3.2.1醇 课件(共36张PPT)高中化学选修三有机化学基础课件（人教版）

(共36张PPT)
第二节 醇 酚
第1课时 醇
学习目标
1.结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质。
2.以乙醇为代表物，从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系。
一、醇的分类、组成与物理性质
1．醇与酚的定义
(1)醇是指羟基与 相连的化合物。
如1 丙醇 ，苯甲醇 ，
可命名为 。
3- 甲基- 2 -戊醇
饱和碳原子
CH3CH2CH2OH
学习探究
(2)酚是指羟基与 直接相连而形成的化合物。如苯酚 。
苯环
微点拨：醇的命名步骤：①选主链：含—OH的最长碳链，称“某醇”；②编号码：从离羟基最近的一端的碳原子依次编号；③写名称：醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置，用汉字数字标出羟基个数。
如 命名为1,2 -丙二醇。
C3H8O3
C2H6O2
2．醇的分类与组成
按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇，其中饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分别为 、 ，
结构简式分别为 、 。
3．醇的物理性质
(1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用
甲醇(CH3OH)是无色、具有 性的液体， 溶于水，沸点为65 ℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是 色、黏稠的液体，都 溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
挥发
易
无
易
丙三醇
(2)溶解性：①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而 ，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。
②醇的溶解度 含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成 。
降低
大于
氢键
(3)熔沸点：
①随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。
②醇的沸点远远 于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了 (醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着 )。
高
氢键
氢键
微点拨：多元醇分子中存在多个羟基，彼此形成分子间氢键的概率增加，分子间作用力增强，故碳原子数相同的醇，随着羟基数的增多，其沸点逐渐升高；此外，与水分子间形成氢键的概率也增大，从而使多元醇具有易溶于水的性质。
羟基
二、醇的化学性质(以乙醇为例)
醇的化学性质主要由 官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向
氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即 。
1．置换反应
与活泼金属(如Na)发生置换反应，其反应方程式为
_____________________________________，反应时乙醇分子断裂的化学键为 。
2．取代反应
(1)酯化反应：与乙酸发生反应的方程式为
O—H
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
(2)与氢卤酸反应
与HBr反应的化学方程式为___________________________________，反应时，乙醇分子断裂的键为 。
(3)分子间脱水生成醚
乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，生成乙醚，其反应方程式为
C—O
注意：①乙醚是一种无色、易 的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有 作用。乙醚 于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
②醚的官能团叫 ，表示为 ，醚的结构可用 表示，R、R′都是 ，可以相同也可以不同。
挥发
麻醉
微溶
醚键
R—O—R′
烃基
3．消去反应
乙醇在浓硫酸的作用下，加热至 时生成乙烯，
反应方程式为 ，浓
硫酸的作用是______________________。反应时乙醇
分子断的键是 与 。
C—O
170℃
催化剂和脱水剂
C—H
4．氧化反应
(1)实例：
②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为

(2)有机反应中的氧化、还原反应
①有机物分子中 氢原子或 氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。
②有机物分子中 氢原子或 氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H2的加成反应，也属于还原反应。
失去
加入
加 入
失去
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)烃分子中的氢原子被羟基取代而生成的羟基化合物一定为醇。 (　　)
(2)醇的熔沸点高于相应烃的熔沸点，是因醇分子间形成氢键。 (　　)
(3)乙醇发生酯化反应时，乙醇断裂的键是C—O键。 (　　)
(4)乙醇生成醚的反应属于消去反应。 (　　)
小试牛刀
×
√
×
×
2．下列物质不是醇类的是(　 　)
C
3．指出下列转化的反应类型
①________　②________　③________　④________　⑤________　⑥________　⑦________
[答案]　①取代反应　②消去反应　③加成反应　④消去反应　⑤加成反应　⑥取代反应　⑦氧化反应
醇的三大反应规律及应用
重难点探究
(1)上述物质能与HX发生取代反应有 (填序号)。
(2)上述物质能发生消去反应的有 。
(3)上述物质能发生催化氧化的有 ，其中生成醛的
有 生成酮的有 。
[提示](1)①②③④⑤⑥ (2)②③④⑤ (3)①②③④⑥　①②④⑥　③
核心归纳：
1．醇的取代反应规律
醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
2．醇的消去反应规律
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，才能
发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
3．醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
1．有关下列两种物质的说法正确的是(　　)
跟踪练习：
A．二者都能发生消去反应
B．二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应
C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生H2的量：①>②
D．二者在一定条件下可与乙酸、氢溴酸发生取代反应
D
D
2．将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热，所得到的有机产物最多有(　　)
A．5种　　　　　　　 B．6种
C．7种 D．8种
实验探究
乙烯的实验室制取及其性质探究
[实验操作与装置]　
①将浓硫酸和乙醇按体积比3∶1混合，冷却后加入几片碎瓷片。
②加热混合液，使液体温度迅速升温到170 ℃，并稳定在170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液中，再依次通入溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液中，观察现象。
思考：
(1)实验室制乙烯，请写出反应方程式。
(2)浓硫酸、碎瓷片、10%NaOH溶液的作用是什么？
(3)溴的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液中有什么现象？可以得出乙烯的什么性质？
[提示]浓硫酸起催化剂和脱水剂作用；碎瓷片防止加热时液体暴沸；
10% NaOH溶液吸收乙烯中杂质气体SO2和乙醇，防止干扰验证乙烯的性质。
[提示]二者均褪色，分别说明乙烯能发生加成反应和氧化反应。
思考：
(4)乙烯中的主要杂质气体是什么？如何产生的？
(5)如果温度没有迅速升到170 ℃，有什么副反应？写出有关化学方程式。
[提示] SO2，浓H2SO4被还原生成的。
当堂检测
1．下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是(　 　)
B
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶
2．结合下表数据分析，下列说法不合理的是 (　　)
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D．二者组成和结构相似，互为同系物
D
3．以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：
其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是 (　 　)
A．①和② B．只有②
C．②和③ D．③和④
C
4．将一定量的饱和一元醇平均分成两份，将其中一份完全燃烧，消耗28.8 g氧气，在另一份中加入过量金属钠，产生2.24 L(标准状况)H2，则该醇为 (　 　)
A．乙醇 B．丙醇
C．丁醇 D．甲醇
B
5．用如图所示装置进行制取乙烯和验证乙烯性质实验。
请回答：
(1)圆底烧瓶中碎瓷片的作用是 ，装置中的明显错误
是 。
(2)实验步骤：
a． ；
b．在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；
c． 。
实验时，圆底烧瓶中液体混合物逐渐变黑。
防止暴沸
温度计水银球没有插入反应液中央
组装仪器，检查装置的气密性
加热，使温度迅速升到170 ℃
(3)能够说明乙烯具有还原性的现象是 ；
装置甲的作是 ；
若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：
。
乙中酸性KMnO4溶液褪色
除去乙烯中混有的SO2、CO2、乙醇蒸气等杂质
不能，SO2、乙醇具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色