．相同质量的3种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气最多
D．丙烷的一氯代物只有1种
【答案】C
【解析】由乙炔的结构知，丙炔分子中的3个碳原子应该在同一条直线上，A项错误；相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成CO2的物质的量相等，标准状况下水为液体，则生成的气体在标准状况下的体积相等，故体积比应为1∶1∶1，B项错误；丙烷的含氢量最高，故等质量的3种物质充分燃烧，丙烷耗氧量最多，C项正确；丙烷分子中存在两种不同化学环境的氢原子，它的一氯代物有2种，D项错误。
核心价值与学科素养
典例8．聚丙烯是日用品及合成纤维的重要原料之一，其单体为丙烯，下列说法错误的是(　　)
A．丙烯可使Br2的CCl4溶液褪色
B．丙烯可与Cl2在光照条件下发生取代反应
C．聚丙烯的结构简式为?CH2－CH2－CH2?
D．丙烯与乙烯互为同系物
【答案】C
【解析】丙烯分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与Br2发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；丙烯分子中－CH3的H原子可与Cl2在光照条件下发生取代反应，B正确；丙烯的结构简式是CH2==CH－CH3，在一定条件下断裂分子中不饱和碳碳双键中较活泼的键，然后这些不饱和的C原子彼此结合形成聚丙烯，结构简式是，C错误；丙烯与乙烯结构相似，在分子组成上相差1个CH2原子团，因此二者互为同系物，D正确。
典例9．化合物丙属于桥环化合物,是一种医药中间体,可以通过以下反应制得：
下列有关说法正确的是(　　)
A．甲分子中所有原子可能处于同一平面内
B．乙可与H2发生加成反应
C．丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色，且原理相同
D．等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时，消耗氧气的质量相同
【答案】B
【解析】甲分子中含有饱和碳原子，由于饱和碳原子与其相连原子构成的是四面体结构，所以所有原子不可能都在同一平面内，A错误；乙分子中含有碳碳双键，可与H2发生加成反应，B正确；丙分子中含有不饱和碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，也可以与溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，褪色原理不同，C错误；甲的分子式是C5H6，1 mol甲完全燃烧消耗O2的物质的量为6.5 mol，乙的分子式为C5H8O2，1 mol乙完全燃烧消耗O2的物质的量为6 mol，所以等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时，消耗氧气的质量不相同，D错误。
【跟踪练习】 基础过关
下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是(　　)
A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应
B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化
C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
【答案】A
【解析】烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键与溴发生了加成反应，A项错误。烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键能被KMnO4氧化，B项正确。在一定条件下，烯烃中的碳碳双键能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应，C项正确。在一定条件下，含有碳碳双键的丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯，D项正确。
2． 能证明乙炔分子中含有C≡C叁键的事实是(　　)
A．乙炔能使溴水褪色
B．乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．乙炔可以跟HCl气体加成
D．1mol乙炔可以和2mol H2发生加成反应
【答案】D
【解析】A、B、C中的现象，含有碳碳双键也可以产生。
3． CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物，请通过CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是( )
A．CaC2水解生成乙烷 B．Mg2C3水解生成丙炔
C．Al4C3水解生成丙炔 D．Li2C2水解生成乙烯
【答案】B
【解析】制C2H2的反应就好像CaC2的水解，类似无机上的复分解反应，碳的化合价前后不变，根据碳的化合价可以判断，A．CaC2(碳－1价)、乙烷(碳－3价)不行；B．Mg2C3(碳－4/3价)、丙炔(碳－4/3价)，正确；C．Al4C3(碳－4价)、丙炔(碳－4/3价)，不行；D．Li2C2(碳－1价)、乙烯(碳－2价)不行。
4． 一种形状像蝴蝶结的有机物分子的结构如图所示，下列有关该有机物的说法不正确的是
A．该有机物的分子式为C5H4
B．该有机物分子中所有碳原子在同一平面内
C．1 mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应
D．与该有机物互为同分异构体且只含碳碳三键这一种不饱和键的链烃不止一种
【答案】B
【解析】由图可得，该有机物的分子式为C5H4，A项正确。该有机物分子中有一个碳原子形成了四条单键，为四面体形碳原子，故该有机物分子中的所有碳原子不可能在同一平面内，B项错误。该有机物分子含有两个碳碳双键，故1 mol该有机物最多能够与2 mol Br2发生加成反应，C项正确。该有机物的链状同分异构体的碳骨架结构可能为、等，故D项正确。
