近三年高考化学真题分类汇编：有机化合物的组成与结构2

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近三年高考化学真题分类汇编：有机化合物的组成与结构2
一、选择题
1．（2022·浙江6月选考）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（　　）
A．分子中存在3种官能团
B．可与反应
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
2．（2022·浙江6月选考）下列说法不正确的是（　　）
A．用标准液润洗滴定管后，应将润洗液从滴定管上口倒出
B．铝热反应非常剧烈，操作时要戴上石棉手套和护目镜
C．利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团
D．蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁（等物质的量）的混合溶液至出现晶膜，静置冷却，析出硫酸亚铁铵晶体
3．（2022·湖南）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（　　）
A．m=n 1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C． 乳酸与足量的 反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
4．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是（　　）
A．化合物1分子中的所有原子共平面
B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基
D．化合物2可以发生开环聚合反应
5．（2022·河东模拟）关于化合物 ，下列说法正确的是（　　）
A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
6．（2021·湖北）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是（　　）
A．聚醚砜易溶于水
B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰
D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
7．（2021·湖北）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是（　　）
A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应
8．（2021·天津）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是（　　）
A．用电石与水制备乙炔的反应
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
9．（2021·辽宁）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是（　　）
A．该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C． 该物质最多能与 反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
10．（2021·北京）可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
已知：R1COOH+R2COOH +H2O
下列有关L的说法错误的是（　　）
A．制备L的单体分子中都有两个羧基
B．制备L的反应是缩聚反应
C．L中的官能团是酯基和醚键
D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
11．（2021·北京）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法错误的是（　　）
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
12．（2021·山东）18O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解，部分反应历程可表示为： +OH- +CH3O-能量变化如图所示。已知 为快速平衡，下列说法正确的是（　　）
A．反应Ⅱ、Ⅲ为决速步
B．反应结束后，溶液中存在18OH-
C．反应结束后，溶液中存在CH318OH
D．反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变
13．（2021·浙江）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是（　　）
A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B．反应过程涉及氧化反应
C．化合物3和4互为同分异构体
D．化合物1直接催化反应的进行
14．（2021·广东）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是（　　）
A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
15．（2021·湖南）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是（　　）
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．已二酸与 溶液反应有 生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
16．（2021·河北）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（　　）
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
17．（2021·浙江）有关 的说法错误的是（　　）
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
二、多选题
18．（2021·湖南）1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：
下列说法正确的是（　　）
A．装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
19．（2021·河北）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（　　）
A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
三、非选择题
20．（2022·浙江6月选考）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是____。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是　 　；氯氮平的分子式是　 　；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为　 　。
（3）写出的化学方程式　 　。
（4）设计以和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）　 　。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式　 　。
①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
21．（2022·湖南）[选修5：有机化学基础]
物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为　 　、　 　；
（2） 、 的反应类型分别是　 　、　 　；
（3）B的结构简式为　 　；
（4） 反应方程式为　 　；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有　 　种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为　 　；
（6）I中的手性碳原子个数为　 　（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线　 　（无机试剂任选）。
22．（2022·广东）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I的分子式为　 　，其环上的取代基是　 　（写名称）。
（2）已知化合物II也能以 的形式存在。根据 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② 　 　 　 氧化反应
③ 　 　 　 　
（3）化合物IV能溶于水，其原因是　 　。
（4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到 ，则化合物a为　 　。
（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有　 　种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为　 　。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线　 　（不用注明反应条件）。
23．（2022·全国乙卷）[化学——选修5：有机化学基础]
左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）C的结构简式为　 　。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式　 　。
（4）E中含氧官能团的名称为　 　。
（5）由G生成H的反应类型为　 　。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为　 　。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为　 　种。
a）含有一个苯环和三个甲基；
b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为　 　。
24．（2022·浙江选考）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr
+
（1）下列说法不正确的是____。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应
B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质
D．化合物H的分子式是C20H12O5
（2）化合物M的结构简式是　 　；化合物N的结构简式是　 　；化合物G的结构简式是　 　。
（3）补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→　 　。
（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)　 　。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
（5）以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)　 　。
25．（2021·湖北）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中的官能团名称是　 　、　 　。
（2）B→C的反应类型为　 　；试剂X的结构简式为　 　。
（3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为　 　。
（4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　 　种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
（5）以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
Y 异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式　 　；异烟肼的结构简式为　 　。
26．（2021·天津）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为 ，其合成路线如下：
（1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为　 　。
（2）化合物A的命名为　 　。
（3）B→C的有机反应类型为　 　。
（4）写出D→E的化学反应方程式　 　。
（5）E～G中，含手性碳原子的化合物有　 　(填字母)。
（6）E→F反应所用的化合物X的分子式为 ，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式　 　，化合物X的含有碳氧双键( )的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为　 　，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为　 　(写结构简式)。
（7）参考以上合成路线及反应条件，以 和必要的无机试剂为原料，合成 ，在方框中写出路线流程图。　 　
27．（2021·辽宁）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称为　 　；J的分子式为　 　。
（2）A的两种同分异构体结构分别为 和 ，其熔点M　 　N(填“高于”或“低于”)。
（3）由A生成B的化学方程式为　 　。
（4）由B生成C的反应类型为　 　。
（5）G的结构简式为　 　。
（6）F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应的有　 　种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　 　。
28．（2021·海南）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
（1）A的名称是　 　，A与金属钠反应的产物为　 　和　 　。
（2）B的核磁共振氢谱有　 　组峰。
（3） 、 的反应类型分别为　 　、　 　。
（4）D中所含官能团名称为　 　、　 　。
（5）D→E的反应方程式为　 　。
（6）设计以 为原料合成乌头酸( )的路线(无机试剂任选)　 　。
已知：①②
29．（2021·北京）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2 R1CH=CHCOOH
ii.R2OH R2OR3
（1）A分子含有的官能团是　 　。
（2）已知：B为反式结构，下列有关B的说法正确的是（填序号）　 　。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体
（3）E→G的化学方程式是　 　。
（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是　 　。
（5）L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是　 　。
（6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：　 　、　 　、　 　。
N→P→Q L
30．（2021·山东）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题：
（1）A的结构简式为　 　；符合下列条件的A的同分异构体有　 　种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
（2）检验B中是否含有A的试剂为　 　；B→C的反应类型为　 　。
（3）C→D的化学方程式为　 　；E中含氧官能团共　 　种。
（4）已知： ，综合上述信息，写出由 和 制备 的合成路线　 　。
31．（2021·浙江）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）化合物A的结构简式是　 　；化合物E的结构简式是　 　。
（2）下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
（3）化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是　 　。
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构　 　。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：　 　。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)　 　。
32．（2021·广东）[选修5：有机化学基础]
天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有　 　(写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为　 　。
（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为　 　。
（4）反应②③④中属于还原反应的有　 　，属于加成反应的有　 　。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有　 　种，写出其中任意一种的结构简式：　 　。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线　 　(不需注明反应条件)。
33．（2021·全国甲）[化学-选修5：有机化学基础]
近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　。
（2） 反应生成E至少需要　 　 氢气。
（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称　 　。
（4）由E生成F的化学方程式为　 　。
（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为　 　。
（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线　 　。
34．（2021·湖南）[选修5：有机化学基础]
叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A的结构简式为　 　；
（2） ， 的反应类型分别是　 　，　 　；
（3）M中虚线框内官能团的名称为a　 　，b　 　；
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　 　种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为　 　；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式　 　；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线　 　(其他试剂任选)。
35．（2021·河北）[选修5：有机化学基础]
丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息： +R2CH2COOH (R1=芳基)
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　。
（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为　 　、　 　。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（3）E→F中(步骤1)的化学方程式为　 　。
