2.3 分子结构与物质性质（解析版）
文档属性
| 名称 | 2.3 分子结构与物质性质（解析版） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.1MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-07-24 16:33:39 | ||
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文档简介
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第二章 第三节 分子结构与物质性质
榆次一中 李金虎
【学习目标】
1．了解极性共价键和非极性共价键，结合常见物质分子立体结构，判断极性分子和非极性分子。
2．了解范德华力、氢键及其对物质性质的影响，能举例说明化学键和分子间作用力的区别。
3．从分子结构的角度，认识“相似相溶”规律，了解“手性分子”在生命科学等方面的应用。
【素养目标】
1．通过对分子的极性判断，培养学生分析问题、解决问题的能力，培养“证据推理和模型认知”的学科素养。
2．通过学习化学作用力对物质性质的影响，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
3．通过研究“手性分子”在生命科学等方面的应用，培养学生“科学精神和社会责任”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一：键的极性和分子的极性
1．键的极性
共价键
分类 极性共价键 非极性共价键
成键原子 不同种元素的原子 同种元素的原子
电子对 发生偏移 不发生偏移
成键原子的电性 一个原子呈正电性(δ+)， 一个原子呈负电性(δ-) 电中性
示例 —、 H2、O2、Cl2
2．分子的极性
类型 非极性分子 极性分子
形成原因 正电中心和负电中心重合的分子 正电中心和负电中心不重合的分子，使分子的某一部分呈正电性(δ+)，另一部分呈负电性(δ )
存在的共价键 非极性键或极性键 非极性键或极性键
分子内原子排列 对称 不对称
示例 P4、CO2 H2O、CH3Cl
3．键的极性与分子的极性关系
分子的极性是分子中化学键的极性的向量和。
由非极性键形成的双原子或多原子分子，其正电中心和负电中心重合，所以都是非极性分子。例如H2、N2、C60、P4等。
含极性键的分子有没有极性，必须依据分子中极性键的极性的向量和是否等于零而定。当分子中各个键的极性的向量和等于零时，是非极性分子，如CO2、BF3、CH4等；当分子中各个键的极性的向量和不等于零时，是极性分子，如HCl、H2O、H2O2、NH3等。
可见，只含有非极性键的分子一定是非极性分子，含有极性键的分子不一定是极性分子。在进行有关分子极性的判断时，一定要具体情况具体分析。
4．ABn型分子极性的判断
(1)化合价法
ABn型分子中中心原子的化合价的绝对值等于该元素的价电子数时，该分子为非极性分子，此时分子的立体构型对称；若中心原子的化合价的绝对值不等于其价电子数，则分子的立体构型不对称，其分子为极性分子。具体实例如下表：
化学式 BF3 CO2 PCl5 SO3(g) H2O NH3 SO2
中心原子化合价的绝对值 3 4 5 6 2 3 4
中心原子价电子数 3 4 5 6 6 5 6
分子极性 非极性 非极性 非极性 非极性 极性 极性 极性
(2)物理模型法
将ABn型分子中的中心原子看作一个受力物体，将A、B间的极性共价键看作作用于中心原子上的力，根据ABn的立体构型，判断中心原子受力是否平衡，如果受力平衡，则ABn型分子为非极性分子，否则为极性分子。
(3)根据含键的类型及分子的立体构型判断
当ABn型分子的立体构型是空间对称结构时，由于分子中正电中心、负电中心可以重合，故为非极性分子，如CO2(直线形)、BF3(平面三角形)、CH4(正四面体形)等均为非极性分子。当ABn型分子的立体构型不是空间对称结构时，一般为极性分子，如H2O为V形、NH3为三角锥形，它们均为极性分子。
(1)A—A型分子一定是非极性分子，如N2、Cl2。
(2)A—B型分子一定是极性分子，如HCl、HF。
(3)AB2型分子除直线形结构B—A—B为非极性分子外，其他均为极性分子，如CO2、BeCl2为非极性分子，H2S、H2O为极性分子。
(4)AB3型分子除平面三角形结构为非极性分子外，其他均为极性分子，如BF3为非极性分子，NH3、PH3为极性分子。
(5)AB4型分子除正四面体结构及平面正四边形结构为非极性分子外，其他均为极性分子，如CH4、CCl4、SiF4为非极性分子。
分子 键的极性 分子构型 分子极性
双核 H2、Cl2、N2、I2 非极性键 直线形 非极性分子
HCl、HF、CO 极性键 直线形 极性分子
三核 CO2、CS2 极性键 直线形 非极性分子
H2O、OF2、SO2 极性键 V形 极性分子
四核 BF3、BCl3 极性键 平面三角形 非极性分子
NH3、NCl3、PCl3 极性键 三角锥形 极性分子
五核 CH4、CCl4 极性键 正四面体形 非极性分子
CH3F 极性键 四面体形 极性分子
典例1． 下列说法正确的是( )
A．含有非极性键的分子一定是非极性分子
B．非极性分子中一定含有非极性键
C．由极性键形成的双原子分子一定是极性分子
D．键的极性与分子的极性有关
【答案】D
【解析】含有非极性键的分子不一定是非极性分子，例如H2O2，A错误；CH4是非极性分子，但分子中没有非极性键，B错误；键的极性只与成键原子是否相同有关，与分子的极性无关，分子的极性除与键的极性有关外，还与分子的空间构型有关。故选C。
典例2．下列物质中，既有极性键，又有非极性键的非极性分子是( )
A．二氧化硫 B．四氯化碳
C．双氧水 D．乙炔
【答案】D
【解析】分子中既有极性键又有非极性键，则分子中必须既有同种元素原子间所形成的键，又有不同种元素原子间所形成的键，而在A、B选项中同种原子间没有成键，没有非极性键。要求分子为非极性分子，则分子的空间构型一定是对称的，只有这样才能使分子中正、负电荷的中心重合，使分子无极性。故选D。