5． 如图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是(　　)
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
【答案】C
【解析】①与酸性高锰酸钾溶液发生反应，得到的产物中含有—COOH、—Br两种官能团，错误；②与水在酸性条件下发生加成反应，得到的产物中含有—OH、—Br两种官能团，错误；③与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，形成的产物中只含有碳碳双键一种官能团，正确；④与HBr发生加成反应，形成的产物中只含有Br原子一种官能团，正确。
能力达成
0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成的化合物B、C均为1.2 mol。试回答：
(1)烃A的分子式为 。
(2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成的B、C均为3 mol，则有　　　g烃A参加了反应，燃烧时
消耗标准状况下的氧气　　　L。
(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为　　　　　　　　。
(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，经测定其加成产物分子中含有4个甲基，则烃A可能的结构简式为 ；比烃A少2个碳原子的A的同系物有　　　种结构，其中能和H2发生加成反应生成2-甲基丙烷的A的同系物的名称是　　　　　　　　　。
【答案】(1)C6H12　 (2)42　100.8　 (3)
(4)、、　 3　 2-甲基丙烯
【解析】(1)由题意知n(A)∶n(C)∶n(H)=0.2∶1.2∶(1.2×2)=1∶6∶12，故烃A的分子式为C6H12。
(2)生成的CO2、H2O均为3 mol，则消耗的A为0.5 mol，0.5 mol×84 g·mol-1=42 g，消耗O2的体积为(6+)×0.5 mol×22.4 L·mol-1=100.8 L。
(3)不能使溴水褪色，则不含碳碳双键，烃A含有环状结构，又因其一氯代物只有一种，说明其结构对称且不含侧链，故烃A为。
(4)能使溴水褪色且加成产物分子中含有四个甲基，说明烃A含有且有两个侧链，则烃A的主链上有四个碳原子，侧链是两个甲基。
7． 有一种有机物，分子里只含C和H，已知C原子数为4，且分子中含有2个碳碳双键。试回答下列问题：
(1)该有机物的分子式为________。
(2)下列关于该有机物的说法正确的是________。
①该有机物属于不饱和烃 ②该有机物没有同分异构体
③该有机物能使KMnO4溶液褪色 ④该有机物与足量H2加成可得到丁烷
(3)已知1个C原子上连接2个碳碳双键是不稳定结构，则该有机物的结构简式为 ；它与溴的四氯化碳溶液加成，可能的产物有3种，其结构简式分别是 。
【答案】(1)C4H6　(2)①③④
(3)CH2===CH—CH===CH2
CH2Br—CHBr—CH===CH2、CH2Br—CH===CH—CH2Br、CH2Br—CHBr—CHBr—CH2Br
【解析】(1)烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，而该有机物含有2个碳碳双键，应该比相应烷烃少4个H原子，
又因为n＝4，所以，该有机物的分子式为C4H2×4＋2－4，即C4H6。(2)由于该有机物分子中有2个碳碳双键，所以①、③正确；该有机物分子与足量H2加成后将不存在碳碳双键，所有的碳碳键都为碳碳单键，则④也正确。该有机物有多种同分异构体，如、CH≡C—CH2—CH3，②不正确。
(3)C4H6分子中，含有2个碳碳双键的结构有2种：CH2===CH—CH===CH2、CH2===C===CH—CH3其中后一种是不稳定的，前一种可进行1，2?加成、1，4?加成和全加成。
8． 某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究，试回答下列问题。
(1)A中制取乙炔的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　。
(2)制乙炔时，旋开分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是 。
(3)用电石制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质，除去杂质应选用　　　　(填字母，下同)装置，干 燥 乙炔最好选用　　　　装置。
(4)为了探究乙炔与HBr发生加成反应后的有关产物，进行以下实验：
纯净乙炔气混合液有机混合物Ⅰ混合液有机混合物Ⅱ。
①操作b的名称是　　　　　　　　。
②有机混合物Ⅰ可能含有的物质是　　　　　　　　(写结构简式)。
【答案】(1)CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2
(2)控制反应速率,使产生的气流稳定,避免产生的泡沫进入导管　 (3)C　D
(4)①蒸馏或分馏　②CH2CHBr、CH3—CHBr2、CH2Br—CH2Br
【解析】(1)制取乙炔使用电石(碳化钙)和水反应生成乙炔和氢氧化钙：CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2。
(2)由于CaC2与H2O反应剧烈，产生C2H2的速率很快，故应控制H2O的滴速以控制反应速率，防止产生的泡沫进入导气管。
(3)H2S、PH3等杂质均能被CuSO4溶液吸收。碱石灰是NaOH、CaO的混合物，其干燥效率优于CaCl2，故用D装置干燥C2H2。
(4)CH≡CH与HBr发生加成反应时，若CH≡CH中断裂一个键，则与HBr加成可得CH2CHBr，CH2CHBr能继续与HBr加成得到CH3—CHBr2、CH2Br—CH2Br，分离有机混合物一般是根据其沸点差异，采用蒸馏或分馏方法。
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