（4）G→H的反应类型为　 　。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为　 　。
（5）HPBA的结构简式为　 　。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因　 　。
（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
36．（2021·全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）写出反应③的化学方程式　 　。
（3）D具有的官能团名称是　 　。（不考虑苯环）
（4）反应④中，Y的结构简式为　 　。
（5）反应⑤的反应类型是　 　。
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有　 　种。
（7）写出W的结构简式　 　。
37．（2021·浙江）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2
R3Br R3MgBr
请回答：
（1）下列说法正确的是______。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C13H15NO2
（2）化合物A的结构简式是　 　 ；化合物E的结构简式是　 　。
（3）C→D的化学方程式是　 　 。
（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)　 　。
①包含 ；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH2-
（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)　 　。
(也可表示为 )
38．（2021·浙江）
（1）用质谱仪检测气态乙酸时，谱图中出现质荷比(相对分子质量)为120的峰，原因是　 　。
（2）金属镓(Ga)位于元素周期表中第4周期IIIA族，其卤化物的熔点如下表：
　 GaF3 GaCl3 GaBr3
熔点/℃ > 1000 77. 75 122. 3
GaF3熔点比GaCl3熔点高很多的原因是　 　。
答案解析部分
1．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A不符合题意；
B．该物质含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B符合题意；
C．碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和浓溴水以1：1发生取代反应，则1mol该物质最多消耗5molBr2，C不符合题意；
D．酚羟基能和NaOH以1：1反应，则1mol该物质最多消耗3molNaOH，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该物质含有的官能团为酚羟基、碳碳双键、醚键和羰基；
B.碳碳双键能和HBr发生加成反应；
C.碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和浓溴水以1：1发生取代反应；
D.该物质中只有酚羟基与NaOH反应。
2．【答案】A
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；酸（碱）式滴定管的使用
【解析】【解答】A．用标准液润洗滴定管，要将整个滴定管内壁进行润洗，因此应将润洗液从滴定管下口放出，A符合题意；
B．铝热反应非常剧烈，反应过程中放出大量的热，因此在操作时要戴上石棉手套和护目镜以保护手和眼睛，B不符合题意；
C．有机物中的基团在红外光谱中会呈现出其特征谱线，因此可以利用红外光谱法初步判断有机物中具有哪些基团，C不符合题意；
D．硫酸亚铁铵的溶解度随着温度降低而减小，蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁(等物质的量)的混合溶液至出现晶膜，溶液达到饱和状态，静置冷却后，由于在该温度下的混合体系中硫酸亚铁铵的溶解度最小，析出的晶体是硫酸亚铁铵晶体，D不符合题意。
故答案为：A
【分析】A.润洗液应从滴定管下口放出；
B.铝热反应非常剧烈且放出大量热；
C.红外光谱可测定有机物中存在的化学键；
D.硫酸亚铁铵的溶解度随着温度降低而减小。
3．【答案】B
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；酯化反应
【解析】【解答】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A不符合题意；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B符合题意；
C．乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气，1mol羟基、1mol羧基与Na反应均生成0.5mol氢气，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C不符合题意；
D．乳酸分子既含有羟基又含有羧基，则两分子乳酸可以缩合产生，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据原子守恒确定m、n的关系；
B.聚乳酸分子中含有酯基、羟基、羧基；
C.乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气；
D.乳酸分子既含羟基又含羧基。
4．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机分子中基团之间的关系；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．根据化合物1的结构简式可知，分子中含有-CH2-，碳原子含有4对电子对，采用sp3杂化，所有原子不可能共平面，A不符合题意；
B．化合物1是环氧乙烷（C2H4O），属于醚类，而乙醇（C2H6O）属于醇类，两者分子式不是相差n个CH2且结构不相似，不属于同系物，B不符合题意；
C．根据化合物2的结构简式，其含有的官能团是酯基，C不符合题意；
D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据有机物中碳原子的杂化方式进行分析。
B. 同系物是指结构相似，分子上相差n个CH2的有机物，据此分析。
C.熟悉有机物中常见官能团的形式。
D.根据聚合反应的特点及有机物的结构进行分析。
5．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A． 图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A不符合题意；
B． ，分子中含有2个手性碳原子，B不符合题意；
C．该物质含有酯基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C符合题意；
D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．掌握常见的分子空间构型；
B．手性碳原子是和4个不同的原子或原子团相连的碳原子；
C．考虑酯基的水解；
D．利用官能团决定性质分析。
6．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水，A不符合题意；
B．聚醚砜是由单体对苯二酚和单体4，4'-二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B项符合题意；
C． 为对称结构，含有2种环境氢原子，苯环上4个H原子相同， 2个羟基上的H原子相同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振谱有2组峰，C不符合题意；
D．对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．聚醚砜属于高分子化合物，不溶于水；
B．对苯二酚与4，4' 二氯二苯砜反应生成聚醚砜，同时还有小分子的HCl生成；
C．对苯二酚分子中含有2种化学环境不同的氢；
D．对苯二酚含有酚羟基，可显色。
7．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由图可知该化合物的分子式为 ，故A不符合题意；
B．由图可知该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项符合题意；
C．由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C不符合题意；
D．由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．交点、端点为碳原子，用碳的四价结构（或不饱和度）确定氢原子数目；
B．含碳碳双键具有烯烃的性质；
C．含有酯基具有酯的性质；
D．发生消去反应的条件为：含醇羟基，且羟基连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子。
8．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．用电石与水制备乙炔，还生成了氢氧化钙，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故A不符合题意；
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯，还生成了水和溴化钠，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故B不符合题意；
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚，还生成了溴化氢，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故C不符合题意；
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )，原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的“原子经济性反应”，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应，可知生成物只有一种时属于最理想的“原子经济性反应”，以此来解答。
9．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；苯酚的性质及用途；酯的性质
【解析】【解答】A．该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A不符合题意；
B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B符合题意；
C．由题干信息可知， 该物质含有2mol酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与 反应，C不符合题意；
D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】
A.根据特殊的苯环和谈谈双键的共面进行判断；
B.含羟基可以与蛋白质的氨基生成氢键和肽键；
C.含酯基和酚羟基消耗氢氧化钠；
D.无醇羟基和卤素原子，无法消去。
10．【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机高分子化合物的结构和性质；聚合反应
【解析】【解答】A．合成聚苯丙生的单体为 、 ，每个单体都含有2个羧基，故A不符合题意；
B．根据题示信息，合成聚苯丙生的反应过程中发生了羧基间的脱水反应，除了生成聚苯丙生，还生成了水，属于缩聚反应，故B不符合题意；
C．聚苯丙生中含有的官能团为： 、 ，不含酯基，故C符合题意；
D．聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响，因此m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】 A.制备L的单体为 、；
B.生成L时除了生成高分子化合物外还生成小分子水；
C.聚苯丙中含有的官能团有 、 ；
D.聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响。
11．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；乙烯的化学性质；苯酚的性质及用途；酮
【解析】【解答】A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基三种官能团，A符合题意；
B．黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B不符合题意；
C．酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C不符合题意；
D．该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】 由结构可知，分子中含酚羟基、醚键、碳碳双键、羰基，结合酚、烯烃等有机物的性质来分析。
12．【答案】B
【知识点】反应热和焓变；有机物中的官能团；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A.由图可知，反应I和反应IV的活化能较高，因此反应的决速步为反应I、IV，故A不符合题意
B.根据 为快速平衡 可判断溶液中存在大量的18OH-，故B符合题意
C.根据反应得出不可能存在 CH318OH ， 故C不符合题意
D.反应的焓变等于和具有的能量之和减去和能量之和，故D不符合题意
【分析】A.一般来说，反应的活化能越高，反应速率越慢，
B.根据图示快速平衡即可判断溶液中存在18OH-
C.根据过程III的断键和成键过程即可判断
D.根据焓变=生成物具有的能量-生成物具有的能量计算
13．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】A.根据图示，苯甲醛在中间体2的催化作用下进行催化最终得到的是苯甲酸甲酯，故A不符合题意
B.图中的化合物4在过氧化氢的作用下转化为化合物5，即醇转化为酮。该过程是失去氢原子的过程，为氧化过程，故B不符合题意
C.化合物3和4分子式相同，结构不同互为同分异构体，故C不符合题意
D.化合物1在氢化钠的作用下得到2，2作为催化剂进行一系列的反应最终得到苯甲酸甲酯，故D符合题意
故答案为：D
【分析】A.根据图示即可判断苯甲醛和甲醇可以反应得到苯甲酸甲酯
B.失去氢原子的反应叫氧化反应，4到5的过程中失去氢原子
C.同分异构体是分子式相同，结构式不同的有机物
D.整个反应体系中均是2作为催化剂进行反应
14．【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质；水解反应；烷烃
【解析】【解答】A.该有机物中含有氧元素，属于烃的含氧衍生物，A符合题意；
B.该有机物结构中含有酯基，可发生水解反应，B不符合题意；
C.该有机物结构中含有C=C，可发生加聚反应，C不符合题意；
D.该有机物可用于诱捕害虫，说明具有一定的挥发性，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】A.烷烃是指只含C、H两种元素的有机物；
B.可发生水解反应的官能团有卤素原子、酯基、肽键；
C.可发生加聚反应的官能团有碳碳双键；
D.可用于诱捕害虫，说明该物质具有挥发性；
15．【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；分液和萃取；同系物
【解析】【解答】A.苯不与溴水反应，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层密度小，应是上层溶液呈橙红色，故A不符合题意；
B．环己醇含有六元碳环，是不饱和一元醇，乙醇是饱和一元醇，结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B不符合题意；
C．己二酸分子中的羧基能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C符合题意；
D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，因此所有碳原子不可能共平面，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.考查的是苯的密度与水的密度大小问题，确定有机层和无机层的位置
B.同系物是结构相似，分子式中相差n个CH2的有机物，但是环己醇和乙醇结构都不同
C.与碳酸氢钠反应放出气体的官能团是羧基，而乙二酸含有羧基
D.环己烷中的碳原子均是饱和碳原子不共面
16．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，具有不同的结构，不属于苯的同系物，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，其他连接的均是单键，最多含有8个碳原子共面，故B符合题意；
C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，结构中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C不符合题意；
D．苯环中的键是介于单键和双键特殊的键，不存在双键，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】该分子是芳香族化合物，与苯的结构不相似不互为同系物，苯环上所有的原子均共面，苯环上的碳原子以及与苯环相连接的碳原子个数共有8个，该分子中存在着5种不同的氢原子，因此一氯取代物只有5种，苯环中的键是介于双键和单键特殊的键，仅含有1个双键。
17．【答案】C
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A不符合题意；
B．该物质完全水解后所得有机物为 ，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B不符合题意；
C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C符合题意；
D．与足量NaOH溶液完全反应生成 和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.苯环上的所有原子共面，与苯环连接的基团是单键，可以通过旋转共面
B.完全水解后，与氨基相连的碳原子是手性碳原子
C.酚羟基可与氯化铁显色反应，但是此有机物不具有酚羟基
D.水解产物中有甲酸，与足量的氢氧化钠溶液反应产物是碳酸钠
18．【答案】A,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；物质的分离与提纯；制备实验方案的设计
【解析】【解答】A．浓硫酸沸点高，而氢溴酸的沸点低，浓硫酸和NaBr会产生HBr而溴化氢易挥发，反应物1-丁醇熔沸点较低，温度升高后易挥发，用装置I回流可减少反应物的挥发，提高产率，A符合题意；
B．冷凝水应下进上出可以提高冷凝效果，装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，B不符合题意；
C．用装置Ⅲ萃取分液时，一般是将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C不符合题意；
D．由题意可知经装置Ⅲ得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，再次进行蒸馏可得到更纯的产品，D符合题意；
故答案为：AD。
【分析】A.回流的目的主要是为了延长反应物的接触时间提高反应产率
B.进水口和出水口位置弄反，应该是从b口进入，a口出，主要是为了增加冷凝时间提高效果
C.分液时，密度小的从上口倒出，密度大的从下口倒出
D.经过分液后，可通过熔沸点的不同得到纯净的物质
19．【答案】B,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．能和碳酸氢钠反应的基团是羧基，根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1mol -COOH，可与1mol 溶液反应生成1mol ，在标准状况下其体积为 ，A不符合题意；
