高中化学选修三有机化学基础课件（人教版）3.3醛 酮(共42张PPT)

(共42张PPT)
第三节 醛 酮
第三章 烃的衍生物
1.以乙醛为例，了解醛类的组成、结构特点，理解醛的主要化学性质及应用。2.知道酮的结构特点、主要性质及应用。3.了解醛、酮在有机合成中的重要应用。学习目标一、乙醛
1．醛的定义与通式
(1)定义：由 与 相连而构成的化合物，其官能
团的结构简式为 ，简写为 。
(2)通式：饱和一元醛的通式为 。
CnH2nO
烃基(或氢原子)
醛基
—CHO
学习探究
注意：醛基的结构简式为—CHO，不能写成—COH。
2．乙醛的物理性质与结构
(1)物理性质
乙醛是无色、具有 的液体，密度比水的 ，沸点20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等 。
(2)结构：分子式为 ，结构式为 ，
简写为____________，乙醛的核磁共振氢谱有 组峰，峰面积比为 。
3∶1
刺激性气味
小
互溶
C2H4O
CH3CHO
2
3．乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢又称为 反应
化学方程式为 。
还原
②与HCN加成
a．化学方程式为 。
b．反应原理：
思考：醛基与极性分子加成时，基团如何连接？
[提示]极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
(2)氧化反应
①与银氨溶液的反应方程式为
_______________________________________________________________。
②与新制的Cu(OH)2反应方程式为
______________________________________________________________。
③与O2的催化氧化反应方程式为 。
注意：①检验—CHO可选用银氨溶液或新制Cu(OH)2。
②从氧化还原的角度理解醇、醛、羧酸的相互转化关系为
二、醛类
1．甲醛——最简单的醛
甲醛又叫 ，是一种无色、有强烈刺激性气味的 味， 溶于水。其水溶液又称 ，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作 。
2．苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称 ，是一种有 气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
蚁醛
气
易
福尔马林
生物标本
苦杏仁油
苦杏仁
注意：桂皮中含肉桂醛( )；
杏仁中含苯甲醛( )。
三、酮
1．酮的概念和结构特点
2．丙酮的性质及应用
(1)性质
常温下，丙酮是无色透明的液体，易 ，能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮催化加氢的化学方程式为
。
挥发
(2)应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
注意：酮与醛可能为官能团异构，如丙醛与丙酮互为同分异构体。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)含有羰基( )的化合物一定是醛类。 (　　)
(2)乙醛能发生银镜反应是醛基决定的。 (　　)
(3)与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的一定是醛类。 (　　)
(4)醛与酮均可以加氢还原生成醇。 (　　)
小试牛刀
×
√
×
√
2．下列物质中不能发生银镜反应的是(　 　)
D
3．分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式。
(1)与银氨溶液反应
_________________________________________________________________。
(2)与新制的氢氧化铜反应
_______________________________________________________________。
(3)与氢气反应
_______________________________________________________________。
一、醛的主要性质及醛基的检验
重难点探究
实 验 操 作
实验探究：
1．乙醛的银镜反应
实验现象 向(a)中滴加氨水，现象为 ，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层 。
光亮的银镜
先出现白色沉淀后变澄清
实验过程中有关方程式为
① ；
② ；
③ 。
实验操作
实验现象 (a)中溶液出现 ，滴入乙醛，加热至沸腾后，(c)中溶液有 产生
砖红色沉淀
蓝色絮状沉淀
2．乙醛与新制的Cu(OH)2反应
实验过程中有关方程式为
① ；
② 。
核心归纳：
1．醛类物质的主要反应
2．—CHO检验应注意的问题
(1)银镜反应实验注意事项
①试管要洁净，否则单质银不易附着在试管内壁上，会生成黑色的银沉淀，而得不到光亮的银镜。洗涤试管时一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗。
②银氨溶液必须现用现配，不可久置，否则会生成易爆物质。
③配制银氨溶液时，氨水、硝酸银溶液都必须是稀溶液，且是将稀氨水逐滴加入稀硝酸银溶液中(顺序不能颠倒)，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止，氨水不能过量，否则也会生成易爆物质。
④银镜反应的条件是水浴加热，不能直接加热，加热时不可振荡或摇动试管，以防生成黑色的银，而不能在试管内壁形成光亮的银镜。
⑤实验结束后，试管内壁附着的银镜，可用稀硝酸浸泡，待银溶解后再用自来水、蒸馏水洗涤干净。
(2)乙醛与新制Cu(OH)2反应实验注意事项
①所用Cu(OH)2悬浊液必须是新制备的。
②配制Cu(OH)2悬浊液时，必须保证NaOH溶液过量，即保证所得溶液呈碱性。
③用酒精灯直接加热试管至溶液沸腾，才有明显的砖红色沉淀产生。
④加热煮沸时间不能过久，否则会导致Cu(OH)2分解成CuO而出现黑色沉淀。
