3.2.2 酚 课件(共39张PPT) 高中化学人教版(2019)选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.2.2 酚 课件(共39张PPT) 高中化学人教版(2019)选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 1.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-08-04 15:45:59 | ||
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文档简介
(共39张PPT)
第2课时 酚
第二节 醇 酚
1.结合代表物苯酚了解酚的结构，理解酚的性质及应用。
2.根据苯酚的化学性质，理解有机物中基团之间的相互影响。
学习目标
一、苯酚的组成、结构与物理性质
1．组成与结构
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，分子式为 ，结构
可表示为 或 ，官能团为 。
羟基(—OH)
C6H6O
学习探究
2．物理性质
(1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。
(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水 ，苯酚易溶于 。
(3)苯酚有毒，对皮肤有 ，
如不慎沾到皮肤上，应立即用 冲
洗，再用水冲洗。
无色
特殊
粉红色
混溶
有机溶剂
腐蚀性
乙醇
实验步骤 实验现象 得到 液体 液体变_____ 液体变_____
石炭酸
浑浊
澄清
浑浊
二、苯酚的化学性质及应用
1．化学性质
(1)酸性——弱酸性，俗称
反应方程式
结论 室温下，苯酚在水中溶解度 。 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出 性 酸性：
____H2CO3
解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示 性 较小
酸
<
酸
微点拨：①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。
②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3， 酸性比强。
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
(2)取代反应
化学方程式
应用 用于苯酚的定性检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被 。
取代
1 mol 与浓溴水发生反应，最多消耗Br2多少mol
思考：
[提示] 2 mol
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
紫色溶液
2．应用
(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
3．危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
小试牛刀
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1) 互称为同系物。 ( )
(2)苯酚可以燃烧，但常温下不与O2反应。 ( )
(3)苯酚不慎沾到皮肤，可以用Na2CO3溶液冲洗。 ( )
(4)苯酚与醇中的—OH活性相似均不与碱反应。 ( )
×
×
×
×
2．下列关于苯酚的叙述中，正确的是( )
A．苯酚常温下易溶于水
B．分子中的13个原子有可能处于同一平面内
C．可以和NaHCO3溶液反应产生气体
D．能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
B
3．下列物质中：
(1)与Na反应生成H2的有 (填序号， 下同)
(2)与NaOH反应的有 。
(3)与浓溴水反应的有 。
(4)与FeCl3溶液显色的有 。
①②③④
②③
②③
②③
酚类与醇类的结构与化学性质比较
重难点探究
1. 的化学性质有哪些？并给予解释。
[提示](1)弱酸性：—OH受苯环的影响在水中可以发生微弱电离，表现酸性。
(2)与Br2的取代反应：苯环分子中相对于—OH的邻、对位碳上氢原子受—OH的影响，易发生取代反应。
(3)显色反应：与FeCl3溶液生成有色结合物而显紫色。
(4)氧化反应：苯环上受—OH的影响，易被氧化。
问题探究：
2. 的化学性质有哪些？请具体说明。
[提示](1)与活泼金属(Na)反应，
(2)与羧酸的酯化反应，
(3)催化氧化为醛，
(4)被酸性KMnO4氧化为 ，
(5)与HX的取代反应，
(6)分子间的取代反应生成醚。
[提示](1)均与活泼金属Na反应，
(2)均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化，
(3)均可以发生取代反应。
3. 共性有哪些？
醇 酚
共性 ①与Na反应 ②取代反应 ③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO4溶液氧化 1．醇和酚的化学性质比较
特性 ①某些醇消去反应 ②某些醇催化氧化生成醛(或酮) ①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)
②弱酸性
③与饱和溴水反应产生白色沉淀
核心归纳：
2.酚类分子中羟基与苯环的相互影响
(1)苯环对羟基的影响
醇不与NaOH溶液反应，而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。
(2)羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。
3．苯的同系物中烃基与苯环的相互影响
(1)苯的硝化反应生成—硝基苯，而苯的同系物的硝化反应受烃基影响，使烃基所连碳的邻、对位上的C—H易发生取代，生成多硝基化合物。
(2)烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物中受苯环的影响，当连接苯环的第一个碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色。
对点练习：
1．关于 的说法中，
不正确的是( )
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．三者互为同系物
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
B
2．下列说法正确的是( )
A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C． 互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
C
3．漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，
苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是 ( )