知识点二：分子间作用力及其对物质的影响
1．分子间作用力
(1)概念：物质分子之间普遍存在的相互作用力，称为分子间作用力。
(2)分类：分子间作用力最常见的是范德华力和氢键。
(3)强弱：范德华力氢键化学键。
2．范德华力
(1)概念：对气体加压降温，可使其液化；对液体降温时，可使其凝固，这表明分子之间存在着相互作用力。范德华是最早研究分子间普遍存在作用力的科学家，因此把这类分子间作用力称为范德华力。
(2)特征
①范德华力广泛存在于分子之间。
②范德华力作用很弱，约比化学键的键能小1~2个数量级。
③范德华力的实质也是电性作用，故它没有方向性和饱和性。
(3)影响范德华力的因素
①组成和结构相似的分子，其相对分子质量越大，范德华力越大。如范德华力：F2②相对分子质量相近时，分子的极性越大，范德华力越大。如NO为极性分子，N2为非极性分子，范德华力：NO>N2。
(4)范德华力对物质性质的影响
①对物质熔、沸点的影响
a．组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大，物质的熔、沸点通常越高。如熔、沸点：F2b．分子组成相同的物质(即互为同分异构体)，分子对称性越强，范德华力越小，物质的沸点通常越低。如沸点：对二甲苯<间二甲苯<邻二甲苯。
c．相对分子质量相近的物质，分子的极性越小，范德华力越小，物质的熔、沸点通常越低。如熔、沸点：N2②对物质溶解性的影响
溶质分子与溶剂分子间的范德华力越大，则溶质分子的溶解度越大。如I2、Br2与苯分子间的范德华力较大，故I2、Br2易溶于苯中，而水与苯分子间的范德华力很小，故水很难溶于苯中。
3．氢键
当氢原子与电负性很大且含有孤电子对的原子A(N、O、F)以共价键结合成分子时，氢原子的电子云强烈地偏向于A原子，使氢原子几乎成为“裸露”的质子而带部分正电荷，因而这个氢原子还能与另一电负性很大且含有孤电子对的原子B(N、O、F)相互吸引，这种静电吸引作用就是氢键(A、B可以是同种元素的原子，也可以是不同种元素的原子)。
(1)氢键的形成条件和表示方法
①形成条件：从氢键的形成过程可以看出，形成氢键的条件为①要有与电负性很大的原子A以共价键结合的氢原子；②要有电负性很大且含有孤电子对的原子B；③A与B的原子半径要小。综上所述，能够形成氢键的元素一般是F、O和N。
②表示方法：通常用“A—H…B”表示氢键，其中“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键。
(2)氢键的本质
氢键的本质是静电吸引作用，但它比化学键弱很多，通常把氢键看作是一种比较强的分子间作用力。
氢键既有方向性(A—H…B尽可能在同一条直线上)，又有饱和性(一个A—H只能和一个B原子结合)。
(3)特征：具有一定的饱和性和方向性。如在冰中每个H2O分子周围四面体的4个方向形成4个氢键。
(4)分类：氢键不是化学键，仅为一种分子间作用力，氢键包括分子内氢键和分子间氢键两种。其中分子间氢键主要表现为使物质的熔、沸点升高，对电离和溶解度等产生影响。
如邻羟基苯甲醛分子内的羟基与醛基之间存在氢键，对羟基苯甲醛存在分子间氢键(如图)。
(5)强弱影响：A—H…B—中A、B的电负性越强，氢键越强。如F—H…F>O—H…O>N—H…N。
【点拨】如图所示，NH3、HF和H2O的沸点反常，分子间形成氢键会使物质的熔点和沸点升高，这是因为固体熔化或液体汽化时必须破坏分子间的氢键，从而需要消耗较多能量的缘故。
4．范德华力、氢键及共价键的比较
范德华力 氢键 共价键
概念 物质分子之间普遍存在的一种相互作用力 已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力 原子间通过共用电子对所形成的相互作用
分类 — 分子内氢键、分子间氢键 极性共价键、非极性共价键
作用微粒 分子或原子(稀有气体) 氢原子，氟、氮、氧原子(分子内，分子间) 原子
特征 无方向性、无饱和性 有方向性、有饱和性 有方向性、有饱和性
强度比较 共价键>氢键>范德华力
影响 强度 的因素 ①组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大； ②相对分子质量相近时，分子的极性越大，范德华力越大 对于A—H…B，A、B的电负性越大，B原子的半径越小，氢键键能越大 成键原子半径越小，键长越短，键能越大，共价键越稳定
对物 质性 质的 影响 ①影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质； ②组成和结构相似的物质，随相对分子质量的增大，物质的熔、沸点升高，如F2H2S，HF>HCl，NH3>PH3 ①影响分子的稳定性； ②共价键的键能越大，分子稳定性越强
5．分子的溶解性
(1)“相似相溶”的规律：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。若能形成氢键，则溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。
(2)“相似相溶”还适用于分子结构的相似性，如乙醇和水互溶(C2H5OH和H2O中的羟基相近)，而戊醇在水中的溶解度明显减小。
(3)分子与H2O反应，也能促进分子在水中的溶解度，如SO2、NO2。
典例3．下列现象与氢键有关的是( )
①NH3的熔、沸点比第ⅤA族其他元素氢化物的高 ②小分子的醇和羧酸易溶于水 ③冰的密度比液态水的密度小 ④尿素的熔、沸点比醋酸的高 ⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低 ⑥水分子高温下也很稳定
A．①②③④⑤⑥ B．①②③④⑤
C．①②③④ D．①②③
【答案】B
【解析】①中由于氨分子间形成了氢键而使其熔、沸点较高；②小分子的醇、羧酸分子中都存在羟基，羟基能与水分子间形成氢键，从而增大了它们的溶解性；③在冰晶体内，水分子间形成氢键，从而增大了分子间的空隙，因而使得其密度减小；④尿素分子之间形成更多的氢键使尿素的熔、沸点升高；⑤邻羟基苯甲酸中存在着分子内的氢键，从而减小了分子之间的作用力，而对羟基苯甲酸中只存在分子间氢键使其熔、沸点升高，所以邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低；⑥氢键只影响物质的物理性质，而不影响物质的化学性质，所以水分子在高温下也很稳定与氢键无关。
