5.1 合成高分子的基本方法 课件(共33张PPT)高中化学选修三有机化学基础课件（人教版）

(共33张PPT)
第五章　合成高分子
第一节　合成高分子的基本方法
淀粉
纤维素
天然橡胶
塑料
合成纤维
合成橡胶
高分子材料的发展
合成高分子
改性天然高分子
天然高分子
在漫长的抗疫战中，我国在10天内完成了火神山、雷神山医院的建设与交付使用，成为家喻户晓的神话。其中，高分子材料发挥了非常重要的作用。
地面所用HDPE防渗膜：高密度聚乙烯为主要材料。耐腐蚀、寿命长、防渗性能好。
地板选用PVC塑胶地板：
聚氯乙烯为主要材料。环保、轻薄、超强耐磨抗冲击。
任务一 合成聚氯乙烯
完成合成聚氯乙烯的化学方程式；并说明其单体、聚合物、链节和聚合度。
硬聚氯乙烯排水管
[ ]n
n CH2 CH
Cl
一定条件
CH2 CH
Cl
n CH2 CH
Cl
一、加成聚合反应（加聚反应）
单体：
原料
加聚物：
生成的高分子
CH2 CH
Cl
[ ]n
CH2 CH
Cl
氯乙烯
聚氯乙烯
知识梳理
CH2 CH
Cl
链节：
聚合物中重复结构单元
聚合度
聚合物的平均相对分子质量＝
【思考】一种聚氯乙烯的平均相对分子质量约为106，其聚合度约为多少？
[ ]n
n CH2 CH
Cl
一定条件
CH2 CH
Cl
链节的相对质量 × n

n ＝
聚合物的平均相对分子质量
链节的相对质量
＝
106
62.5
＝ 16000
知识梳理
CH2 CH2
（3）
和 CH2 CHCH3
CH2 C CH CH2
Cl
（2）
（1）
CH2 C COOCH3
CH3
任务二 写出下列单体聚合得到的聚合物的结构简式
镜片材料：聚甲基丙烯酸甲酯
CH2 C
CH3
COOCH3
CH2 C
CH3
COOCH3
甲基丙烯酸甲酯
[ ]n
（1）
CH2 C COOCH3
CH3
垫片：氯丁橡胶
2-氯-1,3-丁二烯
[ ]n
CH2 C CH CH2
Cl
CH2 C CH CH2
Cl
（2）
两种单体
CH2 CH2
（3）
和 CH2 CHCH3
防水卷材：乙丙橡胶
两种书写方式：
[ ]n
CH2 CH2 CH2 CH
CH3
[ ]n
CH2 CH2 CH CH2
CH3
[ ]n
任务三 探究一种可降解树脂的合成原理
HO C(CH2)4C O(CH2)2O H
n HOC(CH2)4COH ＋
n HO(CH2)2OH
催化剂
△
O
O
O
O
＋ (2n 1)H2O
单体：己二酸
单体：乙二醇
链节
端基
端基
小分子
聚合物
C(CH2)4C O(CH2)2O
HOC(CH2)4COH
HO (CH2)2 OH
O
O
O
O
单体
链节
酯化反应
对比单体和链节的结构
浓硫酸
△
CH3
C
O
O
CH2CH3
CH3
C
OH
O
＋ HOCH2CH3
＋ H2O
多个己二酸和乙二醇分子之间如何形成链状酯？
HOC(CH2)4COH
HO(CH2)2OH
O
O
HOC(CH2)4COH
HO(CH2)2OH
O
O
HOC…
O
己二酸
乙二醇
己二酸
…
乙二醇
HOC(CH2)4C
O(CH2)2O
O
O
C(CH2)4C
O(CH2)2O
O
O
C…
O
H2O
H2O
H2O
H2O
…
多个己二酸和乙二醇分子之间如何形成链状酯？
HOC(CH2)4C
O(CH2)2O
O
O
C(CH2)4C
O(CH2)2O
O
O
C…
O
聚己二酸乙二酯（聚酯）
[ ]n
结构简式
HO C(CH2)4C O(CH2)2O H
O
O
[ ]n
HO C(CH2)4C O(CH2)2O H
n HOC(CH2)4COH ＋
