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第七章 第四节 基本营养物质
第2课时 蛋白质 油脂
【学习目标】
1.了解油脂和蛋白质的组成和结构。
2.探究油脂和蛋白质的典型化学性质,了解油脂和蛋白质在生活中的应用。
【素养目标】
1.通过糖类、油脂和蛋白质的典型性质的探究过程,培养学生“科学探究与创新意识”的学科素养。
2.结合糖类、油脂和蛋白质与社会生活的密切联系,使学生领悟到化学现象与化学本质在实际生活中的重要应用,培养学生“科学态度和社会责任”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一:蛋白质
1.组成元素
蛋白质——构成细胞的基本物质
蛋白质是一类非常复杂的天然有机高分子,由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成。
2.化学性质
(1)蛋白质的水解反应
蛋白质多肽氨基酸
【点拨】(1)蛋白质有的溶于水,如鸡蛋清;有的难溶于水,如丝、毛等。
(2)蛋白质水解的最终产物是氨基酸,如甘氨酸与苯丙氨酸,分子中含有的官能团有氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。
(3)氨基酸的酸、碱性及缩合反应(以为例)
(2)蛋白质的变性
①按下列实验操作完成实验:
②实验现象:加入醋酸铅溶液,试管内蛋白质产生沉淀;加入蒸馏水后沉淀不溶解。
③结论:在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象,称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有:
物理因素:加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等;
化学因素:强酸、强碱、重金属的盐类、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等。
④蛋白质的变性是一个不可逆过程,变性后的蛋白质在水中不溶解,同时也会失去原有的生理活性。利用蛋白质的变性,可用于杀菌消毒,而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。
【归纳比较】 蛋白质盐析与变性的比较
盐析 变性
概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉
特征 可逆 不可逆
实质 溶解度降低,物理变化 结构、性质改变,化学变化
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐的浓溶液及铵盐溶液 加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等
用途 提纯蛋白质 杀菌消毒
(3)蛋白质的特征反应——检验蛋白质
①颜色反应:向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴加3~5滴浓硝酸,在酒精灯上微热,观察到的现象是溶液遇浓硝酸变黄色。实验结论:浓硝酸可使某些蛋白质显黄色,常用此反应来鉴别蛋白质。
②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发,放在酒精灯火焰上灼烧,可闻到烧焦羽毛的特殊气味。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。
3.蛋白质的用途
蛋白质不仅是重要的营养物质,在工业上也有广泛的用途,如纺织工业、制皮等。白明胶可用于照相,阿胶是一种药材。酪素是从牛奶中凝结出来的蛋白质,除用作食品外,还能跟甲醛合成酪素塑料,制生活用品。酶是一类特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。
典例1.下列有关蛋白质的说法正确的是( )
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
②蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N
③若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致
④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽
A.②④ B.②③ C.①② D.②
【答案】A
【解析】氨基酸是小分子化合物,①错误;蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N元素,②正确;两种二肽互为同分异构体,水解产物可能是相同的氨基酸,如一分子甘氨酸和一分子丙氨酸形成的二肽中有两种构成方式,但二肽水解时的产物相同,③错误;二肽种类为甘氨酸和甘氨酸有一种、丙氨酸和丙氨酸有一种、甘氨酸和丙氨酸有两种,所以最多可形成四种二肽,④正确。
