4.1 糖类（解析版）

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第四章 第一节 糖类
【学习目标】
1．掌握糖类的主要代表物：葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成、结构特点、主要化学性质。
2．了解糖类在生活、生产中的应用。
【素养目标】
1．通过单糖、双糖、多糖的结构推测它们的性质，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2．通过单糖、双糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质的探究过程，理解科学探究的意义，培养学生“科学探究与创新意识”的学科素养。
3．通过学习了解糖类在生活、生产中的应用，培养学生“科学态度与社会责任”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一：糖类的组成和分类
1．概念
从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
2．组成
糖类含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cm(H2O)n，所以糖类也叫碳水化合物。
3．分类
定义 元素组成 代表物的名称、 分子式、相互关系
单糖 不能水解生成 其他糖的糖 C、H、O 葡萄糖果糖 (C6H12O6)　　 (C6H12O6)
二糖 1 mol糖水解生成 2 mol单糖的糖 C、H、O 蔗糖麦芽糖 (C12H22O11)　 (C12H22O11)
多糖 1 mol糖水解生成 多摩尔单糖的糖 C、H、O 淀粉纤维素 (C6H10O5)n (C6H10O5)n
典例1．糖是人们日常生活中不可缺少的一类重要物质，下列有关糖类物质的叙述中，正确的是(　　)
A．糖类是有甜味的物质，其中最甜的糖是果糖
B．糖类物质由碳、氢、氧三种元素组成，又叫碳水化合物，其分子式都可用Cn(H2O)m的通式表示
C．淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物，分子式都可以写成(C6H10O5)n，二者互为同分异构体
D．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解产生它们的物质
【答案】D
【解析】果糖是最甜的糖，但糖类物质并不一定都有甜味，如淀粉、纤维素等不具有甜味，故A错误；糖类物质又称碳水化合物，但是其分子组成并不一定都是Cn(H2O)m，如鼠李糖，B错误；淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物，分子式都可以写成(C6H10O5)n，但是由于n值不同，所以二者不互为同分异构体，C错误。
知识点二：单糖
1．葡萄糖
(1)物理性质与结构
易溶于水的无白晶体，不及蔗糖甜。多羟基醛，属于醛糖。
分子式：C6H12O6 最简式：CH2O
结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO或CH2OH(CHOH)4CHO
(2)化学性质
葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可以发生氧化、加成、酯化等反应。
①氧化反应（还原性糖)
银镜反应：
CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2[Ag(NH3)2]＋+2OH- CH2OH-(CHOH)4-COO- + NH4＋+ 2Ag↓+ H2O + 3NH3　
【实验探究】在一支洁净的试管中配制2 mL 的银氨溶液，加入1 mL 10%的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热3-5分钟，观察并记录实验现象。
b．与新制Cu(OH)2反应：
CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2Cu(OH)2CH2OH-(CHOH)4-COOH+ Cu2O↓ + H2O
【实验探究】在一支洁净试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴加5% CuSO4 溶液5滴，再加入2 mL 10%
的葡萄糖溶液，加热。观察并记录实验现象。
②与氧气反应 (有氧呼吸和无氧呼吸) C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)
③酯化反应：与乙酸、乙酸酐作用生成葡萄糖五乙酸酯
(3)制法：淀粉催化(硫酸)水解 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6　
(4)用途: 营养物质: C6H12O6 (s)+ 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) + 2804kJ
医疗 糖果 制镜和热水瓶胆镀银。
2．果糖
(1)物理性质与结构
易溶于水的无白晶体，比蔗糖甜度高，吸湿性强。多羟基酮，属于酮糖。
分子式：C6H12O6 最简式：CH2O
结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
或CH2OH(CHOH)3COCH2OH
(2)化学性质
果糖也能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化，果糖也是还原性糖。
碱性条件果糖分子结构异构化。果糖分子具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以果糖也易被弱氧化剂氧化。果糖在酸性条件下不能发生异构化，不能自动由酮式转变为醛式，所以果糖不被溴水氧化而褪色。
【点拨】葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]，与果糖[] 互为同分异构体。
