3.2 醇 酚（解析版）
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第三章 第二节 醇 酚
【学习目标】
1．了解醇的典型代表物——乙醇的结构及性质。
2．了解乙醇消去反应制乙烯实验和醇催化氧化和消去反应的条件。
3．掌握苯酚的组成、结构及性质应用。
【素养目标】
1．通过了解醇、酚的分类、组成和结构，理解醇、酚的性质，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2．通过了解醇、酚的结构、性质差异，认识有机物分子中基团之间的相互影响，培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一：醇类
1．概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
如乙醇的组成和结构：
2．分类
【点拨】在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如
)。
3．几种常见的醇
名称 甲醇 乙二醇 丙三醇
俗称 木精、木醇 — 甘油
结构简式 CH3OH
状态 液体 液体 液体
溶解性 易溶于水和乙醇
4．物理性质的递变规律
物理性质 递变规律
密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而增大
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃 醇分子间存在氢键
水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
5．化学性质
将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示。
反应 断裂的化学键 化学方程式
与活泼金属反应 ① 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
催化氧化反应 ①③ 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
与氢溴酸反应 ② CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
分子间脱水反应 ① 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
分子内脱水反应（消去反应） ②⑤ CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
【实验探究】乙醇的消去反应
实验原理 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
实验操作 ①将浓硫酸和乙醇按体积比3∶1混合，冷却后加入长颈圆底烧瓶中，并加入几片碎瓷片防止暴沸； ②加热混合液，迅速升温并稳定在170 ℃，将生成的气体分别通入溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液中
实验现象 溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液褪色
实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯
注意事项 (1)体积比为3∶1的浓硫酸与乙醇混合液的配制：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；在该反应中，浓硫酸是催化剂和脱水剂。 (2)加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃，因为温度在140 ℃时的主要产物是乙醚。 (3)因为参加反应的反应物都是液体，所以要向长颈圆底烧瓶中加入几片碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸。 (4)温度计的水银球要置于混合液的中间位置。 (5)氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
【方法规律】
1．醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。
2．醇的消去反应规律
①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。
如的消去产物有2种。
典例1．乙醇分子中的化学键如下图所示，下列关于乙醇在各种反应中断裂化学键的说法不正确的是( )
A．与金属钠反应时①断裂
B．在加热和铜作催化剂的条件下，与O2反应时①和③断裂
C．在加热和铜作催化剂的条件下，与O2反应时①和⑤断裂
D．在空气中完全燃烧时①②③④⑤断裂
【答案】C
【解析】乙醇与钠反应生成乙醇钠，羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化生成乙醛，①和与羟基直接相连的碳原子上的碳氢键即③断裂，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。
典例2．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是( )
A．生成物是丙醛和丙酮
B．1-丙醇发生了还原反应
C．反应中有红黑颜色交替变化的现象
D．醇类都能发生图示的催化氧化反应
【答案】C
【解析】图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O22CuO，CuO＋H3CH2CH2OH→CH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确。
典例3．甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是( )
A．2∶3∶6 B．6∶3∶2 C．4∶3∶1 D．3∶2∶1
【答案】B
【解析】每个甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别有1、2、3个羟基，2 mol金属钠与2 mol羟基反应放出1 mol氢气，这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气，说明三者中羟基物质的量相等，然后求出三种醇的物质的量之比为1∶=6∶3∶2。
知识点二：苯酚
1．概念
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
2．组成与结构
3．物理性质
【点拨】苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以作杀菌消毒剂。
4．化学性质
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性：苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，酸性：H2CO3> >HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。
②与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为。
