3.4.2 羧酸衍生物 课件(共30张PPT)高中化学选修三有机化学基础课件（人教版）
文档属性
| 名称 | 3.4.2 羧酸衍生物 课件(共30张PPT)高中化学选修三有机化学基础课件（人教版） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-08-04 20:35:29 | ||
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文档简介
(共30张PPT)
第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物
1．了解酯的结构，掌握酯的水解反应。
2．了解油脂的组成与结构，理解其化学性质及应用。
3．了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其应用。
学习目标
当你穿行在水果店时会闻到一阵阵沁人心脾的水果芳香。如果你再尝一口熟透了的水果更会觉得满口异香，余味未尽。这是为什么呢？
情境导入
乙酸乙酯的分子结构
分子式：
结构简式：
官能团：
酯基
C4H8O2
乙酸乙酯的球棍模型
乙酸乙酯的比例模型
一、酯
CH3—C—O—CH2CH3
O
CH3COOCH2CH3
或
—
—
—C—O—R
O
或—COOR
—
—
知识梳理
(1)定义：羧酸分子羧基中的—OH被 取代后的产物。
(2)官能团：酯基，符号是 或 。
(3)通式： ，R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。
RCOOR′
—OR′
—COO—
1．组成、结构
(1)物理性质
①气味：低级酯具有 气味。
②状态：低级酯通常为 。
③密度和溶解性：密度一般比水 ； 溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
芳香
液体
小
易
2．性质
请设计实验探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。
提出问题——做出假设——制定方案——实施方案——得出结论——表达交流
单一变量法
提示：可以通过观察酯层消失的时间差异或酯的香味是否消失来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率。
—
—
CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
—
—
CH3—C—OH＋C2H5OH
O
①酸碱性对酯的水解的影响
实验 步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中，然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后，把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热
实验现象
实验结论
加水的试管中酯层基本不变
酯层消失时间：加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管
乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底
实验 步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中，然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后，把2支试管分别放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加热
实验现象
实验结论
影响酯的水解速率的因素还有什么？
温度
②温度对酯的水解的影响
温度高的试管酯层消失得更快
温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大
根据实验结论写出乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解方程式：
CH3COOC2H5 ＋H2O
稀H2SO4
△
CH3COOH ＋ C2H5OH
（1）酸性条件下不完全水解反应式：
（2）碱性条件下完全水解反应式为：
CH3COOC2H5 ＋ NaOH
CH3COONa ＋ C2H5OH
可逆反应
不可逆反应
酯的水解
思考：水解反应的反应实质是什么？
在水解的时候断裂的是什么键？
酯的水解是酯化反应的逆反应
—
—
CH3—C—O—C2H5
O
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化 水解
反应原理
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用 吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式 直接加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应)
归纳总结
(1)油脂的组成：油脂的成分主要是 与 形成的酯，属于酯类化合物。
高级脂肪酸
甘油
二、油脂
知识梳理
1．油脂的组成和结构
油脂——
高级脂肪酸的甘油酯
R1COOCH2
R2COOCH
R3COOCH2
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
硬脂酸甘油酯（脂肪）固态
软脂酸甘油酯
油酸甘油酯（油）液态
C15H31COOCH2
C15H31COOCH2
C15H31COOCH
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有 的化学性质，还兼有 的化学性质。
(1)油脂的水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)——油脂的共性：1 mol油脂完全水解的产物是3 mol 和1 mol 。
①酸性条件下水解方程式：
酯
烯烃
甘油
高级脂肪酸(或盐)
2．油脂的化学性质
在油脂酸性条件下的水解反应中，硫酸作催化剂，水解反应不完全，因其逆反应是酯化反应。
在油脂碱性条件下的水解反应中，NaOH溶液起了催化剂和促进水解的作用，所以水解反应进行得很彻底。
油脂碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。
②油脂碱性条件下的水解
(2)油脂的氢化——不饱和油脂的特性。
①含义：不饱和程度较高、熔点较低的 ，通过催化加 可提高饱和度，转变成 ，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的 。这样制得的油脂叫 ，又叫 。
②油酸甘油酯氢化反应方程式为
油（液态）
脂肪（固态）
液态油
氢
半固态的脂肪
硬化
人造脂肪
硬化油
(1)利用油脂的氢化，工业上生产硬化油。
(2)利用油脂酸性水解可生产甘油和高级脂肪酸。
(3)利用油脂的皂化反应制取甘油和肥皂。
3．油脂的应用
油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品)
