高中化学选修三有机化学基础课件（43页）（人教版）1.2.2 有机化合物分子式和分子结构的确定
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| 名称 | 高中化学选修三有机化学基础课件（43页）（人教版）1.2.2 有机化合物分子式和分子结构的确定 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-07-29 18:02:02 | ||
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文档简介
(共43张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 有机化合物分子式和分子结构的确定
1．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2．通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，能确定有机化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。
学习目标
科学探究与创新意识：
能列举测定物质组成和结构的实验方法，能根据仪器分析的数据或图表推测简单物质的组成和结构。
证据推理与模型认知：
从官能团的鉴别，构建不同有机化合物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机化合物的特性。
核心素养
新课导入
中国药学家屠呦呦发现了青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。
黄花蒿
分离提纯
确定结构
蒸馏、萃取、重结晶……
？
李比希，是一位德国化学家，他最重要的贡献是创立了有机化学，因此他被称为“有机化学之父”。
李比希通过对大量有机化合物中元素的定量分析，得到了大批有机
化合物的实验式，测定有机化合物中碳和氢的组成常用燃烧分析法。
下图是李比希测定有机化合物组成的实验装置，在750 ℃左右使有
机化合物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，用含有氯化钙、碱石灰的吸收管分别吸收H2O和CO2。
活动探究
1．某有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O，能说明该有机化合物中只含C、H两种元素吗？
提示：不能；若有机化合物含有C、H、O三种元素，该有机化合物完全燃烧也生成CO2和H2O。
2．装置中CuO的作用是什么？
提示：CuO使有机化合物充分燃烧生成CO2(CuO能将CO转化为CO2)。
[思考交流]
1．元素分析
分类 定性分析 定量分析
含义 用化学方法鉴定有机物的元素组成 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，并通过测定无机物的质量，推算出有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式
举例 完全燃烧后，碳元素变成CO2，氢元素变成H2O 根据CO2的质量确定有机化合物中C元素的质量分数，根据H2O的质量确定有机化合物中H元素的质量分数
一、确定实验式
归纳总结
2．定量计算有机化合物的实验式
有机化合物完全燃烧的产物为CO2和H2O，确定是否含有氧元素的方法：通过相关的实验可以先确定CO2和H2O的质量，进而求得有机化合物中所含碳元素和氢元素的质量。m(C)＝×m(CO2)，m(H)＝×m(H2O)。若m(有机化合物)＝m(C)＋m(H)，则说明该有机化合物中只含碳和氢两种元素。若m(有机化合物)>m(C)＋m(H)，且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机化合物中含有C、H、O三种元素，其中m(O)＝m(有机化合物)－m(C)－m(H)。
名师点拨
1．某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则下列说法中正确的是( )
A．分子中C、H、O原子个数之比为1∶2∶3
B．分子中C、H原子个数之比为1∶4
C．该有机化合物中一定含有氧元素
D．此有机化合物的最简式为CH4
【解析】只根据生成物CO2和H2O无法确定该有机化合物中是否含有氧元素。由题意知N(C)∶N(H)＝1∶4。
巩固练习
B
2．某有机化合物的蒸汽跟足量O2混合点燃，充分反应后生成CO2 4.48 L(已折算成标准状况)和5.4 g H2O。下列关于该有机化合物的说法正确的是( )
A．该有机化合物中肯定不含氧元素
B．分子中C、H、O个数比为1∶3∶1
C．若该有机化合物中含氧元素，则该有机化合物一定为乙醇
D．若该有机化合物的相对分子质量为30，则该有机化合物一定是乙烷
D
2．根据质谱图分析有机化合物X的相对分子质量，并分析确定其分子式。
提示：实验式的相对分子质量为74。观察该有机化合物的质谱图，质荷比最大的数值为74，所以其相对分子质量为74，则该有机化合物的分子式为C4H10O。
1．相对分子质量的测定——质谱法
二、确定分子式
归纳总结
(1)原理：用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。
(2)质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与电荷数的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。例如，由上图可知，样品分子的相对分子质量为46。
2．有机物分子式的确定
(1)确定流程
(2)确定方法
①直接法
