近三年高考化学真题分类汇编：烃1
一、选择题
1．（2023·湖南）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
2．（2023·辽宁）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是
A．均有手性 B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好
3．（2023·湖北）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
4．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
5．（2023·新课标卷）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
6．（2022·江苏）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是（ ）
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
7．（2022·辽宁）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是（ ）
A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物
C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为
8．（2022·辽宁）、均可自耦电离：、。下列反应与CH3CH2OH+HBr原理不同的是（ ）
A．
B．
C．
D．
9．（2022·天津市）下列叙述错误的是（ ）
A．是极性分子
B．原子的中子数为10
C．与互为同素异形体
D．和互为同系物
10．（2022·重庆市）“逐梦苍穹之上，拥抱星辰大海”，航天科技的发展与化学密切相关。下列选项正确的是（ ）
A．“北斗三号”导航卫星搭载计时铷原子钟，铷是第ⅠA族元素
B．“嫦娥五号”探测器配置砷化镓太阳能电池，太阳能电池将化学能直接转化为电能
C．“祝融号”火星车利用正十一烷储能，正十一烷属于不饱和烃
D．“神舟十三号”航天员使用塑料航天面窗，塑料属于无机非金属材料
11．（2022·重庆市）关于M的说法正确的是（ ）
A．分子式为C12H16O6 B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面 D．与(CH3)2C=O互为同系物
12．（2022·山东）下列高分子材料制备方法正确的是（ ）
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
13．（2022·浙江6月选考）下列说法不正确的是（ ）
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．和互为同位素
C．和互为同素异形体
D．丙酮（）和环氧丙烷（）互为同分异构体
14．（2022·湖南）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A．m=n 1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C． 乳酸与足量的 反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
15．（2022·广东）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是（ ）
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C． 中含有 个电子
D． 被还原生成
16．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是（ ）
A．化合物1分子中的所有原子共平面
B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基
D．化合物2可以发生开环聚合反应
二、多选题
17．（2022·河北）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是（ ）
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有10种
三、非选择题
18．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
（3）物质G所含官能团的名称为 、 ；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①②③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
19．（2023·辽宁）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
（5）H→I的反应类型为 。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。
20．（2023·湖北）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。
（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
（4）G的结构简式为 。
（5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
21．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D中官能团的名称为 、 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）I转变为J的化学方程式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
22．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
23．（2023·浙江1月选考）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物B的结构简式是 。
（3）下列说法正确的是____。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出的化学方程式 。
（5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
24．（2022·辽宁）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。
（3）中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。
（4）中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
（5）I的结构简式为 。
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
25．（2022·江苏）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F的分子式为，其结构简式为 。
（5）已知：(R和表示烃基或氢，表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
26．（2022·河北）【选修5：有机化学基础】
舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
（1）①的反应类型为 。
（2）B的化学名称为 。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。
（5）H→I的化学方程式为 ，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线 (无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
27．（2022·重庆市）【选考题】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
（1）A+B→D的反应类型为 。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
（3）F的结构简式为 。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为 。
（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。
28．（2022·天津市）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（1）写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为 。
（2）用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
（3）为实现C→D的转化，试剂X为 (填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
（4）D→E的反应类型为 。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。
（6）已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
29．（2022·福建）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）Ⅳ的反应类型为 ；由D转化为E不能使用的原因是 。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为 。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为 。
30．（2022·湖北）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）的反应类型是 。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
（3）化合物C的结构简式为 。
（4）的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。
31．（2022·北京市）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
（2）B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是 。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
32．（2022·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
（4）E和F可用 (写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
（7）设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。已知：+CO2
33．（2022·山东）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为 ；B中含氧官能团有 种。
（2）B→C反应类型为 ，该反应的目的是 。
（3）D结构简式为 ；E→F的化学方程式为 。
（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有 种。
（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线 。
34．（2022·浙江6月选考）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是____。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是 ；氯氮平的分子式是 ；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 。
（3）写出的化学方程式 。
（4）设计以和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
35．（2022·湖南）[选修5：有机化学基础]
物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 、 ；
（2） 、 的反应类型分别是 、 ；
（3）B的结构简式为 ；
（4） 反应方程式为 ；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为 ；
（6）I中的手性碳原子个数为 （连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线 （无机试剂任选）。
36．（2022·广东）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I的分子式为 ，其环上的取代基是 （写名称）。
（2）已知化合物II也能以 的形式存在。根据 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② 氧化反应
③
（3）化合物IV能溶于水，其原因是 。
（4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到 ，则化合物a为 。
（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线 （不用注明反应条件）。
答案解析部分
1．【答案】B
【知识点】乙醇的化学性质；消去反应；电解池工作原理及应用；氧化还原反应的电子转移数目计算
【解析】【解答】A、阳极上Br－转化为Br2，Br2转化为HBrO，HBrO转化为Br－，因此NaBr起到催化剂作用；同时NaBr溶液提供了自由移动的离子，起导电作用，A不符合题意；
B、每生成1mol葡萄糖酸钙，需要消耗2mol葡萄糖分子，因此转移电子数为4mol，B符合题意；
C、羟基发生脱水成醚的反应，可生成个环状醚，C不符合题意；
D、葡萄糖中的醛基可发生氧化反应、还原反应、加成反应，羟基可发生取代反应和消去反应，D不符合题意；
故答案为：B
【分析】A、根据阳极上溴元素的转化分析；
B、每生成1mol葡萄糖酸钙，需消耗2mol葡萄糖分子，据此计算转移电子数；
C、羟基发生脱水反应，可形成环状醚结构；
D、根据葡萄糖结构中含有的羟基、醛基进行分析。
2．【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；原子轨道杂化方式及杂化类型判断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，且为饱和碳原子，闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所示，含有一个手性碳，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；
B.根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；
C．闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；
D.开环螺吡喃容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错；
故答案为：B.
