7.1 认识有机化合物（第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃结构）（解析版）-2022-2023学年高一化学同步素养目标精品讲义（人教版2019必修第二册）

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第七章 第一节 认识有机化合物
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃结构
【学习目标】
1．知道有机化合物分子是有立体结构的，以甲烷为例认识碳原子的成键特点。通过甲烷分子模型的分析，学会根据比例模型、球棍模型分析分子结构的方法。
2．掌握烷烃的分子组成、结构等的特征。
3．理解同系物、烃基等概念，学会烷烃的简单命名。
4．基本学会烷烃同分异构体的分析方法，能够书写5个碳原子以下烷烃的同分异构体结构简式。
理解概念。
【素养目标】
1．通过从元素、原子和分子水平认识烷烃结构特点的共性，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2．通过采用模型、符号等多种方式对物质的结构进行综合表征，培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。
3．通过实践活动、探究实验和多媒体动画等，培养学生“科学探究与创新意识”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一：有机物与无机物的主要区别
性质 有机物 无机物
溶解性 多数不溶于水，易溶于有机溶剂 部分溶于水而不溶于有机溶剂
耐热性 多数不耐热，熔点较低，一般在400℃以下 多数耐热，难熔化，熔点一般比较高
可燃性 多数可以燃烧 多数不能燃烧
电离性 多数是非电解质 多数是电解质
化学反应 一般比较复杂，副反应多，反应速率慢 一般比较简单，副反应少，反应速率较快
【点拨】有机物和含碳化合物的正确关系是：有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物。其中仅含碳和氢两种元素的有机物称为烃。
典例1．下列关于有机化合物的说法中，正确的是( )
A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物
B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物
C．所有的有机化合物都容易燃烧
D．有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一
【答案】D
【解析】溴单质易溶于有机溶剂，但不是有机物；四氯化碳是有机物，但不容易燃烧，可做灭火剂。
知识点二：有机化合物中碳原子的成键特点
甲烷中碳原子成键特点
甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为CH4，其分子中的碳原子以最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成了4个C—H共价键，电子式为，结构式为。
2．有机物中碳原子的结构及成键特点
(1)有机物中，碳原子可以形成4个共价键。
(2)碳原子间成键方式多样
①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。
②多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)，如下图所示。
(3)有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。
3．有机物结构简式的书写
(1)同碳原子上的相同原子可以合并，如可简化为CH3—CCl2—CH3。
(2)依次相连的相同基团可以合并，如
CH3CH2CH2CH2CH3可进一步简化为CH3(CH2)3CH3。
(3)键线式简式，如CH3CH2CH2CH3可进一步简化为。
【点拨】有机物中碳原子成键特点和碳原子间的连接特点决定了有机物种类繁多。
典例2． 目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物),下列有关其原因的叙述中不正确的是(　　)
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合
【答案】B
【解析】碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。
知识点三：烷烃
1．烷烃的结构
【点拨】(1)烷烃分子里只有两种化学键：碳碳单键和碳氢键。每个碳原子都以4个共价单键与其他碳原子或氢原子相连接。
(2)烷烃是饱和烃，碳原子数一定的链状烷烃分子中氢原子数已达到最多，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比链状烷烃少。
(3)链状烷烃的通式为CnH2n＋2(n为正整数)，符合该通式的烃一定是烷烃。
(4)碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链。
(1)甲烷的结构
甲烷的空间结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点上。分子中的4个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相同，为109°28′。空间示意图是。
常见有机物结构的表示方法(以甲烷为例)
表示方法 含义
分子式：CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式)：CH4 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
电子式： 用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式： ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构； ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
球棍模型： 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)