③与碱反应：苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
，。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为，
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
【点拨】溴原子取代的氢原子一般位于酚羟基的邻对位。
(3)显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应
与H2反应的化学方程式为 。
(5)氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
(6)缩聚反应
苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：＋nHCHO 。
【实验探究】苯酚与Br2的反应
实验原理 +3Br2↓+3HBr
实验操作
实验现象 立即产生白色沉淀
实验结论 苯酚易与饱和溴水发生反应
实验应用 该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定
理论解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼，易被取代
注意事项 (1)该反应中溴应过量，且产物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用饱和溴水且苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。 (2)该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反应产生白色沉淀。这一反应常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。 (3)2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。 (4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。
【归纳比较】苯酚、苯、苯的同系物与Br2反应的比较
苯酚的结构中，苯环因受羟基的影响，羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，易被其他原子或原子团取代。
物质 Br2的存在形式 反应条件 反应类型 反应位置
苯酚 浓溴水 常温 取代 苯环上羟基 的邻、对位
苯 液溴 FeBr3作催化剂 取代 苯环
苯的同系物 溴蒸气 光照 取代 侧链
【归纳比较】脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
实例 CH3CH2OH
官能团 (醇)羟基—OH (醇)羟基—OH (酚)羟基—OH
结构 特点 —OH与链状烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要 化学 性质 (1)与活泼金属反应； (2)与氢卤酸反应(取代反应)； (3)消去反应； (4)燃烧； (5)催化氧化； (6)酯化反应 (1)弱酸性； (2)取代反应(与饱和溴水)； (3)显色反应； (4)氧化反应； (5)加成反应
典例4．能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C．浑浊的苯酚加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加入NaOH，生成苯酚钠
【答案】B
【解析】苯酚钠溶液中通入CO2，发生反应生成苯酚,溶液由澄清变浑浊，说明苯酚酸性比碳酸弱，可证明苯酚具有弱酸性。苯酚的水溶液中加入NaOH生成苯酚钠，只能证明苯酚具有酸性。
典例5．下列叙述正确的是( )
A．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代
B．苯酚有毒，其浓溶液如果不慎沾到皮肤上，应立即用70 ℃以上的热水清洗
C．苯酚在水中能电离出H+，故其属于有机羧酸
D．茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂
【答案】D
【解析】苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环在羟基的邻位、对位的3个氢原子都容易被取代，A
项错误；苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，70 ℃以上的热水会造成烫伤，B项错误；苯酚在水中能电离出H+，具有酸性但不属于有机羧酸，属于酚类，C项错误；茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂，D项正确。
典例6．漆酚()是我国特产漆的主要成分，则漆酚不具有的化学性质是( )
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应
【答案】C
【解析】漆酚分了中含有酚羟基，具有酚的性质，能与FeCl3溶液发生显色反应，也能与饱和溴水发生取代反应。同时漆酚的分子中含有不饱和烃基(-C15H27)，具有不饱和烃的性质，能与饱和溴水发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液褪色等。漆酚具有一定的酸性，但其酸性H2CO3比的弱，不能与NaHCO3反应放出CO2。
核心价值与学科素养
【知识结构化】
【生活应用】
酒精在人体内的代谢
酒精在人体内的代谢主要靠两种酶：一种是乙醇脱氢酶，另一种是乙醛脱氢酶。
乙醇脱氢酶使乙醇氧化变成乙醛，而乙醛脱氢酶能使乙醛氧化为乙酸。乙酸参与体内代谢，转化为二氧化碳和水排出体外。人体内若是具备这两种酶，就能较快地分解酒精。一般人的体内都有乙醇脱氢酶，但不少人缺少乙醛脱氢酶，这使体内的乙醛不易被氧化为乙酸，从而让人脸部甚至体表毛细血管扩张充血，并产生其他醉酒症状。
苯酚消毒作用发现史
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。李斯特也就成为了全世界著名的外科医生。
苦味酸作为炸药的发现史
苦味酸(三硝基苯酚)最初被用作染丝的黄色染料，在染坊里曾安安静静地被使用了30多年。1871年的一天，法国一家染料作坊里有位新工人，因打不开苦味酸桶，于是用榔头狠狠地砸，结果发生了爆炸，许多人被当场炸死。这是一场悲剧，但也由此给人们一个启发，后来经过反复试验，苦味酸开始被大量应用于军事上当作黄色炸药。
典例7．薄荷是常用中药之一，从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是( )
A．薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物
B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应
【答案】A
【解析】薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4个CH2原子团，属于同系物，故A项正确；薄荷醇的碳环上的碳碳键都是共价单键，不是平面结构，故B项错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下，其能被O2氧化为酮，故C项错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，故D项错误。