【分析】方法分析：手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样。
3．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；
B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；
C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中：
，则一共有4个手性碳；
D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；
故答案为：B
【分析】难点分析：B.手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样
4．【答案】C
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应，属于取代反应，A项正确；
B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
C.产物为乙酸异丙酯，其中两个甲基上的碳原子不可能与其他原子共平面，C项错误；、
D.酯的命名原则的某酸某（醇）酯，乙酸和异丙醇发生酯化反应，所以该酯的名称为：乙酸异丙酯；
故答案为：C。
【分析】难点分析：C.判断原子共面问题时，以甲烷、乙烯、苯、乙炔等空间构型为基础，利用单键的旋转，进行判断原子是否共面即可。
5．【答案】B
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；高分子材料；聚合反应
【解析】【解答】A.根据高分子结构式可知，含有酯基，可以通过水解进行降解，A项正确；
B.饱和碳原子上连接不同原子或者原子团为手性碳，
C.根据原子守恒可知，X为甲醇，C项正确；
D.该反应通过脱水缩合生成聚合物，同时产生小分子，属于缩聚反应，D正确
故答案为：B。
【分析】方法总结：手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样。
6．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．X与互为顺反异构体，故A不符合题意；
B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B不符合题意；
C．X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C不符合题意；
D．Z分子中含有的手性碳原子如图（用“*”标记），含有1个手性碳原子，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.X中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳发生加成反应；
C.X是不对称烯烃，与HBr加成产物不唯一；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
7．【答案】B
【知识点】催化剂；同系物；加成反应
【解析】【解答】A．由催化机理可知，总反应为+ ，该反应为加成反应，A不符合题意；
B．结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物，和结构不相似、分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，B符合题意；
C．由催化机理可知，反应消耗了Ⅵ又生成了VI，VI是反应的催化剂，C不符合题意；
D．I+VI→X+II，由I、VI、II的结构简式可知，X为H2O，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.由图可知，总反应为+ ；
B.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
C.Ⅵ既生成又消耗，为该反应的催化剂；
D.根据质量守恒可知X为H2O。
8．【答案】C
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．根据题目信息可知，和互相交换成分生成和。由可得，与互相交换成分生成和，与题述反应原理相同，A不符合题意；
B．由于可自电离，可写为，与交换成分生成和与题述反应原理相同，故B不符合题意；
C．与反应生成了单质，反应物没有互相交换成分，与题述反应原理不同，故C符合题意；
D．和互相交换成分生成了和，与题述反应原理相同，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】该反应的原理是CH3CH2Br和H2O互相交换成分生成CH3CH2OH和HBr。
9．【答案】D
【知识点】极性分子和非极性分子；同素异形体；同系物
【解析】【解答】A．的空间构型为V形，不是中心对称，正负电荷中心不重合，属于极性分子，故A不符合题意；
B．原子的中子数18 8=10，故B不符合题意；
C．与是氧元素形成的不同单质，两者互为同素异形体，故C不符合题意；
D．结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，属于酚，属于醇，两者结构不相似，因此两者不互为同系物，故D符合题意。
故答案为：D。
【分析】A.的空间构型为V形，正负电荷中心不重合，属于极性分子；
B.原子符号左上角为质量数，左下角为质子数，质量数=质子数+中子数，核外电子数=核内质子数=核电荷数；
C.与均为氧元素形成的单质，互为同素异形体；
D.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物。
10．【答案】A
【知识点】常见能量的转化及运用；饱和烃与不饱和烃；常用合成高分子材料的化学成分及其性能；元素周期表的结构及其应用
【解析】【解答】A．铷是碱金属，位于第ⅠA族，故A符合题意；
B．太阳能电池可直接将太阳能转化为电能，故B不符合题意；
C．烷烃都是饱和烃，因此正十一烷属于饱和烃，故C不符合题意；
D．塑料属于有机合成材料，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.铷属于碱金属元素，在元素周期表中位于第五周期第ⅠA族；
B.太阳能电池将太阳能转化为电能；
C.烷烃均为饱和烃；
D.塑料是有机合成材料。
11．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．由题干M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A不符合题意；
B．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B符合题意；
C．由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化，所有氧原子不可能共平面，C不符合题意；
D．同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，M与(CH3)2C=O结构不相似，不互为同系物，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据M的结构简式确定其分子式；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化；
D.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物。
12．【答案】B
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；高分子材料；聚合反应；缩聚反应
【解析】【解答】A．乳酸分子发生缩聚反应制得聚乳酸()，A不符合题意；
B．聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备，B符合题意；
C．尼龙-66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C不符合题意；
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()发生水解反应制得，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.乳酸发生缩聚反应制得聚乳酸；
B.聚四氟乙烯由CF2=CF2发生加聚制得；
C.己二酸和己二胺发生缩聚反应制得尼龙-66；
D.聚乙酸乙烯酯发生水解生成聚乙烯醇。
13．【答案】A
【知识点】同素异形体；同分异构现象和同分异构体；同系物；同位素及其应用
【解析】【解答】A．结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，两者结构不相似，不互为同系物，A符合题意；
B．同位素是指质子数相同中子数不同的同种元素的不同原子，35Cl和37Cl质子数相同、中子数不同，互为同位素，B不符合题意；
C．由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C不符合题意；
D．分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.同位素是指质子数相同中子数不同的同种元素的不同原子；
C.同种元素形成的不同单质互为同素异形体；
D.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
14．【答案】B
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；酯化反应
【解析】【解答】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A不符合题意；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B符合题意；
C．乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气，1mol羟基、1mol羧基与Na反应均生成0.5mol氢气，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C不符合题意；
D．乳酸分子既含有羟基又含有羧基，则两分子乳酸可以缩合产生，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据原子守恒确定m、n的关系；
B.聚乳酸分子中含有酯基、羟基、羧基；
C.乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气；
D.乳酸分子既含羟基又含羧基。
15．【答案】A
【知识点】同分异构现象和同分异构体；多糖的性质和用途；气体摩尔体积；物质的量的相关计算
【解析】【解答】A．淀粉是多糖，葡萄糖是单糖，淀粉在一定条件下水解可得到葡萄糖，A符合题意；
B．葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，二者结构不同，互为同分异构体，属于烃的衍生物，B不符合题意；
C.1个CO分子含有14个电子，则1mol CO中含有的电子数为14×6.02×1023=8.428×1024，C不符合题意；
D．未指明气体的条件，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.淀粉是多糖，葡萄糖是单糖，多糖在一定条件下可水解生成单糖。
B.同分异构体的特点是分子式相同、结构不同的化合物，烃类只含碳、氢元素。
C.原子中质子数=核外电子数，结合N=n·NA进行分析。
D.标准状况未知，不能运用V=n·Vm计算物质的量。
16．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机分子中基团之间的关系；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．根据化合物1的结构简式可知，分子中含有-CH2-，碳原子含有4对电子对，采用sp3杂化，所有原子不可能共平面，A不符合题意；
B．化合物1是环氧乙烷（C2H4O），属于醚类，而乙醇（C2H6O）属于醇类，两者分子式不是相差n个CH2且结构不相似，不属于同系物，B不符合题意；
C．根据化合物2的结构简式，其含有的官能团是酯基，C不符合题意；
D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据有机物中碳原子的杂化方式进行分析。
B. 同系物是指结构相似，分子上相差n个CH2的有机物，据此分析。
C.熟悉有机物中常见官能团的形式。
D.根据聚合反应的特点及有机物的结构进行分析。
17．【答案】C,D
【知识点】有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不符合题意；
B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不符合题意；
C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法符合题意；
D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用p、q表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代q，则取代另一个H的位置有7个，即；然后先取代1个p，然后再取代其他H原子，有3种，即，因此萘的二溴代物有10种，D说法符合题意；
故答案为：CD。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.苯环为平面结构，单键可旋转；
C.N分子中含有5种不同环境的氢原子；
D.萘分子中有两种不同环境的氢原子。
18．【答案】（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）碳碳双键；醚键
（4）
（5）②>③>①
（6）4
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。
（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。
（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。
（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。
（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。
（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。
（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。
【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。
（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。