B．能和金属钠反应的基团是羧基和羟基，能和氢氧化钠反应的基团是酚羟基和羧基和酯基等，1mol有机物分子中含5mol羟基和1mol羧基，1mol分子消耗6mol钠，1mol分子消耗1mol氢氧化钠，所以一定量的该物质分别与足量 反应，消耗二者物质的量之比为 ，B符合题意；
C． 1mol 分子中含1mol碳碳双键，只有碳碳双键与氢气发生加成，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1mol该物质最多可与 发生加成反应，C符合题意；
D．分子中含碳碳双键和羟基，均具有还原性，均能被酸性 溶液氧化使高锰酸钾褪色，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.羧基可以与碳酸氢钠反应，找出羧基的个数即可
B.与钠反应的是羧基、羟基，与氢氧化钠反应的是羧基，找出各官能团个数即可
C.与氢气加成的是碳碳双键或三键或醛基、羰基找出即可
D.能使高锰酸钾溶液褪色的是双键或还原性基团，含有碳碳双键和羟基
20．【答案】（1）D
（2） ；；加成反应、消去友应
（3） + → +CH3OH
（4）；
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】（1）A．苯环发生硝化反应时需要浓硫酸作催化剂、浓硝酸作反应物，A符合题意；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B符合题意；
C．由分析可知化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C符合题意；
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D不符合题意；
故答案为：D；
（2）由分析可知化合物C的结构简式为 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知，E为，G为，E和F反应生成G，则E→G的方程式为： + → +CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和 反应生成 ，再和 反应生成 ，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到 ，具体流程为： ； CH3CH2Cl，NH3 ；
（5）化合物F含有1个环，则其不饱和度为1，其同分异构体，有3种等效氢，含有N-H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥4 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
【分析】G与氢气发生还原反应得到H，根据H的结构简式和G的分子式可知，G为，E与F反应得到G，则E为，C与D反应生成E，则C为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则B为，A被还原生成B，则A为。
21．【答案】（1）醚键；醛基
（2）取代反应；加成反应
（3）
（4）
（5）5；
（6）1
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】
（1）A的结构简式为 ，其分子中含有的官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G的结构简式为 ，F→G的方程式为，甲基取代了环上的氢原子，则F→G的反应类型为取代反应；G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）由分析可知，B的结构简式为 。
（4）由分析可知，C的结构简式为 ， D的结构简式为 ，C发生已知②生成D，则C→D的化学方程式为 。
（5）
的分子式为C4H6O，不饱和度为2，其同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，醛基的不饱和度为1，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还应考虑立体异构，碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构，则符合条件的同分异构体有：CH2=CHCH2CHO、 、 、 和 ，共5种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式是 。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，I中含有的手性碳原子有（如图用“*”标记），数目为1。
（7）结合G→I的转化过程可知，可先将 与氢气加成生成 ，催化氧化生成， 和 反应生成 ，在碱的作用下生成 ；综上所述，合成路线为： 。
【分析】A与 在碱性条件下发生已知①的反应生成B，根据B的分子式可知，B的结构简式为 ；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C发生已知②反应生成D（C12O14O3），则C的结构简式为 ，D的结构简式为 ；D和HOCH2CH2OH反应生成E；E在一定条件下转化为F；F和CH3I在碱的作用下反应得到G，G和 反应得到H，对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为 。
22．【答案】（1）C5H4O2；醛基
（2）
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② –CHO O2 -COOH 氧化反应
③ -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
（3）Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
（4）乙烯
（5）2；
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基。
（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH。
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。
（3）化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成氢键，使其能溶于水。
（4）根据题干信息，化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则可推出a的分子式为C2H4，即a为乙烯。
（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有CH3CH2CHO、和，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。
（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含两个羧基的化合物，原料可以是。根据流程图Ⅳ→V的反应，则可反应得到；根据流程图V→Ⅵ的反应，则可反应得到，再加成得到；和发生酯化反应可得到目标产物，则合成路线为。
【分析】（1）根据结构简式进行书写分子式，侧链为醛基。
（2）化合物Ⅱ'中含有碳碳双键、羧基、醛基，根据官能团的性质进行分析。
（3）醇类能溶于水是因为羟基能与水分子形成氢键。
（4）原子利用率100%的反应类似于化合反应，结合反应物和生成物的分子式及结构进行分析。
（5）同分异构体的特点是具有相同的分子式 且结构不同的化合物；核磁共振氢谱有几组峰，说明有几种不同的氢原子，据此分析。
（6）首先写出化合物Ⅷ的单体，观察Ⅷ的单体的结构及官能团，并拆分成小分子量的有机物，运用流程图中涉及反应进行分析，最终得到目标产物。
23．【答案】（1）3-氯-1-丙烯
（2）
（3）+H2O
（4）羟基、羧基
（5）取代反应
（6）
（7）0；、
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，其化学名称为3-氯-1-丙烯。
（2）由分析可知，C的结构简式为。
（3）由分析可知F的结构简式为，且E→F是分子内的酯化反应，化学方程式为+H2O。
（4）E的结构简式为，其中含氧官能团为（醇）羟基、羧基。
（5）由分析可知，H的结构简式为，G→H是取代反应，其中羟基被氯原子取代。
（6）根据分析，I的结构简式为。
（7）E的分子式和结构简式分别为C11H12O3、，其不饱和度为6。根据第二个条件可知其同分异构体中含有1个羧基；根据第三个条件可知其同分异构体中含有醛基，且没有酯基。综合可知符合条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个醛基、1个羧基。若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置，所以共有10种同分异构体。上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1，其中“6”表示含有的2个甲基对称，“3”表示1个甲基，“2”表示含有的2个羧基对称，“1”表示苯环上剩余的1个氢原子，则可推出结构简式为、。
【分析】对比B、D的结构简式，并结合C的分子式可推出C的结构简式是，且B→D是取代反应；根据已知信息，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，说明F中不含羧基，结合E的结构简式、F的分子式可推出E→F是分子内的酯化反应，则F的结构简式是；根据G、J的结构简式，以及H的分子式可推出G→H是取代反应，其中羟基被氯原子取代，所以H的结构简式是，再根据I的分子式及I是一种有机物形成的盐，则可推出I的结构简式是。
24．【答案】（1）C；D
（2）HC≡CCOOCH3；；
（3）2+2NaBr+H2↑
（4）、、、、
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A. 苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A正确；
B. 化合物E和F含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B正确；
C. 化合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C不正确；
D. 化合物H的分子式是C20H14O5，故D不正确；
选CD。
(2)A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。
(3)根据信息，由逆推，可知D是，C→D的方程式是2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑；
(4)①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；
③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有、、、、。
(5)溴苯和镁、乙醚反应生成，和环氧乙烷反应生成，发生催化氧化生成， 和苯乙炔反应生成， 合成路线为 。
【分析】A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据已知信息，由逆推可知D是、N是；根据已知信息，结合F的结构简式可知，G为，据此解答。
25．【答案】（1）醛基；醚键
（2）酯化反应或取代反应；CH3OH
（3）2
（4）10
（5）2 +O2 2 ；
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质；酯化反应
【解析】【解答】（1）由E的结构简式 可知：E中的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；醚键。
（2）由框图 可知，B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基，试剂X甲醇，其结构简式为CH3OH ，故答案：酯化反应；CH3OH。
（3）由F的结构简式 可知，每分子F的碳碳双键加上一分子 ，产物为 ，与Br相连的两个碳原子为手性碳，故答案：2。
（4）由框图B的结构简式为 ，A的结构简式为 。根据①属于A的同系物，知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为 、 、 、 ；根据③苯环上一氯代物只有1种，知该同分异构体为 或 ，又 有5种，所以满足条件的同分异构体有10种。故答案：10。
（5）根据图中转化关系可知，Y为 ，则生成Y的化学反应方程式为2 +O2 2 ，生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D的反应，故异烟肼的结构简式为 ，故答案：2 +O2 2 ； 。
【分析】（1）需熟悉各种官能团的结构、名称和性质；
（2）B和试剂X发生酯化反应生成C，结合C的结构可知X为CH3OH。
（3）先写出加成产物的结构简式，再根据连有四个不同基团的碳原子为手性碳分析；
（4）根据题意确定B的同分异构体需满足以下条件：含有3个酚羟基和1个羧基；苯环上有4个取代基；苯环上只有一种氢原子；说明三个酚羟基处于对称结构相邻或相间，含有羧基的取代基有5种 CH2CH2CH2COOH、 CH(CH3)CH2COOH、 CH2CH(CH3)COOH、 C(CH3)2COOH、 CH（CH2CH3）COOH，则B的同分异构体共有2×5=10种；
（5）异烟醛被催化氧化生成异烟酸Y，Y和乙醇发生酯化反应生成酯，酯和H2N NH2 H2O反应生成异烟肼，羰基所连的基团与D相似，据此书写。
26．【答案】（1）羧基、氨基
（2）乙酸
（3）取代反应
（4）
（5）G
（6）；6； 、
（7）
【知识点】有机物的推断；羧酸简介；银镜反应
【解析】【解答】（1）根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
（2）根据分析可知A的名称为乙酸；
（3）根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应；
（4）D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为： ；
（5）手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。
（6）由分析可知物质X的结构简式为 ，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为： 、 、 ，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 、 。
（7）根据以上信息， 可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：
【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，A和氯气发生取代反应生成B，B和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成C，C加热酸化生成D，D和乙醇发生酯化（取代）反应生成E，分析E和F的结构简式，且根据（6）的信息，可知物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式，据此分析解答。
27．【答案】（1）酯基和醚键；C16H13O3N
（2）高于
（3） +CH3OH +H2O
（4）取代反应
（5）
（6）17； 或
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途；乙酸的化学性质
【解析】【解答】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为： ；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为 ，有机物E为 ，据以上分析进行解答。
（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N；
（2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；
（3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为： +CH3OH +H2O；
（4）根据流程分析，B的结构简式为 C的结构简式： ，B与 在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
（5）结合以上分析可知，G的结构简式为 ；
（6）F的结构简式为： ，F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基，只有1种结构，结构为 ，如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为： 或 。
【分析】
（1）D中含有酯基和醚键；根据结构简式找到各原子的数目即可；
（2）羧基和羟基处于邻位易在分子内形成氢键，降低熔点；
（3）根据反应条件，与醇反应且在酸性条件下加热，属于酯化反应，根据反应机理进行即可；
（4）B生成C从前后官能团判断属于取代反应；
（5）根据反应条件先判断E的结构再判断G即可，均是官能团的变化；
（6）发生银镜反应只需要找醛基即可，据此进行判断同分异构的数目，而再由等效氢原理找到目标结构简式。
28．【答案】（1）异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠或2-丙醇钠或 ；氢气
（2）1
（3）氧化反应；加成反应
（4）羟基；羧基
（5） +CH3CH2OH +H2O
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；烯烃；乙醇的化学性质；乙酸的化学性质
【解析】【解答】根据流程图，A发生催化氧化生成B，结合B的分子式和C的结构可知，B为丙酮（ ）；结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E为 ，结合官能团的性质和转化关系分析解答。
（1）A（ ）的名称为异丙醇或2-丙醇，A与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气，故答案为：异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠；氢气
（2）B为丙酮（ ），具有对称结构，核磁共振氢谱有1组峰，故答案为：1；
（3）根据流程图， 为氧化反应、 为加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应；
（4）D（ ）中所含官能团有羟基和羧基，故答案为：羟基；羧基；
（5）D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为 +CH3CH2OH +H2O，故答案为： +CH3CH2OH +H2O；
（6）以 为原料合成乌头酸( )，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，结合已知信息①②，需要将 氧化为丙酮后利用②引入溴原子，在利用①和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为： ，故答案为： 。
【分析】
（1）A是2-丙醇，其含羟基，可遇金属钠反应生成醇钠和氢气；
（2）B是2-丙醛，等效氢有一种；
（3）根据反应条件或官能团的变化进行判断反应类型；
（4）根据D的结构简式，其含羟基和羧基；
（5）酸性条件下与醇反应，符合酯化反应的条件，按照酯化反应的机理，酸脱羟基醇脱氢即可；
（6）有机合成一般按照倒推法进行，并利用题目所给的合成路线未参考进行，其中涉及到官能团的转化、保护以及链的加减。
29．【答案】（1）氟原子 醛基
（2）abc
（3）NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
（4）
（5）
（6）；；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】
（1）由分析可知，A的结构简式为 ，故A分子含有的官能团是氟原子 醛基，故答案为：氟原子 醛基；
（2）由分析可知，B的结构简式为 ，故 B的反式结构为 ，由此分析解题：
