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第七章 第二节 乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙烯
【学习目标】
1.学会书写乙烯的分子式、结构式、结构简式、电子式。
2.认识官能团——碳碳双键与性质的关系,知道乙烯能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
3.理解加成反应、加聚反应的概念。
【素养目标】
1.通过了解乙烯的结构,进一步认识乙烯的性质,培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2.通过日常生活、工业农业生产中乙烯的用途让学生体会化学与生活的联系,培养学生“科学态度和社会责任”的学科素养。
3.通过实验,推测乙烯重要的化学性质,培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一:乙烯的组成与结构
1.乙烯分子的结构特点
2.乙烯的组成与结构
电子式 用“.”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 ①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构; ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示立体构型
结构简式 CH2===CH2 结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)
空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子
典例1. 下列说法正确的是( )
A.乙烯分子是空间平面结构 B.乙烯的球棍模型为
C.乙烯的电子式为 D.乙烯的结构简式为
【答案】A
【解析】乙烯分子六个原子共平面,A正确;乙烯分子中,碳原子的半径大于氢原子,乙烯的球棍模型应为,B错误;乙烯分子碳原子周围应该为8电子,电子式为,C错误;乙烯分子中含有碳碳双键官能团,结构简式应为CH2===CH2,D错误。
典例2. 关于乙烯分子结构的说法中,错误的是( )
A.乙烯分子里含有碳碳双键
B.乙烯分子里所有的原子共平面
C.乙烯分子中碳碳双键和乙烷分子中碳碳单键键长相同
D.乙烯分子里共价键之间的夹角为120°
【答案】C
【解析】碳碳双键()键长比碳碳单键()键长短。
知识点二:乙烯的性质
1.物理性质
乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。熔、沸点分别为-169 ℃、-104 ℃。
2.化学性质
乙烯分子中含有碳碳双键,使乙烯表现出较活泼的化学性质。
(1)氧化反应
实验 现象
点燃纯净的乙烯 火焰明亮且伴有黑烟,同时放出大量的热
通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色
①乙烯燃烧的化学方程式为C2H4+3O22CO2+2H2O。
②乙烯被酸性KMnO4溶液氧化为CO2。
应用:高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯。
【提示】乙烯分子里含碳量约为85.7%,含碳量高,燃烧不完全产生的碳的小颗粒形成黑烟。
(2)加成反应
①乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,反应的化学方程式为CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br。
②乙烯与H2加成,反应的化学方程式为CH2===CH2+H2CH3CH3。
③乙烯与H2O加成,反应的化学方程式为CH2===CH2+H2OCH3CH2OH。
④加成反应概念:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(3)聚合反应
由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应,称为加成聚合反应,简称加聚反应。
乙烯之间相互加成可得到聚乙烯,化学方程式为nCH2===CH2
能合成高分子的小分子物质称为单体;高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节;含有链节的数目称为聚合度,通常用n表示。
例如:乙烯聚合反应生成聚乙烯中乙烯为单体,—CH2—CH2—为链节,n为聚合度。
【比较】 取代反应与加成反应比较
取代反应 加成反应
反应物 含有易被取代的原子或原子团 含不饱和碳原子的有机化合物(含、—C≡C—等)
生成物 两种(一般是一种有机化合物和一种无机化合物) 一种(有机化合物)
碳碳键的变化 无变化 、—C≡C—等的不饱和键断开
反应特点 上一下一 断一加二
常用试剂 X2、H2O H2、X2、HX、H2O
举例 CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl CH2===CH2+HXCH3CH2X
【点拨】取代反应和加成反应是两类重要的有机反应,饱和烃的特征反应是取代反应,不饱和烃的特征反应是加成反应。
【比较】 乙烷和乙烯结构和性质的比较
分子式 C2H6 C2H4
分子结构 结构式
碳碳键的类别 碳碳单键 碳碳双键
分子内各原子的相对位置 C、H不全在一个平面内 6个原子全在一个平面内
性质 相同点(都能燃烧) 2C2H6+7O24CO2+ 6H2O C2H4+3O22CO2+2H2O
不同点 特征性质 C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl CH2==CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
酸性KMnO4 不褪色 褪色
溴水 不褪色 褪色
典例3.下列说法中错误的是( )
A.乙烯与Br2的加成,乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关
B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧消耗的氧气的量相同