（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。
（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。
（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。
（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。
（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。
19．【答案】（1）对
（2）羧基
（3）2 +O2 2 +2H2O
（4）3
（5）取代
（6）；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应；
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基；
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为：2+O2
2+2H2O；
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体；
（5）反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应；
（6）利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为；有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为：；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
20．【答案】（1）π
（2）7；
（3）乙酸；丙酮
（4）
（5）；ab
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂；
（2）D为，分子式为C5H11-OH，-C5H11为戊基，有8种，去掉本身，同分异构体有7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为；
（3）E为；酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和；分别为乙酸和丙酮
（4）由分析可知，G为；
（5）根据题目中的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为和，经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故选择：ab；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
21．【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基；羟基
（4）取代反应
（5）
（6） +H2O +HCl+N2↑
（7）9；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚；
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种；
（3）有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基；
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，所以反应类型为取代反应；
（5）根据分析，有机物F的结构简式为；
（6）有机物I与水反应生成有机物J，为水解反应，生成HCl和氮气，反应为：
+H2O +HCl+N2↑
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种：
，，，，，，
，，，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
22．【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2） +Cl2 +HCl
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；消去反应
【解析】【解答】（1）有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)；
（2）有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，在甲基对位取代生成一个氯原子，反应的化学方程式为：
（3）反应D为将硝基还原生成氨基，为还原反应，所以条件为b.Fe/HCl ；
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基；
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应；
（6）根据K结构，氨基取代F原子，所以I结构为
（7） 具有相同官能团的B的芳香 化合物，说明含有有-Cl、-NO2两种官能团；则有以下16中结构：
其中甲基、氯原子、硝基在苯环上排列组合一共有9中；分别为：，，，，，，
，，，，此外还有，
，，，，
一共16中；满足 核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1 ，说明含有4中氢原子，为。
【分析】有机推断题的突破口：1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
23．【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子)
（2）
（3）D
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中含有的官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知，化合物B的结构简式，故答案为：；
（3）A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故不符合题意；
B. 结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，化合物D中含有两个羟基，与乙醇结构不相似，两者不互为同系物，故不符合题意；
C. 根据I的结构简式可知，化合物I的分子式为，故不符合题意；
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故符合题意；
故答案为：D；
（4）由上述分析可知，G为，G与乙醇发生酯化反应生成H，反应的化学方程式为：，故答案为：；
（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成 ，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为： ，故答案为：；
（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有，故答案为： 。
【分析】A与CH3NH2发生已知①生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生还原反应生成C；D发生一系列反应转化为E，C和F反应生成F，结合F的分子式和I的结构简式可知，F为，G中亚氨基和碳氧双键先发生加成反应然后发生消去反应生成G为，G和乙醇发生酯化反应生成H为，H中氨基发生还原反应然后和环氧乙烷发生取代反应生成I，I发生取代反应然后和HCl反应生成盐酸苯达莫司汀。
24．【答案】（1）
（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
（3）；；选择性将分子中的羟基氧化为羰基
（4）硝基；氨基
（5）
（6）12；(或)
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A分子中含有7个C原子，7个H原子，1个N原子和3个O原子，其分子式为 ；
（2）苯酚可与发生取代反应生成和HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和，则反应的化学方程式为+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；
（3）D→E发生了羟基到酮羰基的转化，羟基上的碳原子采用sp3杂化，羰基上的碳原子采用sp2杂化；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为选择性将分子中的羟基氧化为羰基；
（4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由硝基到氨基的转化；
（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为；
（6）化合物I的分子式为，其不饱和度为4，化合物I的同分异构体分子中含有苯环，苯环的不饱和度为4，则其余C原子均为饱和碳原子；红外光谱无醚键吸收峰，则苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，则该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，因此满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体的结构简式为 或。
【分析】F和I发生已知反应生成G，结合F、G的结构简式和I的分子式可知，I的结构简式为 。
25．【答案】（1）sp2和sp3
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A分子中，苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
(2)B中的羟基被氯原子取代生成C，则B→C的反应类型为取代反应。
(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
(4)由分析可知，F的结构简式为。
(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：
【分析】和CH3I发生取代反应生成；和SOCl2发生取代反应生成；和CH3OH发生取代反应生成；和NH2OH发生反应生成；被还原生成F，F再转化为G，F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。
26．【答案】（1）氧化反应
（2）3，4-二氯苯甲酸
（3）
（4）⑥；⑨
（5）；或
（6）
【知识点】芳香烃；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应，故答案为：氧化反应；
（2）据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸，故答案为：3，4-二氯苯甲酸；
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：，故答案为：；
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有或，故答案为：；或；
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：
，故答案为：。
【分析】A中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH，结合B的分子式可知，B为，B中-OH被氯原子取代生成C，C和苯发生取代反应生成D，则反应③中C6H6的物质为，D的羰基氧原子被取代生成E，E发生反应生成F，F中碳碳双键和氢气发生加成反应生成G，根据H的分子式知，G中-OH被氯原子取代生成H为，H发生C生成D类型的反应生成I，根据Sertraline的结构简式知，I为，I发生信息（ii）反应生成Sertraline。
27．【答案】（1）加成反应
（2）酯基
（3）乙炔
（4）
（5）+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O
（6）2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；乙炔炔烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则A+B→D的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中的官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，D发生加聚反应生成F，则F的结构简式为，故答案为：；
（4）由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；
（6）由分子可知，Q为，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成非体型结构的和水，则反应的化学方程式为2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案为：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；
（7）由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为 ，故答案为： 。
【分析】根据A的分子式可知，A为乙炔，乙炔和B反应生成D，则B为CH3COOH；F水解生成G，则F为，D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成， HC≡CH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成K为，经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成Q，则Q为。
28．【答案】（1）；酮羰基、羟基
（2）2 甲基丙酸；4；
（3）c
（4）取代反应(或水解反应)
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据化合物E的结构简式可知E的分子式为，E中含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。
（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，羧酸命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，表示出支链和官能团的位置，用系统命名法对A命名为：2 甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2 甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）C→D的转化过程中，Br取代烷基上的氢原子，需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。