典例8．维生素A是人体必需的一种营养素,也是最早被发现的一种维生素，如果儿童缺乏维生素A时，会出现夜盲症，并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下，关于它的说法不正确是( )
A．维生素A分子式为C20H30O
B．维生素A是一种极易溶于水的醇
C．维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛
D．1 mol维生素A最多可以与5 mol H2加成
【答案】B
【解析】根据维生素A的分子结构可知其分子式为C20H30O，分子中含有—OH，属于醇类化合物，根据醇分子中烃基碳原子数越多，在水中溶解度越小，可知维生素A在水中的溶解度应该不大，所以说它极易溶于水是错误的；因为与—OH相连的碳原子上有2个氢原子，所以可以被催化氧化为醛,分子中只有5个碳碳双键，因此1 mol该物质最多可以加成5 mol H2，故正确答案为B。
典例9．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩
素的叙述正确的是( )
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
【答案】B
【解析】A项，根据汉黄芩素的结构可知，分子式为C16H12O5， A项错误；B项，该物质含有酚-OH，遇FeCl3溶液反应显紫色， B项正确；C项，该物质酚羟基的邻、对位还可以与1 mol Br2反应，碳碳双键可以与1 mol Br2发生加成反应，故1 mol该物质最多可以消耗2 mol Br2，C项错误；该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种， D项错误；故选B。
【跟踪练习】 基础过关
金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．金合欢醇与乙醇互为同系物
B．金合欢醇既可发生加成反应，不能发生取代反应
C．1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应，也能与3 mol Br2发生加成反应
D．1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2，与碳酸氢钠反应产生1 mol CO2
【答案】C
【解析】乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳双键，二者的结构不相似，所以不互为同系物，A错误；金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应，同时含有羟基，能发生取代反应，B错误；金合欢醇分子中含有3个碳碳双键，所以1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应，也能与3 mol Br2发生加成反应，C正确；醇羟基与产生H2的物质的量之比为2∶1，但醇不能与碳酸氢钠反应，D错误。
如图表示4-溴-1-环己醇发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A．只有②③ B．只有①④ C．只有①②④ D．①②③④
【答案】A
【解析】反应①生成，有两种官能团；反应②生成，有一种官能团；反应③生成，有一种官能团；反应④生成或，均有两种官能团。
芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰和橙花香 气。下面的说法不正确的是( )
A．两种醇都能与溴水反应
B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛
D．两种醇都难溶于水
【答案】C
【解析】两种醇分子中均含有键，都能与溴水反应，A正确；两种醇的分子式(都是C10H18O)相同，但结构不同，互为同分异构体，B正确；因芳樟醇中与—OH相连的碳原子上没有H原子，不能被催化氧化，C错误；两种醇分子中碳原子数较大，应难溶于水，D正确。
丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，结构简式如下图所示。下列说法不正确的是( )
A．丁子香酚的分子式为C10H12O2
B．丁子香酚分子中含有3种官能团
C．1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4 mol H2
D．丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
【答案】D
【解析】根据丁子香酚的结构简式，可得分子式为C10H12O2，A正确；丁子香酚分子中含有酚羟基、醚键和碳碳双键3种官能团，B正确；丁子香酚中的苯环及碳碳双键都可以和氢气发生加成反应，1 mol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4 mol H2，C正确；因酚羟基、碳碳双键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，与苯环相连的烃基第一个碳原子上含有氢原子，也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，所以丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，不能证明其分子中含有碳碳双键，D错误。
膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A．芥子醇的分子式为C11H16O4
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应
【答案】D
【解析】芥子醇的分子式为C11C14O4，A错误；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误；由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C错误；芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。
能力达成
实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题:
(1)写出制备乙烯反应的化学方程式： 。
实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将 慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度 。
(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式： 。
(3)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F→ →D(各装置限用一次)。
(4)当C中观察到 时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中 时，表明C中发生的是取代反应；若D中没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是 反应。