D.利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷
【答案】C
【解析】乙烯分子中含有碳碳双键,决定了它的性质与甲烷、乙烷等烷烃的性质有所不同。乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂,A项正确;乙烯能与溴水和酸性KMnO4溶液反应,但是乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷,B项正确;甲烷、乙烯的分子式不同,等物质的量的两者耗氧量不同,C项错误;甲烷燃烧产生淡蓝色火焰,乙烯燃烧,火焰明亮有黑烟,D项正确。
典例4.乙烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的乙烷气体,最好依次通过哪一组试剂( )
A.澄清石灰水、浓硫酸 B.酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸
C.溴水、浓硫酸 D.足量氢气
【答案】C
【解析】乙烯含有碳碳双键,酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化生成CO2,所以除去乙烷中的乙烯用溴水,最后通过干燥即可得到乙烷。所以答案选C。故选C。
核心价值与学科素养
乙烯的应用
乙烯是石油化工重要的基本原料,通过一系列反应,乙烯可以合成有机高分子材料、药物等。
乙烯产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
乙烯还是一种植物生长调节剂。
典例5.中国古代就发现将果实放在燃烧香烛的房子里可以促进采摘果实的成熟,发现橘子产生的气体能催熟与其混装在一起的香蕉。直到1934年甘恩(Gane)才首先证明植物组织确实能产生乙烯。
能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子里碳氢原子的个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴单质
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】C
【解析】分子中的碳氢原子个数比只能说明烃的组成,不能说明其结构特点;燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化,不能说明乙烯中含有一个碳碳双键,1 mol乙烯只能与1 mol溴单质加成,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键。
典例6.角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物,最初是从鲨鱼的肝油中发现的,具有生物氧化还原作用与提高能量的效用,有利于增强机体的耐力与改善心脏功能,可用于癌症的防治,是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。下列关于角鲨烯的叙述中正确的是( )
①能使酸性KMnO4溶液褪色
②能与氢气发生加成反应
③角鲨烯只含有碳、氢两种元素
④角鲨烯能发生取代反应
A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.①②③④
【答案】D
【解析】角鲨烯是一种烯烃,含有碳碳双键,可以与酸性KMnO4溶液反应使其褪色,也能与氢气发生加成反应。角鲨烯是烃,只含碳、氢两种元素,能发生取代反应。
典例7.柑橘是我们生活中喜爱的一种水果,柑橘,是橘、柑、橙、金柑、柚、枳等的总称。中国是柑橘的重要原产地之一,柑橘资源丰富,优良品种繁多,有4000多年的栽培历史。
从柑橘中炼制萜二烯,下列有关它的推测不正确的是( )
A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.常温下可能为液态,难溶于水
C.分子式为C10H14
D.与过量的溴的四氯化碳溶液反应后产物为
【答案】C
【解析】分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;分子中碳原子数大于4,常温下可能为液态,难溶于水,B正确;分子式为C10H16,C错误;碳碳双键可以与溴发生加成反应,D正确。
【跟踪练习】 基础过关
1. 下列有关说法不正确的是( )
A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃的通式为CnH2n
B.乙烯的电子式为
C.从乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂
D.乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
【答案】B
【解析】选项A,乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子结合的氢原子比相同碳原子数的烷烃少两个,因此单烯烃通式为CnH2n;选项B,乙烯分子式为C2H4,每个碳原子分别与两个氢原子形成两个CH共价键,每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键,使每个碳原子均达到8电子稳定结构;选项C,对比乙烯的加成反应生成物的结构可以明显看出,乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键,即反应时碳碳双键中断裂一个键,此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定,易发生断裂;选项D,乙烯燃烧时伴有黑烟现象是碳不完全燃烧导致的,这是因为乙烯中含碳碳双键,使分子中碳氢原子的个数比增大,含碳量增大。
2. 丙烯(CH2=CHCH3)分子中一定共面的原子数有( )
A.4 B.5 C.6 D.7
【答案】C
【解析】丙烯(CH2=CHCH3)分子中,碳碳双键为平面结构,甲基为四面体结构,由于C C键可绕键轴旋转,甲基中有2个H与其它原子不共面,有1个H与其它原子可能共面,所以丙烯(CH2=CHCH3)分子中一定有6个原子共面。答案选C。
3. 下列关于烷烃与烯烃的性质及类型的对比中正确的是( )
A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键