（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。
【分析】（1）根据E的结构简式确定其分子式，E中的含氧官能团为酮羰基、羟基；
（2）A属于羧酸，其系统命名为2 甲基丙酸；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（3）C→D取代的是烷基上的氢原子，试剂为Br2；
（4）D发生取代反应生成E；
（5）甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成步骤。
29．【答案】（1）醚键(或醚基)
（2）
（3）取代反应；会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A的含氧官能团有醛基和醚键，故答案为：醛基和醚键；
（2）根据分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)，故答案为：取代反应；HBr会与碳碳双键发生加成反应；
（4）反应Ⅴ的化学方程式为，故答案为：；
（5） 化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：Y在稀硫酸条件下水解，说明存在酯基，其产物之一（分子式为C7H8O2）遇FeCl3溶液显紫色，该水解产物含有酚羟基；Y的核磁共振氢语有4组峰，峰面积之比为3：3：2：2，说明Y有两个甲基，含有酚羟基的水解产物为， 另一水解产物为CH3COOH，故Y的结构简式为，故答案为 。
【分析】A和乙醛在一定条件下反应生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生已知反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F系列转化得到3-氧代异紫杉二酮。
30．【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4）酯基；碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
(3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
(6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
31．【答案】（1）醛基
（2）正丁酸；
（3）
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；探究物质的组成或测量物质的含量
【解析】【解答】
（1）由A的分子式为C4H8O，且A可发生银镜反应，则A为醛，含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸；B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）~3AgNO3，n(AgNO3)= bmol L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【分析】A可发生银镜反应，则A为醛，B无支链，则B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；结合B的结构简式和D的分子式可知D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为，G中含有乙基，则G为。
32．【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）+NaOH→+H2O
（3）苯酚；
（4）(溶液)或其他合理答案
（5）或
（6）；
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】
(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即A→B的反应类型为取代反应(或磺化反应)；
(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；
(3)C的结构简式为，其化学名称为苯酚；根据分析可知，D的结构简式为；
(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
(5)F的分子式为C10H10O4，F的不饱和度为6，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，因此X中含有两个酯基且X的结构对称，则满足条件的X的结构简式为：或；
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；
(7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：
【分析】A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。
33．【答案】（1）浓硫酸，加热；2
（2）取代反应；保护酚羟基
（3）CH3COOC2H5；+Br2+HBr
（4）6
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2；
(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；
(4)H的同分异构体仅含有-OCH2CH3和-NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被-NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，故答案为：6；
(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为：在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成，则具体合成路线为，故答案为：。
【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
34．【答案】（1）D
（2） ；；加成反应、消去友应
（3） + → +CH3OH
（4）；
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】（1）A．苯环发生硝化反应时需要浓硫酸作催化剂、浓硝酸作反应物，A符合题意；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B符合题意；
C．由分析可知化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C符合题意；
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D不符合题意；
故答案为：D；
（2）由分析可知化合物C的结构简式为 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知，E为，G为，E和F反应生成G，则E→G的方程式为： + → +CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和 反应生成 ，再和 反应生成 ，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到 ，具体流程为： ； CH3CH2Cl，NH3 ；
（5）化合物F含有1个环，则其不饱和度为1，其同分异构体，有3种等效氢，含有N-H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥4 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
【分析】G与氢气发生还原反应得到H，根据H的结构简式和G的分子式可知，G为，E与F反应得到G，则E为，C与D反应生成E，则C为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则B为，A被还原生成B，则A为。
35．【答案】（1）醚键；醛基
（2）取代反应；加成反应
（3）
（4）
（5）5；
（6）1
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】
（1）A的结构简式为 ，其分子中含有的官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G的结构简式为 ，F→G的方程式为，甲基取代了环上的氢原子，则F→G的反应类型为取代反应；G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）由分析可知，B的结构简式为 。
（4）由分析可知，C的结构简式为 ， D的结构简式为 ，C发生已知②生成D，则C→D的化学方程式为 。
（5）
的分子式为C4H6O，不饱和度为2，其同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，醛基的不饱和度为1，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还应考虑立体异构，碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构，则符合条件的同分异构体有：CH2=CHCH2CHO、 、 、 和 ，共5种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式是 。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，I中含有的手性碳原子有（如图用“*”标记），数目为1。
（7）结合G→I的转化过程可知，可先将 与氢气加成生成 ，催化氧化生成， 和 反应生成 ，在碱的作用下生成 ；综上所述，合成路线为： 。
【分析】A与 在碱性条件下发生已知①的反应生成B，根据B的分子式可知，B的结构简式为 ；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C发生已知②反应生成D（C12O14O3），则C的结构简式为 ，D的结构简式为 ；D和HOCH2CH2OH反应生成E；E在一定条件下转化为F；F和CH3I在碱的作用下反应得到G，G和 反应得到H，对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为 。
36．【答案】（1）C5H4O2；醛基
（2）
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② –CHO O2 -COOH 氧化反应
③ -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
（3）Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
（4）乙烯
（5）2；
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基。
（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH。
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。
（3）化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成氢键，使其能溶于水。
（4）根据题干信息，化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则可推出a的分子式为C2H4，即a为乙烯。
（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有CH3CH2CHO、和，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。
（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含两个羧基的化合物，原料可以是。根据流程图Ⅳ→V的反应，则可反应得到；根据流程图V→Ⅵ的反应，则可反应得到，再加成得到；和发生酯化反应可得到目标产物，则合成路线为。
【分析】（1）根据结构简式进行书写分子式，侧链为醛基。
（2）化合物Ⅱ'中含有碳碳双键、羧基、醛基，根据官能团的性质进行分析。
（3）醇类能溶于水是因为羟基能与水分子形成氢键。
（4）原子利用率100%的反应类似于化合反应，结合反应物和生成物的分子式及结构进行分析。
（5）同分异构体的特点是具有相同的分子式 且结构不同的化合物；核磁共振氢谱有几组峰，说明有几种不同的氢原子，据此分析。
（6）首先写出化合物Ⅷ的单体，观察Ⅷ的单体的结构及官能团，并拆分成小分子量的有机物，运用流程图中涉及反应进行分析，最终得到目标产物。
1 / 1近三年高考化学真题分类汇编：烃1
一、选择题
1．（2023·湖南）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
【答案】B
【知识点】乙醇的化学性质；消去反应；电解池工作原理及应用；氧化还原反应的电子转移数目计算
【解析】【解答】A、阳极上Br－转化为Br2，Br2转化为HBrO，HBrO转化为Br－，因此NaBr起到催化剂作用；同时NaBr溶液提供了自由移动的离子，起导电作用，A不符合题意；
B、每生成1mol葡萄糖酸钙，需要消耗2mol葡萄糖分子，因此转移电子数为4mol，B符合题意；
C、羟基发生脱水成醚的反应，可生成个环状醚，C不符合题意；
D、葡萄糖中的醛基可发生氧化反应、还原反应、加成反应，羟基可发生取代反应和消去反应，D不符合题意；
故答案为：B
【分析】A、根据阳极上溴元素的转化分析；
B、每生成1mol葡萄糖酸钙，需消耗2mol葡萄糖分子，据此计算转移电子数；
C、羟基发生脱水反应，可形成环状醚结构；
D、根据葡萄糖结构中含有的羟基、醛基进行分析。
2．（2023·辽宁）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是
A．均有手性 B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；原子轨道杂化方式及杂化类型判断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，且为饱和碳原子，闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所示，含有一个手性碳，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；
B.根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；
C．闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；
D.开环螺吡喃容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错；
故答案为：B.