【答案】(1)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O 浓硫酸 迅速升到170 ℃
(2)CH3CH2OH+6H2SO4(浓)2CO2↑+6SO2↑+9H2O
(3)A→B→E→C
(4)溶液褪色 有淡黄色沉淀生成 加成
【解析】(1)混合浓硫酸与乙醇，与稀释浓硫酸相似,应将浓硫酸缓慢加入乙醇中；加热时应使溶液迅速升温到170 ℃。
(2)浓硫酸具有强氧化性，加热条件下，乙醇可与浓硫酸反应生成CO2、SO2等物质。
(3)为得到纯净的乙烯，应用NaOH溶液除去SO2、CO2(并用澄清石灰水检验是否除尽)，然后用浓硫酸干燥。
(4)乙烯与单质溴之间可能发生加成反应，也可能发生取代反应，若是取代反应，则会有HBr生成，HBr遇AgNO3溶液会产生淡黄色沉淀。
7． 某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式： 。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的氧化反应是 反应。
(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。
甲的作用是 ；乙的作用是 。
(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是 ，集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。
【答案】(1)2Cu+O22CuO，CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 放热
(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气
【解析】甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应2Cu+O22CuO，CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu。从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2，它们一起进入乙中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。
8． 在新型冠状病毒疫情的战“疫”中,中药再立新功。麻黄是中药中的发散风寒药,其成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分,其中一种有机酚的结构简式如图。
(1)该有机化合物的分子式为 。
(2)1 mol该有机化合物跟足量饱和溴水反应,最多消耗 mol Br2。
(3)1 mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗 mol NaOH。反应的化学方程式为 。
【答案】(1)C15H14O6 (2)5
(3)4 +4NaOH+4H2O
【解析】(1)该有机化合物分子式为C15H14O6。
(2)1 mol该有机化合物跟足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻位、对位的氢被取代，最多消耗5 mol Br2。
(3)该有机化合物分子中含有的4个酚羟基与NaOH反应，1 mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH。
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第三章 第二节 醇 酚
【学习目标】
1．了解醇的典型代表物——乙醇的结构及性质。
2．了解乙醇消去反应制乙烯实验和醇催化氧化和消去反应的条件。
3．掌握苯酚的组成、结构及性质应用。
【素养目标】
1．通过了解醇、酚的分类、组成和结构，理解醇、酚的性质，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2．通过了解醇、酚的结构、性质差异，认识有机物分子中基团之间的相互影响，培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一：醇类
1．概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
如乙醇的组成和结构：
2．分类
【点拨】在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如
)。
3．几种常见的醇
名称 甲醇 乙二醇 丙三醇
俗称 木精、木醇 — 甘油
结构简式 CH3OH
状态 液体 液体 液体
溶解性 易溶于水和乙醇
4．物理性质的递变规律
物理性质 递变规律
密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而增大
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃 醇分子间存在氢键
水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
5．化学性质
将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示。
反应 断裂的化学键 化学方程式
与活泼金属反应 ① 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
催化氧化反应 ①③ 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
与氢溴酸反应 ② CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
分子间脱水反应 ① 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
分子内脱水反应（消去反应） ②⑤ CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
【实验探究】乙醇的消去反应
实验原理 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
实验操作 ①将浓硫酸和乙醇按体积比3∶1混合，冷却后加入长颈圆底烧瓶中，并加入几片碎瓷片防止暴沸； ②加热混合液，迅速升温并稳定在170 ℃，将生成的气体分别通入溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液中
实验现象 溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液褪色
实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯
注意事项 (1)体积比为3∶1的浓硫酸与乙醇混合液的配制：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；在该反应中，浓硫酸是催化剂和脱水剂。 (2)加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃，因为温度在140 ℃时的主要产物是乙醚。 (3)因为参加反应的反应物都是液体，所以要向长颈圆底烧瓶中加入几片碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸。 (4)温度计的水银球要置于混合液的中间位置。 (5)氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
【方法规律】
1．醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。
2．醇的消去反应规律
①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。
如的消去产物有2种。
典例1．乙醇分子中的化学键如下图所示，下列关于乙醇在各种反应中断裂化学键的说法不正确的是( )
A．与金属钠反应时①断裂
B．在加热和铜作催化剂的条件下，与O2反应时①和③断裂
C．在加热和铜作催化剂的条件下，与O2反应时①和⑤断裂
D．在空气中完全燃烧时①②③④⑤断裂
【答案】C
【解析】乙醇与钠反应生成乙醇钠，羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化生成乙醛，①和与羟基直接相连的碳原子上的碳氢键即③断裂，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。
典例2．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是( )
A．生成物是丙醛和丙酮
B．1-丙醇发生了还原反应
C．反应中有红黑颜色交替变化的现象
D．醇类都能发生图示的催化氧化反应
【答案】C
【解析】图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O22CuO，CuO＋H3CH2CH2OH→CH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确。
典例3．甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是( )
A．2∶3∶6 B．6∶3∶2 C．4∶3∶1 D．3∶2∶1
【答案】B
【解析】每个甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别有1、2、3个羟基，2 mol金属钠与2 mol羟基反应放出1 mol氢气，这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气，说明三者中羟基物质的量相等，然后求出三种醇的物质的量之比为1∶=6∶3∶2。
知识点二：苯酚
1．概念
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
2．组成与结构
3．物理性质
【点拨】苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以作杀菌消毒剂。
4．化学性质
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性：苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，酸性：H2CO3> >HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。
②与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为。
③与碱反应：苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
，。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为，
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
【点拨】溴原子取代的氢原子一般位于酚羟基的邻对位。
(3)显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应
与H2反应的化学方程式为 。
(5)氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
(6)缩聚反应
苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：＋nHCHO 。
【实验探究】苯酚与Br2的反应
实验原理 +3Br2↓+3HBr
实验操作
实验现象 立即产生白色沉淀
实验结论 苯酚易与饱和溴水发生反应
实验应用 该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定
理论解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼，易被取代
注意事项 (1)该反应中溴应过量，且产物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用饱和溴水且苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。 (2)该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反应产生白色沉淀。这一反应常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。 (3)2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。 (4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。
【归纳比较】苯酚、苯、苯的同系物与Br2反应的比较
苯酚的结构中，苯环因受羟基的影响，羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，易被其他原子或原子团取代。
物质 Br2的存在形式 反应条件 反应类型 反应位置
苯酚 浓溴水 常温 取代 苯环上羟基 的邻、对位
苯 液溴 FeBr3作催化剂 取代 苯环
苯的同系物 溴蒸气 光照 取代 侧链
【归纳比较】脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
实例 CH3CH2OH
官能团 (醇)羟基—OH (醇)羟基—OH (酚)羟基—OH
结构 特点 —OH与链状烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要 化学 性质 (1)与活泼金属反应； (2)与氢卤酸反应(取代反应)； (3)消去反应； (4)燃烧； (5)催化氧化； (6)酯化反应 (1)弱酸性； (2)取代反应(与饱和溴水)； (3)显色反应； (4)氧化反应； (5)加成反应
典例4．能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C．浑浊的苯酚加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加入NaOH，生成苯酚钠
【答案】B
【解析】苯酚钠溶液中通入CO2，发生反应生成苯酚,溶液由澄清变浑浊，说明苯酚酸性比碳酸弱，可证明苯酚具有弱酸性。苯酚的水溶液中加入NaOH生成苯酚钠，只能证明苯酚具有酸性。