空间填充模型： 用不同体积的小球表示不同大小的原子
(2)乙烷、丙烷、丁烷的组成、结构
有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷
分子中碳原子数 2 3 4
结构式
结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
分子式 C2H6 C3H8 C4H10
球棍模型
(3)烷烃的组成、结构特点
组成 只含C、H两种元素
结构特点 分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”
链状烷烃的通式 CnH2n＋2(n≥1且n为整数)
2．烷烃的一般命名
(1)方法
碳原子数(n)及表示
n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
n≤10 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸
n＞10 相应汉字数字
(2)示例：C4H10称丁烷，C8H18称辛烷，C12H26称十二烷。
典例3．下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中最能反映其真实存在状况的是(　　)
【答案】D
【解析】在这几种形式中，分子结构示意图、球棍模型及空间填充模型均能反映甲烷分子的空间结构，但空间填充模型更能形象地表达出C、H的位置及所占比例；电子式只反映原子的最外层电子的成键情况。
典例4．已知甲烷和丙烷分子中碳原子成键相似，下列有关丙烷的描述正确的是(　　)
A．碳原子间以单键相结合，碳链为直线形
B．每个碳原子都形成四个价键，碳链为锯齿状
C．丙烷分子中所有原子共平面
D．丙烷分子中三个碳原子形成环状结构
【答案】B
【解析】据题给信息，丙烷分子中碳原子成4个价键，碳和碳之间为单键，形成碳链，为锯齿状，剩余价键都和氢原子结合，故A、C、D错误。
知识点四：同系物和同分异构体
1．同系物
(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。
(2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
【点拨】正确理解同系物
(1)同系物的研究对象一定是同类有机物
(2)同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如CH2===CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物。
(3)同系物的相对分子质量之差一定是14(CH2)的倍数。
2．同分异构体
(1)概念
①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。
②同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(2)写出C4H10的同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，其名称分别为正丁烷和异丁烷。
(3)常见烷烃的同分异构体数目
烷烃 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷
数目 0 0 2 3 5
【点拨】正确理解同分异构体
(1)同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如CO和C2H4。
(2)结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如CH3CH2CH===CH2和。
(3)同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同。
(4)烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。
【思维建模】　烷烃的同分异构体及其取代物种类
1．烷烃同分异构体的书写方法——减碳法
(1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴。
(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。
(3)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)连在主链某个碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)连在主链碳原子上，以此类推。
(4)实例(以C6H14为例)
a．将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(a)
b．从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：
(b)　　　　　　(c)
注意：甲基不能连在①位和⑤位碳原子上；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复。
c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
(d)　　　　　　(e)
②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复。所以C6H14共有5种同分异构体。
2．烷烃取代物的种类
(1)一元取代物
①根据烷基的种类确定一元取代物种类
a．甲基、乙基的结构只有一种，即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)；
b．丙基的结构有两种，分别为；
c．丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种。如C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种。
②等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物。
a．连在同一个碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。