【分析】方法分析：手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样。
3．（2023·湖北）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；
B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；
C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中：
，则一共有4个手性碳；
D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；
故答案为：B
【分析】难点分析：B.手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样
4．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应，属于取代反应，A项正确；
B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
C.产物为乙酸异丙酯，其中两个甲基上的碳原子不可能与其他原子共平面，C项错误；、
D.酯的命名原则的某酸某（醇）酯，乙酸和异丙醇发生酯化反应，所以该酯的名称为：乙酸异丙酯；
故答案为：C。
【分析】难点分析：C.判断原子共面问题时，以甲烷、乙烯、苯、乙炔等空间构型为基础，利用单键的旋转，进行判断原子是否共面即可。
5．（2023·新课标卷）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
【答案】B
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；高分子材料；聚合反应
【解析】【解答】A.根据高分子结构式可知，含有酯基，可以通过水解进行降解，A项正确；
B.饱和碳原子上连接不同原子或者原子团为手性碳，
C.根据原子守恒可知，X为甲醇，C项正确；
D.该反应通过脱水缩合生成聚合物，同时产生小分子，属于缩聚反应，D正确
故答案为：B。
【分析】方法总结：手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样。
6．（2022·江苏）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是（ ）
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．X与互为顺反异构体，故A不符合题意；
B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B不符合题意；
C．X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C不符合题意；
D．Z分子中含有的手性碳原子如图（用“*”标记），含有1个手性碳原子，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.X中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳发生加成反应；
C.X是不对称烯烃，与HBr加成产物不唯一；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
7．（2022·辽宁）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是（ ）
A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物
C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为
【答案】B
【知识点】催化剂；同系物；加成反应
【解析】【解答】A．由催化机理可知，总反应为+ ，该反应为加成反应，A不符合题意；
B．结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物，和结构不相似、分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，B符合题意；
C．由催化机理可知，反应消耗了Ⅵ又生成了VI，VI是反应的催化剂，C不符合题意；
D．I+VI→X+II，由I、VI、II的结构简式可知，X为H2O，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.由图可知，总反应为+ ；
B.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
C.Ⅵ既生成又消耗，为该反应的催化剂；
D.根据质量守恒可知X为H2O。
8．（2022·辽宁）、均可自耦电离：、。下列反应与CH3CH2OH+HBr原理不同的是（ ）
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．根据题目信息可知，和互相交换成分生成和。由可得，与互相交换成分生成和，与题述反应原理相同，A不符合题意；
B．由于可自电离，可写为，与交换成分生成和与题述反应原理相同，故B不符合题意；
C．与反应生成了单质，反应物没有互相交换成分，与题述反应原理不同，故C符合题意；
D．和互相交换成分生成了和，与题述反应原理相同，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】该反应的原理是CH3CH2Br和H2O互相交换成分生成CH3CH2OH和HBr。
9．（2022·天津市）下列叙述错误的是（ ）
A．是极性分子
B．原子的中子数为10
C．与互为同素异形体
D．和互为同系物
【答案】D
【知识点】极性分子和非极性分子；同素异形体；同系物
【解析】【解答】A．的空间构型为V形，不是中心对称，正负电荷中心不重合，属于极性分子，故A不符合题意；
B．原子的中子数18 8=10，故B不符合题意；
C．与是氧元素形成的不同单质，两者互为同素异形体，故C不符合题意；
D．结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，属于酚，属于醇，两者结构不相似，因此两者不互为同系物，故D符合题意。
故答案为：D。
【分析】A.的空间构型为V形，正负电荷中心不重合，属于极性分子；
B.原子符号左上角为质量数，左下角为质子数，质量数=质子数+中子数，核外电子数=核内质子数=核电荷数；
C.与均为氧元素形成的单质，互为同素异形体；
D.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物。
10．（2022·重庆市）“逐梦苍穹之上，拥抱星辰大海”，航天科技的发展与化学密切相关。下列选项正确的是（ ）
A．“北斗三号”导航卫星搭载计时铷原子钟，铷是第ⅠA族元素
B．“嫦娥五号”探测器配置砷化镓太阳能电池，太阳能电池将化学能直接转化为电能
C．“祝融号”火星车利用正十一烷储能，正十一烷属于不饱和烃
D．“神舟十三号”航天员使用塑料航天面窗，塑料属于无机非金属材料
【答案】A
【知识点】常见能量的转化及运用；饱和烃与不饱和烃；常用合成高分子材料的化学成分及其性能；元素周期表的结构及其应用
【解析】【解答】A．铷是碱金属，位于第ⅠA族，故A符合题意；
B．太阳能电池可直接将太阳能转化为电能，故B不符合题意；
C．烷烃都是饱和烃，因此正十一烷属于饱和烃，故C不符合题意；
D．塑料属于有机合成材料，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.铷属于碱金属元素，在元素周期表中位于第五周期第ⅠA族；
B.太阳能电池将太阳能转化为电能；
C.烷烃均为饱和烃；
D.塑料是有机合成材料。
11．（2022·重庆市）关于M的说法正确的是（ ）
A．分子式为C12H16O6 B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面 D．与(CH3)2C=O互为同系物
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．由题干M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A不符合题意；
B．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B符合题意；
C．由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化，所有氧原子不可能共平面，C不符合题意；
D．同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，M与(CH3)2C=O结构不相似，不互为同系物，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据M的结构简式确定其分子式；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化；
D.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物。
12．（2022·山东）下列高分子材料制备方法正确的是（ ）
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
【答案】B
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；高分子材料；聚合反应；缩聚反应
【解析】【解答】A．乳酸分子发生缩聚反应制得聚乳酸()，A不符合题意；
B．聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备，B符合题意；
C．尼龙-66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C不符合题意；
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()发生水解反应制得，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.乳酸发生缩聚反应制得聚乳酸；
B.聚四氟乙烯由CF2=CF2发生加聚制得；
C.己二酸和己二胺发生缩聚反应制得尼龙-66；
D.聚乙酸乙烯酯发生水解生成聚乙烯醇。
13．（2022·浙江6月选考）下列说法不正确的是（ ）
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．和互为同位素
C．和互为同素异形体
D．丙酮（）和环氧丙烷（）互为同分异构体
【答案】A
【知识点】同素异形体；同分异构现象和同分异构体；同系物；同位素及其应用
【解析】【解答】A．结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，两者结构不相似，不互为同系物，A符合题意；
B．同位素是指质子数相同中子数不同的同种元素的不同原子，35Cl和37Cl质子数相同、中子数不同，互为同位素，B不符合题意；
C．由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C不符合题意；
D．分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.同位素是指质子数相同中子数不同的同种元素的不同原子；
C.同种元素形成的不同单质互为同素异形体；
D.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
14．（2022·湖南）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A．m=n 1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C． 乳酸与足量的 反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；酯化反应
【解析】【解答】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A不符合题意；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B符合题意；
C．乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气，1mol羟基、1mol羧基与Na反应均生成0.5mol氢气，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C不符合题意；
D．乳酸分子既含有羟基又含有羧基，则两分子乳酸可以缩合产生，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据原子守恒确定m、n的关系；
B.聚乳酸分子中含有酯基、羟基、羧基；
C.乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气；
D.乳酸分子既含羟基又含羧基。
15．（2022·广东）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是（ ）
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C． 中含有 个电子
D． 被还原生成
【答案】A
【知识点】同分异构现象和同分异构体；多糖的性质和用途；气体摩尔体积；物质的量的相关计算
【解析】【解答】A．淀粉是多糖，葡萄糖是单糖，淀粉在一定条件下水解可得到葡萄糖，A符合题意；
B．葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，二者结构不同，互为同分异构体，属于烃的衍生物，B不符合题意；
