7.1 认识有机化合物（第2课时 烷烃性质）（解析版）-2022-2023学年高一化学同步素养目标精品讲义（人教版2019必修第二册）

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第七章 第一节 认识有机化合物
第2课时 烷烃的性质
【学习目标】
1．了解烷烃的物理性质和化学性质。
2．掌握甲烷的物理性质和化学性质，理解甲烷的特征反应——取化反应的本质。
【素养目标】
从甲烷的性质推导到烷烃的性质的过程中，培养学生“证据推理和模型认知”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一：烷烃的物理性质
1．烷烃的认识：天然气、沼气和煤层气的主要成分均为甲烷，“凡士林”、石蜡、汽油、煤油的主要成分是含碳原子数较多的烷烃。
2．烷烃的物理性质(随分子中碳原子数增加)
烷烃均为难溶于水的无色物质。
(1)熔点、沸点与密度：逐渐升高。
(2)状态：由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态。
【点拨】随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高。若含有相同碳原子数的烷烃，支链越多，熔沸点越低。
典例1．在1.01×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点如下表所示。据表分析，下列叙述正确的是( )
物质名称 正丁烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 正己烷
沸点(℃) 0.5 36.1 27.8 9.5 69.0
A．C5H12的沸点随支链的增加而降低
B．烷烃的沸点随碳原子数的增加而降低
C．标准状况下，1 mol新戊烷的体积为22.4 L
D．其他条件相同时，降低温度，以上5种烷烃中正丁烷最先液化
【答案】A
【解析】A、碳原子数相同的烷烃，支链越多则熔沸点越低，故A正确；B、烷烃中随碳原子数增加，沸点逐渐升高，故B错误；C．标准状况下，新戊烷不是气体，1 mol新戊烷的体积小于22.4 L，故C错误；D．其他条件相同时，物质的沸点越高，越容易液化，降低温度，以上5种烷烃中正己烷最先液化，故D错误；故选A。
典例2．在下列5种物质沸点的排列顺序中，正确的是(　　)
①正丁烷　 ②2—甲基丙烷[CH3CH(CH3)CH3] ③正戊烷　 ④2—甲基丁烷[CH3CH(CH3)CH2CH3]
⑤2，2—二甲基丙烷[C(CH3)4]
A．①>②>③>④>⑤ B．⑤>④>③>②>①
C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③
【答案】C
【解析】根据烃类的熔沸点大小判断规律：在有机物同系物中，随着碳原子数的增加，相对分子质量的增大，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高；分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。①②均只有4个C原子，③④⑤均有5个碳原子，故①②的沸点小于③④⑤的沸点；②有1个支链，而①无支链,故沸点①>②；③无支链，④只有1个支链，⑤有2个支链，故沸点③>④>⑤；综上所述：沸点③>④>⑤>①>②。
知识点二：烷烃的化学性质
在通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。但在特定条件下可燃烧，在较高温度下会发生分解，与氯气等发生取代反应。
1．氧化反应—燃烧反应
CH4、C3H8燃烧的化学方程式分别为CH4＋2O2CO2＋2H2O、C3H8＋5O23CO2＋4H2O。
【点拨】煤矿中时常发生瓦斯爆炸，这与CH4气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风，严禁烟火等措施。
2．受热分解——应用于石油化工和天然气化工生产中。
3．与Cl2的取代反应
取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
(1)反应条件：光照(漫散光照射，不用太阳光直射，以防爆炸。)
(2)生成产物的种类很多，烷烃碳原子越多，产物越多，但HCl最多。
(3)反应特点：
①连锁反应
烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。
②数量关系：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl。
(4)在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。
(5)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子。
【实验探究】CH4与Cl2的取代反应
实验装置
实验现象 A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾，且试管内液面上升，有固体析出。 B装置：无明显现象
化学方程式：
①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl ②CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
③CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl ④CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
【点拨】甲烷发生取代反应的有关规律
(1)反应条件和反应物
反应条件为光照，反应物为卤素单质。例如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。
(2)反应产物
虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但反应(以Cl2为例)的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物。
(3)物质的量的关系