直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式，如给出一定条件下的相对密度及各元素的质量比，求算分子式的途径为：相对密度→摩尔质量→1 mol 气体中各元素原子的物质的量→分子式。
②实验式法
实验式是表示有机化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。由各
元素的质量分数→各元素的原子个数之比(实验式) 分子式。
相对分子质量
③物质的量关系法
由密度或其他条件→摩尔质量→1 mol分子中所含各元素原子的物质的量→分子式。
④通式法
物质的性质等→类别及组成通式(如CnH2n) n值→分子式。
相对分子质量
1．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机化合物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10－9 g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子，如C2H6离子化后可得到、、……，然后测定其质荷比。某有机化合物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机化合物可能是( )
A．甲醇 B．甲烷
C．丙烷 D．乙烯
巩固练习
B
【解析】由有机化合物样品的质谱图可知，该有机化合物微粒质荷比最大值为16，则该有机化合物的相对分子质量为16，甲醇、甲烷、丙烷、乙烯的相对分子质量为32、16、44、28，则该有机化合物甲烷。
2．某气态有机化合物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是( )
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A．①② B．①②④
C．①②⑤ D．③④⑤
【解析】由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。
B
1．对二甲苯的核磁共振氢谱中能出现几组信号峰？峰面积之比是多少？
提示：对二甲苯的核磁共振氢谱中能出现两组信号峰，峰面积之比为3∶2。
活动探究
[思考交流]
2．有机化合物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，经元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为60.00%，氢元素的质量分数为13.33%，它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰，你能写出该物质的结构简式吗？
1．红外光谱
三、确定分子结构
归纳总结
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。如乙醇的红外光谱：
该有机化合物分子中有3种不同的化学键，分别是C—H、O—H、C—O。
2．核磁共振氢谱
氢原子核具有磁性，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
如乙醇的核磁共振氢谱：该有机化合物中有3种处于不同化学环境的氢原子，其原子个数比为1∶2∶3。
3．X射线衍射
X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。经过计算可以从中获得键长、键角等分子结构信息。
1．下列化合物中，其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )
巩固练习
D
【解析】A项中有机化合物含有三种氢原子，不正确；B项中有机化合物含有两种氢原子，且这两种氢原子的个数比为3∶1，不正确；C项中有机化合物含有两种氢原子，两种氢原子的个数比为3∶1，不正确；D项中有机化合物含有两种氢原子，且个数比为3∶2，正确。
2．有机化合物A的核磁共振氢谱和红外光谱如图所示，下列说法中不正确的是( )
A．由核磁共振氢谱图可知，该有机化合物分子中有两种不同化学环境的氢原子
B．由红外光谱图可知，该有机化合物中只有两种不同的共价键
C．若A的化学式为C2H6O2，则其结构简式为HOCH2CH2OH
D．由其核磁共振氢谱可知，其分子中不同化学环境的氢原子的个数比
B
【解析】核磁共振氢谱图可确定有机化合物分子中氢原子种类与不同化学环境的氢原子个数比，根据A的核磁共振氢谱可看出，A的分子中有2种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数比为1∶2；红外光谱图可确定分子中所含的化学键，根据A的红外光谱图可知，分子中含碳碳单键和氢氧键。
有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为________。
提示：质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。
100
能力提升
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的1H核磁共振谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为______________。
提示：有机物X中含有醛基，有机物X的1H核磁共振谱图上有2个吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又因为峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。
(CH3)2C(CHO)2
1．谱图法在确定有机物分子结构中的应用
(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。
(2)可根据红外光谱图推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。