a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示 ，a符合题意；
b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，故B可以使KMnO4酸性溶液褪色，b符合题意；
c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体如图 等，c符合题意；
d．根据B分子的不饱和度为6，若B有具有含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体则其不饱和度为7，d不符合题意；
故答案为：abc；
（3）由分析可知，E的结构简式为：NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，故E→G的化学方程式是NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O；
（4）由分析可知，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，J的结构简式是 ，故答案为： ；
（5）由分析可知，L的分子式为C7H6O3，它的结构简式是 ，故答案为： ；
（6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式 ，可推知Q的结构简式为 ，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，故P的结构简式为 ，由N到P的反应条件为O3/Zn H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 ，故答案为： ； ； 。
【分析】由题干合成流程图中 ，结合A的分子式和信息i不难推出A的结构简式为： ，进而可以推出B的结构简式为： ，B在与乙醇浓硫酸共热发生酯化反应生成D，故D的结构简式为： ，ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化达到E，故E的结构简式为：NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，故G的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应即可生成 ， 与H2发生加成反应生成J，结合J的分子式可以推出J的结构简式为： ，由物质 结合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为： ，M的结构简式为： ，(6)根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式 ，可推知Q的结构简式为 ，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/Hac，故P的结构简式为 ，由N到P的反应条件为O3/Zn H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 ，据此分析。
30．【答案】（1）；8
（2）FeCl3溶液；氧化反应
（3） +CH3OH +H2O；3
（4）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】(1)由上述分析可知，A的结构简式为 ；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有： (有邻、间、对3种异构)、 (有邻、间、对3种异构)、 、 ，共有3+3+1+1=8种，故答案为： ；8。
(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
(3)C→D为 与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成 ，反应化学方程式为 +CH3OH +H2O；E的结构简式为 ，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为： +CH3OH +H2O；3。
(4)由 和 制备 过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要 与HBr在-80℃下发生加成反应生成 ，因此合成路线为
【分析】（1）根据生成物F进行逆推得出A的结构简式，根据给出的要求即可写出A的同分异构体
（2）A到B的反应主要是酚羟基进行取代，A中有酚羟基，B中没有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液检验，NaClO2具有氧化性，因此发生的是氧化反应
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式，根据E到F的反应类型即可写出E的结构简式找出官能团
（4）根据生成物可以进行逆推需要利用反应I进行反应，因此先要得到，进行逆推需要得到利用A到B的反应，需要和而可以通过在-80℃利用合成
31．【答案】（1）；HOCH2CH2Br
（2）C
（3） +4NaOH +2 +2NaBr
（4）
（5） 、 、 、 (任写3种)
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】根据a的分子式和含有不饱和度以及D的产物即可判断A为 ，高锰酸钾可以将苯甲基氧化为羧基，因此B是根据C到D的反应路径可知，C为 ，E是 HOCH2CH2Br ，根据D到P的反应确定F是
（1）根据分析A的结构简式为，化合物E的结构简式为 HOCH2CH2Br ，故正确答案是：，HOCH2CH2Br
（2） A.化合物B中的苯环以及苯环连接的原子均共面，故A不符合题意
B.根据D的结构简式即可写出分子式 ，故B不符合题意
C.发生的加聚反应，故C符合题意
D. 含有酯基，还是聚合物因此是聚酯类物质，故D不符合题意
（3） 化合物C是 过量 溶液反应的化学方程式是 +4NaOH +2 +2NaBr
（4） 制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物 ， 用键线式表示其结构
（5）F的分子式为C8H6O4， 含有 结构片段，不含 键 ， 只含有六元环 ， 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ，因此结构简式为 、 、 、
（6）根据 ，此物质是酯化反应得到醇是，羧酸是，因此通过乙烯的加成水解得到乙二醇与发生酯化即可，具体反应如图所示：
【分析】（1）根据后续反应以及A的不饱和度即可确定结构简式，根据B到C的反应即可写出E的结构简式
（2）A.根据判断与苯环直接连接原子共面，因为苯环是平面结构
B.根据结构简式写出分子式
C.根据反应物和生成物判断反应类型
D.含有酯基且是聚合物
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据反应物写出生成物的结构简式即可写出键线式
（5）根据已知条件结合分子式写出同分异构体
（6）根据生成物逆推出物质，即可根据乙烯进行合成
32．【答案】（1）（酚）羟基、醛基
（2）C18H15OP
（3）
（4）②④；②
（5）10；
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）化合物Ⅰ的结构简式为，其结构中所含的含氧官能团为羟基和醛基。
（2）反应①中反应物为和Ph3P=CHOCH2CH3，生成物为和Z，由于反应前后原子个数保持不变，因此Z的分子式为C18H15OP。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则其结构中含有-CHO，由于Ⅳ是由反应生成，且Ⅳ的分子式为C8H8O2，因此Ⅳ的结构简式为。
（4）反应②中-CHO与H2反应生成-CH2OH，该反应为加成反应，也为还原反应；反应③中酚羟基转化为羰基，为氧化反应；反应④中碳碳双键和羟基参与反应，形成醚键，为还原反应。因此三个反应中属于还原反应的为②④，属于加成反应的为②。
（5）能与NaHCO3反应，则结构中含有-COOH；能与2倍物质的量的NaOH反应，则分子结构中还含有一个酚羟基；能与3倍物质的量的Na反应放出H2，则分子结构中还含有一个醇羟基；核磁共振氢谱确定分子中含有6个化学环境相同的氢原子，则分子结构中含有2个-CH3，且2个-CH3位于同一个碳原子上（或位于对称位置上）；不含有手性碳原子，结合分子中所含碳原子数可知，该同分异构体分子结构中含有。因此该同分异构体中苯环上所含的取代基为-OH、-COOH、。苯环上三个取代基都不同的同分异构体共有10种，其中任意一种的结构简式为或等。
（6）欲合成，则可由反应④得，反应物为。而由合成的过程中，可先由与HOCH2CH2Cl反应合成，该合成路线设计如下：
【分析】（1）根据化合物Ⅰ和官能团的结构分析。
（2）根据原子个数守恒分析。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则其分子结构中含有-CHO，结合分子式和Ⅲ的结构确定Ⅳ的结构简式。
（4）根据反应②③④中反应物和生成物的结构，确定其反应类型。
（5）根据限定条件，确定同分异构体中所含的结构单元，再结合结构苯环中取代基的位置异构确定同分异构体数。
（6）欲合成，则可由反应④得，反应物为。而由合成的过程中，可先由与HOCH2CH2Cl反应合成。据此设计合成路线图。
33．【答案】（1）间苯二酚（或1,3-苯二酚）
（2）2
（3）酯基，醚键，羟基（任写两种）
（4） +H2O
（5）取代反应
（6）C
（7）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；乙烯的化学性质；乙醇的化学性质；乙醇的消去反应；取代反应；加成反应
【解析】【解答】(1)根据分析，A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚）；
(2)根据分析，D为，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以1molD反应生成E至少需要2mol氢气；
(3)根据分析，E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基（任写两种）；
(4)根据分析，E为，发生消去反应，生成，方程式为
+H2O；
(5)根据分析，由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应；
(6)根据分析，化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(-O-O-)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：四种，故选C；
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为：。
【分析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），C与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成D（），D与氢气发生加成反应生成E（），E发生消去反应，生成F（），F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H。
34．【答案】（1）
（2）还原反应；取代反应
（3）酰胺基；羧基
（4）15；
（5）
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】(1)由已知信息①可知， 与 反应时断键与成键位置即可由此可知A的结构简式为 ，故答案为： 。
(2)A→B的反应过程中失O原子得到H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4) 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，可以有邻、对、间三个位置取代，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，另外一个取代基是含有4个碳原子且含有一个醛基，故可以写出结构为和，即可找出含有5个位置可以被取代，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均不存在对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，因此苯环上取代基位于对位，且有个甲基取代基且处于同一个碳原子上的对称状态，因此该同分异构的结构简式为 ，故答案为：15； 。
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )因此反应方程式为 ，故答案为： 。
(6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此可以下列步骤得到 ，因此合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）根据①即可写出A的结构简式
（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型
（3）a表示的是酰胺基，b是羧基
（4）根据条件写出含有醛基以及酚羟基的同分异构体即可，根据氢原子的种类即可写出有机物的结构简式
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据生成物即可判断最后一步的反应是E到G的反应，因此需要合成，此物质可以通过乙烯进行合成，先加成变为醇，进行催化氧化，再利用D到E的反应及逆行合成即可
35．【答案】（1）邻二甲苯
（2）；
（3）
（4）取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行
（5）；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，根据A到B的反应 ，由此可知A的结构简式为 ，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。
(2) 的同分异构体满足：①可发生银镜反应，说明具有醛基，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外含有苯环，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，含有四种氢原子，且高度堆成，说明有一个甲基和一个醛基和2个酚羟基满足该条件的同分异构体结构简式为 和 ，故答案为： ； 。
(3)E→F中步骤1)为 含有酯基和羧基，水解后出现酚羟基，1mol分子需要3mol氢氧化钠反应方程式为 ，故答案为： 。
(4)根据流程的反应物和生成物可知，G→H的反应为 ，因此反应类型为取代反应；产物中溴离子产生，加入硝酸银主要了结合溴离子，促使反应进行，而加入硝酸钠并不能出现这种情况
故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。
(5)NBP( )中酯基在碱性条件下发生水解和酸化后生成HPBA( )； 中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成 ，故答案为： ；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。
(6)通过题干已知信息而得，因此大致的合成绿线是 因此合成路线为 ，故答案为：
【分析】（1）根据A到B的转化即可写出A的结构简式，进行命名即可
（2）根据题意可以有醛基、酚羟基、以及四种不同的氢原子以及氢原子的个数，醛基含有氢，而酚羟基含有1个氢原子，因此酚羟基应该是2个且还对称，根据剩余碳原子即可写出神域官能团书写结构简式即可
（3）根据F到G的反应确定F的结构式，根据E到F的条件即可写出方程式
（4）根据反应物和产物即可判断反应类型，主要是发生水解反应，加入银离子促进水解
（5）根据HPBA到C的反应确定发生的水解反应，HPBA含有羟基和羧基即可写出结构简式，主要是进行分子内脱水形成温度物质
（6）根据题目中给出已知信息即可判断反应的流程，先要制备，此物质根据给出的进行光照取代水解催化氧化制取即可
36．【答案】（1）2-氟甲苯（或邻氟甲苯）
（2） + +NaOH +NaCl+H2O
（3）氨基、碳溴键、酮羰基、碳氟键
（4）
（5）取代反应
（6）10
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；醛的化学性质；取代反应
【解析】【解答】(1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）；
(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成；
(3)根据分析，含有的官能团为碳溴键，碳氟键，氨基，羰基（或酮基）；
(4) 根据分析，D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为；
(5)根据分析，E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F；
(6)C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体含有醛基、碳氟键、碳氯键，结构有共10种；
(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成。
【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（）
37．【答案】（1）C；D
（2）；
（3） +NaOH +NaCl+H2O
（4） 、 、
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】(1)A．化合物B的结构简式为 ，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基 ，A不正确；
B．化合物F的结构简式为 ，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B不正确；
C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；
D．化合物X的结构简式为 ，分子式是C13H15NO2，D正确；
故答案为：CD；
(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是 ；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为 。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是 ；
(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是 +NaOH +NaCl+H2O；
(4)化合物H的结构简式为 ，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基 ，属于芳香族化合物；②含有 ，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为 、 、 ；
(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物 、溴苯和甲醛为原料制备 的合成路线为 。
【分析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。据此解答。
（1）A.存在亚甲基但是不存在次甲基B.找出F中含有的氢原子种类即可C. 根据反应物和产物即可判断反应类型D.根据X的结构式即可写出分子式
（2）A到B发生的是取代反应，因此可以确定A的结构简式，根据E到F的反应即可写出E的结构简式
（3）根据给出的提示，结合反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据要求写出同分异构体即可
（5）根据产物进行逆推，先利用溴苯制备PhMgBr再和F反应，再利用甲醛发生加成，最终在利用溴化氢取代制备
38．【答案】（1）两个乙酸分子通过氢键形成二聚体( )
（2）GaF3是离子晶体，GaCl3是分子晶体；离子键强于分子间作用力
【知识点】离子晶体；分子晶体；利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构