典例2.下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中A,B,C,D标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是( )
【答案】C
【解析】蛋白质水解时是断裂酰胺结构(肽键)“”所以应在C位置断键。
知识点二:油脂
1.油脂的分类:室温下,液态油脂称为油,固态油脂称为脂肪。
2.油脂的分子结构
(1)油脂是由高级脂肪酸与甘油(丙三醇)通过酯化反应生成的酯,其结构如图所示:
结构简式里,R、R′、R″为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯;R、R′、R″为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。
(2)组成油脂的高级脂肪酸种类较多,常见的有:
①饱和脂肪酸:如硬脂酸,结构简式为C17H35COOH;软脂酸,结构简式为C15H31COOH。
②不饱和脂肪酸:如油酸,结构简式为C17H33COOH;亚油酸,结构简式为C17H31COOH。
(3)脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯,常温下一般呈液态;动物油含较多饱和脂肪酸的甘油酯,常温下一般呈固态。
3.油脂的性质
(1)物理性质:
油脂的密度比水的小,黏度比较大,油脂难溶于水,易溶于有机溶剂。油熔点较低,脂肪熔点较高。
(2)化学性质
①油脂的水解反应
a.酸性或酶的作用下水解
油脂在人体中(在酶的作用下)水解,生成高级脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养物质。
b.碱性水解(皂化反应)
油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
【点拨】酸或碱均可催化酯的水解反应,但碱能使水解反应趋于完全。油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应,利用皂化反应进行肥皂生产。
②油脂的氢化反应
植物油分子中存在,能与氢气发生加成反应,将液态油脂转化为半固态油脂。
4.油脂在人体内的转化
油脂在人体小肠中通过酶的催化可以发生水解反应,生成高级脂肪酸和甘油,然后再分别进行氧化分解,释放能量。同时油脂能促进脂溶性维生素的吸收。
5.油脂在生产生活中的应用
①提供能量,保持体温和保护内脏器官。
②增加食物的风味。
③制肥皂和甘油。
6.油脂和矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基 含不饱和烃基
性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质,不能水解
能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化
典例3. 下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A.油脂属于酯类 B.油脂的组成元素为C、H、O
C.油脂可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】D
【解析】油脂是高级脂肪酸与甘油(丙三醇)形成的酯,故它属于酯类,其组成元素为C、H、O。有些油脂是由不饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯,故可使酸性KMnO4溶液褪色,可使溴的CCl4溶液褪色。
典例4. 下列属于油脂的用途的是( )
①人类的营养物质 ②制取肥皂 ③制取甘油 ④制备高级脂肪酸 ⑤制取汽油
A.①②③⑤ B.②③④⑤
C.①③④⑤ D.①②③④
【答案】D
【解析】汽油是液态烃的混合物,主要来自于石油,不能由油脂制备。
典例5.关于油脂,下列说法不正确的是( )
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【解析】硬脂酸甘油酯可表示为,A错误;花生油含较多不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;植物油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,可以和氢气发生加成反应生成氢化油,C正确;油脂是一种重要的工业原料,在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂,也可用于生产油漆等,D正确。
核心价值与学科素养
典例6.下列防护隔离、杀菌消毒措施中,没有应用蛋白质变性原理的是( )
【答案】A
【解析】佩戴医用口罩能有效阻断病毒的传播,但与蛋白质变性无关,A符合题意;加热能使蛋白质变性,故蒸煮餐具可达到杀菌消毒的目的,B不符合题意;紫外线能使蛋白质变性,故使用紫外线照射可达到杀菌消毒的目的,C不符合题意;碘伏能使蛋白质变性,故使用碘伏清洗伤口可达到杀菌消毒的目的,D不符合题意。