归纳总结
2．确定有机物分子式(结构式)的一般思路
电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
(1)盛装双氧水的仪器的名称___________；装置B中浓硫酸的作用是____________。
(2)装置F的作用是______________________________________________________。
(3)装置A中发生反应的化学方程式_________________________________。
干燥氧气
分液漏斗
吸收空气中的水和CO2，防止影响实验结果
2H2O2====2H2O＋O2↑
MnO2
迁移应用
(4)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，D管质量增加1.08 g，E管质量增加1.76 g，则该样品的实验式为__________。
(5)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为________。
(6)该物质的核磁共振氢谱如图2所示，则其结构简式为________________。
C2H6O
46
CH3CH2OH
【解析】装置A中过氧化氢在二氧化锰的催化作用下生成氧气，装置B浓硫酸干燥氧气，氧气与有机物在装置C中反应，氧化铜可使生成的CO转化为二氧化碳，装置D中的无水氯化钙可吸收生成的水蒸气，而不影响二氧化碳的量，装置E中的碱石灰可吸收反应生成的二氧化碳；装置F可防止空气中的二氧化碳、水进入装置E影响实验结果。
(1)盛装双氧水的仪器的名称为分液漏斗；装置B中浓硫酸的作用是干燥氧气，防止水蒸气进入后续装置影响结果。
(2)装置F的作用为吸收空气中的水和CO2，防止影响实验结果。
(3)装置A中过氧化氢在二氧化锰的催化作用下生成水和氧气，化学方程式为2H2O2====2H2O＋O2↑。
(4)D管质量增加1.08 g，即水的质量为1.08 g，物质的量为0.06 mol，则m(H)＝0.12 g；E管质量增加1.76 g，即二氧化碳的质量为1.76 g，物质的量为0.04 mol，m(C)＝0.48 g，则m(O)＝0.92 g－0.48 g－0.12 g＝0.32 g，n(O)＝0.02 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.04∶0.12∶0.02＝2∶6∶1，则有机物的实验式为C2H6O。
(5)根据质谱图可知，相对分子质量为46。
(6)根据核磁共振氢谱知，有机物有3组峰值，则存在3种不同化学环境的氢原子，则结构简式为CH3CH2OH。
MnO2
1．下列说法中正确的是( )
A． 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B．红外光谱图只能确定有机化合物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机化合物结构
【解析】A项，此物质有3种不同化学环境氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机化合物的相对分子质量。
当堂检测
D
2．下列有机化合物核磁共振氢谱图吸收峰的数目正确的是( )
A
3．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8
C．无法确定该化合物是否含有氧元素
D．该化合物中一定含有氧元素
D
4．已知某有机化合物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是( )
A．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶3
B．若A的分子式为C3H6O2，则其结构简式为CH3COOCH3
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C3H6O2，则其同分异构体有三种
B
【解析】由核磁共振氢谱图中可知，该有机化合物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶3，A正确；若A的分子式为C3H6O2，由于分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶3，而CH3COOCH3分子中只含有两种氢原子，B错误；核磁共振氢谱图只能显示出氢原子的种类和个数比，故仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，C正确；若A的化学式为C3H6O2，则其同分异构体有CH3CH2COOH、CH3COCH2OH、HCOOCH2CH3三种，D正确。
5．根据研究有机化合物的步骤和方法填空：
(1)测得A的蒸汽密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为______。
(2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为________；A的分子式为________。
(3)将A通入溴水，溴水褪色，说明A属于______；若不褪色，则A属于________。
(4)A的核磁共振氢谱如下：
综上所述，A的结构简式为_________________。
70
CH2
C5H10
烯烃
环烷烃
【解析】(1)根据公式M＝D·M(CH4)计算该有机化合物的相对分子质量等于16×4.375＝70。(2)由A的燃烧反应知，5.6 g A含m(C)＝17.6 g×＝4.8 g，m(H)＝7.2 g×＝0.8 g，确定该有机化合物只含碳、氢两种元素，实验式为CH2，设分子式为(CH2)n，则12n＋2n＝70，n＝5，分子式为C5H10。(3)符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃，若能使溴水褪色，则为烯烃，若不能，则为环烷烃。(4)该核磁共振氢谱图共有4组吸收峰，吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6，则
