7.2 乙烯与有机高分子材料（第2课时 烃 有机高分子材料）（解析版）-2022-2023学年高一化学同步素养目标精品讲义（人教版2019必修第二册）

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第七章 第二节 乙烯与有机高分子材料
第2课时 烃 有机高分子材料
【学习目标】
1．了解烃的分类，了解乙炔、苯的结构和性质。
2．了解常见有机高分子材料，塑料、橡胶、纤维的成分及用途。
【素养目标】
1．通过了解苯的结构，进一步认识乙烯苯的性质，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2．通过日常生活、工业农业生产中有机高分子材料的用途让学生体会化学与生活的联系，培养学生“科学态度和社会责任”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一：烃
1．烃
(1)定义：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
(2)分类
2．乙炔——最简单的炔烃
分子式为C2H2，结构式为H—C ≡ C—H，结构简式为HC ≡ CH，空间结构为直线形。
3．苯——最简单的芳香烃，是芳香烃的母体
分子式为C6H6，结构式为，结构简式为或。
在苯分子中6个碳原子之间的键完全相同。6个H和6个C在同一平面上。
(1)苯的两个取代反应
①卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为；
②硝化反应的化学方程式为。
【点拨】硝化反应中浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂，采用水浴加热(50～60 ℃)方式进行。
(2)加成反应
苯与氢气加成的化学方程式为 (环己烷)
典例1．乙炔的性质与乙烯相似，下列物质：①氯气　②溴化氢　③水　④氢气。其中能与乙炔发生加成反应的是(　　)
A．只有①②④　　　　 B．只有④
C．只有①④ D．①②③④
【答案】D
【解析】乙炔与卤素单质、卤化氢、水、氢气都能发生加成反应。
典例2．下列关于苯的说法中，正确的是(　　)
A．苯的分子式为C6H6,属于饱和烃
B．从苯的结构简式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃，也属于环状烃
C．苯易溶于水
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
【答案】D
【解析】从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达饱和，应属不饱和烃；并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。苯属于烃类，难溶于水。
典例3． 苯分子中的碳碳键不是以单双键交替结合的，不能作为这种判定的主要依据是(　　)
A．苯不跟溴水发生加成反应
B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯的一元取代物无同分异构体
D．苯的邻位二元取代物无同分异构体
【答案】C
【解析】苯分子若是单双键交替结构，则：间位二元取代物和是相同的；邻位二元取代物
和是不相同的。存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO4溶液褪色，也容易与溴发生加成反应而不是取代反应。苯不跟溴水发生加成反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色，则苯分子中不存在碳碳双键。
知识点二：烃的燃烧规律
烃完全燃烧的通式为CxHy+(x+)O2→xCO2+H2O。
1．等物质的量(体积相同)的烃(CxHy)完全燃烧规律
(1)耗氧量多少取决于x＋的值，x＋越大，耗氧量越多。
(2)生成CO2的量的多少取决于x的值，x的值越大，生成CO2越多。
(3)生成水的量的多少取决于的值，的值越大，生成水的量越多。
2．等质量的不同烃完全燃烧时的耗氧规律
氢元素的质量分数越大，消耗O2越多，产生的H2O越多；反之碳元素的质量分数越大，消耗O2越少，产生的CO2则越多。等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CxHy中的值，此值越大，耗氧量越多。
3．最简式相同的烃燃烧时的规律
最简式相同的烃不论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧后生成的CO2和H2O及耗氧量一定。
4．烃完全燃烧前后气体体积变化规律
CxHy + (x+)O2 → xCO2 +H2O
1 x＋ x
(1)燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态：
ΔV = V(后) V(前)=
①若y=4，燃烧前后体积不变，ΔV=0
②若y>4，燃烧前后体积增大，ΔV>0
③若y<4，燃烧前后体积减少，ΔV<0
(2)燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态：
ΔV＝V后－V前＝x－[1+ (x+)]＝－1－ ＜0，气体体积一定减小。
烃燃烧前后气体体积变化规律
(1)体积是否发生变化的题目要看清两点：一看温度，二看氢。
①温度在100 ℃以下，水是液态，反应后气体体积一定减小。
②温度在100 ℃以上，水是气态，再看氢，氢原子数大于4时，气体体积增大；小于4时，气体体积减小；等于4时，气体体积不变。
(2)①若平均分子组成中，存在1＜N(C)＜2，则一定有CH4；若平均分子组成中，存在2＜N(H)＜4，则一定有C2H2。
②若M混＜26，则一定有CH4；若M混＜28(烷烃、烯烃的混合物)，则一定有CH4。
典例4．在105 ℃、101 kPa时，取1 L两种气态烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L。有下列组合的混合烃：①C2H4和C3H4　②CH4和C2H6 ③CH4和C3H4　④C2H2和C3H6，其中可能符合上述要求的是 (　　)
A.①②　　　 B．①③④ C．①③ D．②④
【答案】B
【解析】气态烃一般是指碳原子数小于等于4的烃。先假设该气态烃的混合物的平均分子式为CxHy。烃类燃烧的通式为CxHy＋(x+)O2xCO2＋H2O。当温度超过100 ℃时，水为气体。根据题意，燃烧前后气体的体积不变，因此有1＋x＋＝x＋，解得y＝4。所给的4个组合中，碳原子数均小于4，符合气态烃的要求，因此只需要看氢原子数能不能平均到4即可。而要平均到4，肯定是一个比4大，一个比4小(或者均等于4)。组合①中氢原子数均为4，符合要求；组合②中氢原子数平均值肯定大于4，不符合要求；组合③中氢原子数均为4，符合要求；组合④中氢原子数一个为2，一个为6，可以平均到4，符合要求。
典例5．下列各组物质中，只要总质量一定，不论以何种比例混合，完全燃烧生成的二氧化碳和水的质量也总是定值的是(　　)
A．丙烷和乙炔 B．乙烯和甲烷
C．乙烯和丁烯 D．乙烯和苯
【答案】C
【解析】由题意可知，两种化合物中C、H的质量分数都相同，即实验式相同，C项的实验式为CH2。
知识点三 ：有机高分子材料
1．加聚反应的类型