【解析】【解答】(1)质谱检测乙酸时，出现质荷比为120的峰，说明可能为两分子的乙酸结合在一起，由于乙酸分子中存在可以形成氢键的O原子，故这种结合为以氢键形式结合的二聚体( )，故答案为：两个乙酸分子通过氢键形成二聚体( )；
(2)F的非金属性比Cl强，比较GaF3和GaCl3的熔点可知，GaF3为离子晶体，GaCl3为分子晶体，离子晶体中主要的作用为离子键，分子晶体中主要的作用为分子间作用力，离子键强于分子间作用力，故GaF3的熔点高于GaCl3，故答案为：GaF3是离子晶体，GaCl3是分子晶体；离子键强于分子间作用力。
【分析】（1）乙酸的相对分子质量是60，乙酸中的氧原子可以提供孤对电子易形成氢键，由于氢键的作用会出现乙酸的二聚体
（2）主要是形成的晶体类型不同，氟的非金属性强，易形成的是离子晶体而氯形成的是分子晶体因此沸点不同
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近三年高考化学真题分类汇编：有机化合物的组成与结构2
一、选择题
1．（2022·浙江6月选考）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（　　）
A．分子中存在3种官能团
B．可与反应
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A不符合题意；
B．该物质含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B符合题意；
C．碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和浓溴水以1：1发生取代反应，则1mol该物质最多消耗5molBr2，C不符合题意；
D．酚羟基能和NaOH以1：1反应，则1mol该物质最多消耗3molNaOH，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该物质含有的官能团为酚羟基、碳碳双键、醚键和羰基；
B.碳碳双键能和HBr发生加成反应；
C.碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和浓溴水以1：1发生取代反应；
D.该物质中只有酚羟基与NaOH反应。
2．（2022·浙江6月选考）下列说法不正确的是（　　）
A．用标准液润洗滴定管后，应将润洗液从滴定管上口倒出
B．铝热反应非常剧烈，操作时要戴上石棉手套和护目镜
C．利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团
D．蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁（等物质的量）的混合溶液至出现晶膜，静置冷却，析出硫酸亚铁铵晶体
【答案】A
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；酸（碱）式滴定管的使用
【解析】【解答】A．用标准液润洗滴定管，要将整个滴定管内壁进行润洗，因此应将润洗液从滴定管下口放出，A符合题意；
B．铝热反应非常剧烈，反应过程中放出大量的热，因此在操作时要戴上石棉手套和护目镜以保护手和眼睛，B不符合题意；
C．有机物中的基团在红外光谱中会呈现出其特征谱线，因此可以利用红外光谱法初步判断有机物中具有哪些基团，C不符合题意；
D．硫酸亚铁铵的溶解度随着温度降低而减小，蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁(等物质的量)的混合溶液至出现晶膜，溶液达到饱和状态，静置冷却后，由于在该温度下的混合体系中硫酸亚铁铵的溶解度最小，析出的晶体是硫酸亚铁铵晶体，D不符合题意。
故答案为：A
【分析】A.润洗液应从滴定管下口放出；
B.铝热反应非常剧烈且放出大量热；
C.红外光谱可测定有机物中存在的化学键；
D.硫酸亚铁铵的溶解度随着温度降低而减小。
3．（2022·湖南）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（　　）
A．m=n 1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C． 乳酸与足量的 反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；酯化反应
【解析】【解答】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A不符合题意；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B符合题意；
C．乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气，1mol羟基、1mol羧基与Na反应均生成0.5mol氢气，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C不符合题意；
D．乳酸分子既含有羟基又含有羧基，则两分子乳酸可以缩合产生，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据原子守恒确定m、n的关系；
B.聚乳酸分子中含有酯基、羟基、羧基；
C.乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气；
D.乳酸分子既含羟基又含羧基。
4．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是（　　）
A．化合物1分子中的所有原子共平面
B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基
D．化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机分子中基团之间的关系；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．根据化合物1的结构简式可知，分子中含有-CH2-，碳原子含有4对电子对，采用sp3杂化，所有原子不可能共平面，A不符合题意；
B．化合物1是环氧乙烷（C2H4O），属于醚类，而乙醇（C2H6O）属于醇类，两者分子式不是相差n个CH2且结构不相似，不属于同系物，B不符合题意；
C．根据化合物2的结构简式，其含有的官能团是酯基，C不符合题意；
D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据有机物中碳原子的杂化方式进行分析。
B. 同系物是指结构相似，分子上相差n个CH2的有机物，据此分析。
C.熟悉有机物中常见官能团的形式。
D.根据聚合反应的特点及有机物的结构进行分析。
5．（2022·河东模拟）关于化合物 ，下列说法正确的是（　　）
A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A． 图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A不符合题意；
B． ，分子中含有2个手性碳原子，B不符合题意；
C．该物质含有酯基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C符合题意；
D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．掌握常见的分子空间构型；
B．手性碳原子是和4个不同的原子或原子团相连的碳原子；
C．考虑酯基的水解；
D．利用官能团决定性质分析。
6．（2021·湖北）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是（　　）
A．聚醚砜易溶于水
B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰
D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水，A不符合题意；
B．聚醚砜是由单体对苯二酚和单体4，4'-二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B项符合题意；
C． 为对称结构，含有2种环境氢原子，苯环上4个H原子相同， 2个羟基上的H原子相同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振谱有2组峰，C不符合题意；
D．对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．聚醚砜属于高分子化合物，不溶于水；
B．对苯二酚与4，4' 二氯二苯砜反应生成聚醚砜，同时还有小分子的HCl生成；
C．对苯二酚分子中含有2种化学环境不同的氢；
D．对苯二酚含有酚羟基，可显色。
7．（2021·湖北）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是（　　）
A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由图可知该化合物的分子式为 ，故A不符合题意；
B．由图可知该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项符合题意；
C．由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C不符合题意；
D．由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．交点、端点为碳原子，用碳的四价结构（或不饱和度）确定氢原子数目；
B．含碳碳双键具有烯烃的性质；
C．含有酯基具有酯的性质；
D．发生消去反应的条件为：含醇羟基，且羟基连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子。
8．（2021·天津）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是（　　）
A．用电石与水制备乙炔的反应
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．用电石与水制备乙炔，还生成了氢氧化钙，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故A不符合题意；
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯，还生成了水和溴化钠，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故B不符合题意；
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚，还生成了溴化氢，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故C不符合题意；
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )，原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的“原子经济性反应”，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应，可知生成物只有一种时属于最理想的“原子经济性反应”，以此来解答。
9．（2021·辽宁）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是（　　）
A．该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C． 该物质最多能与 反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；苯酚的性质及用途；酯的性质
【解析】【解答】A．该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A不符合题意；
B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B符合题意；
C．由题干信息可知， 该物质含有2mol酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与 反应，C不符合题意；
D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】
A.根据特殊的苯环和谈谈双键的共面进行判断；
B.含羟基可以与蛋白质的氨基生成氢键和肽键；
C.含酯基和酚羟基消耗氢氧化钠；
D.无醇羟基和卤素原子，无法消去。
10．（2021·北京）可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
已知：R1COOH+R2COOH +H2O
下列有关L的说法错误的是（　　）
A．制备L的单体分子中都有两个羧基
B．制备L的反应是缩聚反应
C．L中的官能团是酯基和醚键
D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机高分子化合物的结构和性质；聚合反应
【解析】【解答】A．合成聚苯丙生的单体为 、 ，每个单体都含有2个羧基，故A不符合题意；
B．根据题示信息，合成聚苯丙生的反应过程中发生了羧基间的脱水反应，除了生成聚苯丙生，还生成了水，属于缩聚反应，故B不符合题意；
C．聚苯丙生中含有的官能团为： 、 ，不含酯基，故C符合题意；
D．聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响，因此m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】 A.制备L的单体为 、；
B.生成L时除了生成高分子化合物外还生成小分子水；
C.聚苯丙中含有的官能团有 、 ；
D.聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响。
11．（2021·北京）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法错误的是（　　）
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；乙烯的化学性质；苯酚的性质及用途；酮
【解析】【解答】A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基三种官能团，A符合题意；
B．黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B不符合题意；
C．酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C不符合题意；
D．该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】 由结构可知，分子中含酚羟基、醚键、碳碳双键、羰基，结合酚、烯烃等有机物的性质来分析。
12．（2021·山东）18O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解，部分反应历程可表示为： +OH- +CH3O-能量变化如图所示。已知 为快速平衡，下列说法正确的是（　　）
A．反应Ⅱ、Ⅲ为决速步
B．反应结束后，溶液中存在18OH-
C．反应结束后，溶液中存在CH318OH
D．反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变
【答案】B
【知识点】反应热和焓变；有机物中的官能团；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A.由图可知，反应I和反应IV的活化能较高，因此反应的决速步为反应I、IV，故A不符合题意
B.根据 为快速平衡 可判断溶液中存在大量的18OH-，故B符合题意
C.根据反应得出不可能存在 CH318OH ， 故C不符合题意
D.反应的焓变等于和具有的能量之和减去和能量之和，故D不符合题意
【分析】A.一般来说，反应的活化能越高，反应速率越慢，
B.根据图示快速平衡即可判断溶液中存在18OH-
C.根据过程III的断键和成键过程即可判断
D.根据焓变=生成物具有的能量-生成物具有的能量计算
13．（2021·浙江）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是（　　）
A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B．反应过程涉及氧化反应
C．化合物3和4互为同分异构体
D．化合物1直接催化反应的进行
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】A.根据图示，苯甲醛在中间体2的催化作用下进行催化最终得到的是苯甲酸甲酯，故A不符合题意
B.图中的化合物4在过氧化氢的作用下转化为化合物5，即醇转化为酮。该过程是失去氢原子的过程，为氧化过程，故B不符合题意
C.化合物3和4分子式相同，结构不同互为同分异构体，故C不符合题意
D.化合物1在氢化钠的作用下得到2，2作为催化剂进行一系列的反应最终得到苯甲酸甲酯，故D符合题意
故答案为：D
【分析】A.根据图示即可判断苯甲醛和甲醇可以反应得到苯甲酸甲酯
B.失去氢原子的反应叫氧化反应，4到5的过程中失去氢原子
C.同分异构体是分子式相同，结构式不同的有机物
D.整个反应体系中均是2作为催化剂进行反应
14．（2021·广东）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是（　　）
A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质；水解反应；烷烃
【解析】【解答】A.该有机物中含有氧元素，属于烃的含氧衍生物，A符合题意；
B.该有机物结构中含有酯基，可发生水解反应，B不符合题意；
C.该有机物结构中含有C=C，可发生加聚反应，C不符合题意；
D.该有机物可用于诱捕害虫，说明具有一定的挥发性，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】A.烷烃是指只含C、H两种元素的有机物；
B.可发生水解反应的官能团有卤素原子、酯基、肽键；
C.可发生加聚反应的官能团有碳碳双键；
D.可用于诱捕害虫，说明该物质具有挥发性；
15．（2021·湖南）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是（　　）
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．已二酸与 溶液反应有 生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；分液和萃取；同系物
【解析】【解答】A.苯不与溴水反应，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层密度小，应是上层溶液呈橙红色，故A不符合题意；
B．环己醇含有六元碳环，是不饱和一元醇，乙醇是饱和一元醇，结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B不符合题意；
C．己二酸分子中的羧基能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C符合题意；
D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，因此所有碳原子不可能共平面，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.考查的是苯的密度与水的密度大小问题，确定有机层和无机层的位置
B.同系物是结构相似，分子式中相差n个CH2的有机物，但是环己醇和乙醇结构都不同
C.与碳酸氢钠反应放出气体的官能团是羧基，而乙二酸含有羧基
D.环己烷中的碳原子均是饱和碳原子不共面
16．（2021·河北）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（　　）
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，具有不同的结构，不属于苯的同系物，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，其他连接的均是单键，最多含有8个碳原子共面，故B符合题意；