符合题意。
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 有机化合物分子式和分子结构的确定
1．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2．通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，能确定有机化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。
学习目标
科学探究与创新意识：
能列举测定物质组成和结构的实验方法，能根据仪器分析的数据或图表推测简单物质的组成和结构。
证据推理与模型认知：
从官能团的鉴别，构建不同有机化合物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机化合物的特性。
核心素养
新课导入
中国药学家屠呦呦发现了青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。
黄花蒿
分离提纯
确定结构
蒸馏、萃取、重结晶……
？
李比希，是一位德国化学家，他最重要的贡献是创立了有机化学，因此他被称为“有机化学之父”。
李比希通过对大量有机化合物中元素的定量分析，得到了大批有机
化合物的实验式，测定有机化合物中碳和氢的组成常用燃烧分析法。
下图是李比希测定有机化合物组成的实验装置，在750 ℃左右使有
机化合物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，用含有氯化钙、碱石灰的吸收管分别吸收H2O和CO2。
活动探究
1．某有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O，能说明该有机化合物中只含C、H两种元素吗？
提示：不能；若有机化合物含有C、H、O三种元素，该有机化合物完全燃烧也生成CO2和H2O。
2．装置中CuO的作用是什么？
提示：CuO使有机化合物充分燃烧生成CO2(CuO能将CO转化为CO2)。
[思考交流]
1．元素分析
分类 定性分析 定量分析
含义 用化学方法鉴定有机物的元素组成 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，并通过测定无机物的质量，推算出有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式
举例 完全燃烧后，碳元素变成CO2，氢元素变成H2O 根据CO2的质量确定有机化合物中C元素的质量分数，根据H2O的质量确定有机化合物中H元素的质量分数
一、确定实验式
归纳总结
2．定量计算有机化合物的实验式
有机化合物完全燃烧的产物为CO2和H2O，确定是否含有氧元素的方法：通过相关的实验可以先确定CO2和H2O的质量，进而求得有机化合物中所含碳元素和氢元素的质量。m(C)＝×m(CO2)，m(H)＝×m(H2O)。若m(有机化合物)＝m(C)＋m(H)，则说明该有机化合物中只含碳和氢两种元素。若m(有机化合物)>m(C)＋m(H)，且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机化合物中含有C、H、O三种元素，其中m(O)＝m(有机化合物)－m(C)－m(H)。
名师点拨
1．某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则下列说法中正确的是( )
A．分子中C、H、O原子个数之比为1∶2∶3
B．分子中C、H原子个数之比为1∶4
C．该有机化合物中一定含有氧元素
D．此有机化合物的最简式为CH4
【解析】只根据生成物CO2和H2O无法确定该有机化合物中是否含有氧元素。由题意知N(C)∶N(H)＝1∶4。
巩固练习
B
2．某有机化合物的蒸汽跟足量O2混合点燃，充分反应后生成CO2 4.48 L(已折算成标准状况)和5.4 g H2O。下列关于该有机化合物的说法正确的是( )
A．该有机化合物中肯定不含氧元素
B．分子中C、H、O个数比为1∶3∶1
C．若该有机化合物中含氧元素，则该有机化合物一定为乙醇
D．若该有机化合物的相对分子质量为30，则该有机化合物一定是乙烷
D
2．根据质谱图分析有机化合物X的相对分子质量，并分析确定其分子式。
提示：实验式的相对分子质量为74。观察该有机化合物的质谱图，质荷比最大的数值为74，所以其相对分子质量为74，则该有机化合物的分子式为C4H10O。
1．相对分子质量的测定——质谱法
二、确定分子式
归纳总结
(1)原理：用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。
(2)质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与电荷数的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。例如，由上图可知，样品分子的相对分子质量为46。
2．有机物分子式的确定
(1)确定流程
(2)确定方法
①直接法
直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式，如给出一定条件下的相对密度及各元素的质量比，求算分子式的途径为：相对密度→摩尔质量→1 mol 气体中各元素原子的物质的量→分子式。
②实验式法
实验式是表示有机化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。由各
