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第七章 第三节 乙醇与乙酸
第1课时 乙醇
【学习目标】
1.了解乙醇的物理性质及用途。
2.掌握乙醇的分子结构及化学性质。
【素养目标】
1.能从元素和原子、分子水平认识乙醇的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2.能依据乙醇的组成、结构,预测乙醇的化学性质,并能设计实验进行验证,而且能解释有关实验现象。培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一:烃的衍生物与官能团
1.烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如一氯甲烷、1,2 二溴乙烷、乙醇、乙酸等。
2.官能团
(1)定义:决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)实例
物质 CH3Cl CH3CH2OH CH2===CH2 CH≡CH CH3COOH
所含官能团 —Cl —OH —C≡C— —COOH
官能团的名称 氯原子 羟基 碳碳双键 碳碳三键 羧基
【点拨】烃分子失去1个氢原子后的剩余部分叫烃基,如—CH3、—CH2CH3分别称为甲基、乙基。
知识点二:乙醇的物理性质、组成与结构
1.乙醇的物理性质
2.乙醇的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 分子结构模型
C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH
乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被—OH取代后的产物。
典例1.下列关于乙醇的物理性质的叙述中,错误的是( )
A.能与水以任意比例互溶
B.可溶解多种无机物和有机化合物
C.密度比水的小
D.沸点比水的高
【答案】D
【解析】乙醇的沸点比水的低。
典例2.比较乙烷和乙醇的结构,下列说法错误的是( )
A.两个碳原子都以单键相连
B.分子里都含有6个相同的氢原子
C.乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子
D.乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
【答案】C
【解析】乙醇分子中6个氢原子不完全相同,羟基上的氢原子与其余5个氢原子有本质区别。
典例3.下列有关乙醇的表达不正确的是( )
A.乙醇分子中含有甲基,甲基的电子式为
B.乙醇的结构简式为C2H6O
C.乙醇分子中的—OH原子团名称为羟基
D.乙醇分子的空间填充模型为
【答案】B
【解析】乙醇的结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH,B项错误。
知识点三:乙醇的化学性质
1.乙醇与Na反应——置换反应
实验探究:
实验现象:
①钠开始沉于试管底部,最终慢慢消失,产生无色可燃性气体;
②烧杯内壁有水珠产生;
③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊。
(2)上述实验发生反应的方程式为2C2H5OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。
乙醇与Na反应比水与Na反应平缓。乙醇羟基中的氢原子比水中氢原子的活泼性差。
钠与乙醇和与水的反应的对比
水与钠反应 乙醇与钠反应
钠的变化 钠粒浮于水面,熔成闪亮的小球,并快速地四处游动,很快消失 钠粒开始沉于试管底部,未熔化,最终慢慢消失
声的现象 有“嘶嘶”声响 无声响
气体检验 点燃,发出淡蓝色的火焰 点燃,发出淡蓝色的火焰
实验结论 钠的密度小于水,熔点低。钠与水剧烈反应,生成氢气。水分子中羟基上的氢原子比较活泼 钠的密度比乙醇的大。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼
反应的化学方程式 2Na+2H2O===2NaOH+H2↑ 2Na+2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa+H2↑
2.氧化反应
(1)燃烧
①化学方程式:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。
②现象:产生淡蓝色火焰,放出大量的热。
(2)催化氧化——催化剂可以是Cu或Ag
实验探究:
向一支试管中加入3~5 mL乙醇,取一根10~15 cm长的铜丝,下端绕成螺旋状,在酒精灯上灼烧至红热,插入乙醇中,反复几次,观察反应的现象,小心地闻试管中液体产生的气味(如图)。
(1)实验现象:
①灼烧至红热的铜丝表面变黑,趁热将铜丝插入乙醇中,铜丝立即又变成红色;