C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，结构中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C不符合题意；
D．苯环中的键是介于单键和双键特殊的键，不存在双键，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】该分子是芳香族化合物，与苯的结构不相似不互为同系物，苯环上所有的原子均共面，苯环上的碳原子以及与苯环相连接的碳原子个数共有8个，该分子中存在着5种不同的氢原子，因此一氯取代物只有5种，苯环中的键是介于双键和单键特殊的键，仅含有1个双键。
17．（2021·浙江）有关 的说法错误的是（　　）
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
【答案】C
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A不符合题意；
B．该物质完全水解后所得有机物为 ，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B不符合题意；
C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C符合题意；
D．与足量NaOH溶液完全反应生成 和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.苯环上的所有原子共面，与苯环连接的基团是单键，可以通过旋转共面
B.完全水解后，与氨基相连的碳原子是手性碳原子
C.酚羟基可与氯化铁显色反应，但是此有机物不具有酚羟基
D.水解产物中有甲酸，与足量的氢氧化钠溶液反应产物是碳酸钠
二、多选题
18．（2021·湖南）1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：
下列说法正确的是（　　）
A．装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
【答案】A,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；物质的分离与提纯；制备实验方案的设计
【解析】【解答】A．浓硫酸沸点高，而氢溴酸的沸点低，浓硫酸和NaBr会产生HBr而溴化氢易挥发，反应物1-丁醇熔沸点较低，温度升高后易挥发，用装置I回流可减少反应物的挥发，提高产率，A符合题意；
B．冷凝水应下进上出可以提高冷凝效果，装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，B不符合题意；
C．用装置Ⅲ萃取分液时，一般是将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C不符合题意；
D．由题意可知经装置Ⅲ得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，再次进行蒸馏可得到更纯的产品，D符合题意；
故答案为：AD。
【分析】A.回流的目的主要是为了延长反应物的接触时间提高反应产率
B.进水口和出水口位置弄反，应该是从b口进入，a口出，主要是为了增加冷凝时间提高效果
C.分液时，密度小的从上口倒出，密度大的从下口倒出
D.经过分液后，可通过熔沸点的不同得到纯净的物质
19．（2021·河北）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（　　）
A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
【答案】B,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．能和碳酸氢钠反应的基团是羧基，根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1mol -COOH，可与1mol 溶液反应生成1mol ，在标准状况下其体积为 ，A不符合题意；
B．能和金属钠反应的基团是羧基和羟基，能和氢氧化钠反应的基团是酚羟基和羧基和酯基等，1mol有机物分子中含5mol羟基和1mol羧基，1mol分子消耗6mol钠，1mol分子消耗1mol氢氧化钠，所以一定量的该物质分别与足量 反应，消耗二者物质的量之比为 ，B符合题意；
C． 1mol 分子中含1mol碳碳双键，只有碳碳双键与氢气发生加成，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1mol该物质最多可与 发生加成反应，C符合题意；
D．分子中含碳碳双键和羟基，均具有还原性，均能被酸性 溶液氧化使高锰酸钾褪色，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.羧基可以与碳酸氢钠反应，找出羧基的个数即可
B.与钠反应的是羧基、羟基，与氢氧化钠反应的是羧基，找出各官能团个数即可
C.与氢气加成的是碳碳双键或三键或醛基、羰基找出即可
D.能使高锰酸钾溶液褪色的是双键或还原性基团，含有碳碳双键和羟基
三、非选择题
20．（2022·浙江6月选考）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是____。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是　 　；氯氮平的分子式是　 　；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为　 　。
（3）写出的化学方程式　 　。
（4）设计以和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）　 　。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式　 　。
①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
【答案】（1）D
（2） ；；加成反应、消去友应
（3） + → +CH3OH
（4）；
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】（1）A．苯环发生硝化反应时需要浓硫酸作催化剂、浓硝酸作反应物，A符合题意；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B符合题意；
C．由分析可知化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C符合题意；
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D不符合题意；
故答案为：D；
（2）由分析可知化合物C的结构简式为 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知，E为，G为，E和F反应生成G，则E→G的方程式为： + → +CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和 反应生成 ，再和 反应生成 ，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到 ，具体流程为： ； CH3CH2Cl，NH3 ；
（5）化合物F含有1个环，则其不饱和度为1，其同分异构体，有3种等效氢，含有N-H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥4 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
【分析】G与氢气发生还原反应得到H，根据H的结构简式和G的分子式可知，G为，E与F反应得到G，则E为，C与D反应生成E，则C为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则B为，A被还原生成B，则A为。
21．（2022·湖南）[选修5：有机化学基础]
物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为　 　、　 　；
（2） 、 的反应类型分别是　 　、　 　；
（3）B的结构简式为　 　；
（4） 反应方程式为　 　；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有　 　种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为　 　；
（6）I中的手性碳原子个数为　 　（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线　 　（无机试剂任选）。
【答案】（1）醚键；醛基
（2）取代反应；加成反应
（3）
（4）
（5）5；
（6）1
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】
（1）A的结构简式为 ，其分子中含有的官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G的结构简式为 ，F→G的方程式为，甲基取代了环上的氢原子，则F→G的反应类型为取代反应；G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）由分析可知，B的结构简式为 。
（4）由分析可知，C的结构简式为 ， D的结构简式为 ，C发生已知②生成D，则C→D的化学方程式为 。
（5）
的分子式为C4H6O，不饱和度为2，其同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，醛基的不饱和度为1，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还应考虑立体异构，碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构，则符合条件的同分异构体有：CH2=CHCH2CHO、 、 、 和 ，共5种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式是 。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，I中含有的手性碳原子有（如图用“*”标记），数目为1。
（7）结合G→I的转化过程可知，可先将 与氢气加成生成 ，催化氧化生成， 和 反应生成 ，在碱的作用下生成 ；综上所述，合成路线为： 。
【分析】A与 在碱性条件下发生已知①的反应生成B，根据B的分子式可知，B的结构简式为 ；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C发生已知②反应生成D（C12O14O3），则C的结构简式为 ，D的结构简式为 ；D和HOCH2CH2OH反应生成E；E在一定条件下转化为F；F和CH3I在碱的作用下反应得到G，G和 反应得到H，对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为 。
22．（2022·广东）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I的分子式为　 　，其环上的取代基是　 　（写名称）。
（2）已知化合物II也能以 的形式存在。根据 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② 　 　 　 氧化反应
③ 　 　 　 　
（3）化合物IV能溶于水，其原因是　 　。
（4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到 ，则化合物a为　 　。
（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有　 　种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为　 　。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线　 　（不用注明反应条件）。
【答案】（1）C5H4O2；醛基
（2）
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② –CHO O2 -COOH 氧化反应
③ -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
（3）Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
（4）乙烯
（5）2；
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基。
（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH。
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。
（3）化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成氢键，使其能溶于水。
（4）根据题干信息，化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则可推出a的分子式为C2H4，即a为乙烯。
（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有CH3CH2CHO、和，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。
（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含两个羧基的化合物，原料可以是。根据流程图Ⅳ→V的反应，则可反应得到；根据流程图V→Ⅵ的反应，则可反应得到，再加成得到；和发生酯化反应可得到目标产物，则合成路线为。
【分析】（1）根据结构简式进行书写分子式，侧链为醛基。
（2）化合物Ⅱ'中含有碳碳双键、羧基、醛基，根据官能团的性质进行分析。
（3）醇类能溶于水是因为羟基能与水分子形成氢键。
（4）原子利用率100%的反应类似于化合反应，结合反应物和生成物的分子式及结构进行分析。
（5）同分异构体的特点是具有相同的分子式 且结构不同的化合物；核磁共振氢谱有几组峰，说明有几种不同的氢原子，据此分析。
（6）首先写出化合物Ⅷ的单体，观察Ⅷ的单体的结构及官能团，并拆分成小分子量的有机物，运用流程图中涉及反应进行分析，最终得到目标产物。
23．（2022·全国乙卷）[化学——选修5：有机化学基础]
左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）C的结构简式为　 　。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式　 　。
（4）E中含氧官能团的名称为　 　。
（5）由G生成H的反应类型为　 　。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为　 　。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为　 　种。
a）含有一个苯环和三个甲基；
b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为　 　。
【答案】（1）3-氯-1-丙烯
（2）
（3）+H2O
（4）羟基、羧基
（5）取代反应
（6）
（7）0；、
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，其化学名称为3-氯-1-丙烯。
（2）由分析可知，C的结构简式为。
（3）由分析可知F的结构简式为，且E→F是分子内的酯化反应，化学方程式为+H2O。
（4）E的结构简式为，其中含氧官能团为（醇）羟基、羧基。
（5）由分析可知，H的结构简式为，G→H是取代反应，其中羟基被氯原子取代。
（6）根据分析，I的结构简式为。
（7）E的分子式和结构简式分别为C11H12O3、，其不饱和度为6。根据第二个条件可知其同分异构体中含有1个羧基；根据第三个条件可知其同分异构体中含有醛基，且没有酯基。综合可知符合条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个醛基、1个羧基。若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置，所以共有10种同分异构体。上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1，其中“6”表示含有的2个甲基对称，“3”表示1个甲基，“2”表示含有的2个羧基对称，“1”表示苯环上剩余的1个氢原子，则可推出结构简式为、。
【分析】对比B、D的结构简式，并结合C的分子式可推出C的结构简式是，且B→D是取代反应；根据已知信息，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，说明F中不含羧基，结合E的结构简式、F的分子式可推出E→F是分子内的酯化反应，则F的结构简式是；根据G、J的结构简式，以及H的分子式可推出G→H是取代反应，其中羟基被氯原子取代，所以H的结构简式是，再根据I的分子式及I是一种有机物形成的盐，则可推出I的结构简式是。
24．（2022·浙江选考）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr
+
（1）下列说法不正确的是____。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应
B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质
D．化合物H的分子式是C20H12O5
（2）化合物M的结构简式是　 　；化合物N的结构简式是　 　；化合物G的结构简式是　 　。
（3）补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→　 　。
（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)　 　。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
（5）以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)　 　。
【答案】（1）C；D
（2）HC≡CCOOCH3；；
（3）2+2NaBr+H2↑
（4）、、、、
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A. 苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A正确；
B. 化合物E和F含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B正确；
C. 化合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C不正确；
D. 化合物H的分子式是C20H14O5，故D不正确；
选CD。
(2)A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。
(3)根据信息，由逆推，可知D是，C→D的方程式是2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑；
(4)①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；
③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有、、、、。
(5)溴苯和镁、乙醚反应生成，和环氧乙烷反应生成，发生催化氧化生成， 和苯乙炔反应生成， 合成路线为 。
【分析】A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据已知信息，由逆推可知D是、N是；根据已知信息，结合F的结构简式可知，G为，据此解答。
25．（2021·湖北）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中的官能团名称是　 　、　 　。
（2）B→C的反应类型为　 　；试剂X的结构简式为　 　。
（3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为　 　。