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 mol Br2
C
4．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 ( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
B
情境探究
苯酚的分离与提纯
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。下列提供了两种分离、回收苯酚的方案：
类型一 废水中含有苯酚，其回收方案为
类型二 乙醇中混有苯酚，其回收方案为
问题探究：
1．对于类型一中：
(1)开始加入苯，利用苯的什么性质？能否改用酒精？为什么？
(2)分液用到的玻璃仪器是什么？分液时上、下层液体如何分离？
(3)苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液，写出反应的化学方程式。
(4)从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用过滤？
[提示](1)苯酚易溶于苯，且苯与水不相溶。不能改用酒精，因为酒精与水互溶。
(2)分液漏斗，先把下层液体从分液漏斗的下端放出，然后再把上层液体从分液漏斗的上口倒出。
(4)苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分液法分离。
2．对于类型二中：
(1)不加NaOH溶液，直接蒸馏可以吗？为什么？
(2)蒸馏所用的玻璃仪器有哪些？
(3)蒸馏后所得的水溶液中通入足量CO2充分反应，写出有关的化学方程式。
(4)含苯酚的浊液静置后分层，苯酚在哪层？
[提示](1)不可以，苯酚和乙醇均易挥发，无法分离。
(2)蒸馏烧瓶、温度计、酒精灯、冷凝管、牛角管、锥形瓶。
(4)苯酚在下层。
当堂检测
1．下列物质中与苯酚互为同系物的是( )
C
2．下列关于苯酚的叙述中，不正确的是( )
A．其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
B．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸
C．超过65 ℃可以与水以任意比互溶
D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色
B
3．已知酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>，下列化学方程式正确的是( )
A．2C6H5ONa＋H2O＋CO2―→2C6H5OH＋Na2CO3
B．C6H5OH＋NaHCO3―→C6H5ONa＋H2O＋CO2↑
C．2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋H2O＋CO2↑
D．C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3
D
4．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是( )
A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色
C．1 mol③最多能与3 mol Br2发生苯环上的取代反应
D．④可以发生消去反应
D
5．含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L－1以上的工业废水应回收苯酚。某研究性学习小组设计下列流程，探究废水中苯酚的回收方法。
(1)可用 为试剂检验水样中是否含有苯酚。
(2)操作Ⅰ的名称为 ，试剂a为 。
(3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为
。
FeCl3溶液或浓溴水
萃取(或萃取、分液)
NaOH溶液
第2课时 酚
第二节 醇 酚
1.结合代表物苯酚了解酚的结构，理解酚的性质及应用。
2.根据苯酚的化学性质，理解有机物中基团之间的相互影响。
学习目标
一、苯酚的组成、结构与物理性质
1．组成与结构
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，分子式为 ，结构
可表示为 或 ，官能团为 。
羟基(—OH)
C6H6O
学习探究
2．物理性质
(1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。
(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水 ，苯酚易溶于 。
(3)苯酚有毒，对皮肤有 ，
如不慎沾到皮肤上，应立即用 冲
洗，再用水冲洗。
无色
特殊
粉红色
混溶
有机溶剂
腐蚀性
乙醇
实验步骤 实验现象 得到 液体 液体变_____ 液体变_____
石炭酸
浑浊
澄清
浑浊
二、苯酚的化学性质及应用
1．化学性质
(1)酸性——弱酸性，俗称
反应方程式
结论 室温下，苯酚在水中溶解度 。 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出 性 酸性：
____H2CO3
解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示 性 较小
酸
<
酸
微点拨：①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。
②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3， 酸性比强。
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
(2)取代反应
化学方程式
应用 用于苯酚的定性检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被 。
取代
1 mol 与浓溴水发生反应，最多消耗Br2多少mol
思考：
[提示] 2 mol
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
紫色溶液
2．应用
(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
3．危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
小试牛刀
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1) 互称为同系物。 ( )
(2)苯酚可以燃烧，但常温下不与O2反应。 ( )
(3)苯酚不慎沾到皮肤，可以用Na2CO3溶液冲洗。 ( )
(4)苯酚与醇中的—OH活性相似均不与碱反应。 ( )
×
×
×
×
2．下列关于苯酚的叙述中，正确的是( )
A．苯酚常温下易溶于水
B．分子中的13个原子有可能处于同一平面内
C．可以和NaHCO3溶液反应产生气体
D．能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
B
3．下列物质中：