元素的质量分数→各元素的原子个数之比(实验式) 分子式。
相对分子质量
③物质的量关系法
由密度或其他条件→摩尔质量→1 mol分子中所含各元素原子的物质的量→分子式。
④通式法
物质的性质等→类别及组成通式(如CnH2n) n值→分子式。
相对分子质量
1．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机化合物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10－9 g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子，如C2H6离子化后可得到、、……，然后测定其质荷比。某有机化合物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机化合物可能是( )
A．甲醇 B．甲烷
C．丙烷 D．乙烯
巩固练习
B
【解析】由有机化合物样品的质谱图可知，该有机化合物微粒质荷比最大值为16，则该有机化合物的相对分子质量为16，甲醇、甲烷、丙烷、乙烯的相对分子质量为32、16、44、28，则该有机化合物甲烷。
2．某气态有机化合物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是( )
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A．①② B．①②④
C．①②⑤ D．③④⑤
【解析】由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。
B
1．对二甲苯的核磁共振氢谱中能出现几组信号峰？峰面积之比是多少？
提示：对二甲苯的核磁共振氢谱中能出现两组信号峰，峰面积之比为3∶2。
活动探究
[思考交流]
2．有机化合物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，经元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为60.00%，氢元素的质量分数为13.33%，它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰，你能写出该物质的结构简式吗？
1．红外光谱
三、确定分子结构
归纳总结
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。如乙醇的红外光谱：
该有机化合物分子中有3种不同的化学键，分别是C—H、O—H、C—O。
2．核磁共振氢谱
氢原子核具有磁性，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
如乙醇的核磁共振氢谱：该有机化合物中有3种处于不同化学环境的氢原子，其原子个数比为1∶2∶3。
3．X射线衍射
X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。经过计算可以从中获得键长、键角等分子结构信息。
1．下列化合物中，其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )
巩固练习
D
【解析】A项中有机化合物含有三种氢原子，不正确；B项中有机化合物含有两种氢原子，且这两种氢原子的个数比为3∶1，不正确；C项中有机化合物含有两种氢原子，两种氢原子的个数比为3∶1，不正确；D项中有机化合物含有两种氢原子，且个数比为3∶2，正确。
2．有机化合物A的核磁共振氢谱和红外光谱如图所示，下列说法中不正确的是( )
A．由核磁共振氢谱图可知，该有机化合物分子中有两种不同化学环境的氢原子
B．由红外光谱图可知，该有机化合物中只有两种不同的共价键
C．若A的化学式为C2H6O2，则其结构简式为HOCH2CH2OH
D．由其核磁共振氢谱可知，其分子中不同化学环境的氢原子的个数比
B
【解析】核磁共振氢谱图可确定有机化合物分子中氢原子种类与不同化学环境的氢原子个数比，根据A的核磁共振氢谱可看出，A的分子中有2种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数比为1∶2；红外光谱图可确定分子中所含的化学键，根据A的红外光谱图可知，分子中含碳碳单键和氢氧键。
有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为________。
提示：质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。
100
能力提升
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的1H核磁共振谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为______________。
提示：有机物X中含有醛基，有机物X的1H核磁共振谱图上有2个吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又因为峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。
(CH3)2C(CHO)2
1．谱图法在确定有机物分子结构中的应用
(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。
(2)可根据红外光谱图推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。
归纳总结
2．确定有机物分子式(结构式)的一般思路
电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
(1)盛装双氧水的仪器的名称___________；装置B中浓硫酸的作用是____________。