（4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　 　种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
（5）以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
Y 异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式　 　；异烟肼的结构简式为　 　。
【答案】（1）醛基；醚键
（2）酯化反应或取代反应；CH3OH
（3）2
（4）10
（5）2 +O2 2 ；
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质；酯化反应
【解析】【解答】（1）由E的结构简式 可知：E中的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；醚键。
（2）由框图 可知，B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基，试剂X甲醇，其结构简式为CH3OH ，故答案：酯化反应；CH3OH。
（3）由F的结构简式 可知，每分子F的碳碳双键加上一分子 ，产物为 ，与Br相连的两个碳原子为手性碳，故答案：2。
（4）由框图B的结构简式为 ，A的结构简式为 。根据①属于A的同系物，知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为 、 、 、 ；根据③苯环上一氯代物只有1种，知该同分异构体为 或 ，又 有5种，所以满足条件的同分异构体有10种。故答案：10。
（5）根据图中转化关系可知，Y为 ，则生成Y的化学反应方程式为2 +O2 2 ，生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D的反应，故异烟肼的结构简式为 ，故答案：2 +O2 2 ； 。
【分析】（1）需熟悉各种官能团的结构、名称和性质；
（2）B和试剂X发生酯化反应生成C，结合C的结构可知X为CH3OH。
（3）先写出加成产物的结构简式，再根据连有四个不同基团的碳原子为手性碳分析；
（4）根据题意确定B的同分异构体需满足以下条件：含有3个酚羟基和1个羧基；苯环上有4个取代基；苯环上只有一种氢原子；说明三个酚羟基处于对称结构相邻或相间，含有羧基的取代基有5种 CH2CH2CH2COOH、 CH(CH3)CH2COOH、 CH2CH(CH3)COOH、 C(CH3)2COOH、 CH（CH2CH3）COOH，则B的同分异构体共有2×5=10种；
（5）异烟醛被催化氧化生成异烟酸Y，Y和乙醇发生酯化反应生成酯，酯和H2N NH2 H2O反应生成异烟肼，羰基所连的基团与D相似，据此书写。
26．（2021·天津）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为 ，其合成路线如下：
（1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为　 　。
（2）化合物A的命名为　 　。
（3）B→C的有机反应类型为　 　。
（4）写出D→E的化学反应方程式　 　。
（5）E～G中，含手性碳原子的化合物有　 　(填字母)。
（6）E→F反应所用的化合物X的分子式为 ，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式　 　，化合物X的含有碳氧双键( )的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为　 　，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为　 　(写结构简式)。
（7）参考以上合成路线及反应条件，以 和必要的无机试剂为原料，合成 ，在方框中写出路线流程图。　 　
【答案】（1）羧基、氨基
（2）乙酸
（3）取代反应
（4）
（5）G
（6）；6； 、
（7）
【知识点】有机物的推断；羧酸简介；银镜反应
【解析】【解答】（1）根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
（2）根据分析可知A的名称为乙酸；
（3）根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应；
（4）D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为： ；
（5）手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。
（6）由分析可知物质X的结构简式为 ，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为： 、 、 ，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 、 。
（7）根据以上信息， 可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：
【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，A和氯气发生取代反应生成B，B和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成C，C加热酸化生成D，D和乙醇发生酯化（取代）反应生成E，分析E和F的结构简式，且根据（6）的信息，可知物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式，据此分析解答。
27．（2021·辽宁）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称为　 　；J的分子式为　 　。
（2）A的两种同分异构体结构分别为 和 ，其熔点M　 　N(填“高于”或“低于”)。
（3）由A生成B的化学方程式为　 　。
（4）由B生成C的反应类型为　 　。
（5）G的结构简式为　 　。
（6）F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应的有　 　种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　 　。
【答案】（1）酯基和醚键；C16H13O3N
（2）高于
（3） +CH3OH +H2O
（4）取代反应
（5）
（6）17； 或
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途；乙酸的化学性质
【解析】【解答】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为： ；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为 ，有机物E为 ，据以上分析进行解答。
（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N；
（2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；
（3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为： +CH3OH +H2O；
（4）根据流程分析，B的结构简式为 C的结构简式： ，B与 在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
（5）结合以上分析可知，G的结构简式为 ；
（6）F的结构简式为： ，F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基，只有1种结构，结构为 ，如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为： 或 。
【分析】
（1）D中含有酯基和醚键；根据结构简式找到各原子的数目即可；
（2）羧基和羟基处于邻位易在分子内形成氢键，降低熔点；
（3）根据反应条件，与醇反应且在酸性条件下加热，属于酯化反应，根据反应机理进行即可；
（4）B生成C从前后官能团判断属于取代反应；
（5）根据反应条件先判断E的结构再判断G即可，均是官能团的变化；
（6）发生银镜反应只需要找醛基即可，据此进行判断同分异构的数目，而再由等效氢原理找到目标结构简式。
28．（2021·海南）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
（1）A的名称是　 　，A与金属钠反应的产物为　 　和　 　。
（2）B的核磁共振氢谱有　 　组峰。
（3） 、 的反应类型分别为　 　、　 　。
（4）D中所含官能团名称为　 　、　 　。
（5）D→E的反应方程式为　 　。
（6）设计以 为原料合成乌头酸( )的路线(无机试剂任选)　 　。
已知：①②
【答案】（1）异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠或2-丙醇钠或 ；氢气
（2）1
（3）氧化反应；加成反应
（4）羟基；羧基
（5） +CH3CH2OH +H2O
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；烯烃；乙醇的化学性质；乙酸的化学性质
【解析】【解答】根据流程图，A发生催化氧化生成B，结合B的分子式和C的结构可知，B为丙酮（ ）；结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E为 ，结合官能团的性质和转化关系分析解答。
（1）A（ ）的名称为异丙醇或2-丙醇，A与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气，故答案为：异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠；氢气
（2）B为丙酮（ ），具有对称结构，核磁共振氢谱有1组峰，故答案为：1；
（3）根据流程图， 为氧化反应、 为加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应；
（4）D（ ）中所含官能团有羟基和羧基，故答案为：羟基；羧基；
（5）D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为 +CH3CH2OH +H2O，故答案为： +CH3CH2OH +H2O；
（6）以 为原料合成乌头酸( )，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，结合已知信息①②，需要将 氧化为丙酮后利用②引入溴原子，在利用①和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为： ，故答案为： 。
【分析】
（1）A是2-丙醇，其含羟基，可遇金属钠反应生成醇钠和氢气；
（2）B是2-丙醛，等效氢有一种；
（3）根据反应条件或官能团的变化进行判断反应类型；
（4）根据D的结构简式，其含羟基和羧基；
（5）酸性条件下与醇反应，符合酯化反应的条件，按照酯化反应的机理，酸脱羟基醇脱氢即可；
（6）有机合成一般按照倒推法进行，并利用题目所给的合成路线未参考进行，其中涉及到官能团的转化、保护以及链的加减。
29．（2021·北京）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2 R1CH=CHCOOH
ii.R2OH R2OR3
（1）A分子含有的官能团是　 　。
（2）已知：B为反式结构，下列有关B的说法正确的是（填序号）　 　。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体
（3）E→G的化学方程式是　 　。
（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是　 　。
（5）L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是　 　。
（6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：　 　、　 　、　 　。
N→P→Q L
【答案】（1）氟原子 醛基
（2）abc
（3）NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
（4）
（5）
（6）；；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】
（1）由分析可知，A的结构简式为 ，故A分子含有的官能团是氟原子 醛基，故答案为：氟原子 醛基；
（2）由分析可知，B的结构简式为 ，故 B的反式结构为 ，由此分析解题：
a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示 ，a符合题意；
b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，故B可以使KMnO4酸性溶液褪色，b符合题意；
c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体如图 等，c符合题意；
d．根据B分子的不饱和度为6，若B有具有含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体则其不饱和度为7，d不符合题意；
故答案为：abc；
（3）由分析可知，E的结构简式为：NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，故E→G的化学方程式是NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O；
（4）由分析可知，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，J的结构简式是 ，故答案为： ；
（5）由分析可知，L的分子式为C7H6O3，它的结构简式是 ，故答案为： ；
（6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式 ，可推知Q的结构简式为 ，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，故P的结构简式为 ，由N到P的反应条件为O3/Zn H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 ，故答案为： ； ； 。
【分析】由题干合成流程图中 ，结合A的分子式和信息i不难推出A的结构简式为： ，进而可以推出B的结构简式为： ，B在与乙醇浓硫酸共热发生酯化反应生成D，故D的结构简式为： ，ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化达到E，故E的结构简式为：NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，故G的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应即可生成 ， 与H2发生加成反应生成J，结合J的分子式可以推出J的结构简式为： ，由物质 结合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为： ，M的结构简式为： ，(6)根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式 ，可推知Q的结构简式为 ，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/Hac，故P的结构简式为 ，由N到P的反应条件为O3/Zn H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 ，据此分析。
30．（2021·山东）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题：
（1）A的结构简式为　 　；符合下列条件的A的同分异构体有　 　种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
（2）检验B中是否含有A的试剂为　 　；B→C的反应类型为　 　。
（3）C→D的化学方程式为　 　；E中含氧官能团共　 　种。
（4）已知： ，综合上述信息，写出由 和 制备 的合成路线　 　。
【答案】（1）；8
（2）FeCl3溶液；氧化反应
（3） +CH3OH +H2O；3
（4）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】(1)由上述分析可知，A的结构简式为 ；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有： (有邻、间、对3种异构)、 (有邻、间、对3种异构)、 、 ，共有3+3+1+1=8种，故答案为： ；8。
(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
(3)C→D为 与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成 ，反应化学方程式为 +CH3OH +H2O；E的结构简式为 ，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为： +CH3OH +H2O；3。
(4)由 和 制备 过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要 与HBr在-80℃下发生加成反应生成 ，因此合成路线为
【分析】（1）根据生成物F进行逆推得出A的结构简式，根据给出的要求即可写出A的同分异构体
（2）A到B的反应主要是酚羟基进行取代，A中有酚羟基，B中没有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液检验，NaClO2具有氧化性，因此发生的是氧化反应
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式，根据E到F的反应类型即可写出E的结构简式找出官能团
（4）根据生成物可以进行逆推需要利用反应I进行反应，因此先要得到，进行逆推需要得到利用A到B的反应，需要和而可以通过在-80℃利用合成
31．（2021·浙江）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）化合物A的结构简式是　 　；化合物E的结构简式是　 　。
（2）下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
（3）化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是　 　。
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构　 　。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：　 　。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)　 　。
【答案】（1）；HOCH2CH2Br
（2）C
（3） +4NaOH +2 +2NaBr
（4）
（5） 、 、 、 (任写3种)
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】根据a的分子式和含有不饱和度以及D的产物即可判断A为 ，高锰酸钾可以将苯甲基氧化为羧基，因此B是根据C到D的反应路径可知，C为 ，E是 HOCH2CH2Br ，根据D到P的反应确定F是
（1）根据分析A的结构简式为，化合物E的结构简式为 HOCH2CH2Br ，故正确答案是：，HOCH2CH2Br
（2） A.化合物B中的苯环以及苯环连接的原子均共面，故A不符合题意
B.根据D的结构简式即可写出分子式 ，故B不符合题意
C.发生的加聚反应，故C符合题意
D. 含有酯基，还是聚合物因此是聚酯类物质，故D不符合题意
（3） 化合物C是 过量 溶液反应的化学方程式是 +4NaOH +2 +2NaBr
（4） 制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物 ， 用键线式表示其结构