典例7.下列说法正确的是( )
A.淀粉和蔗糖在人体内的水解产物相同,都为葡萄糖
B.棉花和羊毛的主要成分均属于高分子化合物且都能发生水解反应
C.长途运输,可以使用乙烯来延长果实或花朵的成熟期
D.医学上,用浓度为95%的酒精比75%的酒精消毒效果好
【答案】B
【解析】蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖,A项错误;棉花的主要成分是纤维素,羊毛的主要成分是蛋白质,两种均属于高分子化合物且都能发生水解,B项正确;可以使用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收果实或花朵产生的乙烯,延长果实或花朵的成熟期,C项错误;酒精能够吸收细菌蛋白的水分,使其脱水变性凝固,从而杀灭细菌。高浓度酒精与细菌接触时,使菌体表面迅速凝固,形成一层薄膜,阻止了酒精继续向菌体内部渗透。75%的酒精可以使细菌所有蛋白脱水、变性凝固,最终杀死细菌,D项错误。
【跟踪练习】 基础过关
1. 化学与社会、生产、生活密切相关。下列说法正确的是( )
A.纤维素、油脂、蛋白质均是天然高分子化合物
B.“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂
C.聚乙烯能使高锰酸钾溶液褪色
D.棉花、羊毛、蚕丝等天然纤维的成分都是纤维素
【答案】B
【解析】淀粉属于多糖,淀粉首先在淀粉酶作用下水解生成麦芽糖,麦芽糖在麦芽糖酶的作用下进一步水解为葡萄糖,故选B项。
2. 下列叙述正确的是( )
A.羊油是高分子化合物,是纯净物
B.羊油是高级脂肪酸的高级醇酯
C.工业上将羊油加氢制造硬化油,有利于保存
D.羊油可以在碱性条件下加热水解制肥皂
【答案】D
【解析】本题综合考查了油脂的组成和油脂的化学性质。羊油是动物脂肪,属于油脂,是多种高级脂肪酸的甘油酯,是混合物而不是纯净物,油脂都不是高分子化合物,所以A选项错误;构成羊油的是高级脂肪酸的甘油酯,而不是高级醇酯,B选项错误;羊油并不是液态油,而是固态酯,是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯,因此不存在催化加氢的问题,所以C选项错误;D选项油脂在碱性条件下水解,这种水解又称为皂化反应,是工业上制肥皂的方法,所以D选项正确。
3. 化学与生活密切相关,下列有关说法错误的是( )
A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B.食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D.医用消毒酒精中乙醇的浓度(体积分数)为95%
【答案】D
【解析】A.蚕丝的主要成分是蛋白质,蛋白质在灼烧时会产生烧焦羽毛的气味,人造纤维在灼烧时会蜷缩成一个小球,有浓烈的黑烟,有与蛋白质灼烧不一样的气味,故用灼烧的方法可以区别蚕丝和人造纤维,正确;B.食用油高温反复加热发生化学变化,产生多种有毒、有害甚至是致癌的稠环芳香烃物质,进而会危害人体健康,正确;C.加热或高温会使蛋白质发生变性,故具有杀菌消毒作用,正确;D.医用消毒酒精通常是用浓度为75%的乙醇溶液,错误。
下列关于油脂的叙述错误的是( )
A.从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂
B.用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油
C.含Ca2+、Mg2+的水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应
D.生产盐酸和人造脂肪必须用氢气作原料
【答案】A
【解析】植物油为不饱和羧酸和甘油形成,其中含有可与溴水加成,故植物油不可萃取溴水中的溴,A错误;植物油为油脂,在热碱溶液中水解,生成溶于水的羧酸盐和甘油;矿物油为烃类,密度比水小,且不溶于水,故会出现分层,故B正确;肥皂的主要成分为C17H35COONa可溶于水,含Ca2+、Mg2+较多的水,遇C17H35COO-形成不溶的硬脂酸钙和硬脂酸镁,使肥皂去污能力减弱,故C正确;生产盐酸工业上用H2和Cl2反应制得,而人造脂肪是将不饱和油脂与H2加成形成饱和油脂——脂肪,故D正确。
下列关于有机物的描述中正确的是( )
A.葡萄糖和果糖互为同分异构体,淀粉和纤维素也互为同分异构体
B.利用蛋白质的颜色反应可以鉴别所有的蛋白质
C.多糖、蛋白质、脂肪和聚丙烯等都属于高分子化合物
D.食醋中的主要成分为乙酸,所以可以用来除水垢
【答案】D