(1)与Na反应生成H2的有 (填序号， 下同)
(2)与NaOH反应的有 。
(3)与浓溴水反应的有 。
(4)与FeCl3溶液显色的有 。
①②③④
②③
②③
②③
酚类与醇类的结构与化学性质比较
重难点探究
1. 的化学性质有哪些？并给予解释。
[提示](1)弱酸性：—OH受苯环的影响在水中可以发生微弱电离，表现酸性。
(2)与Br2的取代反应：苯环分子中相对于—OH的邻、对位碳上氢原子受—OH的影响，易发生取代反应。
(3)显色反应：与FeCl3溶液生成有色结合物而显紫色。
(4)氧化反应：苯环上受—OH的影响，易被氧化。
问题探究：
2. 的化学性质有哪些？请具体说明。
[提示](1)与活泼金属(Na)反应，
(2)与羧酸的酯化反应，
(3)催化氧化为醛，
(4)被酸性KMnO4氧化为 ，
(5)与HX的取代反应，
(6)分子间的取代反应生成醚。
[提示](1)均与活泼金属Na反应，
(2)均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化，
(3)均可以发生取代反应。
3. 共性有哪些？
醇 酚
共性 ①与Na反应 ②取代反应 ③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO4溶液氧化 1．醇和酚的化学性质比较
特性 ①某些醇消去反应 ②某些醇催化氧化生成醛(或酮) ①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)
②弱酸性
③与饱和溴水反应产生白色沉淀
核心归纳：
2.酚类分子中羟基与苯环的相互影响
(1)苯环对羟基的影响
醇不与NaOH溶液反应，而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。
(2)羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。
3．苯的同系物中烃基与苯环的相互影响
(1)苯的硝化反应生成—硝基苯，而苯的同系物的硝化反应受烃基影响，使烃基所连碳的邻、对位上的C—H易发生取代，生成多硝基化合物。
(2)烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物中受苯环的影响，当连接苯环的第一个碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色。
对点练习：
1．关于 的说法中，
不正确的是( )
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．三者互为同系物
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
B
2．下列说法正确的是( )
A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C． 互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
C
3．漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，
苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是 ( )
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 mol Br2
C
4．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 ( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
B
情境探究
苯酚的分离与提纯
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。下列提供了两种分离、回收苯酚的方案：
类型一 废水中含有苯酚，其回收方案为
类型二 乙醇中混有苯酚，其回收方案为
问题探究：
1．对于类型一中：
(1)开始加入苯，利用苯的什么性质？能否改用酒精？为什么？
(2)分液用到的玻璃仪器是什么？分液时上、下层液体如何分离？
(3)苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液，写出反应的化学方程式。
(4)从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用过滤？
[提示](1)苯酚易溶于苯，且苯与水不相溶。不能改用酒精，因为酒精与水互溶。
(2)分液漏斗，先把下层液体从分液漏斗的下端放出，然后再把上层液体从分液漏斗的上口倒出。
(4)苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分液法分离。
2．对于类型二中：
(1)不加NaOH溶液，直接蒸馏可以吗？为什么？
(2)蒸馏所用的玻璃仪器有哪些？
(3)蒸馏后所得的水溶液中通入足量CO2充分反应，写出有关的化学方程式。
(4)含苯酚的浊液静置后分层，苯酚在哪层？
[提示](1)不可以，苯酚和乙醇均易挥发，无法分离。
(2)蒸馏烧瓶、温度计、酒精灯、冷凝管、牛角管、锥形瓶。
(4)苯酚在下层。
当堂检测
1．下列物质中与苯酚互为同系物的是( )
C
2．下列关于苯酚的叙述中，不正确的是( )
A．其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
B．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸
C．超过65 ℃可以与水以任意比互溶
D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色
B
3．已知酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>，下列化学方程式正确的是( )
A．2C6H5ONa＋H2O＋CO2―→2C6H5OH＋Na2CO3
B．C6H5OH＋NaHCO3―→C6H5ONa＋H2O＋CO2↑
C．2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋H2O＋CO2↑
D．C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3
D
4．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是( )
A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色
C．1 mol③最多能与3 mol Br2发生苯环上的取代反应
D．④可以发生消去反应
D
5．含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L－1以上的工业废水应回收苯酚。某研究性学习小组设计下列流程，探究废水中苯酚的回收方法。
(1)可用 为试剂检验水样中是否含有苯酚。
(2)操作Ⅰ的名称为 ，试剂a为 。
(3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为
。
FeCl3溶液或浓溴水
萃取(或萃取、分液)
NaOH溶液