（5）F的分子式为C8H6O4， 含有 结构片段，不含 键 ， 只含有六元环 ， 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ，因此结构简式为 、 、 、
（6）根据 ，此物质是酯化反应得到醇是，羧酸是，因此通过乙烯的加成水解得到乙二醇与发生酯化即可，具体反应如图所示：
【分析】（1）根据后续反应以及A的不饱和度即可确定结构简式，根据B到C的反应即可写出E的结构简式
（2）A.根据判断与苯环直接连接原子共面，因为苯环是平面结构
B.根据结构简式写出分子式
C.根据反应物和生成物判断反应类型
D.含有酯基且是聚合物
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据反应物写出生成物的结构简式即可写出键线式
（5）根据已知条件结合分子式写出同分异构体
（6）根据生成物逆推出物质，即可根据乙烯进行合成
32．（2021·广东）[选修5：有机化学基础]
天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有　 　(写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为　 　。
（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为　 　。
（4）反应②③④中属于还原反应的有　 　，属于加成反应的有　 　。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有　 　种，写出其中任意一种的结构简式：　 　。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线　 　(不需注明反应条件)。
【答案】（1）（酚）羟基、醛基
（2）C18H15OP
（3）
（4）②④；②
（5）10；
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）化合物Ⅰ的结构简式为，其结构中所含的含氧官能团为羟基和醛基。
（2）反应①中反应物为和Ph3P=CHOCH2CH3，生成物为和Z，由于反应前后原子个数保持不变，因此Z的分子式为C18H15OP。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则其结构中含有-CHO，由于Ⅳ是由反应生成，且Ⅳ的分子式为C8H8O2，因此Ⅳ的结构简式为。
（4）反应②中-CHO与H2反应生成-CH2OH，该反应为加成反应，也为还原反应；反应③中酚羟基转化为羰基，为氧化反应；反应④中碳碳双键和羟基参与反应，形成醚键，为还原反应。因此三个反应中属于还原反应的为②④，属于加成反应的为②。
（5）能与NaHCO3反应，则结构中含有-COOH；能与2倍物质的量的NaOH反应，则分子结构中还含有一个酚羟基；能与3倍物质的量的Na反应放出H2，则分子结构中还含有一个醇羟基；核磁共振氢谱确定分子中含有6个化学环境相同的氢原子，则分子结构中含有2个-CH3，且2个-CH3位于同一个碳原子上（或位于对称位置上）；不含有手性碳原子，结合分子中所含碳原子数可知，该同分异构体分子结构中含有。因此该同分异构体中苯环上所含的取代基为-OH、-COOH、。苯环上三个取代基都不同的同分异构体共有10种，其中任意一种的结构简式为或等。
（6）欲合成，则可由反应④得，反应物为。而由合成的过程中，可先由与HOCH2CH2Cl反应合成，该合成路线设计如下：
【分析】（1）根据化合物Ⅰ和官能团的结构分析。
（2）根据原子个数守恒分析。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则其分子结构中含有-CHO，结合分子式和Ⅲ的结构确定Ⅳ的结构简式。
（4）根据反应②③④中反应物和生成物的结构，确定其反应类型。
（5）根据限定条件，确定同分异构体中所含的结构单元，再结合结构苯环中取代基的位置异构确定同分异构体数。
（6）欲合成，则可由反应④得，反应物为。而由合成的过程中，可先由与HOCH2CH2Cl反应合成。据此设计合成路线图。
33．（2021·全国甲）[化学-选修5：有机化学基础]
近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　。
（2） 反应生成E至少需要　 　 氢气。
（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称　 　。
（4）由E生成F的化学方程式为　 　。
（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为　 　。
（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线　 　。
【答案】（1）间苯二酚（或1,3-苯二酚）
（2）2
（3）酯基，醚键，羟基（任写两种）
（4） +H2O
（5）取代反应
（6）C
（7）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；乙烯的化学性质；乙醇的化学性质；乙醇的消去反应；取代反应；加成反应
【解析】【解答】(1)根据分析，A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚）；
(2)根据分析，D为，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以1molD反应生成E至少需要2mol氢气；
(3)根据分析，E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基（任写两种）；
(4)根据分析，E为，发生消去反应，生成，方程式为
+H2O；
(5)根据分析，由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应；
(6)根据分析，化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(-O-O-)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：四种，故选C；
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为：。
【分析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），C与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成D（），D与氢气发生加成反应生成E（），E发生消去反应，生成F（），F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H。
34．（2021·湖南）[选修5：有机化学基础]
叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A的结构简式为　 　；
（2） ， 的反应类型分别是　 　，　 　；
（3）M中虚线框内官能团的名称为a　 　，b　 　；
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　 　种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为　 　；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式　 　；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线　 　(其他试剂任选)。
【答案】（1）
（2）还原反应；取代反应
（3）酰胺基；羧基
（4）15；
（5）
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】(1)由已知信息①可知， 与 反应时断键与成键位置即可由此可知A的结构简式为 ，故答案为： 。
(2)A→B的反应过程中失O原子得到H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4) 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，可以有邻、对、间三个位置取代，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，另外一个取代基是含有4个碳原子且含有一个醛基，故可以写出结构为和，即可找出含有5个位置可以被取代，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均不存在对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，因此苯环上取代基位于对位，且有个甲基取代基且处于同一个碳原子上的对称状态，因此该同分异构的结构简式为 ，故答案为：15； 。
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )因此反应方程式为 ，故答案为： 。
(6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此可以下列步骤得到 ，因此合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）根据①即可写出A的结构简式
（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型
（3）a表示的是酰胺基，b是羧基
（4）根据条件写出含有醛基以及酚羟基的同分异构体即可，根据氢原子的种类即可写出有机物的结构简式
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据生成物即可判断最后一步的反应是E到G的反应，因此需要合成，此物质可以通过乙烯进行合成，先加成变为醇，进行催化氧化，再利用D到E的反应及逆行合成即可
35．（2021·河北）[选修5：有机化学基础]
丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息： +R2CH2COOH (R1=芳基)
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　。
（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为　 　、　 　。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（3）E→F中(步骤1)的化学方程式为　 　。
（4）G→H的反应类型为　 　。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为　 　。
（5）HPBA的结构简式为　 　。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因　 　。
（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】（1）邻二甲苯
（2）；
（3）
（4）取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行
（5）；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，根据A到B的反应 ，由此可知A的结构简式为 ，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。
(2) 的同分异构体满足：①可发生银镜反应，说明具有醛基，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外含有苯环，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，含有四种氢原子，且高度堆成，说明有一个甲基和一个醛基和2个酚羟基满足该条件的同分异构体结构简式为 和 ，故答案为： ； 。
(3)E→F中步骤1)为 含有酯基和羧基，水解后出现酚羟基，1mol分子需要3mol氢氧化钠反应方程式为 ，故答案为： 。
(4)根据流程的反应物和生成物可知，G→H的反应为 ，因此反应类型为取代反应；产物中溴离子产生，加入硝酸银主要了结合溴离子，促使反应进行，而加入硝酸钠并不能出现这种情况
故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。
(5)NBP( )中酯基在碱性条件下发生水解和酸化后生成HPBA( )； 中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成 ，故答案为： ；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。
(6)通过题干已知信息而得，因此大致的合成绿线是 因此合成路线为 ，故答案为：
【分析】（1）根据A到B的转化即可写出A的结构简式，进行命名即可
（2）根据题意可以有醛基、酚羟基、以及四种不同的氢原子以及氢原子的个数，醛基含有氢，而酚羟基含有1个氢原子，因此酚羟基应该是2个且还对称，根据剩余碳原子即可写出神域官能团书写结构简式即可
（3）根据F到G的反应确定F的结构式，根据E到F的条件即可写出方程式
（4）根据反应物和产物即可判断反应类型，主要是发生水解反应，加入银离子促进水解
（5）根据HPBA到C的反应确定发生的水解反应，HPBA含有羟基和羧基即可写出结构简式，主要是进行分子内脱水形成温度物质
（6）根据题目中给出已知信息即可判断反应的流程，先要制备，此物质根据给出的进行光照取代水解催化氧化制取即可
36．（2021·全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）写出反应③的化学方程式　 　。
（3）D具有的官能团名称是　 　。（不考虑苯环）
（4）反应④中，Y的结构简式为　 　。
（5）反应⑤的反应类型是　 　。
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有　 　种。
（7）写出W的结构简式　 　。
【答案】（1）2-氟甲苯（或邻氟甲苯）
（2） + +NaOH +NaCl+H2O
（3）氨基、碳溴键、酮羰基、碳氟键
（4）
（5）取代反应
（6）10
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；醛的化学性质；取代反应
【解析】【解答】(1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）；
(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成；
(3)根据分析，含有的官能团为碳溴键，碳氟键，氨基，羰基（或酮基）；
(4) 根据分析，D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为；
(5)根据分析，E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F；
(6)C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体含有醛基、碳氟键、碳氯键，结构有共10种；
(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成。
【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（）
37．（2021·浙江）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2
R3Br R3MgBr
请回答：
（1）下列说法正确的是______。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C13H15NO2
（2）化合物A的结构简式是　 　 ；化合物E的结构简式是　 　。
（3）C→D的化学方程式是　 　 。
（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)　 　。
①包含 ；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH2-
（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)　 　。
(也可表示为 )
【答案】（1）C；D
（2）；
（3） +NaOH +NaCl+H2O
（4） 、 、
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】(1)A．化合物B的结构简式为 ，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基 ，A不正确；
B．化合物F的结构简式为 ，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B不正确；
C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；
D．化合物X的结构简式为 ，分子式是C13H15NO2，D正确；
故答案为：CD；
(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是 ；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为 。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是 ；
(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是 +NaOH +NaCl+H2O；
(4)化合物H的结构简式为 ，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基 ，属于芳香族化合物；②含有 ，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为 、 、 ；
(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物 、溴苯和甲醛为原料制备 的合成路线为 。
【分析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。据此解答。
（1）A.存在亚甲基但是不存在次甲基B.找出F中含有的氢原子种类即可C. 根据反应物和产物即可判断反应类型D.根据X的结构式即可写出分子式
（2）A到B发生的是取代反应，因此可以确定A的结构简式，根据E到F的反应即可写出E的结构简式
（3）根据给出的提示，结合反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据要求写出同分异构体即可
（5）根据产物进行逆推，先利用溴苯制备PhMgBr再和F反应，再利用甲醛发生加成，最终在利用溴化氢取代制备
38．（2021·浙江）
（1）用质谱仪检测气态乙酸时，谱图中出现质荷比(相对分子质量)为120的峰，原因是　 　。
（2）金属镓(Ga)位于元素周期表中第4周期IIIA族，其卤化物的熔点如下表：
　 GaF3 GaCl3 GaBr3
熔点/℃ > 1000 77. 75 122. 3
GaF3熔点比GaCl3熔点高很多的原因是　 　。
【答案】（1）两个乙酸分子通过氢键形成二聚体( )
（2）GaF3是离子晶体，GaCl3是分子晶体；离子键强于分子间作用力
【知识点】离子晶体；分子晶体；利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构
【解析】【解答】(1)质谱检测乙酸时，出现质荷比为120的峰，说明可能为两分子的乙酸结合在一起，由于乙酸分子中存在可以形成氢键的O原子，故这种结合为以氢键形式结合的二聚体( )，故答案为：两个乙酸分子通过氢键形成二聚体( )；
(2)F的非金属性比Cl强，比较GaF3和GaCl3的熔点可知，GaF3为离子晶体，GaCl3为分子晶体，离子晶体中主要的作用为离子键，分子晶体中主要的作用为分子间作用力，离子键强于分子间作用力，故GaF3的熔点高于GaCl3，故答案为：GaF3是离子晶体，GaCl3是分子晶体；离子键强于分子间作用力。
【分析】（1）乙酸的相对分子质量是60，乙酸中的氧原子可以提供孤对电子易形成氢键，由于氢键的作用会出现乙酸的二聚体
（2）主要是形成的晶体类型不同，氟的非金属性强，易形成的是离子晶体而氯形成的是分子晶体因此沸点不同
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