B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应
C.符合通式CnH2n的烃类一定是烯烃
D.烯烃能发生加成反应
【答案】C
【解析】烯烃既有不饱和键也有饱和键(如碳碳单键、C—H键),A项错误;烷烃不能发生加成反应,烯烃的特征反应为加成反应,但也能发生取代反应,B项错误,D项正确;符合通式CnH2n,但不是烯烃,C项错误。
4. 制取一氯乙烷的最佳方法是( )
A.乙烷和氯气反应
B.乙烯和氯气反应
C.乙烯和氯化氢反应
D.乙烯和氢气反应后,所得产物再和氯气反应
【答案】C
【解析】A.乙烷和氯气发生取代反应,生成多种取代物,故不是最佳方法,故错误;B.乙烯和氯气反应生成二氯乙烷,故错误;C.乙烯和氯化氢加成只生成一氯乙烷,故是最佳的方法,故正确;D.乙烯和氢气反应后为乙烷,再与氯气反应生成复杂的产物,故错误。故选C。
5. 与乙烯所含碳、氢元素的百分含量相同,但与乙烯既不是同系物又不是同分异构体的是( )
A. B.乙烷
C.甲烷 D.CH3CHCH2
【答案】A
【解析】A、D的分子式均为C3H6,碳、氢元素的百分含量与乙烯相同,但CH3—CHCH2与乙烯属于同系物。故选A。
能力达成
6. 某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应。
据图回答下列问题:
(1)写出A、C、D的结构简式:A____________,C____________,D____________。
(2)写出①②两步反应的化学方程式,并注明反应类型:
①__________________________________________________(反应类型____________)。
②__________________________________________________(反应类型____________)。
【答案】 (1)CH2==CH2 CH3CH2Cl CH3CH2OH
(2)CH2==CH2+H2CH3CH3 加成反应
CH2==CH2+HClCH3CH2Cl 加成反应
【解析】根据烃A的用途知A为乙烯,则B为CH3CH3,C为CH3CH2Cl,D为CH3CH2OH,其中化学反应①为CH2==CH2+H2CH3CH3,化学反应②为CH2==CH2+HClCH3CH2Cl。
在实验室制取的乙烯,常含少量的SO2,有人设计下列实验图以确认上述混合气体中有C2H4和SO2。
(1)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ 装置可盛放的试剂是Ⅰ_______,Ⅱ_______,Ⅲ_______,Ⅳ_______。
A.品红溶液 B.浓H2SO4
C.NaOH溶液 D.酸性KMnO4溶液
(2)能说明SO2气体存在的现象是 。
(3)确定含有乙烯的现象是 。
【答案】(1)A C A D (2)Ⅰ中品红溶液褪色 (3)Ⅲ中品红溶液不褪色,Ⅳ中酸性KMnO4溶液褪色
【解析】(1)检验二氧化硫用品红溶液,检验乙烯用高锰酸钾酸性溶液,乙烯和二氧化硫都能使高锰酸钾酸性溶液褪色,所以先检验二氧化硫,然后检验乙烯,另外在检验乙烯之前用NaOH溶液除尽SO2,再通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净,最后用高锰酸钾酸性溶液褪色检验乙烯;因此Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂依次是品红溶液、NaOH溶液、品红溶液、酸性KMnO4溶液。答案选A、C、A、D。(2)装置I用来检验是否存在SO2,试管中品红溶液褪色,说明含有SO2;(3)要确定含有乙烯,需要排除二氧化硫的干扰,所以确定含有乙烯的现象是Ⅲ中品红溶液不褪色,Ⅳ中酸性KMnO4溶液褪色。
8. 下图是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生某气体并检验其性质的相关实验,请完成下列问题:
(1)A中产生的气体是___________(填名称),该物质的结构式为___________________。
(2)B中实验现象为________________,原因是_____________________________。
(3)写出C中发生反应的化学方程式:____________________,反应类型:_____________。
(4)在D处点燃时必须进行的操作是________________________________。
(5)下列说法正确的是_______。
A.聚乙烯塑料可以用做食品袋、餐具和地膜
B.乙烯分子中所有原子不共面
C.高锰酸钾溶液浸泡过的硅藻土可以保鲜水果
D.乙烯是一种植物生产调节剂,可以延长果实和花朵的成熟期
【答案】 (1)乙烯
(2)溶液紫红色褪去 乙烯将MnO4-还原为Mn2+
(3)CH2=CH2 +Br2 →CH2BrCH2Br 加成反应
(4)检验乙烯的纯度 (5)AC
【解析】本题考查石蜡油裂解制乙烯,乙烯的性质和用途。
(1)石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生乙烯,A中产生的气体是乙烯,乙烯的结构式为。
(2)乙烯中含碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,B中实验现象是:溶液紫红色褪去。原因是:乙烯将紫红色的MnO4-还原为无色的Mn2+。
(3)乙烯中含碳碳双键,与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,反应的化学方程式为:CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br,反应类型为加成反应。
(4)直接点燃乙烯可能发生爆炸,所以在点燃乙烯之前必须的操作是:检验乙烯的纯度。
(5)A项,聚乙烯塑料耐化学腐蚀、耐寒,无毒,可以用做食品袋、餐具和地膜,正确;B项,乙烯分子中2个碳原子和4个氢原子处于同一平面,错误;C项,乙烯是一种植物生长调节剂,植物在生命周期的许多阶段都会产生乙烯,用高锰酸钾溶液浸泡过的硅藻土吸收水果产生的乙烯可以保鲜水果,正确;D项,乙烯是一种植物生长调节剂,可加快果实和花朵的成熟,缩短成熟期,错误;答案选AC。
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