CH4与Cl2发生取代反应时，每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol的HCl分子。
(4)注意
①有机反应比较复杂，常伴随很多副反应发生，因此有机反应方程式常用“―→”表示。
②CH4与Cl2的反应逐步进行，应分步书写。
③当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，反应并不只发生CH4+Cl2CH3Cl+HCl，其他反应仍发生。
【比较】取代反应与置换反应的比较
取代反应 置换反应
可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质 反应物、生成物中一定有单质
反应能否顺利进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大。 在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序
分步取代，很多反应是可逆的 反应一般是单向进行
典例3．下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是(　　)
A．烷烃同系物随着相对分子质量增大，熔点、沸点逐渐升高；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态
B．烷烃同系物的密度随着相对分子质量的增大逐渐增大
C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应，烷烃燃烧时生成二氧化碳和水
D．烷烃多数能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】烷烃不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应。
典例4．取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是(　　)
A．此反应无光照也可发生
B．甲烷和Cl2反应后的产物只有CH3Cl和HCl
C．盛放饱和食盐水的水槽底部会有少量晶体析出
D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
【答案】C
【解析】甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，其中CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体，CH3Cl是气体，故液体不会充满试管，A、B、D三项错误。甲烷与Cl2反应后产物最多的是HCl，HCl溶于饱和食盐水会有少量NaCl晶体析出，C项正确。
典例5．关于取代反应和置换反应的下列说法中，正确的是(　　)
A．取代反应和置换反应中一定都有单质生成
B．取代反应和置换反应都属于氧化还原反应
C．取代反应大多是可逆的，反应速率慢，而置换反应一般是单向进行的，反应速率快
D．取代反应和置换反应的产物都是唯一的，不会有多种产物并存的现象
【答案】C
【解析】取代反应的生成物中不一定有单质，A错误；取代反应不一定属于氧化还原反应，B错误；取代反应是逐步进行的，因而生成物中可能会存在多种取代产物共存的现象，D错误。
典例6．燃烧0.1 mol两种气态烃的混合物，生成3.58 L CO2(标准状况)和3.6 g H2O，则混合气体中(　　)
A．一定有甲烷 B．一定有乙烷
C．一定无甲烷 D．一定有丙烷
【答案】A
【解析】生成n(CO2)=0.16 mol，生成n(H2O)=0.2 mol，因此两种气态烃的平均分子组成为C1.6H4，根据混合物的平均分子组成可知，分子中碳原子数小于1.6的烃只有甲烷，而另一种烃是分子中氢原子数必为4，碳原子数大于或等于2的气态烃。
核心价值与学科素养
典例7．1834年迈克尔·法拉第首次制造了乙烷，但他错误地以为这个产物是甲烷。在1847年和1849年间阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝和爱德华·弗兰克兰利用其他方法制造了乙烷。同样他们错误地以为产物是甲基自由基。1864年卡尔·肖莱马校正了这个错误，他证明这些反应的所有产物都是乙烷。
下列物质在一定条件下可与乙烷发生化学反应的是(　　)
A．氯气 B．溴水
C．氯水 D．酸性高锰酸钾溶液
【答案】A
【解析】类比甲烷的化学性质，乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，和溴水、氯水、酸性高锰酸钾溶液不反应。
【跟踪练习】 基础过关
1． 下列关于甲烷的叙述正确的是(　　)
A．甲烷分子的立体构型是正四面体，所以，CH2Cl2有两种不同构型
B．甲烷可以与氯气发生取代反应，因此，可以使氯水褪色
C．甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸，因此，是矿井安全的重要威胁之一
D．甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】C
【解析】A项，由于甲烷是正四面体结构，四个顶点中任意两个氢原子都是相邻关系，故CH2Cl2只有一种构型。B项，CH4只能跟氯气在光照下反应，与氯水不反应。D项，CH4比较稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化。
2． 下列关于烷烃的叙述不正确的是(　　)
A．分子式符合CnH2n+2(n≥1)的烃一定是烷烃
B．烷烃均能与氯水发生取代反应
C．正戊烷的熔、沸点比丙烷的高
D．烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
【答案】B
【解析】A项，CnH2n+2(n≥1)是烷烃分子式的通式，正确；B项，烷烃和氯气在光照条件下发生取代反应，与氯水不反应，错误；C项，烷烃的熔、沸点随着碳原子数的增多而升高，正确；D项，烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，正确。
下列反应不属于取代反应的是(　　)
【答案】C
【解析】C项中为碳碳双键上加成了氯原子，属于加成反应。
4． C5H12有3种不同结构，甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4 ，下列相关叙述正确的是(　　)