典例2．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是(　　)
A．加入金属钠看是否有氢气放出
B．与新制Cu(OH)2混合后共热，观察是否有红色沉淀生成
C．加入醋酸和浓硫酸共热，闻是否有果香味物质生成
D．加入酸性KMnO4溶液，观察溶液是否褪色
【答案】B
【解析】检验葡萄糖可利用其分子结构中含有的醛基的性质，将其与新制Cu(OH)2混合后共热，观察是否有红色沉淀生成，也可以借助银镜反应检验。
3．戊糖——核糖、脱氧核糖
核糖和脱氧核糖是生物体的遗传物质核糖核酸（RNA）与脱氧核糖核酸（DNA）的重要组成部分,它们都是含有五个碳原子的单糖——戊糖。
分子式 结构式
核糖 C5H10O5
脱氧核糖 C5H10O4
典例3．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述正确的是(　　)
A．与葡萄糖互为同分异构体 B．与银氨溶液作用形成银镜
C．跟氯化铁溶液作用显色 D．可以使紫色石蕊溶液变红
【答案】B
【解析】解答本题时必须明确各步操作的目的和各步反应的条件。加热既是淀粉在酸的催化作用下发生水解反应的条件，也是其水解产物与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的条件；滴入稀硫酸用来催化淀粉水解；加入NaOH溶液是为了中和作催化剂的稀硫酸并调节溶液使其呈碱性，以使葡萄糖与Cu(OH)2的反应能够进行，故各步操作的正确排序为②①④③①。
知识点三：二糖——蔗糖与麦芽糖
蔗糖（C12H22O11）是最常用的甜味剂，也是在自然界中分布最广的一种二糖，为无色晶体，熔点186℃，易溶于水。存在于大多数植物体中，在甘蔗和甜菜中含量最丰富。白糖、红糖和冰糖等常见食物的主要成分都是蔗糖。
麦芽糖（C12H22O11）主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，是淀粉水解过程中的一种中间产物。使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉可制得饴糖，其主要成分为麦芽糖。麦芽糖有甜味，但甜度不及蔗糖。
蔗糖与麦芽糖性质比较
蔗糖 麦芽糖
相似点 ①组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体； ②都属于二糖，1 mol二糖水解后生成2 mol单糖
不 同 点 官能团 不含醛基，是非还原性糖 含有醛基，是还原性糖
化学性质 不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化 能发生银镜反应，能被新制的Cu(OH)2氧化
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
蔗糖水解的化学方程式：C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
麦芽糖水解的化学方程式：C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
【实验探究】
实验步骤 实验现象 实验结论
试管内无明显现象 蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖
试管内产生红色沉淀
① ②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作 加入银氨溶液的试管中产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中出现红色沉淀 蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性； 麦芽糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性
典例 4．下列关于二糖的说法不正确的是(　　)
A．蔗糖与麦芽糖都含有多个羟基 B．麦芽糖和蔗糖的分子式都是C12H22O11
C．麦芽糖和蔗糖水解产物完全相同 D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应
【答案】C
【解析】麦芽糖的水解产物是葡萄糖，蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖，二者的水解产物不完全相同。
知识点四：多糖——淀粉与纤维素
淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成，属于天然有机高分子；淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万；淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n，其中葡萄糖单元中一般仍有三个羟基，所以也可以表示为[C6H7O2(OH)3]n，淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目，即n值不同，二者的结构和组成不同，不是同分异构体。
1．淀粉
(1)物理性质：白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水，在热水中会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。
(2)化学性质
①淀粉遇碘变蓝，此性质可用于检验淀粉或碘单质的存在。
②酯化反应：淀粉分子中葡萄糖单元存在醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。
③水解反应：
④淀粉属于非还原糖，不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
【实验探究】淀粉水解程度的检验
(1)实验步骤
(2)实验现象及结论
现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