(1)单烯烃加聚：单体中只含一个时，断开双键，断键原子与其他分子中的断键原子结合，依次重复形成高聚物，如丙烯的聚合：nCH3—CH===CH2。
(2)二烯烃加聚：当一个分子中存在两个时，断键原子与其他分子中的断键原子相结合，而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。
如顺丁橡胶的生成：nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2?
(3)共聚：是两种或多种化合物在一定的条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如，丙烯和乙烯的一种加聚方式为在一定条件下能生成聚乙丙烯(下为某中一种加聚反应)。
nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3
【点拨】加聚反应高聚物的写法
(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。
(2)含“C===C—C===C”的单体聚合物的写法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。
(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。
【思维建模】 加聚产物单体的推断
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。
(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央画线断开，然后左右两个半键闭合即可。
如的单体为CH2===CH2和CH3—CH===CH2。
(3)凡链节主链上只有碳原子且存在键结构的高聚物，判断其合成单体的规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，将单、双键互换即可。
2．常见有机高分子材料
(1)塑料
①组成
a．主要成分：合成树脂。如：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。
b．特定作用的添加剂。如：提高塑性的增塑剂，防止塑料老化的防老剂，以及增强材料、着色剂等。
②性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。
常见塑料示例
①聚乙烯(PE)，结构简式为。
②聚氯乙烯(PVC)：结构简式。
③聚苯乙烯(PS)：结构简式为。
④聚四氟乙烯(PTFE)：结构简式为。
⑤聚丙烯(PP)：结构简式为。
⑥有机玻璃(PMMA)和电玉(UF)等。
(2)橡胶
①橡胶的组成、结构与性能
橡胶是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构简式为。其单体为(异戊二烯)；天然橡胶分子中含有碳碳双键，易发生氧化反应和加成反应；硫化橡胶是工业上用硫与橡胶作用进行橡胶硫化，其原理是使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键，产生交联，形成网状结构。
②橡胶的分类
【知识延伸】合成橡胶
(1)原料：以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。
(2)性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。
(3)纤维
①分类
②合成纤维的性质和用途
a．性质：合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。
b．用途：制作衣服、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。
典例6．下列关于有机高分子材料的说法不正确的是(　　)
A．塑料的成分是合成树脂，如聚丙烯、酚醛树脂
B．聚乙烯塑料和聚氯乙烯塑料都可制成薄膜，但前者可制成食品包装袋
C．线型结构的橡胶与硫作用可得到网状结构的硫化橡胶，该橡胶适合制造轮胎
D．以棉花、羊毛等农林产品中的纤维素为原料可制成再生纤维，以化石燃料为原料可制成合成纤维,航天服使用了多种合成纤维
【答案】A
【解析】塑料的主要成分是合成树脂，如聚丙烯、酚醛树脂。此外，还需加入一些具有特定作用的添加剂，如增塑剂、防老剂、着色剂等，故A项错误。
核心价值与学科素养
典例7．科学佩戴口罩对防控流感病毒有重要作用。生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是(　　)
A．聚丙烯的结构简式为
B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应
C．聚丙烯为热塑性合成树脂
D．聚丙烯在自然环境中不容易降解
【答案】B
【解析】A项，聚丙烯由丙烯(CH2===CHCH3)通过加聚反应制得，聚丙烯的结构简式为，正确；B项，聚丙烯由丙烯通过加聚反应制得，错误；C项，由聚丙烯的结构可知聚丙烯为线型结构，具有热塑性，正确；D项，聚丙烯结构中的化学键为单键，不易被氧化、不能水解，因此聚丙烯在自然环境中不容易降解，正确。
典例8．不粘锅的出现解决了人们生活中的不少困扰。聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，除此之外还有广泛的用途，如可以用来制造垫片。
那么聚四氟乙烯链节是(　　)
A．　　　 B． C． D．
【答案】B
【跟踪练习】 基础过关
1． 如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是(　　)
A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D．丁可由乙烯与水发生取代反应制得
【答案】C
【解析】甲是甲烷，与酸性KMnO4溶液不反应，A错；乙是乙烯，与溴水发生加成反应使溴水褪色，B错；丙是苯，苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，C正确；丁是乙醇，可由乙烯与水发生加成反应制得，D错。
2． 关于化合物2 苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　)
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
【答案】B
【解析】 A错：2—苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。B对：2—苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应。C错：2—苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面。D错：2 苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯。
3． 苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是(　　)
A．易溶于水，不易溶于有机溶剂
B．在空气中燃烧产生黑烟