典例4．下列物质性质的变化规律与分子间作用力无关的是( )
A．在相同条件下，N2在水中的溶解度小于O2
B．HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱
C．F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸点逐渐升高
D．CH3CH3、CH3CH2CH3、(CH3)2CHCH3、CH3CH2CH2CH3的沸点逐渐升高
【答案】B
【解析】A项中，N2和O2都是非极性分子，在水中的溶解度都不大，但在相同条件下，O2分子与水分子之间的作用力比N2分子与水分子之间的作用力大，故O2在水中的溶解度大于N2。B项中，HF、HCl、HBr、HI的热稳定性与其分子中的氢卤键的强弱有关，而与分子间作用力无关。C项中，F2、Cl2、Br2、I2的组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大，故其熔、沸点逐渐升高。D项中，烷烃分子之间的作用力随相对分子质量的增大而增大，故乙烷、丙烷、丁烷的沸点逐渐升高，在烷烃的同分异构体中，支链越多分子结构越对称，分子间作用力越小，熔、沸点越低，故异丁烷的沸点小于正丁烷。
知识点三：分子的手性
1．手性异构体与手性分子
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称为手性异构体。有手性异构体的分子叫做手性分子。
互为镜像的两个分子左右手互为镜像 左手和右手不能重叠
2．手性分子的成因
当4个不同的原子或基团连接在碳原子上时，这个碳原子是不对称原子。这种分子和它“在镜中的像”就不能重叠，因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为手性碳原子。例如，CHBrClF是一个简单的手性分子，如下图所示的两个分子互为镜像。
CHBrClF手性分子
又如，丙氨酸分子(手性碳原子上连接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如下图所示。
手性分子
3．分子是否表现为手性的判断
有机物具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，用*C来表示。例如：，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。所以，判断一种有机物是否具有手性异构体，就看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团。例如，中含有1个手性碳原子(标“*”号的碳原子)。
典例5．下列化合物中含3个“手性碳原子”的是( )
A． B．
C． D．
【答案】C
【解析】A项有一个手性碳原子，B项中有2个手性碳原子，D项中有1个手性碳原子。
典例6．丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]分子为手性分子，它存在对映异构，如图所示。
下列关于丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]的两种对映异构(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是( )
A．Ⅰ和Ⅱ结构和性质完全不相同
B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性
C．Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子
D．Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同
【答案】D
【解析】当四个不同的原子或者原子团连接在同一个C原子上时，这个C原子称为手性C原子。但是，这种对称只对物理性质有很大影响，无论是化学键还是分子的极性都是相同的。
核心价值与学科素养
【手性分子的应用】
1．手性药物
如图所示的分子，是由一家德国制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂，中文药名为“反应停”，它就是典型的手性药物。这种药物能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。然而，不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿，后被科学家证实，是孕妇服用了这种药物导致的。随后的药物化学研究证实，在这种药物中，只有一种手性异构体(右旋)是有效的镇静剂，而另一种异构体(左旋)则对胚胎有很强的致畸作用。所以，有选择地生成手性异构体，以及分离出单一的(左旋或右旋)异构体，对人类的健康生活具有重要意义。
“反应停”
2．手性合成
2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成为药物生产带来巨大的经济效益。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手(如图)。
手性催化剂的手性传递
【知识结构化】
【跟踪练习】 基础过关
1． 下列物质中不存在氢键的是( )
A．冰醋酸中醋酸分子之间
B．液态氟化氢中氟化氢分子之间
C．一水合氨分子中的氨分子与水分子之间
D．可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子与水分子之间
【答案】D
【解析】只有非金属性很强的元素与氢元素形成强极性的共价键之间才可能形成氢键(如N、O、F)，C—H不是强极性共价键，故选D。
2． 下列说法中不正确的是( )
A．所有含氢元素的化合物中都存在氢键，氢键是一种类似于共价键的化学键
B．离子键、氢键、范德华力本质上都是静电作用