【点拨】(1)在检验淀粉水解产物的还原性实验之前，要先用NaOH溶液中和水解反应中作催化剂的稀硫酸，再进行检验。以免硫酸与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应，从而导致实验失败。
(2)因I2能与NaOH溶液反应，所以要验证混合液中是否有淀粉，应直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水。
2．纤维素
(1)物理性质：白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。
(2)化学性质
①酯化反应：纤维素分子中葡萄糖单元存在醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。
③水解反应：
④纤维素属于非还原糖，不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
(3)用途
①棉和麻的纤维大量用于纺织工业。
②木材、秸秆等是造纸的原料。
③纤维素可以用来制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。
【点拨】淀粉在人体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用；纤维素不能被人体吸收，但能刺激肠道蠕动，促进消化和排泄。
典例5．中国酒文化源远流长，很多地方至今仍用传统工艺来制作米酒。家酿米酒的转化过程为(　　)
淀粉→蔗糖→葡萄糖→酒
淀粉→麦芽糖→葡萄糖→酒
淀粉→麦芽糖→果糖→酒
淀粉→蔗糖→果糖→酒
【答案】B
【解析】家酿米酒是以淀粉类物质为原料在酶的作用下逐步转化而成的，转化过程为淀粉麦芽糖葡萄糖乙醇。
典例6．将淀粉水解并用新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物的实验要进行的主要操作有①加热，②滴入稀硫酸，③加入新制的Cu(OH)2悬浊液，④加入NaOH溶液。以上各步操作的先后顺序排列正确的是(　　)
A．①②③④① B．②①④③① C．②①④③ D．④③①②①
【答案】B
【解析】核糖是五碳糖，葡萄糖是六碳糖，二者不属于同分异构体，故A选项错；核糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，故B选项正确；遇FeCl3溶液显色是酚类的性质，使紫色石蕊溶液变红是酸性物质表现的性质，核糖分子中既无酚的结构，又无羧基，故C、D选项均不符合题意。
核心价值与学科素养
【知识结构化】
【生活应用】
典例7．糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。
(1)血糖是指血液中的葡萄糖。下列说法正确的是___________。
A．葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含6个H2O
B．可用新制氢氧化铜悬浊液来检测糖尿病人尿液中的葡萄糖
C．葡萄糖是一种重要的工业原料，可用于食品加工、医疗输液、合成维生素C等
D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
(2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病人食用后血糖不会升高。木糖醇与葡萄糖________(填“互为”或“不互为”)同分异构体；请预测木糖醇的一种化学性质： 。
(3)糖尿病人不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物A。已知A的相对分子质量为60；将A 溶于水，滴入石蕊试液，发现溶液变红。则A的结构简式为 。
【答案】(1)BCD (2)不互为 能与乙酸发生酯化反应(或“与金属钠反应”、“在氧气中燃烧”、“发生催化氧化”等其他合理答案)
(3)CH3COOH
【解析】(1)葡萄糖是纯净物，葡萄糖分子中不含H2O，A错误。葡萄糖能与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，B正确。易知C、D均正确。
(2)木糖醇的分子式为C5H12O5，与葡萄糖的分子式不同，两者不是同分异构体；木糖醇分子中含有羟基，与葡萄糖相似，可发生酯化反应，能与金属钠反应，能燃烧，能在铜或银的催化作用下发生氧化反应。
(3)根据信息可知A显酸性，是乙酸。
【跟踪练习】 基础过关
下列说法不正确的是(　　)
A．糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的来源
B．葡萄糖可用于医疗输液
C．蔗糖广泛存在于甘蔗和甜菜中
D．油脂只能在碱性溶液中水解
【答案】D
【解析】绿色植物的光合作用产生的糖类物质是自然界中其他生物最基本的能量来源，故A项正确；葡萄糖能为人体提供能量，可用于医疗输液，故B项正确；蔗糖是常见的二糖，广泛存在于甘蔗和甜菜中，故C项正确；油脂在酸性条件下能水解生成高级脂肪酸和甘油，故D项错误。
下列叙述不正确的是(　　)
①可用银氨溶液鉴别淀粉溶液和葡萄糖溶液
②可用碘水检验淀粉水解程度
③淀粉溶液、葡萄糖溶液均能与碱性氢氧化铜悬浊液(加热)反应,产生砖红色沉淀
④用大米酿的酒在一定条件下密封保存,时间越长越香醇
A．①②　　 B．②③　　 C．③④　　 D．①④
【答案】B
【解析】葡萄糖中含有醛基,能与银氨溶液、碱性氢氧化铜悬浊液(加热)反应，淀粉中不含醛基，不能与银氨溶液、碱性氢氧化铜悬浊液(加热)反应，①正确，③错误。碘水和银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]共同使用才能检验淀粉水解程度。
3． 在实验室中进行下列实验，选择实验装置时应当考虑冷凝回流装置的是(　　)
选项 实验
A 葡萄糖与银氨溶液共热制银镜
B 用蒸馏烧瓶从石油中提取汽油
C 用牛油和氢氧化钠溶液反应制取肥皂
D 乙醇、丁酸与浓硫酸共热制丁酸乙酯
【答案】D
【解析】葡萄糖与银氨溶液共热制银镜不需要冷凝回流，故A项错误；用蒸馏烧瓶从石油中提取汽油，需要冷凝但不需要回流，故B项错误；皂化反应不需要冷凝回流，故C项错误；乙醇、丁酸易挥发，需要冷凝回流，故D项正确。