b．同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷中的4个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
c．分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。
(2)多元取代物种类——分次定位法（定一移一）
如，C3H8的二氯代物种类
3．替代法
若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体，则其(y－m)元取代物也有n种同分异构体。例如，C3H8的二氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体，则C3H8的六氯代物C3H2Cl6也有4种同分异构体(六氯代物中的氢原子替代二氯代物中的氯原子，六氯代物中的氯原子替代二氯代物中的氢原子)。
典例5．作为汽车动力燃料的汽油，其主要成份是异辛烷，其结构简式如下：
下列各式可以肯定与上述异辛烷互称为同系物的是(　　)
A．C2H4 B．C8H18 C．C7H16 D．C6H12
【答案】C
【解析】异辛烷为饱和烷烃，分子式为：C8H18。A.C2H4为烯烃，不属于烷烃，故A项错误；B.C8H18与异辛烷分子式相同，可能为同分异构体，也可能为一种物质，故B项错误；C.C7H16与异辛烷相差1个C H2原子团，属于饱和烷烃，是同系物，故C项正确；D.C6H12为烯烃或环烷烃，不属于饱和烷烃，故D项错误；综上，本题选C。
典例6．下列关于CH3CH2CH2CH3和C5H12的叙述不正确的是(　　)
A．与其他碳原子数不同的链状烷烃互为同系物
B．分子中的碳原子都在同一条直线上
C．C5H12的同分异构体有3种
D．CH3CH2CH2CH3的一氯代物有两种
【答案】B
【解析】两分子中的碳原子连接均呈锯齿状，都不在同一条直线上。
典例7．下列关于同分异构体的叙述中正确的是(　　)
A．新戊烷的一氯代物有三种
B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种
C．丁烷的二氯代物有7种
D．C5H11Cl有6种结构
【答案】B
【解析】A项，新戊烷的等效氢原子有一种，一氯代物有一种，错误；B项，CH3CH2CH3的七个氢原子被取代与一个氢原子被取代的产物种类相等为两种，正确；C项，丁烷有两种碳链结构，C—C—C—C和，C—C—C—C的二氯代物有6种，的二氯代物有3种，共9种，错误；D项，C5H11— 有8种结构，C5H11Cl有8种结构，错误。
【知识总结】 同位素、同素异形体、同分异构体和同系物比较
　　比较 概念 定　义 化学式 结　构 性　质
同位素 质子数相同、中子数不同的原子 原子符号表示不同，如、、 电子排布相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质相同
同素异形体 同一种元素形成的不同单质 元素符号表示相同，分子式不同，如石墨和金刚石、O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质相似
同分异构体 分子式相同、结构式不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同
同系物 结构相似，组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物 组成元素相同，通式相同，相对分子质量相差14n，如CH4和CH3CH3 同一类物质，结构相似 物理性质不同，化学性质相似
典例8．下列几组物质中，互为同位素的有__________，互为同素异形体的有__________，互为同系物的有__________，互为同分异构体的有 ，属于同种物质的有________。
①O2和O3　 ②35Cl和37Cl ③CH3CH3和CH3CH2CH3
④和 ⑤CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3
【答案】②　①　③　⑤　④
【解析】①是氧元素的两种单质,互为同素异形体;②是氯元素的两种不同原子,互为同位素;③中乙烷与丙烷互为同系物;④中属于同种物质;⑤两者分别为正丁烷与异丁烷,互为同分异构体。
核心价值与学科素养
典例9．科学家明确发现了木卫二存在恒温的海洋和有机分子，据分析土卫二形成在数十亿年前，十亿年前很有可能存在微生物或已经有了更智慧的海洋生物，只是没被人类发现。
下列有关有机物说法正确的是(　　)
A．有机物种类繁多的主要原因是有机物分子结构十分复杂
B．烃类分子中的碳原子与氢原子是通过非极性键结合的
C．同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的唯一原因
D．烷烃的结构特点是碳原子之间通过单键结合，剩余价键均与氢原子结合
【答案】D
【解析】有机物种类繁多的主要原因是碳原子能与其他原子形成四个共价键,且碳原子之间也能互相成键,A项只是其中的一个原因,并不是主要原因,A错误。碳原子与氢原子之间形成极性键,B错误。同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因,但不是唯一原因,C错误。
典例10．最早的球棒分子模型是由德国化学家奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼所作，目的是用来讲课。
下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图，下列说法正确的是(　　)
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B．CH4、CCl4都是正四面体结构
C．CH4和CCl4中的化学键均为非极性键
D．CH4、CCl4的结构相同,性质也相同
【答案】B
【解析】CCl4分子的空间结构同CH4相似，为正四面体结构，CH3Cl中的C—H键和C—Cl键不同，不是正四面体结构。
【跟踪练习】 基础过关
1． 下列说法中不正确的是(　　)
A．相对分子质量相同的有机物是同分异构体
B．分子组成相同、结构不相同的有机物是同分异构体
C．每个碳原子的化合价都已“饱和”，碳原子之间只以单键相结合的链烃一定是烷烃