典例5．下列叙述正确的是( )
A．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代
B．苯酚有毒，其浓溶液如果不慎沾到皮肤上，应立即用70 ℃以上的热水清洗
C．苯酚在水中能电离出H+，故其属于有机羧酸
D．茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂
【答案】D
【解析】苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环在羟基的邻位、对位的3个氢原子都容易被取代，A
项错误；苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，70 ℃以上的热水会造成烫伤，B项错误；苯酚在水中能电离出H+，具有酸性但不属于有机羧酸，属于酚类，C项错误；茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂，D项正确。
典例6．漆酚()是我国特产漆的主要成分，则漆酚不具有的化学性质是( )
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应
【答案】C
【解析】漆酚分了中含有酚羟基，具有酚的性质，能与FeCl3溶液发生显色反应，也能与饱和溴水发生取代反应。同时漆酚的分子中含有不饱和烃基(-C15H27)，具有不饱和烃的性质，能与饱和溴水发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液褪色等。漆酚具有一定的酸性，但其酸性H2CO3比的弱，不能与NaHCO3反应放出CO2。
核心价值与学科素养
【知识结构化】
【生活应用】
酒精在人体内的代谢
酒精在人体内的代谢主要靠两种酶：一种是乙醇脱氢酶，另一种是乙醛脱氢酶。
乙醇脱氢酶使乙醇氧化变成乙醛，而乙醛脱氢酶能使乙醛氧化为乙酸。乙酸参与体内代谢，转化为二氧化碳和水排出体外。人体内若是具备这两种酶，就能较快地分解酒精。一般人的体内都有乙醇脱氢酶，但不少人缺少乙醛脱氢酶，这使体内的乙醛不易被氧化为乙酸，从而让人脸部甚至体表毛细血管扩张充血，并产生其他醉酒症状。
苯酚消毒作用发现史
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。李斯特也就成为了全世界著名的外科医生。
苦味酸作为炸药的发现史
苦味酸(三硝基苯酚)最初被用作染丝的黄色染料，在染坊里曾安安静静地被使用了30多年。1871年的一天，法国一家染料作坊里有位新工人，因打不开苦味酸桶，于是用榔头狠狠地砸，结果发生了爆炸，许多人被当场炸死。这是一场悲剧，但也由此给人们一个启发，后来经过反复试验，苦味酸开始被大量应用于军事上当作黄色炸药。
典例7．薄荷是常用中药之一，从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是( )
A．薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物
B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应
【答案】A
【解析】薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4个CH2原子团，属于同系物，故A项正确；薄荷醇的碳环上的碳碳键都是共价单键，不是平面结构，故B项错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下，其能被O2氧化为酮，故C项错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，故D项错误。
典例8．维生素A是人体必需的一种营养素,也是最早被发现的一种维生素，如果儿童缺乏维生素A时，会出现夜盲症，并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下，关于它的说法不正确是( )
A．维生素A分子式为C20H30O
B．维生素A是一种极易溶于水的醇
C．维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛
D．1 mol维生素A最多可以与5 mol H2加成
【答案】B
【解析】根据维生素A的分子结构可知其分子式为C20H30O，分子中含有—OH，属于醇类化合物，根据醇分子中烃基碳原子数越多，在水中溶解度越小，可知维生素A在水中的溶解度应该不大，所以说它极易溶于水是错误的；因为与—OH相连的碳原子上有2个氢原子，所以可以被催化氧化为醛,分子中只有5个碳碳双键，因此1 mol该物质最多可以加成5 mol H2，故正确答案为B。
典例9．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩
素的叙述正确的是( )
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
【答案】B
【解析】A项，根据汉黄芩素的结构可知，分子式为C16H12O5， A项错误；B项，该物质含有酚-OH，遇FeCl3溶液反应显紫色， B项正确；C项，该物质酚羟基的邻、对位还可以与1 mol Br2反应，碳碳双键可以与1 mol Br2发生加成反应，故1 mol该物质最多可以消耗2 mol Br2，C项错误；该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种， D项错误；故选B。
【跟踪练习】 基础过关
金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．金合欢醇与乙醇互为同系物
B．金合欢醇既可发生加成反应，不能发生取代反应
C．1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应，也能与3 mol Br2发生加成反应
D．1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2，与碳酸氢钠反应产生1 mol CO2
【答案】C
【解析】乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳双键，二者的结构不相似，所以不互为同系物，A错误；金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应，同时含有羟基，能发生取代反应，B错误；金合欢醇分子中含有3个碳碳双键，所以1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应，也能与3 mol Br2发生加成反应，C正确；醇羟基与产生H2的物质的量之比为2∶1，但醇不能与碳酸氢钠反应，D错误。
如图表示4-溴-1-环己醇发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A．只有②③ B．只有①④ C．只有①②④ D．①②③④
【答案】A
【解析】反应①生成，有两种官能团；反应②生成，有一种官能团；反应③生成，有一种官能团；反应④生成或，均有两种官能团。
芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰和橙花香 气。下面的说法不正确的是( )