含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基
状态 液态 固态 液态或固态 液态
性质 具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解
油脂、酯和矿物油的比较
归纳总结
油脂 酯 矿物油
油 脂肪
鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油
相互关系
油脂、酯和矿物油的比较
三、酰胺
知识梳理
1．胺
(1)定义： 取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
(2)通式可表示为 ，官能团的名称为 。如甲胺的结构简式为、 ，苯胺的结构简式为 。
烃基
R—NH2
氨基
CH3—NH2
(3)主要性质：胺类化合物具有碱性。
苯胺与盐酸反应的化学方程式为 。
(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
(1)定义：羧酸分子中 被 所替代得到的化合物。
(2)通式表示为 ，其中 叫做 ， 叫做 。
(3)常见酰胺的结构简式：
乙酰胺 ，苯甲酰胺 ，
N,N -二甲基甲酰胺 。
羟基
氨基
酰基
酰胺基
2．酰胺
(4)酰胺( )的水解反应方程式
①酸性(HCl溶液)
。
②碱性(NaOH溶液)：
。
RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl
(5)应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N,N- 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
氨、胺、酰胺和铵盐的比较
归纳总结
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式
化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥
随堂练习
1．关于酯的下列说法正确的是( )
A．酯有刺激性气味
B．油脂属于酯类
C．酯难溶于水且密度大于水
D．酯化反应中用NaOH溶液作催化剂
B
2．在阿司匹林的结构简式中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是( )
A．①④ B．②⑥ C．③④ D．②⑤
B
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
3．某物质的结构为 。关于该物质的叙述正确的是( )
C
4．茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．X易溶于乙醇
B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C．该有机物的命名为丙酸乙酯
D．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2
AB
5．某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。化学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式为如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论中错误的是( )
A．分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药
B．它无嗅并略具芳香味，因而可用来制备致命性出血型的杀鼠药
C．可发生水解、加成、氧化反应
D．1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗NaOH 6 mol
D
第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物
1．了解酯的结构，掌握酯的水解反应。
2．了解油脂的组成与结构，理解其化学性质及应用。
3．了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其应用。
学习目标
当你穿行在水果店时会闻到一阵阵沁人心脾的水果芳香。如果你再尝一口熟透了的水果更会觉得满口异香，余味未尽。这是为什么呢？
情境导入
乙酸乙酯的分子结构
分子式：
结构简式：
官能团：
酯基
C4H8O2
乙酸乙酯的球棍模型
乙酸乙酯的比例模型
一、酯
CH3—C—O—CH2CH3
O
CH3COOCH2CH3
或
—
—
—C—O—R
O
或—COOR
—
—
知识梳理
(1)定义：羧酸分子羧基中的—OH被 取代后的产物。
(2)官能团：酯基，符号是 或 。
(3)通式： ，R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。
RCOOR′
—OR′
—COO—
1．组成、结构
(1)物理性质
①气味：低级酯具有 气味。
②状态：低级酯通常为 。
③密度和溶解性：密度一般比水 ； 溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
芳香
液体
小
易
2．性质
请设计实验探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。
提出问题——做出假设——制定方案——实施方案——得出结论——表达交流
单一变量法
提示：可以通过观察酯层消失的时间差异或酯的香味是否消失来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率。
—
—
CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
—
—
CH3—C—OH＋C2H5OH
O
①酸碱性对酯的水解的影响
实验 步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中，然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后，把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热
实验现象
实验结论
加水的试管中酯层基本不变
酯层消失时间：加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管
乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底
实验 步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中，然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后，把2支试管分别放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加热
实验现象
实验结论
影响酯的水解速率的因素还有什么？
温度
②温度对酯的水解的影响
温度高的试管酯层消失得更快