C．只有电负性很强、半径很小的原子(如F、O、N)才能形成氢键
D．氢键是一种分子间作用力，氢键比范德华力强
【答案】A
【解析】氢键不是化学键，本质上还是一种分子间作用力，氢键要比化学键弱的多，一般只有电负性很强、半径很小的原子才能形成氢键，所以A不正确。
3． 下列说法中正确的是( )
A．极性溶质一定易溶于极性溶剂，非极性溶质一定易溶于非极性溶剂
B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳
C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳
D．水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子
【答案】A
【解析】很多有机物分子都是极性分子，但因为极性很弱，所以大部分难溶于水，而有机物之间的溶解度却很大，所以A项错误；溴分子是非极性分子，故B项错误；二氧化碳(O===C===O)是非极性分子，D项错误。
4． 下列化学反应中，既有离子键、极性键、非极性键断裂，又有离子键、极性键、非极性键形成的是( )
A．2Na2O2＋2H2O===4NaOH＋O2↑
B．Mg3N2＋6H2O===3Mg(OH)2↓＋2NH3↑
C．Cl2＋H2O===HClO＋HCl
D．NH4Cl＋NaOHNaCl＋NH3↑＋H2O
【答案】B
【解析】B项中没有非极性键的断裂和形成，C项中没有离子键的断裂和形成，D项中没有非极性键的断裂和形成。
5． 下列对分子性质的解释中，不正确的是( )
A．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用相似相溶原理解释
B．乳酸()存在手性异构体，因为其分子中含有一个手性碳原子
C．在NH3分子中存在极性共价键和配位键
【答案】C
【解析】NH3分子中只存在极性共价键，无配位键。
折 能力达成
6． 水分子间存在一种叫“氢键”的作用(介于范德华力与化学键之间)，使水分子彼此结合而形成(H2O)n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的正四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的分子晶体——冰。其结构示意图如下图所示。则：
(1)1 mol 冰中有________ mol “氢键”。
(2)水分子可电离生成两种含有相同电子数的粒子，其电离方程式为：____________________。
(3)用x、y、z分别表示H2O、H2S、H2Se的沸点(℃)，则x、y、z的大小关系为________，判断的依据是_______________。
【答案】(1)2 (2)2H2OH3O＋＋OH－
(3)x>z>y 水中存在氢键，其沸点最高，Mr(H2Se)>Mr(H2S)，故H2Se的分子间作用力大于H2S，其沸点高于H2S。
【解析】由冰的结构示意图可观察到每个水分子与周围4个水分子形成氢键，而每个氢键为两个水分子共有，所以1 mol 冰中含有的氢键为：4×＝2(mol)；水电离产生OH－(含有10个电子)，则与其电子数相同的粒子为H3O＋(含有10个电子)，电离方程为：2H2OH3O＋＋OH－。因为H2O中存在氢键，其熔、沸点最高。
7． 已知N、P同属元素周期表的ⅤA族元素，N在第二周期，P在第三周期，NH3分子呈三角锥形，N原子位于锥顶，三个H原子位于锥底，N—H键间的夹角是107°。
(1)PH3分子与NH3分子的构型关系是________(填“相同”“相似”或“不相似”)，_______(填“有”或“无”)P—H键，PH3分子是________(填“极性”或“非极性”)分子。
(2)NH3和PH3相比，热稳定性更强的是________，原因是_________________________________。
(3)NH3和PH3在常温、常压下都是气体，但NH3比PH3易液化，其主要原因是________。
A．键的极性N—H比P—H强
B．分子的极性NH3比PH3强
C．相对分子质量PH3比NH3大
D．NH3分子之间存在特殊的分子间作用力
【答案】(1)相似 有 极性
(2)NH3 NH3分子中N—H键键能比PH3分子中的P—H键键能大
(3)D
【解析】(1)N原子与P原子结构相似，NH3分子与PH3分子结构也相似。P—H键为不同种元素原子之间形成的共价键，为极性键。(2)由N、P在元素周期表中的位置和元素周期律知，非金属性N比P强，由元素的非金属性与氢化物之间的热稳定性关系知，NH3比PH3热稳定性强，可用键能来解释。(3)“易液化”属于物质的物理性质，NH3与PH3都是分子晶体，其物理性质与化学键无关。按照相对分子质量与分子间作用力的关系和分子间作用力与物质的物理性质的关系分析，应该有PH3比NH3的沸点高，PH3比NH3易液化。而实际是NH3比PH3易液化，这种反常现象的客观存在必有特殊的原因，在NH3分子间存在着比范德华力大的氢键。
8． 已知和碳元素同主族的X元素位于元素周期表中的第一个长周期，短周期元素Y原子的最外层电子数比内层电子总数少3，它们形成的化合物的分子式是XY4。试回答：
(1)X元素原子基态时的电子排布式为：________，Y元素原子最外层电子排布图为：________。
(2)若X、Y两元素的电负性分别为2.1和2.85，试判断XY4中X与Y之间的化学键为______(填“共价键”或“离子键”)。
(3)该化合物的空间构型为________，中心原子的杂化类型为________，分子为________(填“极性分子”或“非极性分子”)。
(4)该化合物在常温下为液体，该液体微粒间的作用力是________。
(5)该化合物的沸点与SiCl4比较：____________(填化学式)的高，原因是____________________。
【答案】(1)1s22s22p63s23p63d104s24p2
(2)共价键
(3)正四面体 sp3杂化 非极性分子
(4)范德华力 (5)GeCl4 组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔、沸点越高
