2.3 芳香烃 课件(共32张PPT)

(共32张PPT)
三
节
第
芳香烃
国家重大工程公益传播
视频引入
苯
稠环
芳香烃
芳香烃
苯的同系物
常见的芳香烃
1、苯的分子结构
一、苯（C6H6）
球棍模型
结构模型
（1）结构简式
（2）空间构型
苯是一个平面正六边形分子
在苯分子中不存在碳碳单键和双键的交替结构。
或
回顾旧知
苯分子中6个C—H完全相同能否说明苯分子中不是单双键交替结构？
苯分子的核磁共振氢谱图
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
重点讲解
苯不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色，证明无碳碳双键。
如何用实验证明苯分子中不存在碳碳双键？
重点讲解
实
验
验证
（3）苯分子中不是单键和双键交替的实验依据
b.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
a. 不能与溴水反应而使其褪色。
重点讲解
难氧化
b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。
碳碳单键键长：1.54×10-10m
碳碳双键键长：1.34×10-10m
苯分子中碳碳键长都相等，为1.39×10-10m
a.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
结构
验证
（4）苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
重点讲解
（5）苯分子中不是单键和双键交替的理论依据
碳原子的sp2杂化与苯的结构
苯分子的大π键
苯分子的σ键
重点讲解
苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120 。
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
（5）苯分子中不是单键和双键交替的理论依据
重点讲解
2、苯的化学性质
重点讲解
（1）取代反应
①卤代反应
溴苯（无色液体，密度大于水）
注意：必须用液溴，不能用溴水。
易取代
小组讨论
根据苯与溴发生反应的条件，请你设计制备溴苯并验证产物含HBr的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
1.溴是一种易挥发有剧毒的药品
2.溴的密度比苯大
3.溴与苯的反应非常缓慢，
常用三溴化铁作为催化剂
4.该反应是放热反应，不需要加热
1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发
2.长导管在很多实验中被用作
冷凝蒸气使之回流
3.溴化氢的性质与氯化氢相似
资料卡片
问题导学
CCl4
问题1、有几个同学设计如图实验装置用来制备溴苯，我们来看看是否合理？
问题2、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？
为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。
都可以
问题导学
问题3、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？
伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。
导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。
问题4、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
不可靠，因为溴蒸气也能与AgNO3溶液反应生成淡黄色沉淀，应该通入四氯化碳先除去溴再检验溴化氢。
问题导学
CCl4
问题5、右图中能出去溴蒸气的合理装置是哪一个？
硝基苯（具苦杏仁味，无色油状液体，难溶于水，密度比水大。）
+ HNO3 + H2O
浓硫酸
60℃
NO2
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
②硝化反应：
重点讲解
在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50—60℃以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。
[实验方案和装置图]
观察到烧杯中有黄色油状物质生成。用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤，得纯硝基苯。
问题导学
问题1.如何混合硫酸和硝酸？
将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。
问题2.水浴加热的优点是什么，
为何将温度控制在60℃？
优点是：受热均匀，易于控制温度。
水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
问题导学
反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。
把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。
问题3.温度计的位置？
问题4.如何得到纯净的硝基苯？
问题导学
工业制取环己烷的主要方法
+ 3H2
Ni
18MPa 180～250℃
2、苯的化学性质
重点讲解
（2）加成反应
C6H6+3Cl2 C6H6Cl6
（六氯环己烷）
能加成
二、 苯的同系物
符合通式：CnH2n-6(n≥6）
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
同分异构体
1. 结构
重点讲解
苯环和烷基的相互作用，会如何影响苯的同系物的化学性质呢？
实验探究
（1）氧化反应
①可燃
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链氧化）
通过这个反应，可以说明：
苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。
2.性质
重点讲解
（2）取代
通过这个反应，可以说明：
苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。
烈性炸药
重点讲解
三、 芳香烃的来源及其应用
（1）来源
（2）应用
煤焦油、石油的催化重整和裂化
合成炸药
合成纤维
合成塑料
染料
医药
炸药
有机原料……
重点讲解
资料卡片
1. 磺化反应
磺化反应———浓硫酸是反应物
。
。
苯磺酸
萘
蒽
C10H8
C14H10
2. 稠环芳香烃
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
资料卡片
烷 烯 苯 与Br2作用 Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用 点燃 现象 结论 纯溴
溴水
纯溴
溴水
光照
取代
加成
Fe粉
取代
萃取
无反应
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环难被KMnO4氧化
焰色浅，无烟
焰色亮，有烟
焰色亮，浓烟
C%低
C%较高
C%高
课堂小结
当堂练习
D
1、下列说法中，正确的是(　　)
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
则A环上的一溴代物有 ( )
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 6种
B
1
3
2
1
2
3
当堂练习
B
3、下列关于苯的叙述正确的是(　　)
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
课后作业
1、完成课本P46-47
2、完成课时作业