温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大
根据实验结论写出乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解方程式：
CH3COOC2H5 ＋H2O
稀H2SO4
△
CH3COOH ＋ C2H5OH
（1）酸性条件下不完全水解反应式：
（2）碱性条件下完全水解反应式为：
CH3COOC2H5 ＋ NaOH
CH3COONa ＋ C2H5OH
可逆反应
不可逆反应
酯的水解
思考：水解反应的反应实质是什么？
在水解的时候断裂的是什么键？
酯的水解是酯化反应的逆反应
—
—
CH3—C—O—C2H5
O
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化 水解
反应原理
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用 吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式 直接加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应)
归纳总结
(1)油脂的组成：油脂的成分主要是 与 形成的酯，属于酯类化合物。
高级脂肪酸
甘油
二、油脂
知识梳理
1．油脂的组成和结构
油脂——
高级脂肪酸的甘油酯
R1COOCH2
R2COOCH
R3COOCH2
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
硬脂酸甘油酯（脂肪）固态
软脂酸甘油酯
油酸甘油酯（油）液态
C15H31COOCH2
C15H31COOCH2
C15H31COOCH
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有 的化学性质，还兼有 的化学性质。
(1)油脂的水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)——油脂的共性：1 mol油脂完全水解的产物是3 mol 和1 mol 。
①酸性条件下水解方程式：
酯
烯烃
甘油
高级脂肪酸(或盐)
2．油脂的化学性质
在油脂酸性条件下的水解反应中，硫酸作催化剂，水解反应不完全，因其逆反应是酯化反应。
在油脂碱性条件下的水解反应中，NaOH溶液起了催化剂和促进水解的作用，所以水解反应进行得很彻底。
油脂碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。
②油脂碱性条件下的水解
(2)油脂的氢化——不饱和油脂的特性。
①含义：不饱和程度较高、熔点较低的 ，通过催化加 可提高饱和度，转变成 ，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的 。这样制得的油脂叫 ，又叫 。
②油酸甘油酯氢化反应方程式为
油（液态）
脂肪（固态）
液态油
氢
半固态的脂肪
硬化
人造脂肪
硬化油
(1)利用油脂的氢化，工业上生产硬化油。
(2)利用油脂酸性水解可生产甘油和高级脂肪酸。
(3)利用油脂的皂化反应制取甘油和肥皂。
3．油脂的应用
油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品)
含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基
状态 液态 固态 液态或固态 液态
性质 具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解
油脂、酯和矿物油的比较
归纳总结
油脂 酯 矿物油
油 脂肪
鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油
相互关系
油脂、酯和矿物油的比较
三、酰胺
知识梳理
1．胺
(1)定义： 取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
(2)通式可表示为 ，官能团的名称为 。如甲胺的结构简式为、 ，苯胺的结构简式为 。
烃基
R—NH2
氨基
CH3—NH2
(3)主要性质：胺类化合物具有碱性。
苯胺与盐酸反应的化学方程式为 。
(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
(1)定义：羧酸分子中 被 所替代得到的化合物。
(2)通式表示为 ，其中 叫做 ， 叫做 。
(3)常见酰胺的结构简式：
乙酰胺 ，苯甲酰胺 ，
N,N -二甲基甲酰胺 。
羟基
氨基
酰基
酰胺基
2．酰胺
(4)酰胺( )的水解反应方程式
①酸性(HCl溶液)
。
②碱性(NaOH溶液)：
。
RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl
(5)应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N,N- 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
氨、胺、酰胺和铵盐的比较
归纳总结
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式
化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥
随堂练习
1．关于酯的下列说法正确的是( )
A．酯有刺激性气味
B．油脂属于酯类
C．酯难溶于水且密度大于水
D．酯化反应中用NaOH溶液作催化剂
B
2．在阿司匹林的结构简式中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是( )
A．①④ B．②⑥ C．③④ D．②⑤
B
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
3．某物质的结构为 。关于该物质的叙述正确的是( )
C
4．茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．X易溶于乙醇
B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C．该有机物的命名为丙酸乙酯
D．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2
AB
5．某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。化学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式为如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论中错误的是( )
A．分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药
B．它无嗅并略具芳香味，因而可用来制备致命性出血型的杀鼠药
C．可发生水解、加成、氧化反应
D．1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗NaOH 6 mol
D