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
【答案】A
【解析】因苯乙烯为烃类，故不溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；其分子式为C8H8，与苯(C6H6)具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B正确；因分子中含有，故能与Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；1 mol 能与3 mol H2加成，1 mol 能与1 mol H2加成，故D正确。
4． 下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能因发生化学反应使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)
①SO2　 ②CH3CH2CH==CH2　 ③ ④CH3CH3
A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①②
【答案】D
【解析】SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH3—CH2—CH==CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
化合物（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】A．b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；B．d分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知d的二氯代物是6种，B错误；C．b、p分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。答案选D。
能力达成
甲、乙、丙分别是甲烷、乙烯、苯中的一种；①甲能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面。②乙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。③丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下，1 mol丙可以和3 mol H2完全加成。
(1)甲基的电子式为____________，丙的结构简式为____________。
(2)丙与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式是 ；其有机产物 中所有原子是否共平面 (填“是”或“否”)。
(3)丙与H2发生的反应类型是________________。
【答案】 (1) (2) 是 (3)加成反应
【解析】①甲能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，甲是乙烯。②乙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，乙是甲烷或苯。③丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下，1 mol丙可以和3 mol H2完全加成，所以丙是苯，则乙是甲烷，据此解答。根据以上分析可知甲是乙烯，乙是甲烷，丙是苯。
(1)甲基的结构简式为 CH3，则电子式为，丙是苯，结构简式为。
(2)苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应的化学方程式是；由于苯环是平面形结构，则溴苯中所有原子共平面。
(3)苯与H2发生加成反应生成环己烷。
7． 聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起了广泛关注。PVC的安全隐患主要来自于塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。
工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC：
乙烯乙PVC
(1)乙是PVC的单体,其结构简式为____________。
(2)反应③的化学方程式为 。
(3)写出以下反应类型：反应① ； 反应③ 。
【答案】 (1)CH2CHCl (2)nCH2CHCl (3)加成反应　加聚反应
【解析】由聚氯乙烯的名称可知其结构简式为；单体为CH2CHCl，反应的化学方程式为nCH2CHCl，属于加聚反应；CH2CH2和Cl2的反应属于加成反应。
8． 某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。请回答下列问题：
(1)冷凝管所起的作用为冷凝回流和导气，冷凝水从______口进入(填“a”或“b”)。
(2)实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。 Ⅲ中小试管内苯的作用是_____________。能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是_____________。Ⅳ中球形干燥管的作用是_________________。
(3)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时，关闭分液漏斗活塞，再_________，这样操作的目的是 (用化学方程式表示) 。
【答案】(1)a
(2)吸收溴蒸气 Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成 防止倒吸
(3)松开K2夹，关闭K1夹
2Fe+3Br2===2FeBr3、
【解析】(1)冷凝管采用逆向通水，即从a进水，使气体与水充分接触，冷凝效果好 (2)因该实验的目的是要探究苯与溴发生反应的原理，若为加成反应无HBr生成，而取代反应则有，通过III中硝酸银溶液内是否出现淡黄色沉淀来证明反应为取代还是加成，故需先除去溴蒸气的干扰；能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是III中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀；Ⅳ中球形干燥管的作用是防止倒吸；故答案为：吸收溴蒸气；Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成；防止倒吸。(3)由于溴化氢极易溶于水，所以待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时，松开K2夹，关闭K1夹，可以看到的现象是与K2相连的烧杯中的水倒流入三颈烧瓶中；铁与液溴反应生成三溴化铁，在催化剂的作用下，苯和液溴发生取代反应生成溴苯，所以有关反应的化学方程式分别是：2Fe+3Br2===2FeBr3、，故答案为：松开K2夹，关闭K1夹；2Fe+3Br2===2FeBr3、。
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