【解析】 A.淀粉和纤维素虽然分子式都可用(C6H10O5)n来表示,但其n值是不一样的,并不属于同分异构体,故A项错误;B.含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用时会产生黄色固态物质,并不是所有的蛋白质都可以发生颜色反应,故B项错误;C.脂肪并不属于高分子化合物,故C项错误;D.因为水垢的主要成份为碳酸钙、氢氧化镁等难溶于水的物质,但能与乙酸反应生成易溶于水的醋酸钙、醋酸镁,故可以除去水垢,故D项正确;答案选D。
能力达成
大豆含有大量的蛋白质和脂肪,由大豆配制出来的菜肴很多,它是人体营养中最重要的补品之一,我们几乎每天都要饮食豆制品。请回答下列问题:
(1)我们所吃的豆腐是一种________(填字母序号,下同)。
A.蛋白质凝胶 B.纯蛋白质 C.脂肪 D.淀粉
(2)我们食用的大豆,最终补充给人体的主要成分是________。
A.氨基酸 B.蛋白质 C.油脂 D.糖类
(3)天然蛋白质水解的最终产物是________,请以甘氨酸()为例,写出其与NaOH反应的化学方程式: ___________________________________________________________。
(4)豆油不能保存较长时间的原因主要是______________________________________,所以必须进行硬化,油脂的硬化是指____________________________________,人造脂肪指的是__________________。
【答案】(1)A (2)A (3)α 氨基酸
(4)分子中含有碳碳双键,易被空气中的O2氧化 对易氧化的不饱和脂肪酸甘油酯进行催化加氢
经氢化后的饱和高级脂肪酸的甘油酯
【解析】在豆浆中加入少量的石膏,能使豆浆凝结成豆腐,所以豆腐是一种蛋白质凝胶,它在人体内最终补充给人体的是氨基酸,故(1)中A正确;(2)中A正确。(3)天然蛋白质水解的最终产物是α 氨基酸。据甘氨酸的结构简式可写出它与NaOH反应的化学方程式为
(4)因豆油中含有碳碳双键,所以易被空气中的O2氧化而变质,而油脂氢化是指对易氧化的不饱和脂肪酸甘油酯进行催化加氢,所得的产物即为硬化油,也叫人造脂肪。
7. 某氨基酸中含有C、N、H、O四种元素,已知除氢原子外,其他原子均达到最外层8电子的稳定结构。如图为该氨基酸分子的球棍模型:
(1)氨基酸是 (填“淀粉”“纤维素”“蛋白质”或“油脂”)完全水解的产物,该氨基酸的结构简式为 。
(2)该氨基酸中含氧官能团的名称是 。
(3)已知R—NO2为硝基化合物(R—表示烃基),碳原子数相同而结构相似的一元氨基酸与一元硝基化合物互为同分异构体,写出该氨基酸的所有硝基化合物类同分异构体的结构简式: 。
(4)一定条件下,该氨基酸能与乙醇发生反应,此反应类似于乙酸与乙醇的反应,写出此反应的化学方程式: 。
(5)互为同系物的有机物具有相同的官能团,与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为 。
【答案】(1)蛋白质 (2)羧基 (3)CH3CH2CH2NO2、
(4)+CH3CH2OH+H2O
(5)H2N—CH2—COOH
【解析】(1)氨基酸是蛋白质完全水解的产物。根据球棍模型及C、H、O、N原子的成键特点可知,表示氢原子,表示碳原子,表示氮原子,表示氧原子,据此即可得出题给氨基酸的结构简式。
(3)该氨基酸中含有3个碳原子,先写出碳链C—C—C,再考虑硝基的位置,共有两种。(4)根据乙酸与乙醇反应的化学方程式即可写出该氨基酸与乙醇反应的化学方程式。(5)氨基酸分子中含有羧基和氨基,比该氨基酸少一个碳原子的氨基酸只能是H2N—CH2—COOH。
8. 如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下:
(1)在圆底烧瓶中装入7~8 g硬脂酸甘油酯,然后加入2~3 g氢氧化钠、5 mL H2O和10 mL酒精。入酒精的作用是____________________________________________。
(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min,皂化反应基本完成,所得到的混合物为________(填“悬浊液”、“乳浊液”、“溶液”或“胶体”)。
(3)向所得混合物加入__________,静置一段时间后,溶液分为上下两层,肥皂在 __________层,这个操作称为__________。
(4)图中长玻璃导管的作用为________________________________________。
【答案】(1)溶解硬脂酸甘油酯和氢氧化钠,提高皂化速率
(2)胶体 (3)食盐颗粒 上 盐析 (4)冷凝回流
【解析】本题考查皂化反应实验的基本操作技能。(1)硬脂酸甘油酯与氢氧化钠不互溶,而酒精既能溶解氢氧化钠,又能溶解硬脂酸甘油酯,所以用酒精作为溶剂,形成均匀混合物,加快皂化反应速率。(2)皂化完全后得到硬脂酸钠、甘油等混合物,属于胶体。(3)硬脂酸钠在饱和食盐水中溶解度降低,发生凝聚(盐析),析出的凝聚物在液体上层。(4)长玻璃管起冷凝作用,使有机物蒸气回流。
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