②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味。
(2)实验结论:
①铜在反应中起催化剂的作用,
②乙醇被氧化成乙醛,
③乙醇催化氧化的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
乙醛的结构简式为CH3CHO,官能团称为醛基,可以写为或—CHO。乙醛在适当条件下可被O2氧化为乙酸,化学方程式为2CH3CHO+O22CH3COOH。
【点拨】醇被催化氧化时,与羟基相连的碳原子必须有氢原子,否则不能发生催化氧化反应。
(3)与强氧化剂反应
反应原理:。
【思维建模】乙醇结构特点、断键与性质的关系
举例(乙醇的催化氧化):
总的化学方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,反应中铜(也可用银)作催化剂。
典例4.向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对实验现象的描述中正确的是( )
A.钠块沉在乙醇液面的下面
B.钠熔化成小球
C.钠块在乙醇的液面上游动
D.向烧杯中滴入几滴酚酞变红色
【答案】A
【解析】ρ钠>ρ乙醇,故钠沉在乙醇液面的下面;钠的熔点高于乙醇的沸点,故钠不熔化;烧杯中无OH-产生,故酚酞不变红色。
典例5.乙醇分子中的各种化学键如图所示,下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时断裂①
B.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤
D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
【答案】C
【解析】乙醇与钠反应生成乙醇钠,是羟基中的O—H 断裂,A正确;乙醇催化氧化成乙醛时,断裂①和③键,B正确,C错误;乙醇完全燃烧时,①②③④⑤键全部断裂,D正确。
典例6.乙醇氧化制乙醛的实验装置如图所示(夹持仪器和加热仪器均未画出),下列叙述错误的是( ) A.a中所盛放的固体可以是CuO
B.d中乙醇可用沸水浴加热
C.c中具支试管b中有无色液体产生
D.c中具支试管b可换成带塞的普通试管
【答案】C
【解析】乙醇和氧化铜在加热条件下反应生成乙醛、水和铜,所以a中所盛放的固体可以是CuO,A项正确;直接加热时,生成乙醇蒸气的速率较大,乙醇和氧化铜反应不完全,为了使乙醇平稳汽化,d中乙醇可用沸水浴加热,B项正确;乙醇和氧化铜反应生成乙醛、水和铜,冷凝后c中具支试管b中有无色液体产生,C项正确;c中的试管应保持与外界相通,防止装置内气压过大发生危险,所以c中的具支试管不可换成带塞的普通试管,D项错误。
知识点四:乙醇的工业制法及应用
1.乙醇的工业制法
(1)乙烯水化法
CH2===CH2+H2OCH3CH2OH(工业乙醇)
(2)发酵法
淀粉葡萄糖乙醇
(3)利用特殊的生产工艺,将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维素转化为乙醇。
2.乙醇的用途
(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。
(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。
【点拨】(1)酒类产品标签中酒精度是指乙醇的体积分数。白酒一般在25%~68%,啤酒一般在3%~5%。
(2)乙醇进入人体后,会在肝中通过酶的催化作用被氧化为乙醛和乙酸,最终被氧化为CO2和H2O。
核心价值与学科素养
典例7.女儿红是浙江省绍兴市的地方传统名酒,属于发酵酒中的黄酒,用糯米、红糖等发酵而成,除乙醇外,还含有大量人体所需的氨基酸,江南的冬天空气潮湿寒冷,人们常饮用此酒来增强抵抗力。下列有关酒和酒精的说法中正确的是( )
A.酒精在水溶液中能电离出少量的H+,所以酒精是电解质
B.酒精结构中有—OH,所以显碱性
C.酒精分子中只有烃基上的氢原子可被钠置换出来
D.酒精是一种很好的溶剂,能溶解许多无机化合物和有机化合物,人们用白酒浸泡中药制成药酒就是利用了这一性质
【答案】D
【解析】A项,乙醇几乎不电离,属于非电解质。B中,羟基(—OH)不是氢氧根(OH-),溶液显碱性是OH-的作用。C中,金属钠与乙醇的反应中,是Na置换羟基中的氢。
典例8.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A.②④ B.②③ C.①③ D.①④
【答案】C
【解析】乙醇沸点低,易挥发,可以随呼吸呼出,故易被检测。K2Cr2O7具有强氧化性,可以氧化乙醇,自身生成Cr3+,说明乙醇具有还原性。故正确答案为C。
【跟踪练习】 基础过关
1. CH2===CHCH2OH可能发生的反应类型有( )
①加成反应 ②氧化反应 ③取代反应 ④中和反应
A.①③ B.①②③ C.①③④ D.①②