D．分子式相同、结构相同的有机物一定是同一物质
【答案】A
【解析】分子组成相同(即分子式相同，相对分子质量也相同)、结构不相同的有机物是同分异构体；若分子式相同、结构也相同则必为同一物质。相对分子质量相同不一定是同分异构体，如C3H8与CH3CHO。故A错误，B、D正确，C项正确。
2． 下列有关烷烃的叙述中，不正确的是(　　)
A．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键
B．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
C．烷烃分子的通式为CnH2n+2，符合该通式的烃不一定是烷烃
D．随着碳原子的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高
【答案】C
【解析】烷烃是只含有碳碳单键的键状烃，所以只有碳碳单键和碳氢键，选项A正确；烷烃在光照下可以和卤素发生取代反应是烷烃的通性，选项B正确；符合通式的烃分子只可能是含有碳碳单键的烃，那饱和烃，C错误；随着碳原子数增加，烷烃分子间作用力增大，熔沸点升高，D正确。
3． 下列说法中不正确的是(　　)
A．C4H10有2种同分异构体
B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物不一定互为同分异构体
C．同分异构体之间的转化是化学变化
D．和互为同分异构体
【答案】D
【解析】 C4H10有两种同分异构体,即CH3CH2CH2CH3和;相对分子质量相同,但分子式不一定相同,故相对分子质量相同,结构不同的两种化合物不一定是同分异构体;同分异构体为不同的物质,故它们之间的转化是化学变化;和为同一物质,不是同分异构体。
4． 分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
【答案】C
【解析】戊烷C5H12有3种同分异构体，分别是正戊烷(省略H原子)：C—C—C—C—C，有3种不同的H原子，故—Cl取代—H，有3种可能；异戊烷：，有4种不同的H原子，故—Cl取代—H，有4种可能；新戊烷：，有1种H原子，故—Cl取代—H，有1种可能。则C5H11Cl的同分异构体有：CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、、、、、，共8种。
5． 下列烷烃分子中的一个氢原子被一个氯原子取代后，只能生成三种沸点不同的产物的是(　　)
A．CH3CH2CH3 B．CH3CH3
C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH3
【答案】C
【解析】只能生成三种沸点不同的产物，说明其一氯代物有3种。A．CH3CH2CH3分子中含有2种化学环境不同的H原子，其一氯代物有2种，A错误；B．CH3CH3分子中含有1种化学环境不同的H原子，其一氯代物有1种，B错误；C．CH3CH2CH2CH2CH3分子中含有3种化学环境不同的H原子，其一氯代物有3种，C正确；D．CH3CH2CH2CH3分子中含有2种化学环境不同的H原子，其一氯代物有2种，D错误；答案选C。
能力达成
6． 下图是表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。
(1)图中属于烷烃的是________(填字母)。
(2)在上图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成______和______；不仅可以形成________，还可以形成碳环。
(3)上图中互为同分异构体的是：A与________；B与________；D与________(填字母)。
(4)写出图中C物质与Cl2反应生成一氯代物的化学方程式：____________________(只写一种)。
【答案】 (1)A、C (2)碳碳双键　碳碳三键　碳链 (3)C　E、F、H　G
【解析】(1)据烷烃的定义：碳碳原子之间仅以单键互相结合，剩余的价键全部与氢原子结合，知图中8种分子中只有A、C为烷烃。
(2)据图中8种分子看出，A、C中碳碳原子间全为单键，B、E、F分子中含有双键，D与G分子中含有三键，除H分子形成碳环，其余均为碳链。
(3)据同分异构体的概念不难推知A与C互为同分异构体，B与E、F、H互为同分异构体，D与G互为同分异构体。
(4)C为，可以发生取代反应。
7． 某些有机化合物的分子模型如图所示。
回答下列问题:
(1)属于空间填充模型的是________(填“甲”“乙”“丙”“丁”或“戊”,下同)。
(2)表示同一种有机化合物的是________。
(3)含碳量最低的是_______，含氢量最低的分子中氢元素的质量分数是_______(保留一位小数)。
【答案】(1)乙、丙　(2)甲、丙　(3)甲、丙　16.7%
【解析】(1)乙、丙能表示原子的相对大小及连接形式,属于空间填充模型。
(2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与空间填充模型,属于同一种有机化合物。(3)烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1),随n值增大,碳元素的质量分数逐渐增大,故含碳量最低的是甲烷,含氢量最低的是戊烷,戊烷中氢元素的质量分数是×100%≈16.7%。
8． “立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如图所示。
(1)立方烷的分子式为________。
(2)该立方烷与氯气发生取代反应，生成的一氯代物有______种，生成的二氯代物有 ______种。(3)若要使1 mol该烷烃的所有氢原子全部被氯原子取代，需要________mol氯气。
【答案】 (1)C8H8　(2)1　3　(3)8
【解析】(1)1个立方烷分子中有8个碳原子，分布在立方烷各顶点。氢原子数目可根据碳原子最多形成4个价键来考虑。由于每个碳原子与其他碳原子均已形成3个C—C键，故只能与1个氢原子结合。
(2)由于是正方体，8个顶点的位置全部一样，所以立方烷只有一种一氯代物。根据正方体中两顶点的相对位置只有3种情况，所以二氯代物应有三种结构。
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