【解析】第四周期ⅣA族元素为Ge，其核外电子排布式为：1s22s22p63s23p63d104s24p2；Y元素原子的最外层电子数比内层电子总数少3，可知Y为氯元素，Y元素原子最外层电子排布图为：；XY4中X与Y形成的是共价键，空间构型为正四面体形，中心原子为sp3杂化，为非极性分子，分子间的作用力是范德华力。
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第二章 第三节 分子结构与物质性质
榆次一中 李金虎
【学习目标】
1．了解极性共价键和非极性共价键，结合常见物质分子立体结构，判断极性分子和非极性分子。
2．了解范德华力、氢键及其对物质性质的影响，能举例说明化学键和分子间作用力的区别。
3．从分子结构的角度，认识“相似相溶”规律，了解“手性分子”在生命科学等方面的应用。
【素养目标】
1．通过对分子的极性判断，培养学生分析问题、解决问题的能力，培养“证据推理和模型认知”的学科素养。
2．通过学习化学作用力对物质性质的影响，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
3．通过研究“手性分子”在生命科学等方面的应用，培养学生“科学精神和社会责任”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一：键的极性和分子的极性
1．键的极性
共价键
分类 极性共价键 非极性共价键
成键原子 不同种元素的原子 同种元素的原子
电子对 发生偏移 不发生偏移
成键原子的电性 一个原子呈正电性(δ+)， 一个原子呈负电性(δ-) 电中性
示例 —、 H2、O2、Cl2
2．分子的极性
类型 非极性分子 极性分子
形成原因 正电中心和负电中心重合的分子 正电中心和负电中心不重合的分子，使分子的某一部分呈正电性(δ+)，另一部分呈负电性(δ )
存在的共价键 非极性键或极性键 非极性键或极性键
分子内原子排列 对称 不对称
示例 P4、CO2 H2O、CH3Cl
3．键的极性与分子的极性关系
分子的极性是分子中化学键的极性的向量和。
由非极性键形成的双原子或多原子分子，其正电中心和负电中心重合，所以都是非极性分子。例如H2、N2、C60、P4等。
含极性键的分子有没有极性，必须依据分子中极性键的极性的向量和是否等于零而定。当分子中各个键的极性的向量和等于零时，是非极性分子，如CO2、BF3、CH4等；当分子中各个键的极性的向量和不等于零时，是极性分子，如HCl、H2O、H2O2、NH3等。
可见，只含有非极性键的分子一定是非极性分子，含有极性键的分子不一定是极性分子。在进行有关分子极性的判断时，一定要具体情况具体分析。
4．ABn型分子极性的判断
(1)化合价法
ABn型分子中中心原子的化合价的绝对值等于该元素的价电子数时，该分子为非极性分子，此时分子的立体构型对称；若中心原子的化合价的绝对值不等于其价电子数，则分子的立体构型不对称，其分子为极性分子。具体实例如下表：
化学式 BF3 CO2 PCl5 SO3(g) H2O NH3 SO2
中心原子化合价的绝对值 3 4 5 6 2 3 4
中心原子价电子数 3 4 5 6 6 5 6
分子极性 非极性 非极性 非极性 非极性 极性 极性 极性
(2)物理模型法
将ABn型分子中的中心原子看作一个受力物体，将A、B间的极性共价键看作作用于中心原子上的力，根据ABn的立体构型，判断中心原子受力是否平衡，如果受力平衡，则ABn型分子为非极性分子，否则为极性分子。
(3)根据含键的类型及分子的立体构型判断
当ABn型分子的立体构型是空间对称结构时，由于分子中正电中心、负电中心可以重合，故为非极性分子，如CO2(直线形)、BF3(平面三角形)、CH4(正四面体形)等均为非极性分子。当ABn型分子的立体构型不是空间对称结构时，一般为极性分子，如H2O为V形、NH3为三角锥形，它们均为极性分子。
(1)A—A型分子一定是非极性分子，如N2、Cl2。
(2)A—B型分子一定是极性分子，如HCl、HF。
(3)AB2型分子除直线形结构B—A—B为非极性分子外，其他均为极性分子，如CO2、BeCl2为非极性分子，H2S、H2O为极性分子。
(4)AB3型分子除平面三角形结构为非极性分子外，其他均为极性分子，如BF3为非极性分子，NH3、PH3为极性分子。
(5)AB4型分子除正四面体结构及平面正四边形结构为非极性分子外，其他均为极性分子，如CH4、CCl4、SiF4为非极性分子。
分子 键的极性 分子构型 分子极性
双核 H2、Cl2、N2、I2 非极性键 直线形 非极性分子
HCl、HF、CO 极性键 直线形 极性分子
三核 CO2、CS2 极性键 直线形 非极性分子
H2O、OF2、SO2 极性键 V形 极性分子
四核 BF3、BCl3 极性键 平面三角形 非极性分子
NH3、NCl3、PCl3 极性键 三角锥形 极性分子
五核 CH4、CCl4 极性键 正四面体形 非极性分子
CH3F 极性键 四面体形 极性分子
典例1． 下列说法正确的是( )
A．含有非极性键的分子一定是非极性分子
B．非极性分子中一定含有非极性键
C．由极性键形成的双原子分子一定是极性分子
D．键的极性与分子的极性有关
【答案】D
【解析】含有非极性键的分子不一定是非极性分子，例如H2O2，A错误；CH4是非极性分子，但分子中没有非极性键，B错误；键的极性只与成键原子是否相同有关，与分子的极性无关，分子的极性除与键的极性有关外，还与分子的空间构型有关。故选C。
典例2．下列物质中，既有极性键，又有非极性键的非极性分子是( )
A．二氧化硫 B．四氯化碳
C．双氧水 D．乙炔
【答案】D
【解析】分子中既有极性键又有非极性键，则分子中必须既有同种元素原子间所形成的键，又有不同种元素原子间所形成的键，而在A、B选项中同种原子间没有成键，没有非极性键。要求分子为非极性分子，则分子的空间构型一定是对称的，只有这样才能使分子中正、负电荷的中心重合，使分子无极性。故选D。
知识点二：分子间作用力及其对物质的影响
1．分子间作用力
(1)概念：物质分子之间普遍存在的相互作用力，称为分子间作用力。