A．两种醇都能与溴水反应
B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛
D．两种醇都难溶于水
【答案】C
【解析】两种醇分子中均含有键，都能与溴水反应，A正确；两种醇的分子式(都是C10H18O)相同，但结构不同，互为同分异构体，B正确；因芳樟醇中与—OH相连的碳原子上没有H原子，不能被催化氧化，C错误；两种醇分子中碳原子数较大，应难溶于水，D正确。
丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，结构简式如下图所示。下列说法不正确的是( )
A．丁子香酚的分子式为C10H12O2
B．丁子香酚分子中含有3种官能团
C．1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4 mol H2
D．丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
【答案】D
【解析】根据丁子香酚的结构简式，可得分子式为C10H12O2，A正确；丁子香酚分子中含有酚羟基、醚键和碳碳双键3种官能团，B正确；丁子香酚中的苯环及碳碳双键都可以和氢气发生加成反应，1 mol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4 mol H2，C正确；因酚羟基、碳碳双键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，与苯环相连的烃基第一个碳原子上含有氢原子，也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，所以丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，不能证明其分子中含有碳碳双键，D错误。
膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A．芥子醇的分子式为C11H16O4
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应
【答案】D
【解析】芥子醇的分子式为C11C14O4，A错误；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误；由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C错误；芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。
能力达成
实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题:
(1)写出制备乙烯反应的化学方程式： 。
实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将 慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度 。
(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式： 。
(3)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F→ →D(各装置限用一次)。
(4)当C中观察到 时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中 时，表明C中发生的是取代反应；若D中没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是 反应。
【答案】(1)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O 浓硫酸 迅速升到170 ℃
(2)CH3CH2OH+6H2SO4(浓)2CO2↑+6SO2↑+9H2O
(3)A→B→E→C
(4)溶液褪色 有淡黄色沉淀生成 加成
【解析】(1)混合浓硫酸与乙醇，与稀释浓硫酸相似,应将浓硫酸缓慢加入乙醇中；加热时应使溶液迅速升温到170 ℃。
(2)浓硫酸具有强氧化性，加热条件下，乙醇可与浓硫酸反应生成CO2、SO2等物质。
(3)为得到纯净的乙烯，应用NaOH溶液除去SO2、CO2(并用澄清石灰水检验是否除尽)，然后用浓硫酸干燥。
(4)乙烯与单质溴之间可能发生加成反应，也可能发生取代反应，若是取代反应，则会有HBr生成，HBr遇AgNO3溶液会产生淡黄色沉淀。
7． 某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式： 。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的氧化反应是 反应。
(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。
甲的作用是 ；乙的作用是 。
(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是 ，集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。
【答案】(1)2Cu+O22CuO，CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 放热
(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气
【解析】甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应2Cu+O22CuO，CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu。从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2，它们一起进入乙中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。
8． 在新型冠状病毒疫情的战“疫”中,中药再立新功。麻黄是中药中的发散风寒药,其成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分,其中一种有机酚的结构简式如图。
(1)该有机化合物的分子式为 。
(2)1 mol该有机化合物跟足量饱和溴水反应,最多消耗 mol Br2。
(3)1 mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗 mol NaOH。反应的化学方程式为 。
【答案】(1)C15H14O6 (2)5
(3)4 +4NaOH+4H2O
【解析】(1)该有机化合物分子式为C15H14O6。
(2)1 mol该有机化合物跟足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻位、对位的氢被取代，最多消耗5 mol Br2。
(3)该有机化合物分子中含有的4个酚羟基与NaOH反应，1 mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH。
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