A．甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B．C5H12表示一种纯净物
C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低
D．丙有3种不同沸点的二氯取代物
【答案】C
【解析】A、甲、乙、丙的结构不同，分子式相同是同分异构体关系，错误；B、C5H12有3种结构，代表3种物质，所以不能表示纯净物，错误；C、同分异构体中，支链越多，沸点越低，丙的支链最多，所以沸点最低，正确；D、丙中的4个甲基是等效的，所以只有2种不同沸点的二氯代物，错误，答案选C。
5． 一溴甲烷可用于土壤消毒、消灭害虫。下列有关说法错误的是(　　)
A．一溴甲烷的分子式是CH3Br
B．一溴甲烷分子中只含共价键，不含离子键
C．一溴甲烷不存在同分异构体
D．可以利用加成反应制备一溴甲烷
【答案】C
【解析】A．甲烷分子中的一个氢原子被溴原子取代生成一溴甲烷，所以一溴甲烷的化学式为CH3Br，故A正确；B．一溴甲烷中碳元素和溴元素、氢元素之间以共价键相结合，所以只含共价键，故B正确；C．一溴甲烷只有一种结构，所以不存在同分异构体，故C正确；D．甲烷中不含不饱和键，所以不能利用加成反应制备一溴甲烷，故D错误；故选D。
能力达成
(1)请写出烷烃CnH2n+2(n≥1)在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式： 。
有①甲烷，②乙烷，③丙烷，④丁烷4种烷烃，试回答(2)～(4)题(填序号)：
(2)相同状况下，等体积的上述气态烃充分燃烧，消耗O2的量最多的是________。
(3)等质量的上述气态烃，在充分燃烧时，消耗O2的量最多的是________。
(4)10 mL某气态烃，在50 mL O2中充分燃烧，得到液态水，以及体积为35 mL的混合气体(所有气体体积均在同温、同压下测定)。该气态烃是________。
【答案】(1) (2)④ (3)① (4)②
【解析】(1)烷烃CnH2n+2燃烧的化学方程式为。
(2)相同状况下，等体积即物质的量相同，消耗O2的量取决于，即丁烷消耗O2的量最多。
(3)等质量时耗O2量取决于氢的含量，即甲烷耗O2量最多。
(4)反应前后体积之差为25 mL，根据燃烧化学方程式可知该烃为乙烷。
7． 某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题：
(1)CH4与Cl2发生反应的条件是________；若用日光直射，可能会引起 。
(2)实验中可观察的实验现象有：量筒内壁出现油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出________________，__________________等。
(3)实验中生成的油状液滴中的氯仿可作局部麻醉剂，常因保存不慎而被空气氧化，产生剧毒气体 光气，反应的化学方程式为2CHCl3+O22COCl2+2HCl，上述反应_______(填选项符号，下同)。
①属于取代反应 ②不属于取代反应
【答案】(1)光照 爆炸 (2)量筒内黄绿色气体变浅 量筒内液面上升 (3)②
【解析】(1)CH4和Cl2在光照条件下发生反应，若用日光直射，反应非常剧烈，可能会引起爆炸；
(2)甲烷发生取代反应生成氯化氢，氯气消耗所以量筒内颜色变浅，气体减少所以压强减小，量筒内的压强减小，量筒内液面上升。因生成的HCl易溶于水，溶液中Cl 浓度增大，使氯化钠的溶解平衡逆向移动，反应生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下是无色油液体，所以看到的现象有：量筒内壁出现油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出，量筒内黄绿色气体颜色变浅；量筒内液面上升；
(3)反应前碳与氢原子和三个氯原子都是以单的键相连，反应之后碳氧之间是双键，不符合取代反应的特点，不是取代反应，故选②。
8． 利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组通过在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：
根据设计要求回答：
(1)B装置有三种功能：①控制气流速度；②均匀混合气体；③______________。
(2)D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是___________________。
(3)E装置的作用是________(填编号)。
A．收集气体　　　 B．吸收氯气 C．防止倒吸 D．吸收氯化氢
(4)在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出生成黑色小颗粒的化学方程式：______________________________。
(5)E装置除生成盐酸外，还含有有机物，从E中分离出有机物的最佳方法为_________________。该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为________(填编号)。
a．CH4　 b．CH3Cl　 c．CH2Cl2　 d．CHCl3　 e．CCl4
【答案】(1)干燥混合气体　 (2)吸收过量的氯气 (3)C、D
(4)CH4+2Cl2C+4HCl　 (5)分液　a、b
【解析】(1)B装置的三个作用为：①控制气流速度从而达到合适的反应比例；②均匀混合气体，便于后续实验；③干燥混合气体。
(2)氯气具有强氧化性，能将碘离子氧化生成碘单质，KI的作用是吸收多余的Cl2，防止过量的氯气排入空气中污染环境，反应的化学方程式为Cl2+2KI2KCl+I2。
(3)E装置既吸收反应生成的HCl气体，同时还防止倒吸。
(4)据信息可知生成的黑色小颗粒为炭黑，说明在强光照射下可发生反应，根据原子守恒应为CH4+2Cl2C+4HCl。
(5)最后从D中分离出的气体有HCl易溶于水，可用分液的方法分离，分离难溶于水的油状液体可用分液法。
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