C.1个CO分子含有14个电子，则1mol CO中含有的电子数为14×6.02×1023=8.428×1024，C不符合题意；
D．未指明气体的条件，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.淀粉是多糖，葡萄糖是单糖，多糖在一定条件下可水解生成单糖。
B.同分异构体的特点是分子式相同、结构不同的化合物，烃类只含碳、氢元素。
C.原子中质子数=核外电子数，结合N=n·NA进行分析。
D.标准状况未知，不能运用V=n·Vm计算物质的量。
16．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是（ ）
A．化合物1分子中的所有原子共平面
B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基
D．化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机分子中基团之间的关系；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．根据化合物1的结构简式可知，分子中含有-CH2-，碳原子含有4对电子对，采用sp3杂化，所有原子不可能共平面，A不符合题意；
B．化合物1是环氧乙烷（C2H4O），属于醚类，而乙醇（C2H6O）属于醇类，两者分子式不是相差n个CH2且结构不相似，不属于同系物，B不符合题意；
C．根据化合物2的结构简式，其含有的官能团是酯基，C不符合题意；
D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据有机物中碳原子的杂化方式进行分析。
B. 同系物是指结构相似，分子上相差n个CH2的有机物，据此分析。
C.熟悉有机物中常见官能团的形式。
D.根据聚合反应的特点及有机物的结构进行分析。
二、多选题
17．（2022·河北）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是（ ）
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有10种
【答案】C,D
【知识点】有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不符合题意；
B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不符合题意；
C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法符合题意；
D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用p、q表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代q，则取代另一个H的位置有7个，即；然后先取代1个p，然后再取代其他H原子，有3种，即，因此萘的二溴代物有10种，D说法符合题意；
故答案为：CD。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.苯环为平面结构，单键可旋转；
C.N分子中含有5种不同环境的氢原子；
D.萘分子中有两种不同环境的氢原子。
三、非选择题
18．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
（3）物质G所含官能团的名称为 、 ；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①②③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）碳碳双键；醚键
（4）
（5）②>③>①
（6）4
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。
（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。
（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。
（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。
（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。
（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。
（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。
【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。
（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。
（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。
（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。
（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。
（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。
（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。
19．（2023·辽宁）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
（5）H→I的反应类型为 。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。
【答案】（1）对
（2）羧基
（3）2 +O2 2 +2H2O
（4）3
（5）取代
（6）；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应；
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基；
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为：2+O2
2+2H2O；
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体；
（5）反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应；
（6）利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为；有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为：；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
20．（2023·湖北）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。
（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
（4）G的结构简式为 。
（5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】（1）π
（2）7；
（3）乙酸；丙酮
（4）
（5）；ab
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂；
（2）D为，分子式为C5H11-OH，-C5H11为戊基，有8种，去掉本身，同分异构体有7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为；
（3）E为；酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和；分别为乙酸和丙酮
（4）由分析可知，G为；
（5）根据题目中的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为和，经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故选择：ab；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
21．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D中官能团的名称为 、 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）I转变为J的化学方程式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基；羟基
（4）取代反应
（5）
（6） +H2O +HCl+N2↑
（7）9；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚；
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种；
（3）有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基；
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，所以反应类型为取代反应；
（5）根据分析，有机物F的结构简式为；
（6）有机物I与水反应生成有机物J，为水解反应，生成HCl和氮气，反应为：
+H2O +HCl+N2↑
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种：
，，，，，，
，，，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
22．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2） +Cl2 +HCl
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；消去反应
【解析】【解答】（1）有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)；
（2）有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，在甲基对位取代生成一个氯原子，反应的化学方程式为：
（3）反应D为将硝基还原生成氨基，为还原反应，所以条件为b.Fe/HCl ；
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基；
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应；
（6）根据K结构，氨基取代F原子，所以I结构为
（7） 具有相同官能团的B的芳香 化合物，说明含有有-Cl、-NO2两种官能团；则有以下16中结构：
其中甲基、氯原子、硝基在苯环上排列组合一共有9中；分别为：，，，，，，
，，，，此外还有，
，，，，
一共16中；满足 核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1 ，说明含有4中氢原子，为。
【分析】有机推断题的突破口：1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
23．（2023·浙江1月选考）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物B的结构简式是 。
（3）下列说法正确的是____。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出的化学方程式 。
（5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子)
（2）
（3）D
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中含有的官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知，化合物B的结构简式，故答案为：；
（3）A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故不符合题意；
B. 结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，化合物D中含有两个羟基，与乙醇结构不相似，两者不互为同系物，故不符合题意；
C. 根据I的结构简式可知，化合物I的分子式为，故不符合题意；
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故符合题意；
故答案为：D；
（4）由上述分析可知，G为，G与乙醇发生酯化反应生成H，反应的化学方程式为：，故答案为：；
（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成 ，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为： ，故答案为：；
（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有，故答案为： 。
【分析】A与CH3NH2发生已知①生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生还原反应生成C；D发生一系列反应转化为E，C和F反应生成F，结合F的分子式和I的结构简式可知，F为，G中亚氨基和碳氧双键先发生加成反应然后发生消去反应生成G为，G和乙醇发生酯化反应生成H为，H中氨基发生还原反应然后和环氧乙烷发生取代反应生成I，I发生取代反应然后和HCl反应生成盐酸苯达莫司汀。