对点训练：
1．丙烯醛的结构简式为CH2==CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是 (　 　)
A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在一定条件下与H2充分反应，生成1 丙醇
C．能发生银镜反应，且反应过程中表现出氧化性
D．在一定条件下能被空气中的氧气氧化
C
2．某学生将2 mL 1 mol·L－1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热到沸腾，未见砖红色沉淀，失败的主要原因是(　　)
A．乙醛的量太少　　　 B．硫酸铜的量太少
C．NaOH的量太少 D．加热时间短
C
3．醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是 。
现已知柠檬醛的结构简式为
若要检验其中的碳碳双键，能否直接加入酸性KMnO4溶液或溴水？为什么？
。
经常使用的实验方法是什么？
。
酸性KMnO4溶液紫色褪去
不能直接加入酸性KMnO4溶液或溴水，因为醛基(—CHO)也易被氧化，使酸性KMnO4溶液或溴水褪色
应先用银氨溶液将醛基氧化成羧基，再滴加溴水或酸性KMnO4溶液，若溴水或酸性KMnO4溶液褪色，说明柠檬醛分子中含有
注意：含醛基物质中碳碳双键或三键的检验模型先加银氨溶液或新制Cu(OH)2加热→再用酸性KMnO4溶液或溴水检验，确定。
二、醛的有关转化应用与定量计算
问题探究：
1．设计以乙醇为原料，其他试剂自选，合成乙二酸的合成路线图示，并注明试剂与条件。
[提示]　
2．1 mol乙醛与足量银氨溶液反应，理论上应生成多少g Ag
1．常见有机物的衍变关系
2．相关定量计算
(1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：
(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为
所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO～4 mol [Ag(NH3)2]OH～4 mol Ag
1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
(3)二元醛
1 mol二元醛～4 mol [Ag(NH3)2]OH～4 mol Ag
1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
典型例题：
两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。取4.08 g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6 g。试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。
[答案]这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量分别是0.02 mol和0.06 mol。
对点训练：
1．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如下。下列关于A的说法中正确的是 (　 　)
A．化合物A的分子式为C15H22O3
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应
A
2．已知： ，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则甲为(　　)
A．甲醇　　　　　　 B．甲醛
C．甲酸 D．乙醛
B
重难点探究
1．下列关于醛的说法正确的是 (　 　)
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是—COH
C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO(n≥1)
D．甲醛、乙醛、丙醛均有同分异构体
C
2．有机物甲可被氧化成羧酸，也可被还原成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列说法正确的是(　 　)
A．甲分子中H的质量分数为40%
B．甲和由甲生成的羧酸与醇均可溶于水
C．甲在常温常压下为无色液体
D．分子式为C4H8O2的有机物一定与乙互为同系物
B
3．下列有关醛的判断正确的是 (　　 )
A．用溴水检验CH2=CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C．对甲基苯甲醛( )使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明它含醛基
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
D
4．1 mol有机物 与足量氢气和新制氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为( 　　)
A．1 mol　2 mol　　　 B．1 mol　4 mol
C．3 mol　2 mol D．3 mol　4 mol
D
5．肉桂醛(C9H8O)是一种常用香精，在食品、医药化工等方面都有应用。肉桂醛与其他有机物具有如图所示的转化关系，其中A为一氯代物。
(1)肉桂醛是苯的一取代物，红外光谱显示有碳碳双键，核磁共振氢谱显示有6组峰，则肉桂醛的结构简式是 。
(2)反应A→B的化学方程式是
_____________________________________________________。
5．肉桂醛(C9H8O)是一种常用香精，在食品、医药化工等方面都有应用。肉桂醛与其他有机物具有如图所示的转化关系，其中A为一氯代物。
(3)Z不能发生的反应类型是 (填字母)。
A．取代反应 B．加聚反应
C．加成反应 D．消去反应
(4)肉桂醛→X的化学方程式是
________________________________________________________________。
B