【答案】B
【解析】CH2===CH—CH2OH分子中存在碳碳双键,因此能发生加成反应和氧化反应;CH2===CH—CH2OH分子中存在羟基,能与Na发生取代反应,但不能与NaOH等发生中和反应。
某有机物的结构简式为。下列关于该有机物的叙述中,不正确的是( )
A.能与金属钠发生反应并放出氢气
B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.在铜作催化剂条件下能发生催化氧化反应生成醛
【答案】C
【解析】该有机物分子中含有、—OH两种官能团,其中—OH能和Na反应放出H2,能在铜作催化剂条件下发生催化氧化反应生成醛;能使酸性KMnO4溶液褪色,能在催化剂作用下与H2发生加成反应。故C不正确。
3. 将W1 g光亮的铜丝在空气中加热一段时间后,迅速插入下列物质中,取出干燥,如此反复几次,最后取出铜丝用蒸馏水洗涤、干燥、称得其质量为W2 g。实验时由于所插入的物质不同,铜丝的前后质量变化可能不同,下列所插物质与铜丝的质量关系不正确的是( )
A.石灰水 W1C.NaHSO4 W1>W2 D.乙醇溶液 W1【答案】D
【解析】A项,CuO不和石灰水反应,所以W1W2。
4. 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图:下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应,不能发生取代反应
【答案】A
【解析】A项,依据碳原子结构分析可知,碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和,由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O,A正确;B项,分子结构中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,从而使溴的CCl4溶液褪色,B错误;C项,分子结构中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使紫红色褪去,C错误;D项,分子结构中含有碳碳双键可以发生加成反应,醇羟基可发生取代反应,D错误。
金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如下:
下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是( )
A.可与氢气发生加成反应
B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应
D.不能与金属钠反应
【答案】D
【解析】金丝桃苷分子中的苯环、碳碳双键以及羰基均可在一定条件下与氢气发生加成反应,A正确;根据结构简式可知金丝桃苷分子含碳原子数目为21个,B正确;该有机物中含有醇羟基,所以一定条件下能与乙酸发生酯化反应,C正确;该有机物含有多个羟基,能与金属钠反应,D错误。
能力达成
已知有机物A、B、C、D、E、F有以下转化关系。A的产量可以衡量一个国家的石油化工发展水平;E是不溶于水且具有香味的无色液体,相对分子质量是C的2倍;F为高分子化合物。结合下图关系回答问题:
(1)写出C的结构简式:___________。
(2)写出B、D中官能团的名称:B____________,D_____________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
② 。
④ 。
(4)物质B可以直接被氧化为D,需加入的试剂是________________。
【答案】 (1)CH3CHO (2)羟基 羧基
(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
(4)酸性高锰酸钾溶液(或酸性重铬酸钾溶液)
【解析】A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平的标志,则A为CH2=CH2,CH2=CH2与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH,CH3CH2OH在Cu作催化剂条件下发生催化氧化生成C为CH3CHO,E是不溶于水且具有香味的无色液体,相对分子质量是C的2倍,则E为CH3COOC2H5,D为CH3COOH,乙烯发生加聚反应生成F为,据此解答。根据以上分析可知A为CH2=CH2,B为CH3CH2OH,C为CH3CHO,D为CH3COOH,E为CH3COOC2H5,F为。
(1)C是乙醛,结构简式为CH3CHO;(2)B为CH3CH2OH,含有的官能团为羟基,D为CH3COOH,含有的官能团为羧基;(3)反应②的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;反应④的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O;(4)乙醇可以直接氧化为乙酸,需要加入强氧化剂,因此加入的试剂可以是酸性KMnO4溶液(或酸性K2Cr2O4溶液)。