24．（2022·辽宁）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。
（3）中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。
（4）中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
（5）I的结构简式为 。
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
【答案】（1）
（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
（3）；；选择性将分子中的羟基氧化为羰基
（4）硝基；氨基
（5）
（6）12；(或)
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A分子中含有7个C原子，7个H原子，1个N原子和3个O原子，其分子式为 ；
（2）苯酚可与发生取代反应生成和HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和，则反应的化学方程式为+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；
（3）D→E发生了羟基到酮羰基的转化，羟基上的碳原子采用sp3杂化，羰基上的碳原子采用sp2杂化；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为选择性将分子中的羟基氧化为羰基；
（4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由硝基到氨基的转化；
（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为；
（6）化合物I的分子式为，其不饱和度为4，化合物I的同分异构体分子中含有苯环，苯环的不饱和度为4，则其余C原子均为饱和碳原子；红外光谱无醚键吸收峰，则苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，则该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，因此满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体的结构简式为 或。
【分析】F和I发生已知反应生成G，结合F、G的结构简式和I的分子式可知，I的结构简式为 。
25．（2022·江苏）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F的分子式为，其结构简式为 。
（5）已知：(R和表示烃基或氢，表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】（1）sp2和sp3
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A分子中，苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
(2)B中的羟基被氯原子取代生成C，则B→C的反应类型为取代反应。
(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
(4)由分析可知，F的结构简式为。
(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：
【分析】和CH3I发生取代反应生成；和SOCl2发生取代反应生成；和CH3OH发生取代反应生成；和NH2OH发生反应生成；被还原生成F，F再转化为G，F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。
26．（2022·河北）【选修5：有机化学基础】
舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
（1）①的反应类型为 。
（2）B的化学名称为 。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。
（5）H→I的化学方程式为 ，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线 (无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】（1）氧化反应
（2）3，4-二氯苯甲酸
（3）
（4）⑥；⑨
（5）；或
（6）
【知识点】芳香烃；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应，故答案为：氧化反应；
（2）据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸，故答案为：3，4-二氯苯甲酸；
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：，故答案为：；
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有或，故答案为：；或；
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：
，故答案为：。
【分析】A中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH，结合B的分子式可知，B为，B中-OH被氯原子取代生成C，C和苯发生取代反应生成D，则反应③中C6H6的物质为，D的羰基氧原子被取代生成E，E发生反应生成F，F中碳碳双键和氢气发生加成反应生成G，根据H的分子式知，G中-OH被氯原子取代生成H为，H发生C生成D类型的反应生成I，根据Sertraline的结构简式知，I为，I发生信息（ii）反应生成Sertraline。
27．（2022·重庆市）【选考题】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
（1）A+B→D的反应类型为 。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
（3）F的结构简式为 。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为 。
（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。
【答案】（1）加成反应
（2）酯基
（3）乙炔
（4）
（5）+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O
（6）2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；乙炔炔烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则A+B→D的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中的官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，D发生加聚反应生成F，则F的结构简式为，故答案为：；
（4）由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；
（6）由分子可知，Q为，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成非体型结构的和水，则反应的化学方程式为2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案为：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；
（7）由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为 ，故答案为： 。
【分析】根据A的分子式可知，A为乙炔，乙炔和B反应生成D，则B为CH3COOH；F水解生成G，则F为，D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成， HC≡CH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成K为，经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成Q，则Q为。
28．（2022·天津市）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（1）写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为 。
（2）用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
（3）为实现C→D的转化，试剂X为 (填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
（4）D→E的反应类型为 。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。
（6）已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
【答案】（1）；酮羰基、羟基
（2）2 甲基丙酸；4；
（3）c
（4）取代反应(或水解反应)
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据化合物E的结构简式可知E的分子式为，E中含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。
（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，羧酸命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，表示出支链和官能团的位置，用系统命名法对A命名为：2 甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2 甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）C→D的转化过程中，Br取代烷基上的氢原子，需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。
（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。
【分析】（1）根据E的结构简式确定其分子式，E中的含氧官能团为酮羰基、羟基；
（2）A属于羧酸，其系统命名为2 甲基丙酸；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（3）C→D取代的是烷基上的氢原子，试剂为Br2；
（4）D发生取代反应生成E；
（5）甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成步骤。
29．（2022·福建）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）Ⅳ的反应类型为 ；由D转化为E不能使用的原因是 。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为 。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为 。
【答案】（1）醚键(或醚基)
（2）
（3）取代反应；会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A的含氧官能团有醛基和醚键，故答案为：醛基和醚键；
（2）根据分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)，故答案为：取代反应；HBr会与碳碳双键发生加成反应；
（4）反应Ⅴ的化学方程式为，故答案为：；
（5） 化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：Y在稀硫酸条件下水解，说明存在酯基，其产物之一（分子式为C7H8O2）遇FeCl3溶液显紫色，该水解产物含有酚羟基；Y的核磁共振氢语有4组峰，峰面积之比为3：3：2：2，说明Y有两个甲基，含有酚羟基的水解产物为， 另一水解产物为CH3COOH，故Y的结构简式为，故答案为 。
【分析】A和乙醛在一定条件下反应生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生已知反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F系列转化得到3-氧代异紫杉二酮。
30．（2022·湖北）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）的反应类型是 。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
（3）化合物C的结构简式为 。
（4）的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。
【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4）酯基；碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
(3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
(6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