n HO(CH2)2OH
催化剂
△
O
O
O
O
＋ (2n 1)H2O
合成聚己二酸乙二酯（聚酯）
二、缩合聚合反应（缩聚反应）
由单体分子间通过缩合反应生成高分子（缩聚物）的反应。
如何提高缩聚物的聚合度？
知识梳理
一般为可逆反应，可通过及时移除小分子产物提高缩聚物的聚合度。
活动1 写出乳酸合成生物可降解塑料聚乳酸的化学方程式
O
HOCHCOH
CH3
乳酸
聚乳酸
可做手术免拆缝合线
O
HOCHCOH
CH3
聚乳酸分子的形成
O
HOCHCOH
CH3
O
HOCHCOH
CH3
O
HOCHCOH
CH3
…
乳酸
乳酸
乳酸
乳酸
…
O
HOCHC
CH3
聚乳酸分子的形成
O
OCHC
CH3
O
OCHC
CH3
O
OCHCOH
CH3
…
…
H2O
H2O
H2O
＋ (n－1)H2O
聚乳酸
（聚酯）
催化剂
△
活动1 写出乳酸合成生物可降解塑料聚乳酸的化学方程式
O
nHOCHCOH
CH3
O
H OCHC OH
CH3
[ ]n
活动2 完成合成尼龙66的化学方程式
尼龙66广泛用于工业、服装、装饰、工程塑料领域。己二酸和己二胺发生缩聚反应可以制得。
H2N(CH2)6NH2
HOOC(CH2)4COOH
CH
NH
R′
COOH
H
＋
CH
H2N
R
C OH
O
CH
H2N
R
C
O
CH
NH
R′
COOH
＋ H2O
写出己二酸和己二胺发生缩聚反应的化学方程式
成肽反应
n HO C(CH2)4C OH ＋
催化剂
△
O
O
＋ (2n－1)H2O
活动2 完成合成尼龙66的化学方程式
n H NH(CH2)6NH H
HO C(CH2)4C
O
O
NH(CH2)6NH H
[ ]n
聚己二酰己二胺（酰胺类）
（2） NH2和 COOH：
（1） OH和 COOH：
【小结】缩聚反应的单体一般至少有两种官能团，主要类型有：
羟基酸；
氨基酸；
二元酸和二元胺
(n－1)H2O
(2n－1)H2O
二元酸和二元醇
知识梳理
合成高分子的两种基本方法对比
官能团
加聚反应
缩聚反应
已知有机小分子结构，如何确定合成高分子的方法呢？
单体
聚合物
知识梳理
比较项目 加聚反应 缩聚反应
单体官能团
产物
至少含有两种以上的官能团，如：羧基和羟基；羧基和氨基…
加聚反应和缩聚反应基本特点对比
缩聚物、小分子
加聚物
含有双键、三键等不饱和键
知识梳理
任务四 写出下列聚合物单体的结构简式
（1）
（2）
（3）
单体
聚合物
先判断
聚合方法
[ ]n
CH CH
[ ]n
CH2 CH CH CH2 CH2 CH2
[ ]n
HO C C
O
O
O(CH2)4O H
缩聚物
加聚物
加聚物
链节的碳骨架官能团
…
CH CH
导电高分子
2000年诺贝尔奖
加聚物
CH CH
CH CH
CH CH
…
[ ]n
CH CH
[ ]n
CH2 CH CH CH2 CH2 CH2
加聚物
橡胶防护手套
CH2 CH CH CH2
CH2 CH2
加聚物的链节中有双键，单体可能有二烯烃或炔烃
缩聚物
[ ]n
HO C C
O
O
O(CH2)4O H
HOC COH
O
O
对苯二甲酸
1,4-丁二醇
“切割法”
HO(CH2)4OH
聚对苯二甲酸丁二酯
补 OH
补 H
【小结】
生活中无处不在的高分子材料
聚乙烯防渗膜
合成橡胶手套
聚丙烯熔喷层
聚乳酸缝合线
医用聚乙烯无纺布
聚氯乙烯塑胶地板
防护帽中的橡筋
聚甲基丙烯酸甲酯镜片
知识梳理
单体
合成高分子化合物的基本方法
结构
聚合物
加聚反应
缩聚反应
官能团、化学键、碳骨架……
正、逆推导
书写化学方程式
【小结】
知识梳理