4． 糖元[(C6H10O5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝脏和肌肉中，所以又叫动物淀粉和肝糖。下列关于糖元的叙述正确的是(　　)
A．糖元与淀粉、纤维素互为同分异构体 B．糖元与淀粉、纤维素属于同系物
C．糖元水解的最终产物是葡萄糖 D．糖元具有还原性,能发生银镜反应
【答案】C
【解析】尽管糖元、淀粉、纤维素的分子式均表示为(C6H10O5)n，但三者的n值不同，三者不属于同分异构体，且三者分子组成上相差若干“C6H10O5”基团，而不是“CH2”基团,故三者也不属于同系物；糖元与淀粉、纤维素的性质相似，不具有还原性，不能发生银镜反应，糖元水解的最终产物为葡萄糖。
用以下实验操作来验证蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性。
(1)验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序是_____________________________。
(2)验证蔗糖的水解产物属于还原糖的操作顺序是______________________。
【答案】 (1)④⑤ 　(2)①⑤②④⑤
【解析】蔗糖水解需要在稀H2SO4作催化剂的条件下进行，而检验水解产物时要在碱性条件下加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，故水解完成后应先用NaOH溶液中和稀H2SO4。
能力达成
6． 根据葡萄糖的结构和性质回答下列问题：
(1)发生银镜反应时，1 mol葡萄糖完全反应需银氨络离子　　　mol，反应后葡萄糖变为 ，其结构简式是　　　　　　　　　　　。
(2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲1 mol葡萄糖完全酯化需要　　　mol乙酸。
(3)1 mol葡萄糖完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为　　　　L，反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　。
【答案】(1)2　葡萄糖酸铵　CH2OH(CHOH)4COONH4
(2)5　 (3)134.4　 CH2OH(CHOH)4CHO+6O26CO2+6H2O
【解析】根据葡萄糖的组成、结构和性质进行推断，即发生银镜反应时，1 mol 醛基被 2 mol [Ag(NH3)2]+氧化，反应后葡萄糖转化为葡萄糖酸铵。葡萄糖分子中含有5个羟基，从理论上讲，1 mol葡萄糖完全酯化时需5 mol乙酸。若使1 mol C6H12O6完全转化为CO2和 H2O，则需要6 mol O2。
7． A、B、C、D、E五种有机物存在如图所示转化关系，常温常压下，A、B为液体，C、D、E为固体，D易溶于水，C难溶于冷水，在热水中部分形成溶液，且C遇到碘水变为蓝色。B的蒸气质量是相同状况下相同体积的乙烷的2倍，D的相对分子质量为180。A、B、D可以与新制的Cu(OH)2反应，其中B与其生成蓝色溶液，A、D在加热的条件下与其生成红色沉淀。A、D能够和银氨溶液发生银镜反应。
(1)写出A、B、D的结构简式和C的分子式:A　　　　；B　　　　　；C　　　　　　；D　　　　　　。
(2)写出下列化学反应方程式：
①B与新制Cu(OH)2反应： ；
②D与新制Cu(OH)2反应： ；
③A与银氨溶液反应： ；
④C在稀硫酸作用下水解： 。
【答案】(1)CH3CHO　 CH3COOH　 (C6H10O5)n CH2OH(CHOH)4CHO
(2)①2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O
②CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
③CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
④(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用，可以提高经济效益，减少对环境的污染。如图所示为以甘蔗渣为原料制取各物质的转化过程图。
已知：①B在人体组织中发生缓慢氧化，放出热量，提供生命活动需要的能量。
②G是具有果香气味的液体，体积分数为75%的D的水溶液常用于医疗消毒，并且可以代替汽油作汽车燃料。
③R—CHOR—COOH。
(1)A的化学名称为________，B的分子式为____________________________________。
(2)E的结构简式为________________，F分子中含有的官能团的名称为______________。
(3)D＋F→G的化学方程式为____________________________________________，该反应的反应类型
为____________。
【答案】(1)纤维素　C6H12O6　(2)CH3CHO　羧基
(3)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应(或取代反应)
【解析】A为甘蔗渣的主要成分，是纤维素；B在人体组织中发生缓慢氧化，放出热量，提供生命活动需要的能量，所以B为葡萄糖；体积分数为75%的D的水溶液常用于医疗消毒，并且可以代替汽油作汽车燃料，所以D为乙醇；D(乙醇)催化氧化生成E(乙醛)；E(乙醛)被氧化生成F(乙酸)；F(乙酸)与D(乙醇)发生酯化反应生成具有果香气味的液体G(乙酸乙酯)。
(1)A为甘蔗渣的主要成分纤维素；B为葡萄糖，分子式为C6H12O6。
(2)D(乙醇)催化氧化生成E(乙醛)，E的结构简式为CH3CHO；E(乙醛)被氧化生成F(乙酸)，乙酸分子中含有的官能团的名称为羧基。
(3)F(乙酸)与D(乙醇)反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O，该反应的反应类型为酯化反应(或取代反应)。
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