(2)分类：分子间作用力最常见的是范德华力和氢键。
(3)强弱：范德华力氢键化学键。
2．范德华力
(1)概念：对气体加压降温，可使其液化；对液体降温时，可使其凝固，这表明分子之间存在着相互作用力。范德华是最早研究分子间普遍存在作用力的科学家，因此把这类分子间作用力称为范德华力。
(2)特征
①范德华力广泛存在于分子之间。
②范德华力作用很弱，约比化学键的键能小1~2个数量级。
③范德华力的实质也是电性作用，故它没有方向性和饱和性。
(3)影响范德华力的因素
①组成和结构相似的分子，其相对分子质量越大，范德华力越大。如范德华力：F2
(4)范德华力对物质性质的影响
①对物质熔、沸点的影响
a．组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大，物质的熔、沸点通常越高。如熔、沸点：F2
c．相对分子质量相近的物质，分子的极性越小，范德华力越小，物质的熔、沸点通常越低。如熔、沸点：N2
溶质分子与溶剂分子间的范德华力越大，则溶质分子的溶解度越大。如I2、Br2与苯分子间的范德华力较大，故I2、Br2易溶于苯中，而水与苯分子间的范德华力很小，故水很难溶于苯中。
3．氢键
当氢原子与电负性很大且含有孤电子对的原子A(N、O、F)以共价键结合成分子时，氢原子的电子云强烈地偏向于A原子，使氢原子几乎成为“裸露”的质子而带部分正电荷，因而这个氢原子还能与另一电负性很大且含有孤电子对的原子B(N、O、F)相互吸引，这种静电吸引作用就是氢键(A、B可以是同种元素的原子，也可以是不同种元素的原子)。
(1)氢键的形成条件和表示方法
①形成条件：从氢键的形成过程可以看出，形成氢键的条件为①要有与电负性很大的原子A以共价键结合的氢原子；②要有电负性很大且含有孤电子对的原子B；③A与B的原子半径要小。综上所述，能够形成氢键的元素一般是F、O和N。
②表示方法：通常用“A—H…B”表示氢键，其中“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键。
(2)氢键的本质
氢键的本质是静电吸引作用，但它比化学键弱很多，通常把氢键看作是一种比较强的分子间作用力。
氢键既有方向性(A—H…B尽可能在同一条直线上)，又有饱和性(一个A—H只能和一个B原子结合)。
(3)特征：具有一定的饱和性和方向性。如在冰中每个H2O分子周围四面体的4个方向形成4个氢键。
(4)分类：氢键不是化学键，仅为一种分子间作用力，氢键包括分子内氢键和分子间氢键两种。其中分子间氢键主要表现为使物质的熔、沸点升高，对电离和溶解度等产生影响。
如邻羟基苯甲醛分子内的羟基与醛基之间存在氢键，对羟基苯甲醛存在分子间氢键(如图)。
(5)强弱影响：A—H…B—中A、B的电负性越强，氢键越强。如F—H…F>O—H…O>N—H…N。
【点拨】如图所示，NH3、HF和H2O的沸点反常，分子间形成氢键会使物质的熔点和沸点升高，这是因为固体熔化或液体汽化时必须破坏分子间的氢键，从而需要消耗较多能量的缘故。
4．范德华力、氢键及共价键的比较
范德华力 氢键 共价键
概念 物质分子之间普遍存在的一种相互作用力 已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力 原子间通过共用电子对所形成的相互作用
分类 — 分子内氢键、分子间氢键 极性共价键、非极性共价键
作用微粒 分子或原子(稀有气体) 氢原子，氟、氮、氧原子(分子内，分子间) 原子
特征 无方向性、无饱和性 有方向性、有饱和性 有方向性、有饱和性
强度比较 共价键>氢键>范德华力
影响 强度 的因素 ①组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大； ②相对分子质量相近时，分子的极性越大，范德华力越大 对于A—H…B，A、B的电负性越大，B原子的半径越小，氢键键能越大 成键原子半径越小，键长越短，键能越大，共价键越稳定
对物 质性 质的 影响 ①影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质； ②组成和结构相似的物质，随相对分子质量的增大，物质的熔、沸点升高，如F2
5．分子的溶解性
(1)“相似相溶”的规律：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。若能形成氢键，则溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。
(2)“相似相溶”还适用于分子结构的相似性，如乙醇和水互溶(C2H5OH和H2O中的羟基相近)，而戊醇在水中的溶解度明显减小。
(3)分子与H2O反应，也能促进分子在水中的溶解度，如SO2、NO2。
典例3．下列现象与氢键有关的是( )
①NH3的熔、沸点比第ⅤA族其他元素氢化物的高 ②小分子的醇和羧酸易溶于水 ③冰的密度比液态水的密度小 ④尿素的熔、沸点比醋酸的高 ⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低 ⑥水分子高温下也很稳定
A．①②③④⑤⑥ B．①②③④⑤
C．①②③④ D．①②③
【答案】B
【解析】①中由于氨分子间形成了氢键而使其熔、沸点较高；②小分子的醇、羧酸分子中都存在羟基，羟基能与水分子间形成氢键，从而增大了它们的溶解性；③在冰晶体内，水分子间形成氢键，从而增大了分子间的空隙，因而使得其密度减小；④尿素分子之间形成更多的氢键使尿素的熔、沸点升高；⑤邻羟基苯甲酸中存在着分子内的氢键，从而减小了分子之间的作用力，而对羟基苯甲酸中只存在分子间氢键使其熔、沸点升高，所以邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低；⑥氢键只影响物质的物理性质，而不影响物质的化学性质，所以水分子在高温下也很稳定与氢键无关。
典例4．下列物质性质的变化规律与分子间作用力无关的是( )
A．在相同条件下，N2在水中的溶解度小于O2
B．HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱
C．F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸点逐渐升高
D．CH3CH3、CH3CH2CH3、(CH3)2CHCH3、CH3CH2CH2CH3的沸点逐渐升高
【答案】B
【解析】A项中，N2和O2都是非极性分子，在水中的溶解度都不大，但在相同条件下，O2分子与水分子之间的作用力比N2分子与水分子之间的作用力大，故O2在水中的溶解度大于N2。B项中，HF、HCl、HBr、HI的热稳定性与其分子中的氢卤键的强弱有关，而与分子间作用力无关。C项中，F2、Cl2、Br2、I2的组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大，故其熔、沸点逐渐升高。D项中，烷烃分子之间的作用力随相对分子质量的增大而增大，故乙烷、丙烷、丁烷的沸点逐渐升高，在烷烃的同分异构体中，支链越多分子结构越对称，分子间作用力越小，熔、沸点越低，故异丁烷的沸点小于正丁烷。
知识点三：分子的手性
1．手性异构体与手性分子
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称为手性异构体。有手性异构体的分子叫做手性分子。
互为镜像的两个分子左右手互为镜像 左手和右手不能重叠
2．手性分子的成因
当4个不同的原子或基团连接在碳原子上时，这个碳原子是不对称原子。这种分子和它“在镜中的像”就不能重叠，因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为手性碳原子。例如，CHBrClF是一个简单的手性分子，如下图所示的两个分子互为镜像。
CHBrClF手性分子
又如，丙氨酸分子(手性碳原子上连接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如下图所示。
手性分子
3．分子是否表现为手性的判断
有机物具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，用*C来表示。例如：，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。所以，判断一种有机物是否具有手性异构体，就看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团。例如，中含有1个手性碳原子(标“*”号的碳原子)。
典例5．下列化合物中含3个“手性碳原子”的是( )
A． B．
C． D．
【答案】C
【解析】A项有一个手性碳原子，B项中有2个手性碳原子，D项中有1个手性碳原子。
典例6．丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]分子为手性分子，它存在对映异构，如图所示。
下列关于丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]的两种对映异构(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是( )
A．Ⅰ和Ⅱ结构和性质完全不相同
B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性
C．Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子
D．Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同
【答案】D
【解析】当四个不同的原子或者原子团连接在同一个C原子上时，这个C原子称为手性C原子。但是，这种对称只对物理性质有很大影响，无论是化学键还是分子的极性都是相同的。
核心价值与学科素养
【手性分子的应用】
1．手性药物
如图所示的分子，是由一家德国制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂，中文药名为“反应停”，它就是典型的手性药物。这种药物能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。然而，不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿，后被科学家证实，是孕妇服用了这种药物导致的。随后的药物化学研究证实，在这种药物中，只有一种手性异构体(右旋)是有效的镇静剂，而另一种异构体(左旋)则对胚胎有很强的致畸作用。所以，有选择地生成手性异构体，以及分离出单一的(左旋或右旋)异构体，对人类的健康生活具有重要意义。
“反应停”
2．手性合成
2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成为药物生产带来巨大的经济效益。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手(如图)。
手性催化剂的手性传递
【知识结构化】
【跟踪练习】 基础过关
1． 下列物质中不存在氢键的是( )
A．冰醋酸中醋酸分子之间
B．液态氟化氢中氟化氢分子之间
C．一水合氨分子中的氨分子与水分子之间
D．可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子与水分子之间
【答案】D
【解析】只有非金属性很强的元素与氢元素形成强极性的共价键之间才可能形成氢键(如N、O、F)，C—H不是强极性共价键，故选D。
2． 下列说法中不正确的是( )
A．所有含氢元素的化合物中都存在氢键，氢键是一种类似于共价键的化学键
B．离子键、氢键、范德华力本质上都是静电作用
C．只有电负性很强、半径很小的原子(如F、O、N)才能形成氢键
D．氢键是一种分子间作用力，氢键比范德华力强
【答案】A
【解析】氢键不是化学键，本质上还是一种分子间作用力，氢键要比化学键弱的多，一般只有电负性很强、半径很小的原子才能形成氢键，所以A不正确。
3． 下列说法中正确的是( )
A．极性溶质一定易溶于极性溶剂，非极性溶质一定易溶于非极性溶剂
B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳
C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳
D．水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子
【答案】A
【解析】很多有机物分子都是极性分子，但因为极性很弱，所以大部分难溶于水，而有机物之间的溶解度却很大，所以A项错误；溴分子是非极性分子，故B项错误；二氧化碳(O===C===O)是非极性分子，D项错误。
4． 下列化学反应中，既有离子键、极性键、非极性键断裂，又有离子键、极性键、非极性键形成的是( )
A．2Na2O2＋2H2O===4NaOH＋O2↑
B．Mg3N2＋6H2O===3Mg(OH)2↓＋2NH3↑
C．Cl2＋H2O===HClO＋HCl
D．NH4Cl＋NaOHNaCl＋NH3↑＋H2O
【答案】B
【解析】B项中没有非极性键的断裂和形成，C项中没有离子键的断裂和形成，D项中没有非极性键的断裂和形成。
5． 下列对分子性质的解释中，不正确的是( )
A．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用相似相溶原理解释
B．乳酸()存在手性异构体，因为其分子中含有一个手性碳原子
C．在NH3分子中存在极性共价键和配位键
【答案】C
【解析】NH3分子中只存在极性共价键，无配位键。
折 能力达成
6． 水分子间存在一种叫“氢键”的作用(介于范德华力与化学键之间)，使水分子彼此结合而形成(H2O)n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的正四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的分子晶体——冰。其结构示意图如下图所示。则：
(1)1 mol 冰中有________ mol “氢键”。
(2)水分子可电离生成两种含有相同电子数的粒子，其电离方程式为：____________________。
(3)用x、y、z分别表示H2O、H2S、H2Se的沸点(℃)，则x、y、z的大小关系为________，判断的依据是_______________。
【答案】(1)2 (2)2H2OH3O＋＋OH－
(3)x>z>y 水中存在氢键，其沸点最高，Mr(H2Se)>Mr(H2S)，故H2Se的分子间作用力大于H2S，其沸点高于H2S。
【解析】由冰的结构示意图可观察到每个水分子与周围4个水分子形成氢键，而每个氢键为两个水分子共有，所以1 mol 冰中含有的氢键为：4×＝2(mol)；水电离产生OH－(含有10个电子)，则与其电子数相同的粒子为H3O＋(含有10个电子)，电离方程为：2H2OH3O＋＋OH－。因为H2O中存在氢键，其熔、沸点最高。
7． 已知N、P同属元素周期表的ⅤA族元素，N在第二周期，P在第三周期，NH3分子呈三角锥形，N原子位于锥顶，三个H原子位于锥底，N—H键间的夹角是107°。
(1)PH3分子与NH3分子的构型关系是________(填“相同”“相似”或“不相似”)，_______(填“有”或“无”)P—H键，PH3分子是________(填“极性”或“非极性”)分子。
(2)NH3和PH3相比，热稳定性更强的是________，原因是_________________________________。
(3)NH3和PH3在常温、常压下都是气体，但NH3比PH3易液化，其主要原因是________。
A．键的极性N—H比P—H强
B．分子的极性NH3比PH3强
C．相对分子质量PH3比NH3大
D．NH3分子之间存在特殊的分子间作用力
【答案】(1)相似 有 极性
(2)NH3 NH3分子中N—H键键能比PH3分子中的P—H键键能大
(3)D
【解析】(1)N原子与P原子结构相似，NH3分子与PH3分子结构也相似。P—H键为不同种元素原子之间形成的共价键，为极性键。(2)由N、P在元素周期表中的位置和元素周期律知，非金属性N比P强，由元素的非金属性与氢化物之间的热稳定性关系知，NH3比PH3热稳定性强，可用键能来解释。(3)“易液化”属于物质的物理性质，NH3与PH3都是分子晶体，其物理性质与化学键无关。按照相对分子质量与分子间作用力的关系和分子间作用力与物质的物理性质的关系分析，应该有PH3比NH3的沸点高，PH3比NH3易液化。而实际是NH3比PH3易液化，这种反常现象的客观存在必有特殊的原因，在NH3分子间存在着比范德华力大的氢键。
8． 已知和碳元素同主族的X元素位于元素周期表中的第一个长周期，短周期元素Y原子的最外层电子数比内层电子总数少3，它们形成的化合物的分子式是XY4。试回答：
(1)X元素原子基态时的电子排布式为：________，Y元素原子最外层电子排布图为：________。
(2)若X、Y两元素的电负性分别为2.1和2.85，试判断XY4中X与Y之间的化学键为______(填“共价键”或“离子键”)。
(3)该化合物的空间构型为________，中心原子的杂化类型为________，分子为________(填“极性分子”或“非极性分子”)。
(4)该化合物在常温下为液体，该液体微粒间的作用力是________。
(5)该化合物的沸点与SiCl4比较：____________(填化学式)的高，原因是____________________。
【答案】(1)1s22s22p63s23p63d104s24p2
(2)共价键
(3)正四面体 sp3杂化 非极性分子
(4)范德华力 (5)GeCl4 组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔、沸点越高
【解析】第四周期ⅣA族元素为Ge，其核外电子排布式为：1s22s22p63s23p63d104s24p2；Y元素原子的最外层电子数比内层电子总数少3，可知Y为氯元素，Y元素原子最外层电子排布图为：；XY4中X与Y形成的是共价键，空间构型为正四面体形，中心原子为sp3杂化，为非极性分子，分子间的作用力是范德华力。
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