31．（2022·北京市）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
（2）B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是 。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
【答案】（1）醛基
（2）正丁酸；
（3）
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；探究物质的组成或测量物质的含量
【解析】【解答】
（1）由A的分子式为C4H8O，且A可发生银镜反应，则A为醛，含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸；B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）~3AgNO3，n(AgNO3)= bmol L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【分析】A可发生银镜反应，则A为醛，B无支链，则B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；结合B的结构简式和D的分子式可知D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为，G中含有乙基，则G为。
32．（2022·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
（4）E和F可用 (写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
（7）设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。已知：+CO2
【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）+NaOH→+H2O
（3）苯酚；
（4）(溶液)或其他合理答案
（5）或
（6）；
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】
(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即A→B的反应类型为取代反应(或磺化反应)；
(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；
(3)C的结构简式为，其化学名称为苯酚；根据分析可知，D的结构简式为；
(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
(5)F的分子式为C10H10O4，F的不饱和度为6，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，因此X中含有两个酯基且X的结构对称，则满足条件的X的结构简式为：或；
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；
(7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：
【分析】A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。
33．（2022·山东）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为 ；B中含氧官能团有 种。
（2）B→C反应类型为 ，该反应的目的是 。
（3）D结构简式为 ；E→F的化学方程式为 。
（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有 种。
（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线 。
【答案】（1）浓硫酸，加热；2
（2）取代反应；保护酚羟基
（3）CH3COOC2H5；+Br2+HBr
（4）6
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2；
(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；
(4)H的同分异构体仅含有-OCH2CH3和-NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被-NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，故答案为：6；
(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为：在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成，则具体合成路线为，故答案为：。
【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
34．（2022·浙江6月选考）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是____。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是 ；氯氮平的分子式是 ；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 。
（3）写出的化学方程式 。
（4）设计以和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
【答案】（1）D
（2） ；；加成反应、消去友应
（3） + → +CH3OH
（4）；
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】（1）A．苯环发生硝化反应时需要浓硫酸作催化剂、浓硝酸作反应物，A符合题意；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B符合题意；
C．由分析可知化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C符合题意；
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D不符合题意；
故答案为：D；
（2）由分析可知化合物C的结构简式为 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知，E为，G为，E和F反应生成G，则E→G的方程式为： + → +CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和 反应生成 ，再和 反应生成 ，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到 ，具体流程为： ； CH3CH2Cl，NH3 ；
（5）化合物F含有1个环，则其不饱和度为1，其同分异构体，有3种等效氢，含有N-H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥4 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
【分析】G与氢气发生还原反应得到H，根据H的结构简式和G的分子式可知，G为，E与F反应得到G，则E为，C与D反应生成E，则C为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则B为，A被还原生成B，则A为。
35．（2022·湖南）[选修5：有机化学基础]
物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 、 ；
（2） 、 的反应类型分别是 、 ；
（3）B的结构简式为 ；
（4） 反应方程式为 ；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为 ；
（6）I中的手性碳原子个数为 （连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线 （无机试剂任选）。
【答案】（1）醚键；醛基
（2）取代反应；加成反应
（3）
（4）
（5）5；
（6）1
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】
（1）A的结构简式为 ，其分子中含有的官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G的结构简式为 ，F→G的方程式为，甲基取代了环上的氢原子，则F→G的反应类型为取代反应；G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）由分析可知，B的结构简式为 。
（4）由分析可知，C的结构简式为 ， D的结构简式为 ，C发生已知②生成D，则C→D的化学方程式为 。
（5）
的分子式为C4H6O，不饱和度为2，其同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，醛基的不饱和度为1，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还应考虑立体异构，碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构，则符合条件的同分异构体有：CH2=CHCH2CHO、 、 、 和 ，共5种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式是 。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，I中含有的手性碳原子有（如图用“*”标记），数目为1。
（7）结合G→I的转化过程可知，可先将 与氢气加成生成 ，催化氧化生成， 和 反应生成 ，在碱的作用下生成 ；综上所述，合成路线为： 。
【分析】A与 在碱性条件下发生已知①的反应生成B，根据B的分子式可知，B的结构简式为 ；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C发生已知②反应生成D（C12O14O3），则C的结构简式为 ，D的结构简式为 ；D和HOCH2CH2OH反应生成E；E在一定条件下转化为F；F和CH3I在碱的作用下反应得到G，G和 反应得到H，对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为 。
36．（2022·广东）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I的分子式为 ，其环上的取代基是 （写名称）。
（2）已知化合物II也能以 的形式存在。根据 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② 氧化反应
③
（3）化合物IV能溶于水，其原因是 。
（4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到 ，则化合物a为 。
（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线 （不用注明反应条件）。
【答案】（1）C5H4O2；醛基
（2）
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② –CHO O2 -COOH 氧化反应
③ -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
（3）Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
（4）乙烯
（5）2；
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基。
（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH。
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。
（3）化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成氢键，使其能溶于水。
（4）根据题干信息，化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则可推出a的分子式为C2H4，即a为乙烯。
（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有CH3CH2CHO、和，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。
（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含两个羧基的化合物，原料可以是。根据流程图Ⅳ→V的反应，则可反应得到；根据流程图V→Ⅵ的反应，则可反应得到，再加成得到；和发生酯化反应可得到目标产物，则合成路线为。
【分析】（1）根据结构简式进行书写分子式，侧链为醛基。
（2）化合物Ⅱ'中含有碳碳双键、羧基、醛基，根据官能团的性质进行分析。
（3）醇类能溶于水是因为羟基能与水分子形成氢键。
（4）原子利用率100%的反应类似于化合反应，结合反应物和生成物的分子式及结构进行分析。
（5）同分异构体的特点是具有相同的分子式 且结构不同的化合物；核磁共振氢谱有几组峰，说明有几种不同的氢原子，据此分析。
（6）首先写出化合物Ⅷ的单体，观察Ⅷ的单体的结构及官能团，并拆分成小分子量的有机物，运用流程图中涉及反应进行分析，最终得到目标产物。
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