7. 某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式______________________________________、 。
在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇催化氧化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲的作用是________________;乙的作用是________________________________________________________________________。
(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们是____________。集气瓶中收集到气体的主要成分是________。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色。说明液体中还含有________。要除去该物质,可先在混合液中加入________(填字母)。
a.氯化钠溶液 b.苯
c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳
然后,再通过________(填实验操作名称)即可除去。
【答案】 (1)2Cu+O22CuO CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 放热
(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气 (4)乙酸 c 蒸馏
【解析】(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,是因为2Cu+O22CuO;CH3CH2OH+
CuOCH3CHO+Cu+H2O。熄灭酒精灯后,反应仍能进行,说明此反应为放热反应。
(2)甲水浴的作用是加热乙醇,便于乙醇的挥发;乙水浴的作用是冷却,便于乙醛的收集。
(3)经过反应后并冷却,a中收集到的物质有易挥发的乙醇,反应生成的乙醛和水以及乙醛进一步氧化得到的乙酸。集气瓶中收集到气体主要为氮气。
(4)试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明a中收集到的液体呈酸性,这是由于CH3CHO进一步氧化生成CH3COOH,可以用NaHCO3除去,然后经过蒸馏即可得到乙醛。
8. “无酒不成席”,此乃中国老话。新春佳节,当然更离不了琼浆玉液。饮“春酒”就是其中一大习俗。唐代司空图《诗品·典雅》中“玉壶买春,赏雨茅屋”中的“春”指的就是酒。酒的主要成分是乙醇。
(1)写出乙醇完全燃烧的化学方程式: ___________。
(2)乙醇燃烧时如果氧气不足,可能还有CO生成。用如图装置验证乙醇的燃烧产物中有CO、CO2、H2O,应将乙醇的燃烧产物依次通过(按气流从左到右的顺序填装置编号)___________。
(3)实验时可观察到装置②中A瓶的石灰水变浑浊。A瓶溶液的作用是_________________;
B瓶溶液的作用是______________; C瓶溶液的作用是______________。
(4)装置③的作用是 ;装置①中所盛的是________,作用是 。
(5)装置④中所盛的固体药品是________,它可以验证的产物是________。
(6)尾气应如何处理 。
(7)海底有大量的甲烷水合物。等质量的甲烷和乙醇完全燃烧产生温室气体CO2较多的是________。
【答案】(1)C2H5OH+3O22CO2+3H2O (2)④②③①
(3)验证CO2存在 除去混合气体中的CO2 证明CO2是否被除尽
(4)将CO氧化成CO2 澄清石灰水
检验由CO与CuO反应所生成的CO2,从而证明有CO气体存在
(5)无水硫酸铜 H2O (6)点燃 (7)甲烷
【解析】(1)乙醇完全燃烧生成CO2和H2O。(2)欲检验乙醇不完全燃烧的产物中有CO、CO2、H2O,应首先检验H2O,再检验并除去CO2,最后检验CO。(3)装置②的作用是利用A中澄清石灰水检验CO2的存在 ;利用B中NaOH溶液除去CO2;利用C中澄清石灰水判断CO2是否被除尽。(4)除尽CO2后,利用装置③中的CuO将CO氧化为CO2;然后在①中盛有澄清石灰水检验是否有CO2生成,从而判断CO是否存在。(5)装置④中盛有无水CuSO4,用来检验H2O。(6)尾气主要成分是CO,可以利用燃烧的方法除去。(7)甲烷中碳的质量分数比乙醇大,等质量的甲烷和乙醇完全燃烧,甲烷产生的CO2多。
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