(2)装置F的作用是______________________________________________________。
(3)装置A中发生反应的化学方程式_________________________________。
干燥氧气
分液漏斗
吸收空气中的水和CO2，防止影响实验结果
2H2O2====2H2O＋O2↑
MnO2
迁移应用
(4)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，D管质量增加1.08 g，E管质量增加1.76 g，则该样品的实验式为__________。
(5)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为________。
(6)该物质的核磁共振氢谱如图2所示，则其结构简式为________________。
C2H6O
46
CH3CH2OH
【解析】装置A中过氧化氢在二氧化锰的催化作用下生成氧气，装置B浓硫酸干燥氧气，氧气与有机物在装置C中反应，氧化铜可使生成的CO转化为二氧化碳，装置D中的无水氯化钙可吸收生成的水蒸气，而不影响二氧化碳的量，装置E中的碱石灰可吸收反应生成的二氧化碳；装置F可防止空气中的二氧化碳、水进入装置E影响实验结果。
(1)盛装双氧水的仪器的名称为分液漏斗；装置B中浓硫酸的作用是干燥氧气，防止水蒸气进入后续装置影响结果。
(2)装置F的作用为吸收空气中的水和CO2，防止影响实验结果。
(3)装置A中过氧化氢在二氧化锰的催化作用下生成水和氧气，化学方程式为2H2O2====2H2O＋O2↑。
(4)D管质量增加1.08 g，即水的质量为1.08 g，物质的量为0.06 mol，则m(H)＝0.12 g；E管质量增加1.76 g，即二氧化碳的质量为1.76 g，物质的量为0.04 mol，m(C)＝0.48 g，则m(O)＝0.92 g－0.48 g－0.12 g＝0.32 g，n(O)＝0.02 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.04∶0.12∶0.02＝2∶6∶1，则有机物的实验式为C2H6O。
(5)根据质谱图可知，相对分子质量为46。
(6)根据核磁共振氢谱知，有机物有3组峰值，则存在3种不同化学环境的氢原子，则结构简式为CH3CH2OH。
MnO2
1．下列说法中正确的是( )
A． 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B．红外光谱图只能确定有机化合物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机化合物结构
【解析】A项，此物质有3种不同化学环境氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机化合物的相对分子质量。
当堂检测
D
2．下列有机化合物核磁共振氢谱图吸收峰的数目正确的是( )
A
3．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8
C．无法确定该化合物是否含有氧元素
D．该化合物中一定含有氧元素
D
4．已知某有机化合物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是( )
A．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶3
B．若A的分子式为C3H6O2，则其结构简式为CH3COOCH3
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C3H6O2，则其同分异构体有三种
B
【解析】由核磁共振氢谱图中可知，该有机化合物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶3，A正确；若A的分子式为C3H6O2，由于分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶3，而CH3COOCH3分子中只含有两种氢原子，B错误；核磁共振氢谱图只能显示出氢原子的种类和个数比，故仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，C正确；若A的化学式为C3H6O2，则其同分异构体有CH3CH2COOH、CH3COCH2OH、HCOOCH2CH3三种，D正确。
5．根据研究有机化合物的步骤和方法填空：
(1)测得A的蒸汽密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为______。
(2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为________；A的分子式为________。
(3)将A通入溴水，溴水褪色，说明A属于______；若不褪色，则A属于________。
(4)A的核磁共振氢谱如下：
综上所述，A的结构简式为_________________。
70
CH2
C5H10
烯烃
环烷烃
【解析】(1)根据公式M＝D·M(CH4)计算该有机化合物的相对分子质量等于16×4.375＝70。(2)由A的燃烧反应知，5.6 g A含m(C)＝17.6 g×＝4.8 g，m(H)＝7.2 g×＝0.8 g，确定该有机化合物只含碳、氢两种元素，实验式为CH2，设分子式为(CH2)n，则12n＋2n＝70，n＝5，分子式为C5H10。(3)符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃，若能使溴水褪色，则为烯烃，若不能，则为环烷烃。(4)该核磁共振氢谱图共有4组吸收峰，吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6，则
符合题意。